Por que o ácido acetilsalicílico mesmo possuindo 9 átomos de carbono pode ser dissolvido em água quente?

A Aspirina®, droga mais usada no mundo inteiro, é um analgésico (combate às dores) e antipirético (combate à febre), com propriedades anti-inflamatórias (combate inflamações). Ela é um grande exemplo de como um chá caseiro pode se tornar um medicamento sintético com a evolução das pesquisas sobre o seu princípio ativo.

No Egito Antigo, combatiam-se as inflamações com um extrato obtido da casca do salgueiro (árvore do gênero Salix). No Brasil ainda é comum a ingestão de chás como o de fedegoso (Cassia occidentalis).

Com o passar do tempo, estudos foram feitos sobre esses chás. Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria conseguiu obter ácido salicílico da salicina, sendo que esse último era um composto de estrutura complexa, o qual se acreditava ser o princípio ativo da casca do salgueiro.

Mas um marco mesmo ocorreu em 1859, quando o químico alemão Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) desenvolveu o método de sintetização do ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico.

O ácido acetilsalicílico é comercializado hoje como Aspirina®, pois Kolbe trabalhava nos laboratórios das Indústrias Bayer, quando fez essa descoberta. Assim, em 1899, as indústrias químicas Bayer patentearam esse medicamento com esse nome de Aspirina®, que veio da reunião da letra a de acetil com o nome acidum spiricum, que é o antigo nome do ácido salicílico.

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Conforme mostrado logo abaixo, a fórmula do ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de funções mistas, sendo que ele possui um grupo funcional ácido carboxílico e um éster presente em sua estrutura:

Hoje, a reação feita para a sua obtenção é entre o ácido salicílico e o anidrido acético. Se os comprimidos da Aspirina® ficarem guardados por um longo tempo, poderemos sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. Isso significa que a Aspirina® sofreu decomposição por hidrólise, originando o ácido salicílico e ácido acético (ácido presente no vinagre).

A Aspirina® revolucionou a indústria farmacêutica e as técnicas de tratamento que até então eram amparadas na medicina popular. Inclusive, ela foi o primeiro medicamento a ser testado clinicamente antes de seu lançamento. Outros dois pontos interessantes: a aspirina foi o primeiro comprimido produzido (pois o seu pó quase não é solúvel em água) e foi feita uma cartilha pela indústria para informar seus benefícios.

O ácido salicílico causava muitos efeitos adversos, pois era irritante à mucosa gástrica. A Aspirina® é bem menos irritante, porém se a pessoa fizer um uso prolongado desse medicamento ela também sentirá efeitos adversos, como dores no estômago e úlceras.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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Experimento III – Síntese da aspirina 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
 
 1. Síntese 
a. Mecanismo da reação (pesquise na literatura indicada pelo professor): 
 
 
 
 
b. Qual o papel do ácido fosfórico? 
 
c. Por que o ácido acetilsalicílico, mesmo possuindo 9 átomos de carbono, pode ser dissolvido em água 
quente? 
 
 
 2. Purificação 
a. Cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico (AAS): 
A síntese forneceu ____g (___%) de AAS após a recristalização. Mostre abaixo seus cálculos. 
 
 
 
 
b. Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico purificado:___________; P.f. da literatura:_________ 
 
3. Referências e fontes usadas para saber mais

Página12

Porque o ácido acetilsalicílico e pouco solúvel em água?

Por que o AAS deve ser filtrado a quente?

Qual a solubilidade do ácido acetilsalicílico?

Por que o ácido acetilsalicílico não pode ser colocado em meio de hidróxido de sódio e pode em meio de bicarbonato de sódio?