Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir: Show  Veja cada caso: 1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. 1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos. 1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea. Exemplo: Fórmula molecular C4H10
1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte. Exemplo: Fórmula molecular C4H6
1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Exemplo:Fórmula molecular C4H10O
1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico). Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica. 2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos. Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2 Esses compostos são chamados de esteroisômeros. 2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro. Exemplo: Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros. A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas. Vejamos o exemplo do 1,2-dicloro-etileno: Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, sendo isômeros cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo, portanto, isômeros trans. Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades diferentes de seu isômero trans. Portanto, conclui-se que nos compostos alifáticos (de cadeia aberta), para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Mas, se todos os ligantes forem diferentes, como saber qual será cis e qual será trans? Nesse caso, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans. Por exemplo, no caso da molécula do 2-cloro-2-buteno, no primeiro carbono o ligante de maior número atômico é o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior número atômico é o CH3. Assim, temos: Cl CH3 Cl H Cis-2-cloro-2-buteno Trans-2-cloro-2-buteno Para saber como esse tipo de estereoisomeria ocorre em compostos cíclicos, leia o texto: “Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos” Qual composto apresenta isomeria geométrica CISO ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes.
Como definir isomeria geométrica CISIsomeria geométrica, ou isomeria cis-trans, é uma forma da isomeria espacial em que os isômeros são formados pelos mesmos átomos — mantendo igual fórmula estrutural — e estão conectados em idêntica sequência, se diferindo apenas na orientação desses átomos no espaço.
O que é isomeria cisO ácido maleico é o isômero cis e o fumárico é o isômero trans. Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico.
Como saber se um composto apresenta isomeria cisQuando os ligantes iguais estão no mesmo plano, trata-se do isômero CIS, e quando os ligantes iguais estão em plano opostos, trata-se do isômero TRANS.
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Represente o isomero geometrico cis trans do seguinte composto c4h8
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