Explique como ocorre a formação e a quebra dos dissacarídeos.

Carboidratos

Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza e possuem como fórmula geral [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato" ou "hidratos de carbono". Representam as principais fontes alimentares para a produção de energia, além de exercerem inúmeras funções estruturais e metabólicas nos organismos vivos. A definição química básica de um carboidrato é que estes sejam cetonas ou aldeídos com grupos hidroxilas ligados as suas estruturas (poliidroxicetonas ou poliidroxialdeídos, respectivamente) ou substâncias mais complexas que quando hidrolisados liberem os primeiros.

Representações de dois açúcares simples. Clique aqui para ampliar.

Os carboidratos são fornecedores de energia para a principal via metabólica dos organismos não fotossintéticos. Em outras palavras, eles têm a função de fornecer a maior parte da energia sob a forma de trifosfato de adenosina (ATP) necessária para o corpo realizar suas atividades metabólicas. Este processo de geração de energia se dá através da respiração celular.

Além de sua participação na respiração celular, os carboidratos também atuam como elementos estruturais e de proteção na parede celular das bactérias, fungos e vegetais, bem como em tecidos conjuntivos e no envoltório celular de animais. Outras funções importantes são sua ação como lubrificante nas articulações esqueléticas e seu papel na coesão entre as células. Podem funcionar também como sinalizadores celulares, participando na comunicação e coordenação das atividades e funções celulares.

Representação esquemática das fases da respiração celular a partir da molécula de glicose. Clique aqui para ampliar.

Os carboidratos podem se apresentar em unidades mais simples, as quais possuem uma absorção mais rápida e fornecem ao organismo uma forma rápida de energia (exemplo glicose), ou em unidades mais complexas, que devem ser quebrados em carboidratos simples, a fim de serem absorvidos e utilizados como fontes de energia. Os carboidratos simples mais encontrados nos alimentos são glicose, frutose, sacarose e lactose e, entre os complexos, podemos citar o amido. De acordo com o número de unidades de açúcar simples que contêm, os carboidratos podem ser classificados como monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos são as unidades básicas dos carboidratos, constituindo-se somente por uma unidade de poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. Estes são hidrossolúveis, sólidos, de sabor doce e ocorrem em abundância em muitos alimentos. Como exemplos pode-se destacar os monossacarídeos glicose e frutose, que representam os principais açúcares de muitas frutas como a uva, laranja, maçã e o pêssego.

Estrutura química da glicose (poliidroxialdeído) e da frutose (poliidroxicetona). Clique aqui para ampliar.

Com relação à sua estrutura química, os monossacarídeos podem ser classificados de acordo com o grupo químico presente em sua estrutura (aldeídos ou cetona) ou ainda quanto ao número de átomos de carbono. A respeito do grupo químico, os monossacarídeos podem ser classificados como aldoses, quando apresentam um grupo aldeído, ou como cetoses, quando apresentam um grupo cetona.Já quanto ao número de átomos de carbono em sua estrutura, os monossacarídeos podem receber a denominação de triose (possuem três átomos de carbono), tetrose (quatro átomos de carbono), pentose (cinco átomos de carbono), e assim por diante. Na maioria das vezes estas duas classificações são unidas em uma única denominação, por exemplo, aldotriose (monossacarídeo com três átomos de carbono e um grupo aldeído em sua estrutura) e cetopentose (monossacarídeo com cinco átomos de carbono e um grupo cetona em sua estrutura).

Série das cetoses. Clique aqui para ampliar.

Em solução aquosa, as aldotetroses e todos os demais monossacarídeos com mais de cinco átomos de carbono ocorrem predominantemente em uma forma cíclica (em anel). Esta estrutura é formada pela ligação covalente entre o carbono do grupo carbonil (carbono anomérico) e o oxigênio de um dos grupos hidroxilas da cadeia do próprio monossacarídeo. Desta maneira, de acordo com a posição da hidroxila formada durante esta ligação, podem se formar duas estruturas com a mesma fórmula molecular, porém com diferentes organizações moleculares, o que resulta em propriedades diferentes (isômeros). No caso da glicose e da frutose, são formados isômeros α e β.

A glicose é a forma de carboidrato mais comum encontrada na natureza, seja em forma livre ou combinada. Trata-se do principal produto formado a partir da hidrólise dos carboidratos mais complexos no processo de digestão. Apresenta-se como um poliidroxialdeído de seis átomos de carbono, recebendo a denominação de aldohexose.

A frutose, uma cetohexose, representa um importante monossacarídeo encontrado no organismo humano e na maioria das plantas, sendo um composto sólido, incolor, cristalino e solúvel em água. Trata-se do açúcar das frutas e do mel, além de ser o mais doce de todos os monossacarídeos.

A frutose é absorvida através de dois mecanismos distintos: o primeiro trata-se do transporte facilitado, independente da glicose, com baixa capacidade e o segundo, um cotransporte, dependente da glicose e com alta capacidade. Primariamente, essa substância é metabolizada no fígado, apesar de o intestino e os rins possuírem enzimas necessárias para o seu catabolismo.

Por sua vez, os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas, resultantes da união de duas a dez moléculas de monossacarídeos entre si. Podem ocorrer livremente na natureza (exemplos sacarose, lactose), ou podem ser obtidos pela quebra (hidrólise) de carboidratos mais complexos, os polissacarídeos (exemplo de oligossacarídeo: maltose). Como característica gerais dos oligossacarídeos pode-se destacar sua hidrossolubilidade.

A classificação dos oligossacarídeos está baseada no número de unidades de monossacarídeos que formam o referido carboidrato (dissacarídeos, trissacarídeos, tetrassacarídeos, etc). Cabe salientar que os oligossacarídeos são formados pela ligação entre as unidades de monossacarídeos com consequente perda de uma molécula de água, através da chamada ligação O-glicosídica. Estas ligações recebem a denominação de acordo com a numeração dos átomos de carbono participantes da ligação, bem como a configuração (α ou β) do carbono anomérico, por exemplo, ligação α(1→4) e ligação β(1→6).

Formação da ligação glicosídica. Clique aqui para ampliar.

O dissacarídeo maltose, ou açúcar de malte, é uma substância que não existe livre na natureza, é mais comumente conhecido como açúcar derivado, por se tratar de um produto da digestão do amido pela amilase. Comercialmente, é produzida pela hidrólise do amido e utilizada na fermentação da cerveja, além de outras bebidas como o leite maltado.

Já a sacarose, mais conhecido como açúcar de mesa, é uma substância formada por uma molécula de glicose e uma de frutose ligados através de uma ligação β(1→2), e é encontrada principalmente no açúcar da cana, na beterraba e no melaço. Uma curiosidade sobre este carboidrato é que conforme uma fruta amadurece, ela se torna mais doce porque durante este processo ocorre a quebra da ligação glicosídica da sacarose, liberando os monossacarídeos glicose e frutose.

Dissacarídeo Sacarose. Clique aqui para ampliar.

A lactose é o principal açúcar encontrado no leite, sendo digerida mais lentamente que outros dissacarídeos. Quando hidrolisada, libera glicose e galactose, as quais estavam ligadas por uma ligação β(1→4) maltado.

Dissacarídeo Lactose. Clique aqui para ampliar.

Os polissacarídeos são polímeros formados por grande número de unidades monoméricas ligadas entre si através de ligações glicosídicas e, por conseqüência, quando hidrolisados liberam grande número de monossacarídeos ou oligossacarídeos. Como características gerais, pode-se destacar o fato de serem insolúveis em água, sem gosto adocicado e apresentarem elevado peso molecular. A maior parte dos carboidratos encontrados na natureza está na forma de polissacarídeos, possuindo diferentes funções, como estrutural, reserva de energia e formação da matriz extracelular. Os polissacarídeos podem ser classificados em homopolissacarídeos (os que são formados por um único tipo de unidade monomérica) e heteropolissacarídeos (formados por mais de um tipo de unidade monomérica).

Representação esquemática de Homopolissacarídeos e Heteropolissacarídeos. Clique aqui para ampliar.

Os polissacarídeos mais importantes, como o amido, glicogênio e a celulose, são, na verdade, diferentes homopolímeros do monossacarídeo α-D-glicose.

O amido é a mais importante fonte alimentar de carboidratos. Este se constitui por duas principais substâncias: a amilose, de estrutura helicoidal não ramificada (α(1→4)), e a amilopectina, constituída de cadeias ramificadas formadas de 20 a 25 resíduos de glicose unidos por ligações α(1→4), nas cadeias, e por ligações α(1→6), nos pontos de ramificação. O amido, quando hidrolisado, forma as dextrinas, depois a maltose e, finalmente, a glicose.

O glicogênio é um polissacarídeo com muitas ramificações, e se difere da amilopectina (uma forma de amido) justamente nesta característica, ou seja, no grau de ramificação da cadeia. Essa forma de armazenamento de carboidratos, nos homens e nos animais, é a fonte de glicose e energia primária mais facilmente utilizada. O glicogênio é a principal reserva energética nas células animais, sendo encontrado principalmente no fígado e músculo esquelético dos animais.

REFERÊNCIAS

CAMPBELL, Mary K. Bioquímica. 3 ed. Porto Alegre: Artmed, 2000.

NELSON, David L.; COX, Michael M.; Lehninger: Princípios de Bioquímica. 4. ed. São Paulo: Sarvier, 2006.

Como ocorre a quebra de um dissacarídeo?

Como ocorre a formação de um dissacarídeo é a quebra de um dissacarídeo?

Como pode ser formado um dissacarídeo a partir da glicose?

Como ocorre a quebra molecular dos carboidratos?