Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido em meio ácido?

O ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina, é formado a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético com o H2SO4 como catalisador.

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Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido em meio ácido?
Como se dá o mecanismo de ação da síntese de AAS a partir do ácido salicílico?
Que tipo de reação se verifica na obtenção do ácido Acetil
Qual reação química ocorre na síntese do AAS?

O ácido acetilsalicílico é popularmente conhecido como aspirina. Trata-se de um composto orgânico de função mista (em virtude da presença do grupo carboxila e do grupo éster) muito utilizado por diversas pessoas no mundo todo em decorrência dos seus resultados no combate à (ao):

Síndrome coronariana aguda;
Infarto agudo do miocárdio;
Prevenção do tromboembolismo cerebral ou ataques isquêmicos transitórios;
Trombose cerebral;
Febre (contraindicado para crianças, especialmente em quadros virais pelo risco da Síndrome de Reye);
Dor de cabeça;
Prevenção primária ou secundária do infarto miocárdico, incluindo prevenção pós-angioplastia;
Osteoartrite;
Dor;
Tratamento de artrite reumatoide, artrite juvenil, osteoartrite ou artrose;
Febre reumática;
Tratamento da doença de Kauasaki;

A descoberta e a utilização do ácido acetilsalicílico tiveram como ponto de partida o isolamento do composto salicina de cascas da planta chamada salgueiro pelo farmacêutico H. Leroux em 1829. Ele isolou essa substância baseado nos relatos de Hipócrates e Celsus, que utilizaram essa planta para tratar febre e dores na Antiguidade.

Estudos mostraram que, durante a digestão da salicina no organismo humano, ela converte-se em ácido salicílico, o qual apresenta excelentes propriedades antirreumáticas, antifebris (antipiréticas) e contra dores (analgésicos).

Em 1859, o químico alemão Kolbe sintetizou pela primeira vez em laboratório o ácido salicílico por meio da reação, a 125 oC, do fenóxido de sódio e gás carbônico. Veja a equação dessa reação a seguir:

Equação de formação do ácido salicílico

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Com o isolamento da salicina, descobriu-se que o ácido salicílico era uma substância extremamente amargosa e, quando ingerida, provocava fortes irritações estomacais, o que prejudicava sua ingestão rotineira.

Em 1897, o farmacêutico Felix Hoffman, com o aval de seu patrão Bayer, na tentativa de ajudar seu pai que sofria de reumatismo e queixava-se constantemente dos efeitos colaterais provocados pelo uso do ácido salicílico, resolveu realizar uma reação entre esse ácido e o anidrido acético, o que resultou em uma nova droga: o acido acetilsalicílico. Veja a equação de formação do acido acetilsalicílico:

Equação de formação do ácido acetilsalicílico

A síntese do ácido acetilsalicílico possui como catalisador o ácido sulfúrico (H2SO4). Na equação acima, podemos observar que o anidrido acético (1) é quebrado em duas moléculas (2). Uma delas ataca o benzeno e retira o grupo OH (3), e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e forma o ácido acético (4).

Os testes com essa nova droga tiveram como resultado um menor índice de irritabilidade estomacal e do sabor amargo provocado na boca, mantendo a eficácia no combate às patologias que o ácido salicílico combatia. Dessa forma, a partir daí, o acido salicílico foi substituído pelo ácido acetilsalicílico.

474 palavras 2 páginas

1) Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?
Uma reação de esterificação em meio ácido (ácido sulfúrico - que funciona como catalisador). Ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. O ácido sulfúrico atua como catalisador Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético.

2) O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como reagente ou como um catalisador?
Atua como catalisador, pois diminui a energia de ativação da reação, tornando-a mais rápida.

3) Qual é a função do ''trap'' (kitassato) no aparato para filtração a vácuo?
No caso de uma filtração com bomba geradora de vácuo o trap protege a bomba da possibilidade de sugar a substância que foi filtrada, o que comprometeria sua vida útil. Caso o vácuo seja gerado por uma trompa d’água, o trap protege a substância mãe de ser diluída com a entrada de água, mas isto só ocorreria caso a torneira fosse desligada antes de ser reestabelecida a pressão do sistema.

4) Qual o reagente limitante?
O reagente limitante é o ácido salicílico.

5) Na etapa de purificação, porque o resfriamento da solução deve ser realizado lentamente ?
Porque de maneira lenta ocorre a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.

6) Na etapa filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
Este procedimento é importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados. Água gelada para minimizar perdas durante a lavagem, porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.

7) Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
7) ASS
Contra indicações
-contra indicado a pacientes com doenças no estômago, fígado e rins.

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Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido em meio ácido?

A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação.

Como se dá o mecanismo de ação da síntese de AAS a partir do ácido salicílico?

Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da ciclooxigenase (COX-1). Esse efeito inibitório é especialmente acentuado nas plaquetas, porque estas não são capazes de sintetizar novamente essa enzima. Acredita-se que o ácido acetilsalicílico tenha outros efeitos inibitórios sobre as plaquetas.

Que tipo de reação se verifica na obtenção do ácido Acetil

Assim, o AAS, princípio ativo da aspirina, é atualmente produzido sinteticamente através de uma reação nucleofílica acílica, também chamada de reação de esterificação.

Qual reação química ocorre na síntese do AAS?

A síntese do AAS é possível por meio de uma reação de acetilação do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico).