Por Renan Micha
Professor de Química do Colégio Qi
Átomo de carbono
O carbono é o elemento básico para o estudo da química orgânica, tema que costuma ser cobrado no Enem. Localizado no grupo 14 (família IVA), o carbono possui seis elétrons, sendo quatro destes localizados em sua camada de valência. Desta forma, o carbono, tetravalente, realiza quatro ligações covalentes para adquirir sua estabilidade
química. Pode-se ligar com outros átomos de carbono, encadeando-se, para formar tipos inúmeros de cadeias. O átomo de carbono se liga a hidrogênio e, a outros elementos comuns em compostos orgânicos como o oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), halogênios (Cl, Br, F, I), etc.
Estrutura
Estrutura tetraédrica do metano (Foto: Colégio Qi)
O carbono forma estruturas tetraédricas. Nestas estruturas, o átomo de carbono localiza-se no centro de tetraedros
regulares e seus ligantes ocupam os vértices. As ligações formam, entre si, ângulos de 109,5º, como ilustrado abaixo. Esta é a angulação mais estável para estruturas contendo carbono. Em cadeias cíclicas, as ligações entre carbonos apresentam ângulos inferiores a 109º5, o que as tornam mais fracas.
Tipo de ligação
O carbono realiza ligações do tipo covalente com ametais (C, O, S, Cl, Br, I, F, etc.) e hidrogênio. Estas ligações podem ser do tipo σ ou π de acordo
com o entrosamento de orbitais na realização da ligação. Quando essas ligações forem realizadas por interpenetração de orbitais no mesmo eixo de ligação, a ligação será do tipo σ; quando a ligação for realizada por interação de orbitais p paralelos entre si, a ligação realizada será do tipo π.
É simples e importante prever quando dois átomos unidos por ligação covalente fazem ligação do tipo σ ou π.
Regra:
• Ligações simples são do tipo σ
• Em ligações
duplas, uma das ligações é do tipo σ e a adicional é do tipo π
• No caso de ligação tripla, uma das ligações é do tipo σ e duas são do tipo π
Exemplo:
Eteno: ligações σ e π (Foto: Colégio Qi)
Repare que, nesta molécula, existe uma ligação dupla, que contém uma ligação π e uma σ, e quatro ligações σ carbono-hidrogênio.
Hibridização
O átomo de carbono, a exemplo de B e Be, sofre hibridização ao se ligar para adquirir a estabilidade química (configuração similar à de um gás nobre).
Entendamos melhor a hibridização do carbono: as ligações covalentes normais são realizadas por emparelhamento de elétrons. Para isto,
o elétron deve estar desemparelhado em seu orbital.
Ao realizarmos a distribuição eletrônica por orbitais do carbono percebemos, no subnível p, a presença de dois orbitais p com elétrons desemparelhados e um “vazio” (sem chances de ligação por emparelhamento de elétrons). Note as distribuições eletrônicas, por subníveis e por orbitais, do carbono:
Para aumentar as
possibilidades de ligação, o átomo de carbono sofre o processo de hibridização, onde orbitais s, com dois elétrons e completo, e p se fundem para aumentar as possibilidades de ligação com o aumento do número de elétrons desemparelhados já que um dos elétrons do subnível s se deslocará para o novo orbital formado. Por exemplo, para realizar quatro ligações simples, fundem-se um orbital s com três orbitais p, originando quatro orbitais iguais sp3, cada um com um elétron desemparelhado em seu
orbital e passível de emparelhamento de elétrons (ligação).
Ao realizar ligações duplas e triplas, a quantidade de orbitais hibridizados é igual ao número de ligações σ realizadas pelo átomo. As ligações π são realizadas entre orbitais p e não entre orbitais hibridizados.
Exemplo de hibridização sp2:
Hibridização sp2 do carbono (Foto: Colégio Qi)
A tabela abaixo relaciona a quantidade de ligações σ e π com o tipo de hibridização do carbono.
Ligações no carbono | Hibridização |
4 σ | sp3 |
3 σ e 1 π | sp2 |
2 σ e 2 π | sp |
Repare que apenas pelo número de ligações π é possível inferir o tipo de hibridização do carbono.
Exemplos:
Hibridização dos átomos de carbono (Foto: Colégio Qi)
Classificações do carbono
O carbono pode ser classificado de acordo com o número de
ligações que realiza com outros átomos de carbono. As classificações são realizadas da seguinte maneira:
• Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono
• Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono
• Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono
• Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono
Exemplo:
Classificações do carbono (Foto: Colégio Qi)
Note na figura a presença de carbonos dos quatro tipos mencionados. O carbono primário, em geral carbonos terminais, liga-se apenas ao
átomo de carbono localizado a sua direita; Os carbonos secundário, terciário e quaternário ligam-se a 2, 3 e 4 átomos de carbono, respectivamente.
Referências
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química 3 – Química orgânica – 6ª ed – São Paulo: Saraiva, 2002.
Os comentários são de responsabilidade exclusiva de seus autores e não representam a opinião deste site. Se achar algo que viole os termos de uso, denuncie. Leia as perguntas mais frequentes para saber o que é impróprio ou ilegal.
Filipe Mesquita
2014-02-10T08:06:13
uma explicação própria sobre os orbitais do carbono iria ajudar bastante.
Filipe Mesquita
2014-02-10T08:06:13
Obs 2. recordemos da regra de hund segunda a qual a ordem de preenchimento deve ocorrer com o maior número de elétrons desemparelhados possível Obs 3. em geral, este tipo de ligação acontece em orbitais contendo elétrons desemparelhados
Filipe Mesquita
2014-02-10T08:06:13
Editor Educação Muito Obrigado!