Quando se realiza a desidratação intramolecular do etanol na presença de ácido sulfúrico H2SO4 e aquecimento qual dos produtos a seguir é obtido?

Lista de Exercícios – Classificação de Cadeias Carbônicas

01 - (UEA AM)    

Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado diretamente a quatro

a)    funções orgânicas diferentes.

b)    outros átomos de carbono.

c)    átomos de hidrogênio.

d)    pares de elétrons.

e)    íons positivos.

02 - (UNCISAL)  

Em dezembro de 2013, a 68ª Sessão da Assembleia Geral da Organização das Nações Unidas decidiu que 2015 seria o Ano Internacional da Luz e das Tecnologias Baseadas na Luz.

Disponível em: <http://www.unesco.org/new/pt/brasilia/about-this-office/
prizes-and-celebrations/2015-internacional-year-of-light/*>. Acesso em: 11 dez. 2015.

Uma das propriedades mais fascinantes da Química é a cor, que está diretamente relacionada aos fenômenos de absorção e emissão de luz. Por exemplo, as betalaínas são pigmentos naturais responsáveis pela cor da beterraba e das flores. Um composto colorido da classe das betalaínas é a betanidina, cuja coloração está diretamente relacionada com sua estrutura química, apresentada na figura.

Qual das alternativas melhor explica a cor da betanidina?

a)    A presença de um centro positivo em função de um nitrogênio quaternário.

b)    A formação de ligações de hidrogênio intermolecular que estabilizam a molécula.

c)    O elevado número de ligações conjugadas presente na estrutura da betanidina.

d)    O grande número de átomos de oxigênio permite que a betanidina seja colorida.

e)    A presença de radicais hidroxilas no anel aromático é o principal fator relacionado à cor.

03 - (Unievangélica GO)  

Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca.

De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como

a)    aromático, ramificado e heterogêneo.

b)    aromático, saturado e heterogêneo.

c)    alifático, normal e homogêneo.

d)    alicíclico, ramificado e heterogêneo.

04 - (UFJF MG)  

O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I.     sua massa molar é igual a 291 g mol–1.

II.   o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.

III.  todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.

IV.  sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.

a)    Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

b)    Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.

c)    Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.

d)    Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e)    Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

05 - (UNITAU SP)  

Com relação às características do átomo de carbono, assinale a alternativa INCORRETA.

a)    O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos monovalentes.

b)    Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias.

c)    As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações simples, duplas ou triplas.

d)    Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações é tetraédrico.

e)    O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão distribuídos em seis camadas.

06 - (UERN)  

“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”

(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)

Com relação à morfina, é correto afirmar que

a)    possui 4 carbonos secundários.

b)    não possui carbono quartenário.

c)    sua fórmula molecular é C17H19NO3.

d)    possui 5 carbonos com hibridação sp2.

07 - (UFAL)  

O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,

o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente,

a)    27 e 46.

b)    27 e 45.

c)    26 e 45.

d)    25 e 44.

e)    25 e 43.

08 - (UNITAU SP)  

O clorofórmio ou triclorometano é um anestésico eficiente utilizado na área de biociências. Analisando a estrutura, verificamos que os seus elementos químicos apresentam número de oxidação (Nox):

a)    C: +3 Cl: –1 H: +1

b)    C: +2 Cl: –1 H: +1

c)    C: –2 Cl: +1 H: +1

d)    C: –3 Cl: –1 H: +1

e)    C: +2 Cl: +1 H: –1

09 - (UFRGS RS)  

A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

I.     A fórmula molecular do farneseno é C16H24.

II.   O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.

III.  O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

10 - (UECE)  

Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH.

A classificação correta da sua cadeia carbônica é

a)    aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.

b)    mista, saturada, heterogênea e normal.

c)    aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

d)    aberta, saturada, homogênea e ramificada.

11 - (UEPG PR)  

Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.

01.  Apresenta cadeia acíclica.

02.  Apresenta cadeia saturada.

04.  Apresenta cadeia ramificada.

08.  Apresenta cadeia heterogênea.

12 - (UFRGS RS)  

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.

A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.

I.     A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II.   A geosmina é um heterociclo saturado.

III.  Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

13 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  O éter dietílico apresenta heteroátomo, o propano não apresenta.

02.  O isoctano (2,2,4-trimetilpentano) apresenta cinco carbonos primários, um secundário, um terciário e um quaternário.

04.  O álcool benzílico apresenta cadeia heterogênea e não aromática.

08.  Uma molécula de fórmula C4H6 pode ser cíclica ou acíclica, sendo com certeza insaturada.

16.  Um átomo de flúor pode se ligar a dois átomos de carbono em uma molécula orgânica.

14 - (UEM PR)  

Considerando os tipos de cadeias carbônicas, assinale o que for correto.

01.  A molécula de éter dietílico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primários, e não possui heteroátomo.

02.  A molécula de terc-butanol apresenta carbonos primário e terciário, cadeia aberta, e não apresenta heteroátomo na cadeia carbônica.

04.  A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

08.  A molécula de fenol apresenta anel benzênico e cadeia heterogênea.

16.  É possível construir quatro moléculas diferentes numa estrutura carbônica que possui oito átomos de carbono e que apresenta um anel benzênico, sendo que essas moléculas são isômeros.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 15

O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura.

15 - (Centro Universitário de Franca SP)  

A fórmula molecular da vitamina C é

a)    C5H8O5.

b)    C5H12O6.

c)    C6H5O6.

d)    C6H8O6.

e)    C6H10O6.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 16

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

16 - (FAMERP SP)  

A molécula da liotironina apresenta

a)    átomo de carbono assimétrico.

b)    cadeia carbônica homogênea.

c)    cadeia carbônica alifática.

d)    dois heterociclos.

e)    quatro átomos de hidrogênio.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 17

Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo.

17 - (UEA AM)  

A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como

a)    heterogênea, ramificada e saturada.

b)    heterogênea, normal e insaturada.

c)    homogênea, normal e saturada.

d)    homogênea, ramificada e saturada.

e)    homogênea, ramificada e insaturada.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 18

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.

18 - (UEA AM)  

A cadeia carbônica do álcool isopropílico é

a)    aberta, homogênea e saturada.

b)    aberta, homogênea e insaturada.

c)    aberta, heterogênea e saturada.

d)    fechada, homogênea e saturada.

e)    fechada, heterogênea e insaturada.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 19

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.

(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

(www.hospitalardistribuidora.com.br)

19 - (UNESP SP)  

O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é

a)    14.

b)    20.

c)    16.

d)    10.

e)    22.

TEXTO: 6 - Comum à questão: 20

Cada vez mais presente na mesa dos brasileiros, o salmão é um aliado usado na alimentação saudável. Além de ser uma fonte de proteínas, é um pescado rico em ácido eicosapentaenoico, ômega 3, ω-3, que previne doenças cardiovasculares e Alzheimer, contudo o salmão selvagem é diferente do salmão criado em cativeiro e muito consumido no Brasil. A característica do salmão reflete o tipo de alimentação natural durante a fase de crescimento, como outros peixes, pequenos crustáceos e algas. A ração do peixe nos viveiros tem como base proteínas, gorduras, além de carotenoides, a exemplo da astaxantina, um corante natural. O ambiente artificial onde esses peixes são criados é mais suscetível ao surgimento de patologias microbiológicas, muito tempo combatida pelo toxafeno, pesticida contaminante do ecossistema local, ao se depositar nos sedimentos de leitos de rios e de mares.

20 - (UNIPÊ PB)  

A análise do texto e das fórmulas estruturais permite corretamente inferir:

01)  A carne do salmão selvagem é mais rica em lipídios poli-insaturados.

02)  A cadeia carbônica bicíclica do toxafeno contém 8 átomos de carbono e 6 de hidrogênio.

03)  O salmão que vive em confinamento tem menor teor de gordura quando comparado ao selvagem.

04)  O toxafeno depositado no leito do mar se dissolve completamente na água e passa para o organismo do salmão de cativeiro.

05)  A substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro em átomos de carbono da cadeia carbônica bicíclica permite que n seja igual a 5.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: C

3) Gab: A

4) Gab: A

5) Gab: E

6) Gab: C

7) Gab: A

8) Gab: B

9) Gab: B

10) Gab: C

11) Gab: 05

12) Gab: A

13) Gab: 11

14) Gab: 22

15) Gab: D

16) Gab: A

17) Gab: E

18) Gab: A

19) Gab: E

20) Gab: 05

Lista de Exercícios – Hibridação do Carbono (sp, sp2 e sp3)

01 - (UESPI)

A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo:

Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona:

1)   possui 9 carbonos com hibridização sp2.

2)   possui 4 carbonos com hibridização sp3.

3)   apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.

4)   possui um anel aromático.

Está(ão) correta(s):

a)   1, 2, 3 e 4

b)   2 e 4 apenas

c)   1 apenas

d)   2 apenas

e)   3 apenas

02 - (UDESC SC)

Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’.

Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima.

a)   O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.

b)   O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3.

c)   O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2.

d)   O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3.

e)   O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.

03 - (UFAC)

A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:

A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:

a)    Possui quatro ligações do tipo sigma.

b)    Possui fórmula molecular C5H6.

c)    Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.

d)    Não possui átomos de hidrogênio.

e)    Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

04 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01.  Carbono, hidrogênio e oxigênio são os principais constituintes dos compostos inorgânicos.

02.  A hibridização é um modelo utilizado para explicar a quantidade de ligações formadas somente para o átomo de carbono.

04.  No estado fundamental, o átomo de carbono possui dois elétrons desemparelhados nos orbitais p.

08.  Na molécula do ácido cianídrico, o carbono efetua duas ligações sigma e duas ligações pi.

16.  O átomo de carbono pode formar compostos moleculares e iônicos.

05 - (UFT TO)  

A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.

Sobre a representação da figura podemos afirmar que:

a)    A ligação d entre C – C é do tipo sp2 – sp3.

b)    A ligação d entre C – H é do tipo sp3 – s.

c)    A ligação d entre C – H é do tipo sp3 – sp2.

d)    A ligação p entre C – C é do tipo p – p.

e)    A ligação p entre C – H é do tipo sp2 – s.

06 - (PUC GO)  

Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”.

O riso e o choro expressam emoções. O choro também pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas, provocando lágrimas, é uma das várias substâncias voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse composto é:

Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta:

a)    Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações na estrutura apresentada, são todos secundários.

b)    O número de oxidação para cada átomo de carbono ligado diretamente ao átomo de enxofre é -1.

c)    O enxofre é um elemento representativo. No estado fundamental, apresenta todos os orbitais p completos na camada de valência.

d)    Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação iônica, o enxofre tende a formar cátion bivalente.

07 - (IFGO)

Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:

a)    Todos os carbonos são hibridizados sp3.

b)    Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.

c)    Todos os carbonos são hibridizados sp2.

d)    Todos os carbonos são hibridizados sp.

e)    O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2.

08 - (UFAM)  

Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas:

1 - H2CNH       2 - H3CNH2       3 - H3CCN

I.     A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (p) e carbono com hibridização sp2;

II.   A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (s) e carbono com hibridização sp3;

III.  A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (p) e somente um carbono com hibridização sp3;

IV.  As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (s) e carbono com hibridização sp2 e sp3, respectivamente;

V.   As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (p) e carbono do tipo sp2.

Assinale a alternativa correta:

a)    Somente as afirmativas I e II estão corretas

b)    Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas

c)    Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas

d)    Somente as afirmativas II, III e V estão corretas

e)    Somente as afirmativas IV e V estão corretas

09 - (UEM PR)  

A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital híbrido do tipo sp3 do carbono e um orbital tipo s do hidrogênio.

02.  Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais atômicos do tipo p.

04.  Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp.

08.  Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do átomo de carbono são do tipo sp3.

16.  A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp do átomo de carbono são lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados.

10 - (UEM PR)   

Considerando que a distância entre os carbonos nas ligações simples carbono-carbono em hidrocarbonetos saturados é 0,154 nm; que a distância entre os carbonos nas ligações duplas carbono-carbono não conjugadas é 0,134 nm, e que a distância entre os carbonos nas ligações triplas não conjugadas é 0,120 nm, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  O comprimento das ligações entre dois átomos de carbono vizinhos na molécula de benzeno é maior que 0,134 nm e menor que 0,154 nm.

02.  Na molécula de benzeno, o comprimento das ligações C-C é 0,154 nm e o comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.

04.  Na molécula de 1,4-pentadieno, o comprimento das ligações C-C é, aproximadamente, 0,154 nm e o comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.

08.  Na molécula de 1,3-butadieno, o comprimento de todas as ligações entre carbonos vizinhos é menor que 0,134 nm.

16.  No diamante, a distância entre átomos de carbono ligados entre si é de 0,154 nm.

11 - (UFJF MG)  

O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos.

Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

e)    5

12 - (UFRR)  

Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula:

a)    sp, sp2 sp3

b)    sp3 e sp2

c)    sp e sp3

d)    apenas sp3

e)    apenas sp

13 - (UFG GO)

O grafeno é formado por camadas unidimensionais de átomos de carbono densamente compactados em um arranjo hexagonal. Esse material apresenta alta condutividade elétrica, característica que o qualifica como ideal para substituir o sílicio na indústria de semicondutores. Em um experimento, um eletrodo de grafeno foi submetido à aplicação de um potencial elétrico e a corrente elétrica gerada foi monitorada, conforme ilustrações que seguem

FIGURA 1

FIGURA 2

Com base nos dados apresentados,

a)    calcule a resistência elétrica (usando a lei de Ohm), em kW do eletrodo de grafeno. Considere 1 mA = 1x10–3A e 1V x 1A–1 = 1W.

b)    indique a hibridização dos átomos de carbono presentes no grafeno.

14 - (UFSM RS)

A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à quebra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação:

Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui

a)    todos os carbonos com hibridização sp2.

b)    os grupos funcionais amina e cetona.

c)    ligações pi entre orbitais sp2-sp2.

d)    todos os carbonos quaternários.

e)    seis elétrons em orbitais pi.

15 - (UFPE)

O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

00.  o carbono 1 tem hibridação sp3

01.  a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.

02.  existem ao todo 4 ligações p (pi).

03.  o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.

04.  o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

16 - (UEM PR)  

Sabendo-se que

·    Csp3 ligado a Csp3, a Csp2 ou a Csp tem comprimento médio de ligação (distância entre os núcleos de C) igual a 1,54Å;

·    Csp2 ligado a Csp2 tem comprimento médio de ligação igual a 1,34Å;

·    Csp ligado a Csp tem comprimento médio de ligação igual a 1,20Å;

assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. Na temperatura ambiente, a distância entre os carbonos 1 e 4 do n-pentano é fixa.

02. A distância entre os carbonos 1 e 3 do propino é igual a 2,74Å.

04. A distância entre o carbono da metila e o carbono 2 do 1-metilcicloexeno é igual a 2,88Å.

08. No metilcicloexano, a distância entre o carbono da metila e o carbono 2 é a mesma nas duas conformações (metila axial ou metila equatorial).

16. No 1-metilcicloexeno, o par de elétrons da ligação covalente entre a metila e o anel está mais próximo do carbono do anel.

17 - (UFMS)  

O programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de etanol (C2H6O), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo

a)   s – sp; sp – sp.

b)   s – sp2; sp2 – sp2.

c)   s – sp3; sp3 – sp3.

d)   s – sp3; sp2 – sp2.

e)   s – sp2; sp – sp.

18 - (UFF RJ)      

As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

TEXTO: 1 - Comum à questão: 19

Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:

19 - (UEA AM)  

O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é

a)    1.

b)    2.

c)    3.

d)    4.

e)    5.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 20

O ciprofloxacino, também conhecido como cipro, é uma droga utilizada como antibiótico no tratamento de infecções. A estrutura química do ciprofloxacino é representada na figura.

20 - (UNCISAL)  

Considerando o átomo de nitrogênio que se encontra do lado mais esquerdo da estrutura do ciprofloxacino, o valor que mais se aproxima do ângulo de ligação C-N-C é

a)    180°.

b)    120°.

c)    109,5°.

d)    90°.

e)    60°.

GABARITO

1) Gab: A

2) Gab: B

3) Gab: C

4) Gab: 28

5) Gab: D

6) Gab: B

7) Gab: E

8) Gab: C

9) Gab: 19

10) Gab: 21

11) Gab: D

12) Gab: B

13) Gab:

a)    R = 1´105 W ou 100kW

O valor de R também pode ser obtido diretamente pela razão entre os valores fornecidos para corrente e potencial.

b)    A partir das informações indicadas, os átomos de carbono no grafeno estão organizados na forma hexagonal sendo que cada átomo está ligado a outros três átomos de carbono. Uma vez que cada átomo apresenta quatro elétrons na camada de valência, a única hibridização possível é a sp2.

14) Gab: A

15) Gab: VVFVV

16) Gab: 26

17) Gab: C

18) Gab:

sp3 e sp2

19) Gab: E

20) Gab: C

Lista de Exercícios – Hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos e compostos aromáticos)

01 - (UEPG PR)  

Em se tratando de hidrocarbonetos acíclicos e saturados, assinale o que for correto.

01.  São compostos que têm cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.

02.  Apresentam fórmula geral CnH2n + 2.

04.  Podem ser obtidos com o refino do petróleo.

08.  O 3-etil-2-metilexano é um exemplo deste tipo de composto.

16.  A parafina é uma mistura de hidrocarbonetos acíclicos e saturados de massa molecular elevada.

02 - (UFPR)  

A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a)    2,2,4-trimetilpentano.

b)    2-metil-4-terc-butil-pentano.

c)    1,1,1,3,3-pentametilpropano.

d)    1-metil-1,3-di-isopropilpropano.

e)    1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

03 - (UFRGS RS)  

Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua composição?

a)    C4H8.

b)    C4H10.

c)    C4H8O.

d)    C5H12.

e)    C6H6.

04 - (UEL PR)  

As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a)    Qual a fórmula molecular dessa substância?

b)    Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?

05 - (UEPG PR)  

Carbono, oxigênio e hidrogênio são elementos que se combinam para formar diversas substâncias químicas. No esquema abaixo, as esferas pretas representam o carbono, as cinzas o oxigênio, e as brancas o hidrogênio. Com relação às substâncias químicas representadas, assinale o que for correto.

01.  Em I, está representado o CO2 e em II, a H2O.

02.  Na mistura de todas as substâncias, encontram-se quatro tipos de moléculas e três elementos químicos.

04.  Na mistura de I e III, encontram-se dois elementos químicos diferentes.

08.  Em IV, está representado um hidrocarboneto.

16.  Na mistura de II e IV, encontram-se dois tipos de moléculas e quatro tipos de átomos.

06 - (UEM PR)  

Assumindo-se que, em uma molécula orgânica, cada átomo de carbono tem probabilidade igual a 99 % de ser do isótopo 12C e 1 % de ser do isótopo 13C, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

Dados: (0,99)5  @ 0,951

(0,99)25  @ 0,778

(0,99)50 @ 0,605

01.  A probabilidade de os três átomos de carbono na molécula de ciclopropano serem de mesmo isótopo é de (0,01)3 + (0,99)3.

02.  Se uma molécula de n-butano é constituída de dois átomos de 13C e de dois átomos de 12C, a probabilidade de haver dois átomos adjacentes de 13C é igual à probabilidade de haver dois átomos de 13C separados por mais de uma ligação.

04.  A probabilidade de uma molécula orgânica contendo 100 átomos de carbono apresentar, pelo menos, um átomo de 13C é de 100%.

08.  A molécula de cicloexano apresenta maior probabilidade de apresentar dois átomos de 13C adjacentes quando comparada à molécula de n-hexano.

16.  Uma molécula de 2,3,4,5-tetrametil-hexano apresenta 70 % de probabilidade de conter somente isótopos 12C em sua estrutura.

07 - (FUVEST SP)

O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes informações: “Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é:

a)    O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma explosão.

b)    A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar.

c)    O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu interior.

d)    O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto.

e)    A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto.

08 - (PUC RJ)  

Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

I.     Possui cadeia carbônica normal.

II.   Possui fórmula molecular C6H14.

III.  É um hidrocarboneto insaturado.

IV.  Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

a)    I e II

b)    I e III

c)    I e IV

d)    II e III

e)    II e IV

09 - (UEL PR)  

Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente.

(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.)

A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

(   )  Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.

(   )  Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.

(   )  Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.

(   )  Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.

(   )  Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a)    V, V, V, F, F.

b)    V, V, F, F, V.

c)    V, F, F, V, F.

d)    F, V, F, V, V.

e)    F, F, V, F, V.

10 - (UFJF MG)  

Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a)    2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

b)    2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.

c)    2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.

d)    2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.

e)    3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

11 - (UFRR)  

O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular:

a)    C9H16

b)    C10H18O

c)    C9H18

d)    C10H17

e)    C10H18

12 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno.

01.  O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia principal é maior do que o número de átomos de hidrogênio presente nas ramificações.

02.  A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada.

04.  A molécula apresenta 8 átomos de carbono.

08.  A molécula apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

16.  Os carbonos 3 e 6 são quirais.

13 - (ITA SP)   

Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.

Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

a)   Eteno.

b)   Metano.

c)   Dióxido de carbono.

d)   Monóxido de carbono.

e)   Amônia.

14 - (PUC GO)    

Utilize os dados a seguir:

O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.

Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.

(  )       Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3-buteno, respectivamente.

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

01.  Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido.

02.  A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

04.  A cadeia principal contém 4 radicais.

08.  A cadeia principal contém um radical iso-hexil.

16.  A cadeia principal contém um radical iso-heptil.

16 - (UERN)  

Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois

a)    possui 1 carbono a menos.

b)    o nome não está adequado.

c)    não poderia ser representado por linhas.

d)    o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.

17 - (UFU MG)  

Soneto Químico

De filhos do carbono nós fazemos

de ti "compostos", ó gloriosa arte,

reagiremos total, parte a parte,

em ciclanos, em alcinos ou alcadienos.

Desbravamos-te as formas anômeras,

descobrimos veredas inúmeras,

desde todos mistérios da alquimia

onde ainda era tida como magia.

Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro.

Em teu avanço para o tempo moderno

tivestes sim uma explosão "polvorosa".

Conhecer-te será sempre uma sina,

empiricamente maravilhosa,

então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA.

Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>.
Acesso: 20 abr. 2013.

A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente,

a)    CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2

b)    CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n

c)    CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2

d)    CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2

18 - (UEM PR)

Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a fórmula geral:

12Cn1H2n + 2, 12Cn1H2n  e  12Cn1H2n – 2.

A partir dessas informações, assinale o que for correto.

01.  O número de prótons em um alcano é igual a 8n+2.

02.  Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo número de elétrons.

04.  Alcanos, alcenos e alcinos de mesmo n apresentam o mesmo número de nêutrons.

08.  Construindo-se uma sequência de números representados pela razão entre a quantidade de átomos de hidrogênio de alcanos e a quantidade de átomos de hidrogênio de alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão geométrica.

16.  Construindo-se uma sequência de números que representam a quantidade total de átomos nos alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão aritmética de razão r = 3.

19 - (PUC RS)

O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4L.

A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5g / 5,6L nessas condições, é

a)    C2H2

b)    C3H4

c)    C4H6

d)    C5H8

e)    C6H10

20 - (Mackenzie SP)  

Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que

Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

a)   é o alcino de menor número de carbonos.

b)   a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água.

c)   seu nome oficial é etino.

d)   libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.

e)   tem massa molar igual a 28 g/mol.

21 - (Mackenzie SP)   

10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:

Dados:

massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K

a)         b) 

c)             d) 

e)

22 - (PUC RJ)

Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.

Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.

a)    O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.

b)    Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.

c)    Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.

d)    As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.

e)    O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.

23 - (UFRGS RS)  

Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.

I.     p-isopropiltolueno.

II.   1-isopropil-4-metil-benzeno.

III.  terc-butil-benzeno.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

24 - (UFU MG)  

O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede:

a)    Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das substâncias.

b)    Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico.

c)    Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano.

25 - (UERJ)

Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hibridação sp2.

O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

26 - (PUC RS)  

Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir.

De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciên­cia Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de divulgar essa discipli­na nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, repre­sentando a união dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido). Assim, o olympicene ou olimpiceno (em português), que é um pó que muda de cor com a incidência de luz, tem a seguinte estrutura:

A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que

a)    é um composto aromático de fórmula C19H11.

b)    produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols de H2O por mol do composto.

c)    é altamente solúvel em água devido à baixa polari­dade de suas moléculas.

d)    tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à mesma função química que esse composto.

e)    não é uma substância orgânica, por ser um compos­to sintetizado em laboratório, e não um composto natural.

27 - (PUC RJ)  

Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a seguir:

I.     O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.

II.   O naftaleno possui 6 ligacões pi (p).

III.  A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.

IV.  O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui 22 átomos de hidrogênio.

É correto apenas o que se afirma em:

a)    I.

b)    II.

c)    I e III.

d)    II e IV.

e)    III e IV.

28 - (PUC RS)

O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por

é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante.

O dodecilbenzeno é um

a)    alceno de massa molar igual a 246g.

b)    composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia.

c)    composto aromático de fórmula mínima C5H3.

d)    hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.

e)    alcano de cadeia carbônica mista.

29 - (UDESC SC)  

Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(  )  O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

(  )  O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

(  )  O composto (A) apresenta aromaticidade.

(  )  O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

(  )  O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.

a)   V F F V V

b)   F V V F V

c)   F F V V F

d)   V V F F V

e)   V F V F F

30 - (UNESP SP)            

O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a)    dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b)    rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

31 - (UFTM MG)  

Dadas as reações orgânicas:

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,

a)   benzeno e 2,2-dimetilpropano.

b)   benzeno e n-hexano.

c)   n-hexano e 2,2-dimetilpropano.

d)   cicloexano e n-hexano.

e)   cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

32 - (UECE)  

A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

a)   

b)   

c)   

d)   

33 - (UNESP SP)  

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano

a)    é solúvel em água.

b)    é um composto insaturado.

c)    conduz corrente elétrica.

d)    apresenta carbono assimétrico.

e)    tem fórmula molecular C8H18.

34 - (UNESP SP)  

Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida.

Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.

35 - (FUVEST SP)  

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores.

Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.

Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).

No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

a)    podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.

b)    podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.

c)    podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.

d)    podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.

e)    podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

36 - (PUC Camp SP)  

A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está representada a seguir.

A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a

Dados:

Massas molares (g/mol):

C = 12

H = 1

a)    60

b)    68

c)    84

d)    91

e)    99

37 - (UFPR)  

Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

(  )  2,3-dimetil-butano.

(  )  2-pentino.

(  )  2-etil-1-buteno.

(  )  1,5-octadieno.

(  )  2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a)   4 – 1 – 2 – 3 – 5.

b)   1 – 5 – 3 – 2 – 4.

c)   2 – 3 – 1 – 4 – 5.

d)   2 – 1 – 5 – 4 – 3.

e)   4 – 1 – 5 – 3 – 2.

38 - (Mackenzie SP)    

Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:

a)   é um hidrocarboneto.

b)   possui dois carbonos secundários em sua estrutura.

c)   é um alceno.

d)   sua fórmula molecular é C4H6.

e)   é isômero do ciclobuteno

TEXTO: 1 - Comum à questão: 39

Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de  grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações.

39 - (UFPB)

Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo:

Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas:

I.    O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.

II.  O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.

III. O composto B apresenta 1 ligação simples  e 1 ligação dupla entre os carbonos.

IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.

V.  O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.

É correto o que se afirma em

a)   I, II, III e V

b)   II, III e IV

c)   I, II e IV

d)   III e IV

e)   I, II, IV e V

GABARITO

1) Gab: 31

2) Gab: A

3) Gab: D

4) Gab:

a)    A fórmula molecular tem 8 carbonos e é saturada, portanto C10H22.

b)    São dois grupos metila ligados na cadeia principal.

5) Gab: 15

6) Gab: 11

7) Gab: A

8) Gab: E

9) Gab: C

10) Gab: B

11) Gab: E

12) Gab: 17

13) Gab: A

14) Gab: F

15) Gab: 22

16) Gab: D

17) Gab: A

18) Gab: 21

19) Gab: A

20) Gab: E

21) Gab: D

22) Gab: C

23) Gab: D

24) Gab:

a)

b)    Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização de moléculas orgânicas apolares.

c)    Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar somente ligações simples do tipo s (sigma), enquanto que o segundo, mesmo apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações duplas (ligação s e p), sendo que as ligações p (pi) são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações s.

25) Gab: A

26) Gab: B

27) Gab: C

28) Gab: D

29) Gab: E

30) Gab:

a)

I – C5H10;

II – C5H6;

III – C8H18;

IV – C13H16

b)

I – Ciclo–alcano (alcano)

II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)

III – Alcano

IV – Aromático

31) Gab:D

32) Gab: C

33) Gab: E

34) Gab:

Fórmula estrutural:

Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano

Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2  ®  15 CO2 + 16 H2O

35) Gab: E

36) Gab: B

37) Gab: A

38) Gab: C

39) Gab: D

Lista de Exercícios – Álcool, Enol, Éter e Fenol

01 - (PUC SP)  

Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

a)    A fórmula molecular do mentol é C10H19O.

b)    O mentol possui 3 carbonos secundários.

c)    Possui um radical isopropil.

d)    Possui a função orgânica fenol.

02 - (PUC RS)  

A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir:

Vitamina A

Ácido cafeico

Ácido neoclorogênico

Considerando essas estruturas, é correto afirmar que

a)    a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.

b)    os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido.

c)    o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou benzênico.

d)    o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico.

e)    o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares.

03 - (PUC Camp SP)  

Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

A função orgânica que caracteriza esse composto é

a)    álcool.

b)    fenol.

c)    ácido carboxílico.

d)    benzeno.

e)    cetona.

04 - (UFJF MG)  

A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.

a)    Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b)    Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c)    Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d)    Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

05 - (UEM PR)  

Com relação à estrutura dada abaixo, é correto afirmar que

01.  sua massa molar é 142 g/mol.

02.  sua cadeia carbônica é classificada como alifática insaturada e homogênea.

04.  tem apenas um carbono terciário.

08.  seu nome sistemático é non-2-en-6-ol.

16.  é uma molécula plana.

06 - (UEL PR)

Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o grito jubiloso dos marinheiros de Vasco da Gama quando, em maio de 1498, eles se aproximaram da Índia e da meta de ganhar uma fortuna incalculável com condimentos que durante séculos haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a das fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-da-índia, da noz-moscada e do gengibre estimularam uma procura global que deu início à Era dos Descobrimentos.

(Adaptado de: COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. p.23.)

Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

(   )  A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

(   )  Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

(   )  É uma estrutura com grupos funcionais compostos.

(   )  O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.

(   )  Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a)    V, F, V, V, F.

b)    V, F, F, F, V.

c)    F, V, V, F, F.

d)    F, V, F, V, V.

e)    F, F, V, V, F.

07 - (UEM PR)  

O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.

01.  É um hidrocarboneto aromático.

02.  É uma molécula planar.

04.  Apresenta plano de simetria.

08.  Sua fórmula molecular é C15H16O2.

16.  Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água.

08 - (UFAL)  

Marque a opção correta.

a)    O composto orgânico C3H6O é um álcool.

b)    A maior percentagem em quantidade de matéria no ar atmosférico é do gás oxigênio.

c)    Em compostos covalentes as ligações entre átomos são feitas por meio de pares de elétrons.

d)    Pela localização na tabela periódica concluímos que o bário é mais eletronegativo que o cloro.

e)    A uma dada temperatura a pressão de um gás é diretamente proporcional ao volume.

09 - (PUC GO)  

Quando a revolução das idéias negou o processo material da modernidade, Roger não se perturbou. Era isso mesmo, dizia ele. As coisas precisam movimentarse, fervilhar-se, se possível, explodir-se. Desde muito moço, suas inquietações, suas indignações com a lentidão e as mesmices fizeram dele um jovem, não diria extremista ou revoltado, diferente, um inovador permanente e um mutante incondicional.

[...]

Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a Avenida. Entro numa loja de calçados. Tento escapar. Balas perdidas. Pessoas correm em várias direções. Lojistas fecham as portas. O alarme das ambulâncias se confunde com o dos carros das ruas e a sirene da polícia.

Minutos depois, tudo normal. A Avenida segue o seu ritmo frenético. Respiro aliviada. Numa revista leio:

Missionária assassinada com três tiros

Ela defendia, há mais de 20 anos, agricultores rurais.

(RODRIGUES, Maria Aparecida. Cinzas da paixão e outras
estórias. Goiânia: Ed. da PUC Goiás, 2011. p. 19-51.)

 “Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a avenida. Entro numa loja de calçados.” (RODRIGUES, 2011). Marque a alternativa correta:

a)    As indústrias de calçados utilizam o couro para confeccioná-los. O couro passa por várias etapas na sua produção, incluindo a salga da pele fresca para conservação e etapas de banhos para eliminação de NaCl. O cloreto de sódio é encontrado na natureza em estado sólido e, como cristal, apresenta alta condutividade elétrica.

b)    O teor de gordura proveniente da pele fresca é extraído pelo solvente orgânico éter etílico, conhecido também por etóxi-etano, um líquido inflamável e bastante volátil, cuja fórmula é representada a seguir:

c)    Quanto ao teor de cinzas, um tipo de análise química é efetuada com o intuito de caracterizar o teor de sais presentes na pele, pois o método determina a quantidade de orgânicos não voláteis a 600ºC.

d)    O sulfeto de sódio é usado para depilação de peles na indústria do couro. Este gera desconforto nas instalações do curtume, devido ao seu odor característico. Quando ligado ao íon hidrogênio presente na solução, forma o H2S, que é nocivo. O sulfeto de hidrogênio é um composto molecular apolar e suas moléculas interagem por meio de ligação dipolo-dipolo ou força dipolo permanente.

10 - (UPE PE)  

[...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o melado desandou! O que fazer agora? A saída que encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, encontraram o melado azedo (fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram o tal melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o “azedo” do melado antigo era álcool que aos poucos foi evaporando, no teto do engenho, se formaram umas goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga batia nas suas costas marcadas com as chibatadas dos feitores, ardia muito.

História contada no Museu do Homem do Nordeste, Recife, Pernambuco. In: SILVA,

Ricardo O. Cana de Mel, Sabor de Fel – Capitania de Pernambuco: Uma Intervenção

Pedagógica com Caráter Multi e Interdisciplinar. Química Nova na Escola, 32, 2, 2010.

Em relação aos aspectos abordados no texto acima, analise as afirmativas a seguir:

I.     A aguardente produzida no Brasil Colônia era de qualidade, por ser puro etanol.

II.   O “melado” era uma solução de sacarose que se tornava muito densa ao ser aquecida.

III.  A pinga, um legado do sistema escravocrata, estimulou a produção de etanol no Brasil.

IV.  A evaporação continua sendo a melhor etapa para a separação do etanol produzido a partir do melado.

V.   Produtos contendo etanol são produzidos por fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os tempos coloniais.

Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações CORRETAS quanto ao processamento de produtos da cana-de-açúcar?

a)    I e V.

b)    II e V.

c)    II e IV.

d)    III e IV.

e)    III e V.

11 - (UFPE)  

O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.

00.  A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar.

01.  O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares.

02.  O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes.

03.  A molécula de metanol é polar.

04.  O metanol é uma substância simples.

12 - (UFRN)

A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias.

O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de compostos orgânicos.

O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como solvente e como combustível ecológico.

Sobre essas substâncias responda:

a)    Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.

b)    O metanol é uma substância que, nas condições ambientais de 25ºC e 1 atm, se apresenta como um líquido e não como um gás ou um sólido. Baseando-se na sua composição e estrutura, explique esse comportamento do metanol nas condições dadas.

13 - (UFMG)

A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é

a)   1 .

b)   2 .

c)   3 .

d)   4 .

14 - (ENEM)  

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a)    éter e álcool.

b)    éter e fenol.

c)    éster e fenol.

d)    aldeído e enol.

e)    aldeído e éster.

15 - (UECE)  

Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia, canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis, são exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.

a)          

b)          

c)          

d)          

16 - (UERJ)   

Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.

O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

a)  b)  c)  d)

17 - (UEPG PR)   

Considere as estruturas químicas dos hormônios sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e progesterona (III) e assinale o que for correto.

01. A progesterona e a testosterona são isômeros.

02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes compostos são álcoois secundários.

04. O estrogênio é o composto mais ácido.

08. O composto menos oxidado é o estrogênio.

16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos carboxílicos, formando ésteres.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 18

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia.

O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda carece de expressão.

Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.

Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.

TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

18 - (UFPEL RS)   

O álcool, a que o texto se refere,

I.    apresenta cadeia carbônica alifática saturada e heterogênea.

II.  tem por nome álcool etílico ou etanol.

III. é classificado como um monoálcool primário.

IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por não emitir gás carbônico para a atmosfera.

Dessas afirmativas, estão corretas apenas

a)   I e III.

b)   I, II e IV.

c)   II e IV.

d)   II e III.

e)   I, III e IV.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 19

Maravilha da Amazônia

(www2.ufpa.br/naea/imagens/acai_defesadetese.jpg)

Alimento básico do nortista. Os índios comem com farinha há milênios. Nos anos 1980, surfistas do sul descobriram seu valor energético e nutritivo. Fala-se do açaí, fruto do açaizeiro, uma palmeira que se espalha pela Amazônia, mais nas margens dos rios. Sua fruta, dizem os estudiosos, parece que foi criada em laboratório sob encomenda da “geração saúde”.

(Mylton Severiano. Adaptado)

Informações sobre a composição química e o valor nutricional do açaí.

(1)Matéria seca; (2)Cálculo por diferença.

(http://sistemaproducao.cnptia.embrapa.br)

19 - (UFABC SP)  

As estruturas representadas em I e II correspondem à vitamina B1 e à vitamina E, respectivamente.

Analisando essas estruturas, afirma-se que as vitaminas

a)   I e II contêm C, H e O, mas apenas II é um fenol.

b)   I e II têm mais de 6 átomos de carbono, mas apenas II é sólido.

c)   I e II têm ligações polares, mas apenas II pode formar ligações de hidrogênio.

d)   I e II são estabilizadas por ressonância, mas apenas I tem carbono assimétrico.

e)   I e II têm cadeias carbônicas ramificadas, mas apenas I sustenta a função amida.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 20

A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos.

20 - (UFTM MG)

Está presente na estrutura da talidomida um

a)    radical ciclobutila.

b)    anel aromático.

c)    grupo éster.

d)    halogênio.

e)    fenol.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 21

Etanol de capim transgênico

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.

(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

21 - (PUC Camp SP)  

A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical

I.     apresenta cadeia carbônica saturada;

II.   possui anel aromático;

III.  é um álcool.

É correto o que se afirma SOMENTE em

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    II e III.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 22

“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.

22 - (UEPA)  

A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas abaixo.

I.     A estrutura I possui 7 carbonos primários.

II.   A estrutura II possui 3 carbonos primários.

III.  Ambos são compostos fenólicos.

IV.  A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de oxigênio.

V.   A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de oxigênio.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a)    I, II, III e IV

b)    I, II, III e V

c)    II, III, IV e V

d)    I, II, IV e V

e)    I, III, IV e V

TEXTO: 6 - Comum à questão: 23

Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos.

O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

23 - (UNESP SP)  

A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.

a)    C16H21NO2, amina, álcool e éter.

b)    C16H8NO2, amida, fenol e éter.

c)    C16H21NO2, amida, álcool e éter.

d)    C16H8NO2, amina, álcool e éster.

e)    C16H8NO2, amina, álcool e éter.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: D

3) Gab: B

4) Gab:

a)    Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol)

b)    C15H10O7

c)    C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário

d)    C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp

5) Gab: 03

6) Gab: C

7) Gab: 12

8) Gab: C

9) Gab: B

10) Gab: E

11) Gab: FVFVF

12) Gab:

a)    Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH).

b)    Por ser a molécula polar, as interações são do tipo dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio. São interações suficientemente fortes como para garantir a união entre as moléculas e o estado líquido.

13) Gab: A

14) Gab: B

15) Gab: B

16) Gab: C

17) Gab: 12

18) Gab: D

19) Gab: A

20) Gab: B

21) Gab: B

22) Gab: A

23) Gab: A

Lista de Exercícios – Aldeídos e Cetonas

01 - (UEPG PR)  

Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias orgânicas e assinale o que for correto.

01.  Metano e ácido acético.

02.  Dióxido de carbono e metanol.

04.  Acetona e tetracloreto de carbono.

08.  Benzeno e clorofórmio.

02 - (UFJF MG)  

O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.

a)    Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no leite?

b)    O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

c)    Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

03 - (UFPR)  

Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?

a)    Cetona e álcool.

b)    Fenol e éter.

c)    Amida e epóxido.

d)    Anidrido e aldeído.

e)    Ácido carboxílico e enol.

04 - (UFRGS RS)  

Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

a)    ácido carboxílico e cetona.

b)    aldeído e éter.

c)    cetona e hidroxila alcoólica.

d)    cetona e éster.

e)    éster e hidroxila fenólica.

05 - (UFF RJ)  

Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.

Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:

a)   fenol, lactona, álcool

b)   álcool, cetona, alceno

c)   álcool, aldeído, cetona

d)   fenol, aldeído, alceno

e)   lactona, aldeído, fenol

06 - (UFRR)  

Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

Assinale abaixo a alternativa verdadeira:

a)   I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;

b)   I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;

c)   I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;

d)   I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;

e)   I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.

07 - (PUC RJ)

O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).

Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:

a)   o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.

b)   a testosterona é uma substância aromática.

c)   ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.

d)   em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.

e)   as duas substâncias possuem grupo carbonila.

08 - (UNESP SP)  

Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.

(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)

Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:

a)    é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.

b)    é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.

c)    apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.

d)    é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.

e)    apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.

09 - (UFRN)

A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo.

Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011.

A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é

a)   

b)   

c)   

d)   

10 - (IFGO)  

Os clorofluorcarbonos (CFCs) são substâncias que foram bastante utilizadas em aerossóis e sistemas de refrigeração. O composto CCl2F2, conhecido como freon-12, foi um dos mais utilizados.

Em relação ao freon-12, é correto afirmar que:

a)    A molécula apresenta geometria piramidal.

b)    A molécula apresenta somente ligações apolares.

c)    A hibridização do carbono é do tipo sp3.

d)    A molécula apresenta três ligações sigma e uma pi.

e)    Apresenta função orgânica aldeído.

11 - (PUC RJ)  

A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil.

Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes organicas oxigenadas:

a)    alcool e eter

b)    alcool e ester

c)    fenol e ester

d)    fenol e cetona

e)    aldeido e cetona

12 - (PUC RS)  

Analise o texto e a estrutura a seguir.

Uma das preocupações do Comitê Olímpico Internacional é combater o doping de atletas nas Olimpíadas. Para isso, uma série de análises é realizada rotineiramente com amostras de urina colhidas dos atletas. Nessas análises, uma das substâncias pesquisadas é o THG, que é um esteroide anabolizante. Os métodos de análise são extremamente sensíveis, sendo possível detectar THG em uma concentração tão baixa como 1 ppb (uma parte por bilhão). Isso significa uma concentração em que há um bilionésimo de grama de THG para cada grama de amostra.

De acordo com as informações acima, assinale a alternativa correta.

a)    A molécula de THG apresenta grupo hidróxido, o que lhe confere caráter básico.

b)    A cadeia carbônica do THG é cíclica, ramificada e tem 17 átomos de carbono.

c)    Uma amostra de urina com 1 ppb de THG tem cerca de 1 bilhão de moléculas de THG.

d)    Na água pura, com pH 7, a concentração de íons H+ é de 100 ppb.

e)    O THG apresenta características químicas típicas de cetonas, alcenos e álcoois.

13 - (ACAFE SC)  

A água oxigenada pode ser quantificada em uma reação de oxi-redução com íons MnO4– padronizado em meio ácido. Sob condições apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] = 0,100 mol/L para reagir com 5 mL de uma amostra de água oxigenada.

Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol.

Assinale a alternativa que contém a concentração em % (m/v) dessa amostra analisada.

5H2O2 + 2MnO4– + 6H+  5O2 + 2Mn2+ + 8H2O

a)    3,4% (m/v)

b)    3,0% (m/v)

c)    1,36 % (m/v)

d)    0,54% (m/v)

14 - (PUC MG)  

O paclitaxel (nome comercial Taxol®) é um produto natural que pode ser extraído da casca do teixo, árvore/arbusto de pequeno porte. Esse composto é empregado no tratamento de diferentes tipos de câncer como, por exemplo, o de mama e de ovário. A estrutura do paclitaxel está apresentada abaixo:

É uma função orgânica presente na estrutura desse composto, EXCETO:

a)    Amida

b)    Ester

c)    Cetona

d)    Aldeído

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de compostos orgânicos e de suas características.

01.  A molécula ciclo-hexano apresenta cadeia acíclica, insaturada e contém um carbono quaternário.

02.  Um composto orgânico com fórmula molecular C4H10O pode ser um aldeído ou uma cetona.

04.  Durante o processo de fermentação alcoólica, realizada por bactérias e por fungos, o ácido pirúvico é transformado em etanol e gás carbônico através de uma reação de oxirredução.

08.  O carbono encontrado na biomassa dos seres autótrofos é restituído para o ambiente na forma de CO2.

16.  A cocaína é um alcaloide (C17H21NO4) extraído da folha da coca, que é um vegetal pertencente ao grupo das Angiospermas, uma vez que apresenta flores e frutos.

16 - (UFG GO)  

No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de

a)    um álcool em éter.

b)    um álcool em cetona.

c)    um aldeído em éter.

d)    um aldeído em cetona.

e)    uma cetona em éter.

17 - (FMJ SP)  

O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

18 - (ITA SP)  

Considere as seguintes substâncias:

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas

a)    I e II

b)    II

c)    II e III

d)    II, III e IV

e)    III

19 - (UFTM MG)  

A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um

a)    ácido carboxílico insaturado.

b)    álcool saturado.

c)    ácido carboxílico saturado.

d)    aldeído insaturado.

e)    aldeído saturado.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 20

ARMAS QUÍMICAS

Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de impacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas.

Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.

Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido a gás ou vapor.

Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas

20 - (UEPB)  

Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam grupo carbonila:

a)   CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin, Soman e VX

b)   Cloropicrina, Difosgênio e GB

c)   Tabun, Sarin, Soman e VX

d)   Difosgênio e CN

e)   Nenhuma das substâncias da tabela

TEXTO: 2 - Comum à questão: 21

A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO

21 - (UFPEL RS)  

Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como

a)   Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.

b)   Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.

c)   Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.

d)   Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.

e)   Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.

f)    I.R.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 22

Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul.

(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)

22 - (PUC Camp SP)  

A função aldeído está representada pelo grupo

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    IV.

e)    V.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 23

Uma análise recente dos compostos orgânicos voláteis do suor de 200 voluntários austríacos demonstrou que dessa mistura de quase 5 000 ácidos, álcoois, cetonas e aldeídos, 44 deles variam o suficiente para produzir um perfil químico capaz de ser lido da mesma forma que uma digital. (...) os compostos podem influenciar a maneira como identificamos uns aos outros. Não há ainda como capturar o cheiro total de um indivíduo e usar os dados para identificá-lo, mas há rumores de que o governo dos EUA está interessado numa tecnologia do tipo (...).

(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 70)

23 - (PUC Camp SP)  

São representantes do grupo dos álcoois e das cetonas:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

TEXTO: 5 - Comum à questão: 24

Não gostei da reunião de ontem na Casa do Couro. A reunião em si foi excelente, a melhor desde muito tempo. Todo mundo estava inspirado e tinindo, quem quis falar falou o que quis sem medo de desagradar; e quem achou que devia discordar discordou, também sem pensar em consequências. Foi uma reunião civilizada, se posso usar essa palavra que lembra tão comprometedoramente o tempo antigo. Não gostei foi de certas ocorrências marginais que observei durante os trabalhos, e que me deixaram com uma pulga na virilha, como dizemos aqui.

Pensando nesses pequeninos sinais, e juntando-os, estou inclinado a concluir que muito breve não teremos mais reuniões na Casa do Couro. É possível mesmo que a de ontem fique sendo a última, pelo menos por algum tempo, cuja duração não posso ainda precisar. As ocorrências que observei enquanto meus companheiros falavam me levam a concluir que vamos entrar numa fase de retrocessos e rejeições semelhante àquela que precedeu o fim da Era dos Inventos.

Notei, por exemplo, que os anotadores não estavam anotando nada, apenas fingiam escrever, fazendo movimentos fúteis com o carvão. Isso podia significar ou que já estavam com medo de ser responsabilizados pelo que escrevessem, ou que haviam recebido ordem de não registrar o que fosse dito na reunião. Também uns homens que nunca vi antes na Casa do Couro iam fechando sorrateiramente as janelas e fixando-as com uma substância pastosa que de longe me pareceu ser cola instantânea.

Notei ainda que um grupo de indivíduos estranhos à Casa, espalhados pelo grande salão, contava e anotava os luzeiros, as estátuas, os defumadores, as esteiras, banquetas, todos os utensílios e objetos de decoração, como leiloeiros contratados para organizar um leilão.

Não falei de minha suspeita a ninguém porque ultimamente ando muito cauteloso. Se me perguntarem por que tanta cautela, não saberei responder. Talvez seja faro, sexto sentido. A grande maioria do povo está como que enfeitiçada pelo Umahla, para eles é o Sol no céu e o Umahla na terra, julgam-no incapaz de transgredir qualquer dos Quatrocentos Princípios, baixados por ele mesmo quando tomou as rédeas depois de evaporar o Umahla antigo. Por isso acho melhor fazer de conta que penso como todo mundo, para poder continuar pescando e comendo o bom pacu, que felizmente ainda pula em nossos rios e lagos; o que não me impede de tomar precauções para não ser confundido com os bate-caixas de hoje; e na medida do possível pretendo ir anotando certas coisinhas que talvez interessem ao novo Umahla que há de vir, se eu gostar do jeito dele; mas vou fazer isso devagar, sem afobação nem imprudências, e sem alterar o meu sistema de vida.

Tanto que esta tarde vou pescar com meu irmão Rudêncio. Ele na certa vai me sondar sobre a reunião de ontem, e já armei minhas defesas. Rudêncio é meu irmão, pessoa razoavelmente correta e tudo mais, mas é casado com filha de Caincara e não devo me abrir com ele. Depois que ele casou só temos falado de pescarias, de comida — assunto que o deixa de olhos vidrados —, das festas que ele frequenta (das minhas não falo para não perder tempo ouvindo conselhos).

Vale a pena contar como foi o casamento de Rudêncio. Joanda, hoje mulher dele, estudava plantas curativas e fazia longas expedições pelas matas e campos procurando ervas raras para suas experiências. Um dia ela se separou dos companheiros numa expedição à fronteira das Terras Altas, perdeu-se na mata e não voltou ao acampamento. Os companheiros esperaram, procuraram, desistiram. Dias depois apareceu um caçador dizendo que ela tinha sido raptada por um bando de Aruguas.

O Caincara quis organizar uma expedição de resgate, chegou a reunir mais de cem voluntários, mas o Umahla vetou, e com boa razão. Estávamos empenhados na atração dos Aruguas, e uma expedição de resgate comandada por um Caincara violento estragaria o trabalho já feito. O Umahla preferia negociar.

[...]

(VEIGA, José J. Os pecados da tribo. 5. ed. Rio de Janeiro:
Bertrand Brasil, 2005, p. 7-9. Adaptado.)

24 - (PUC GO)  

No quarto parágrafo, o texto faz referência a defumadores e, no 7º, a experiências com plantas curativas.

Segundo a crença popular, a arruda pode ser usada em defumadores para descarrego e defesa dos males, proteção e remoção de efeitos de feitiços. Pode ser usada para aliviar dores de cabeça, devido à presença de algumas cetonas, às quais são atribuídas propriedades calmantes, que, ao serem aspiradas, aliviam as dores e diminuem a ansiedade.

(Adaptado de OLIVEIRA, A. L. T. T. L. Ruta graveolens
L. (Arruda). Curitiba, 2011. Disponível em:
http://www.esalq.usp.br/siesalq/pm/monografia_ruta_graveolens.pdf>.
Acesso em: 20 jul. 2014.)

Com relação à cetona, escolha a única alternativa correta:

a)    É exemplo de composto carboxilado.

b)    Dá teste de Tollens positivo.

c)    P ertence à classe de compostos inorgânicos oxigenados.

d)    Um álcool secundário, obtido a partir da hidratação de um alceno, pode ser oxidado e produzir cetona.

GABARITO

1) Gab: 13

2) Gab:

a)    CCa = m / MM x V

CCa = 0,200 / (40 x 0,2) = 0,025 mol L–1

b)    C1: sp3 ; C2: sp2 ; C3: sp3 ; c4: sp3

c)

Formol: 

Uréia: 

3) Gab: A

4) Gab: C

5) Gab: B

6) Gab: A

7) Gab: D

8) Gab: E

9) Gab: A

10) Gab: C

11) Gab: D

12) Gab: E

13) Gab: A

14) Gab: D

15) Gab: 28

16) Gab: B

17) Gab: B

18) Gab: A

19) Gab: D

20) Gab: D

21) Gab: A

22) Gab: A

23) Gab: C

24) Gab: D

Lista de Exercícios – Ácidos Carboxílicos, Sal de Ácido Carboxílico e Ésteres

01 - (FATEC SP)  

Leia o texto.

Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.

<http://tinyurl.com/hqfrxbb>
Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.

As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente,

a)    fenol e ácido carboxílico.

b)    álcool e ácido carboxílico.

c)    álcool e aldeído.

d)    álcool e cetona.

e)    fenol e éster.

02 - (UEPG PR) 

Das alternativas abaixo, identifique as que trazem as fórmulas e as funções orgânicas corretas das moléculas apresentadas e assinale o que for correto.

01.  C2H6O é a fórmula molecular de um álcool monohidroxilado, o etanol.

02.  C4H10 é a fórmula molecular de um hidrocarboneto alicíclico saturado, o butano.

04.  C2H4O2 é a fórmula molecular de um ácido carboxílico, o ácido etanoico.

08.  C3H6O é a fórmula molecular de uma cetona, a propanona ou dimetilcetona.

03 - (UERJ)  

O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado pelo seguinte esquema:

O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo:

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico denominado:

a)    2-aminobutanodioico

b)    3-aminobutanodioico

c)    2-aminopentanodioico

d)    3-aminopentanodioico

04 - (UECE)  

Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos utilizados para combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até mesmo a morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. Existem cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, muitos desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à característica dos agrotóxicos abaixo.

a)    No Acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração eletrônica no estado excitado: 3s13p33d1.

b)    Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico.

c)    No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação +2.

d)    Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados.

05 - (UERJ)  

Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

ácido hipossudórico

ácido nor-hipossudórico

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

a)    nitrila

b)    hidroxila

c)    carbonila

d)    carboxila

06 - (PUC RJ)  

A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.

Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:

a)    álcool.

b)    cetona.

c)    aldeído.

d)    éter.

e)    ácido carboxílico.

07 - (PUC SP)  

A levodopa é o princípio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de Parkinson. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes informações.

I.     A solução aquosa da levodopa apresenta caráter alcalino devido à presença de dois grupamentos hidroxi.

II.   A levodopa apresenta as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol.

III.  A fórmula molecular da levodopa é C9H11NO4.

É correto apenas o que se afirma em

a)    I.

b)    II.

c)    I e II.

d)    I e III.

e)    II e III.

08 - (UFPEL RS)  

Com relação aos ácidos linoleico e linolênico, cujas estruturas estão representadas a seguir.

É correto afirmar que

a)    esses dois ácido são isômeros ópticos, sendo que o ácido linoleico é o isômero dextrógiro e o linolênico é o isômero levógiro.

b)    a reação desses dois ácidos com hidróxido de cálcio permite a formação de detergentes apolares não biodegradáveis.

c)    os ácidos linoleico e linolênico são ácidos graxos insaturados, sendo que cada um deles apresenta isomeria geométrica.

d)    o ácido linoleico apresenta apenas duas ligações p (pi), sendo que essas ligações ocorrem entre orbitais do tipo sp2-sp2, o que facilita as reações de adição.

e)    os dois ácidos, linoleico e linolênico, principais componentes das gorduras de origem animal, facilmente se oxidam, por isso são muito empregados na produção de margarinas.

f)     I.R.

09 - (PUC MG)  

Assinale a alternativa que corresponde ao nome CORRETO de acordo com a IUPAC do composto a seguir.

a)    ácido 4-tert-butil-benzóico.

b)    benzoato de 4-ter-butil.

c)    1-tert-butil de ácido benzoico

d)    4-tertbutil-benzaldeido

10 - (UFG GO)  

O ácido 2,3-dihidróxi-butanodióico, também conhecido como ácido tartárico, é o principal acidificante de mostos e vinhos. Na maioria dos vinhos brasileiros, a concentração média de ácido tartárico é de 3 g/L. Ante o exposto,

a)    calcule a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho;

b)    escreva a fórmula estrutural plana do ácido tartárico.

11 - (PUC Camp SP)  

Pesquisadores franceses conseguiram produzir, pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo, também seria concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos, ou glóbulos brancos.

(Revista Geo, n. 38. p. 21)

Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está representada a seguir.

Nessa estrutura observa-se:

I.     anel aromático.

II.   grupo carboxila.

III.  cadeia insaturada.

Está correto o que consta APENAS em

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    II e III.

12 - (UEL PR)  

Alguns tipos de vidros destinados à construção civil são autolimpantes devido à presença de filmes nanoestruturados depositados em sua superfície. Vidros com filmes de TiO2, que apresentam propriedades fotocatalíticas, quando submetidos à radiação ultravioleta proveniente do sol, auxiliam na decomposição de compostos orgânicos aderidos na superfície do vidro. A reação a seguir é um exemplo de decomposição de um composto orgânico na presença de radiação ultravioleta (UV) catalisado por TiO2

Composto orgânico (s) + 26O2(g)         18 CO2(g) + 18 H2O (l)

Com respeito a essa reação, considere as afirmativas a seguir.

I.     Na reação de decomposição, observa-se a oxidação dos átomos de carbono presentes no composto orgânico.

II.   O composto orgânico é o ácido octadecanoico.

III.  O catalisador TiO2 diminui a energia de ativação da reação de decomposição do composto orgânico.

IV.  O catalisador TiO2 aumenta o rendimento da reação.

Assinale a alternativa correta.

a)    Somente as afirmativas I e II são corretas.

b)    Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c)    Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d)    Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e)    Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

13 - (UEMG)  

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.

São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que

a)    o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

b)    o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.

c)    os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.

d)    o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.

14 - (UFJF MG)  

O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a)    Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.

b)    Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.

c)    Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.

d)    Éter, cetona, álcool, aldeído.

e)    Éter, cetona, fenol, álcool.

15 - (PUC Camp SP)  

Batatas são boa fonte de vitamina C e de algumas vitaminas do complexo B, especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vitamina B6).

A função ácido carboxílico está presente na

a)    niacina, apenas.

b)    tiamina, apenas.

c)    piridoxina, apenas

d)    niacina e na tiamina.

e)    tiamina e na piridoxina.

16 - (PUC RS)  

Analise o texto a seguir.

O sabão é um dos produtos químicos de maior importân­cia no cotidiano. É produzido a partir de óleos e gorduras de origem vegetal ou animal e, na maioria das vezes, constitui-se dos sais de sódio ou potássio derivados de ácidos graxos. A estrutura abaixo é típica de sabões:

Embora o sabão seja muito solúvel em meio aquoso, é possível diminuir sua solubilidade.

Uma forma efetiva de diminuir a quantidade de sabão dissolvido é adicionar certos compostos à solução. Dois exemplos são:

a)    açúcar e sal de cozinha.

b)    sal de cozinha e ácido de bateria.

c)    ácido de bateria e amoníaco.

d)    amoníaco e água.

e)    água e açúcar.

17 - (UERJ)  

Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa:

Observe outras características dessa substância:

•          a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual a 2;

•          o cátion liberado na sua ionização em água é o H+.

A substância descrita é denominada:

a)    ácido etanoico

b)    ácido butanoico

c)    etanoato de etila

d)    metanoato de metila

18 - (UFSC)  

O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração máxima de 0,05 g/100 mL para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio.

Disponível em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html>
[Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.

Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.

02.  para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 6,0 g do composto I.

04.  em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é de um grama.

08.  o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.

16.  o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.

32.  no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.

64.  o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é C7H6O2.

19 - (FGV SP)  

Os defensivos agrícolas são empregados nos setores de produção, armazenagem e beneficiamento de produtos na agricultura. Sua função é impedir a proliferação de micro-organismos que deterioram esses produtos.

Dentre os seguintes compostos usados como defensivos agrícolas, assinale aquele que tem ligação iônica na sua estrutura.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

20 - (UNIUBE MG)  

Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os aditivos de alimentos por meio de códigos, formados geralmente por letras e algarismos romanos. Quando aparece no rótulo de um produto alimentício a indicação “contém conservante P.I.”, isso significa que há benzoato de sódio, um sal orgânico. Os reagentes que representam corretamente a reação de obtenção desse sal são:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

21 - (UERJ)  

Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.

Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.

O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.

Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a fluoresceína.

22 - (FUVEST SP)  

Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a chama apagou.

a)    Apresente a fórmula estrutural do ácido acético.

b)    Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético.

c)    O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, considerando a densidade das substâncias gasosas presentes.

Dados:

Massa molar (g/mol)   C .... 12

                                     N .... 14

                                     O .... 16

23 - (UFPR)  

Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo D.

Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são indicadas temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a coluna 1.

Coluna1

1.    Ácido oleico = C18:1-D 9.

2.    Ácido linoleico = C18:2-D 9,12.

3.    Ácido linolênico = C18:3-D 9,12,15.

4.    Ácido araquidônico = C20:4-D 5,8,11,14.

5.    Ácido láurico = C12:0.

Coluna 2

(   )  +44 °C.

(   )  - 50 °C.

(   )  +14 °C.

(   )  - 11 °C.

(   )  - 5 °C.

Assinale alternativa que apresenta a numeração correta da coluna 2, de cima para baixo.

a)    2 – 4 – 3 – 5 – 1.

b)    4 – 2 – 5 – 1 – 3.

c)    3 – 1 – 2 – 5 – 4.

d)    3 – 4 – 5 – 1 – 2.

e)    5 – 4 – 1 – 3 – 2.

24 - (ENEM)  

No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

Disponível: http//www1.folha.uol.com.br

Acesso em: 05ago.2010 (adaptado).

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a)    desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.

b)    hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.

c)    perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.

d)    neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.

e)    substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

25 - (IFBA)  

O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano.

Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas:

a)    Éter e Éster

b)    Cetona e Éster

c)    Aldeído e Cetona

d)    Éter e Ácido Carboxílico

e)    Álcool e Cetona

26 - (UNIRG TO)  

Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensificar o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Os itens a seguir apresentam algumas substâncias e seu flavor (sabor e aroma, ou saboroma) correspondente.

          Flavorizante                               Flavor

I.     CH3CO2CH2CH3                        maçã

II.   CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2        banana

III.  CH3CO2(CH2)7CH3                     laranja

IV.  CH3(CH2)2CO2CH2CH3              abacaxi

V.   CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3          morango

Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa correta:

a)    As substâncias II e V são isômeros de função.

b)    O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila.

c)    A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, heterogênea e insaturada.

d)    Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool secundário a partir de sua hidrólise.

27 - (UERJ)  

A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:

a)    éster

b)    álcool

c)    cetona

d)    aldeído

28 - (UEM PR)  

Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características.

A)  

B)  

C)  

D)  

E)  

01.  Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

02.  Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.

04.  Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico.

08.  Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

16.  Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

29 - (Mackenzie SP)  

Observe as representações a seguir:

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:

a)    álcool, éter, éster, cetona e aldeído.

b)    aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.

c)    álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.

d)    aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.

e)    álcool, éster, éter, cetona e aldeído.

30 - (UEM PR)  

Identifique o que for correto sobre os ácidos carboxílicos e seus derivados.

01.  Propanoato de etila, cloreto de propanoíla, anidrido acético e propanamida são exemplos de derivados de ácidos carboxílicos.

02.  Na hidrólise de uma amida em meio ácido ou básico, os produtos obtidos são os mesmos.

04.  O ácido propanoico pode ser obtido através da oxidação do propan-1-ol com solução ácida de dicromato de potássio.

08.  O cloreto de etanoíla pode substituir o ácido acético na síntese de um éster, com a vantagem de ser mais reativo.

16.  A reação do acetato de etila com o brometo de metilmagnésio leva à formação do 2-metil-propan-2-ol.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 31

Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.

31 - (UFPA)  

A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente,

a)    propanoato de n-nonila e aldeido.

b)    etanoato de n-octila e éster.

c)    metanoato de n-decila e cetona.

d)    etanoato de n-decila e éster.

e)    metanoato de n-heptila e cetona.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 32

Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador.

Estrutura:

Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol

Informação extraída da bula:

Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:

brometo de ipratrópio........... 0,25 mg

veículo q.s.p. ........................ 1 mL

(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.)

(www.bulas.med.br)

32 - (FMJ SP)

As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do fármaco em questão são

a)    éster e ácido carboxílico.

b)    éster e fenol.

c)    éster e álcool.

d)    éter e ácido carboxílico.

e)    álcool e cetona.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 33

O outro

     Ele me olhou como se estivesse descobrindo o mundo. Me olhou e reolhou em fração de segundo. Só vi isso porque estava olhando-o na mesma sintonia. A singularização do olhar. Tentei disfarçar virando o pescoço para a direita e para a esquerda, como se estivesse fazendo um exercício, e numa dessas viradas olhei rapidamente para ele no volante. Ele me olhava e volveu rapidamente os olhos, fingindo estar tirando um cisco da camisa. Era um ser de meia idade, os cabelos com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito. E assim, enquanto o semáforo estava no vermelho para nós, ficou esse jogo de olhares que não queriam se fixar, mas observar o outro espécime que nada tinha de diferente e ao mesmo tempo tinha tudo de diferente. Ele era o outro e isso era tudo. É como se, na igualdade de milhares de humanos, de repente, o ser se redescobrisse num outro espécime. Quando o semáforo ficou verde, nós nos olhamos e acionamos os motores.

(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 130.)

33 - (PUC GO)  

Analise o trecho extraído do texto: “Era um ser de meia idade, os cabelos com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito”. Aos cabelos grisalhos podem estar associados respeito, sabedoria ou desleixo. O fato é que muita gente recorre a diversos artifícios para cobri-los. Um deles é utilizar chá preparado com pétalas de hibisco e calêndula. O hibisco tem uma composição que contempla várias espécies químicas, como por exemplo glicídeos – como mucilagens e pectina –, proteínas, cálcio, ferro e fósforo, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido málico, ácido oxálico, ácido tartárico, ácido hibíscico e a lactona do ácido hidroxicítrico, compostos fenólicos, antocianidinas.

Sobre as espécies químicas citadas, assinale a única alternativa correta:

a)    Entre os ácidos citados, está o ácido oxálico, de fórmula HOOCCOOH, composto saturado que apresenta duas carboxilas.

b)    Cálcio, ferro e fósforo são metais representativos, situados respectivamente no quarto, quarto e terceiro períodos da tabela periódica.

c)    Uma lactona é uma amida cíclica formada a partir da reação de um grupo carboxila com uma hidroxila proveniente de álcool.

d)    Os grupos –COOH e –COO– formam um par ácido-base conjugado de Lewis. Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será a base conjugada de Lewis.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 34

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv­(450-620 nm)

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

34 - (UNESP SP)  

Considere o seguinte espectro da luz visível.

(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.)

Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, respectivamente,

a)    éster e C10H5O2N2S2.

b)    álcool e C10O2N2S2.

c)    amina e C10O2N2S2.

d)    amina e C10H5O2N2S2.

e)    éter e C10H4O2N2S2.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: 13

3) Gab: A

4) Gab: B

5) Gab: D

6) Gab: E

7) Gab: E

8) Gab: C

9) Gab: A

10) Gab:

a)    Considerando-se que a porcentagem equivale à massa (em gramas) presente em 100 mL, tem-se que:

3 g ----------1000 mL

x g ---------- 100 mL

Logo, pode-se afirmar que a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho é igual a 0,3%, uma vez que existem 0,3 g em 100 mL.

b)    A fórmula estrutural plana do ácido tartárico é:

11) Gab: C

12) Gab: D

13) Gab: A

14) Gab: E

15) Gab: A

16) Gab: B

17) Gab: A

18) Gab: 85

19) Gab: A

20) Gab: C

21) Gab: Carboxila

O sal orgânico monossódico, por ser uma substância iônica, apresenta polaridade maior do que a molécula de fluoresceína.

22) Gab:

a)    A fórmula estrutural é:

b)    NaHCO3(s) + CH3COOH(aq)  ®  CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)

c)    Para as mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade dos gases é proporcional à massa molar.

Assim:

À medida que ocorre a reação, o CO2(g) formado, que é mais denso que o N2(g) e O2(g), concentra-se na região mais próxima da superfície da solução até atingir a chama, quando então ela apaga.

Para as mesmas quantidades de reagentes, num frasco de maior raio, esse fato demora mais para acontecer.

23) Gab: E

24) Gab: D

25) Gab: B

26) Gab: B

27) Gab: A

28) Gab: 25

29) Gab: D

30) Gab: 29

31) Gab: B

32) Gab: C

33) Gab: A

34) Gab: D

Lista de Exercícios – Aminas e Amidas

01 - (FPS PE)  

“O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de 2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira (28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo com a estrutura química do novo medicamento descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferências A, B, C e D são, respectivamente:

a)    álcool, cetona, amida e fenol.

b)    éster, éter, amina e anel aromático.

c)    éter, cetona, amida e anel aromático.

d)    éter, aldeído, amida e fenol.

e)    éter, aldeído, amina e anel aromático.

02 - (FPS PE)  

A mimosina é um produto natural encontrado em sementes e folhas de algumas plantas leguminosas. Estudos em ratos e cabras mostraram que a mimosina inibe o crescimento de cabelo e causa a perda de cabelo nesses animais.

Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural:

considere as afirmações seguintes:

1.    Todos os carbonos do anel têm hibridização sp2.

2.    A mimosina apresenta grupos funcionais ácido e amina.

3.    A mimosina apresenta 4 ligações .

Está(ão) correta(s):

a)    1 apenas.

b)    2 apenas.

c)    1 e 2 apenas.

d)    1 e 3 apenas.

e)    1, 2 e 3.

03 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo testes em cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma enzima intracelular essencial para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam, influenciando no envelhecimento das células, o que contribui para que os animais vivam por mais tempo.

Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina,

Escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo,

Represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular.

04 - (UDESC SC)  

Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e televisores.

Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo:

Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima.

a)    Sua fórmula molecular é C26H19NO4.

b)    Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3.

c)    Apresenta a função química amina e éter.

d)    Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.

e)    Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

05 - (UERJ)  

Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo grupamento.

A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:

a)    éster

b)    fenol

c)    amida

d)    cetona

06 - (Unioeste PR)  

O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada

a)    cetona.

b)    amida.

c)    amina.

d)    aldeído.

e)    álcool.

07 - (UEL PR)    

Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas.

As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta.

a)    Em todas as moléculas, existe a função amida.

b)    Na molécula MDMA, existe a função éster.

c)    Na molécula cetamina, existe a função cetona.

d)    Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.

e)    Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico.

08 - (UEFS BA) 

O chocolate contém uma substância denominada teobromina, que é tóxica para algumas espécies animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreias.

(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.)

Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma

a)    amina terciária e o grupo II, uma amina secundária.

b)    amina secundária e o grupo II, uma amina primária.

c)    amina primária e o grupo II, uma amida.

d)    amida e o grupo II, uma amina terciária.

e)    amida e o grupo II, uma amina secundária.

09 - (IFPE)  

Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias está a dopamina, que atua especialmente no controle do movimento, memória e sensação do prazer. No decorrer de circunstâncias agradáveis, a dopamina é liberada, desencadeando impulsos nervosos que levam a uma sensação de prazer e bem estar.

Com relação à estrutura da dopamina, representada acima, assinale a alternativa correta.

a)    Apresenta fórmula molecular C8H11NO2.

b)    Apresenta cinco ligações pi.

c)    Apresenta três carbonos com hibridação sp3.

d)    Apresenta carbono quaternário.

e)    Apresenta as funções álcool e amina.

10 - (UECE)  

Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a dopamina, que atua, especialmente, no controle do movimento, da memória e da sensação de prazer.

De acordo com a estrutura da dopamina, assinale a afirmação verdadeira.

a)    Mesmo com a presença de oxidrila em sua estrutura, a dopamina não é um álcool.

b)    É um composto cíclico alicíclico.

c)    A dopamina apresenta em sua estrutura o grupamento das aminas secundárias.

d)    Esse composto pertence à função aminoálcool.

11 - (UFRGS RS)  

Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio.

Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida.

Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina.

I.     Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.

II.   Ambas apresentam uma amina terciária.

III.  Ambas apresentam dois anéis aromáticos.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas III.

c)    Apenas I e II.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

12 - (UEMG)  

“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual, Caetano Veloso não poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música Meu caro amigo ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ”

VENTURA, 2012,p. 66.

A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter, crença ou qualquer outra coisa.

A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir

Sobre a melanina é CORRETO afirmar que

a)    sua fórmula molecular é N6H6.

b)    possui carbonos trigonais.

c)    apresenta a função amida.

d)    possui apenas ligações sigma.

13 - (UFRR)  

Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem orientação médica. A automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso indiscriminado de anti-inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias digestivas seríssimas, enquanto o excesso de analgésicos pode acabar transformando dores pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C em excesso pode causar distúrbios gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, provocando irritações.

No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que são facilmente encontrados nas farmácias.

Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta.

a)    ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter e amina e TYLENOL: fenol e amida.

b)    ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool, éster e amina e TYLENOL: álcool e amida.

c)    ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina e TYLENOL: fenol e amida.

d)    ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida; TYLENOL: álcool e amida.

e)    Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool, éster, amida; TYLENOL: fenol e amina.

14 - (UECE)  

Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.

a)    O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.

b)    O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.

c)    O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.

d)    O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.

15 - (FGV SP)  

O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso.

(http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamento-
sem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado)

Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem ligações do tipo  e o grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente:

a)    1 e amina.

b)    3 e amida.

c)    3 e amina.

d)    5 e amina.

e)    5 e amida.

16 - (UEPG PR)  

Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.

01.  Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3.

02.  Sua fórmula molecular é C13H19O3.

04.  É possível reconhecer uma amina secundária no composto.

08.  Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.

17 - (UEM PR)  

O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural C18NO2Cl, sendo que o número de hidrogênios presentes estava rasurado. Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à descrição das possíveis funções orgânicas dessa molécula.

01.  A molécula pode ser aromática e apresentar função ácido carboxílico.

02.  A molécula pode apresentar ao mesmo tempo função cetona e função amida.

04.  Quanto maior o número de insaturações na molécula, menor será o número de átomos de hidrogênio na fórmula estrutural.

08.  O cloro pode estar presente na molécula como um heteroátomo ou fazendo parte de uma função cloreto de acila.

16.  A molécula pode apresentar uma função amina e uma função éster.

18 - (UFU MG)  

A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da nicotina:

A nicotina é uma

a)    amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fórmula molecular C10H12N2.

b)    amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contento nitrogênio e de fórmula molecular C10H14N2.

c)    amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H14N2.

d)    amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H12N2.

19 - (UEMG)  

Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional

a)    fenol.

b)    amina.

c)    amida.

d)    álcool.

20 - (UFRGS RS)  

Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I.     Contém dois heterociclos.

II.   Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III.  Possui a fórmula molecular C10H14N2.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

21 - (UFRGS RS)  

O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

São funções orgânicas presentes no ELQ-300

a)    amina e cetona.

b)    amina e éster.

c)    amida e cetona.

d)    cetona e éster.

e)    éter e ácido carboxílico.

22 - (IFGO)  

A ciência do amor

     Quando você está apaixonado, seu cérebro se comporta como se você estivesse sob o efeito de drogas. Aliás, de um coquetel: adrenalina, dopamina, serotonina e uma série de outras substâncias são liberadas na corrente sanguínea e nos impedem de pensar claramente, tomar decisões sensatas e, inclusive, de sermos nós mesmos. É isso mesmo: se você não se reconhece quando está apaixonado, a ciência explica o porquê.

Disponível em:
<http://revistagalileu.globo.com/Ciencia/Neurociencia/noticia/
2014/01/ciencia-do-amor.html>. Acesso em: 13 fev. 2014.

A partir da estrutura da adrenalina apresentada a seguir, é possível concluir que

a)    este composto não apresenta carbonos terciários.

b)    a fórmula molecular deste composto é C9H12NO3.

c)    a molécula de adrenalina apresenta três grupos fenóis.

d)    nesta molécula estão presentes os grupos álcool, fenol e amina.

e)    a cadeia desta molécula pode ser caracterizada como mista, insaturada e homogênea.

23 - (UECE)  

O ácido fólico é efetivo no tratamento de certas anemias, pode manter espermatozoides saudáveis e é um dos componentes indispensáveis para uma gravidez saudável. Este ácido também reduz o risco de mal de Alzheimer e pode ajudar a evitar doenças cardíacas e derrame, além de ajudar a controlar a hipertensão. É encontrado em vísceras de animais, verduras de folha verde, legumes, frutos secos, grãos integrais e leveduras de cerveja, e é armazenado no fígado.

Com relação à fórmula estrutural do ácido fólico, assinale a afirmação correta.

a)    Sua massa molar está acima de 450 g/mol.

b)    Contém as seguintes funções orgânicas: álcool, fenol, ácido carboxílico, amina.

c)    Possui 3 anéis benzênicos.

d)    Possui átomos de carbono do tipo sp2 e sp3.

24 - (UEG GO)  

Estão apresentados a seguir quatro compostos orgânicos nitrogenados:

Dentre as moléculas apresentadas, qual estrutura é uma amina?

a)    IV

b)    I

c)    III

d)    II

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)

25 - (FGV SP)

Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas

a)    amida e éter.

b)    amida e cetona.

c)    amina e cetona.

d)    amina e éster.

e)    amina e éter.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

Analise a fórmula da tetraciclina.

“As tetraciclinas são antibióticos produzidos por diversas espécies de Streptomyces, e algumas são semissintéticas. As tetraciclinas recebem essa denominação devido à sua estrutura química, formada por quatro anéis.”

(Disponível em: http://www.infoescola.com/farmacologia/tetraciclinas/.)

26 - (UERN)  

As funções orgânicas presentes na fórmula são:

a)    Éster, amina, cetona e fenol.

b)    Aldeído, amida, cetona e fenol.

c)    Aldeído, amina, cetona e álcool.

d)    Fenol, álcool, cetona, amida e amina.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 27

A humanidade utiliza, desde os tempos remotos, produtos naturais na busca por alívio e cura de doenças por meio da ingestão de ervas e folhas. Uma das maiores contribuições da química para o bem-estar da humanidade tem sido a produção de medicamentos. Por intermédio de estudos na área da química de fármacos, sabemos a relação entre as estruturas químicas de suas moléculas e as influências que elas têm sobre nossos corpos, sendo possível compreender como alguns desses fármacos agem. Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em seres humanos. Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que apresentam em sua estrutura inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função orgânica como um conjunto de substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence. Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos funcionais.

PAZINATO, M. S. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de
Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. [Adaptado]

27 - (IFGO)  

Assinale a alternativa correta em relação às funções orgânicas presentes nas moléculas dos medicamentos presentes no quadro.

a)    Codeína: alceno, álcool, éter e amina; Ácido ascórbico: éster, enol e álcool.

b)    Ácido ascórbico: ácido carboxílico, álcool e éter; Paracetamol: fenol e amida.

c)    Paracetamol: álcool e amida; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éter.

d)    Paracetamol: álcool e amina; Codeína: alceno, álcool, éter e amida.

e)    Ácido ascórbico: éster, éter e álcool; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éster.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: E

3) Gab:

Espera-se que o candidato seja capaz de identificar as diferentes funções orgânicas nitrogenadas e oxigenadas a partir da estrutura molecular de um composto orgânico de função mista.

A função orgânica nitrogenada presente na estrutura da rapamicina é a amida. As funções oxigenadas associadas ao hexágono são o álcool e o éter. A representação do grupo funcional que caracteriza a classe das cetonas é

4) Gab: C

5) Gab: C

6) Gab: B

7) Gab: C

8) Gab: D

9) Gab: A

10) Gab: A

11) Gab: C

12) Gab: B

13) Gab: A

14) Gab: B

15) Gab: E

16) Gab: 13

17) Gab: 23

18) Gab: B

19) Gab: C

20) Gab: E

21) Gab: A

22) Gab: D

23) Gab: D

24) Gab: D

25) Gab: C

26) Gab: D

27) Gab: A

Lista de Exercícios – Funções Orgânicas

01 - (ENEM)  

Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a)    álcool e éster.

b)    aldeído e cetona.

c)    éter e hidrocarboneto.

d)    enol e ácido carboxílico.

e)    ácido carboxílico e amida.

02 - (EsPCEX)  

O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a)    C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b)    C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.

c)    C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.

d)    C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e)    C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

03 - (PUC MG)  

A reação de um álcool com um anidrido acético é geralmente útil na proteção de grupos hidroxilas. Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de reagentes dessa reação.

a)   

b)   

c)   

d)   

04 - (UFJF MG)  

A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

I.     notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2.

II.   as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster.

III.  o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.

IV.  sua fórmula molecular é C20H26O3.

Assinale a alternativa CORRETA.

a)    Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.

b)    Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.

c)    Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.

d)    Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e)    Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

05 - (IME RJ)  

A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a)    Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

b)    Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.

c)    Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.

d)    Éter, éster, cetona, amina, álcool.

e)    Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

06 - (UFSCAR SP)  

O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão.

A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional.

De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de

a)    fenóis.

b)    éteres.

c)    álcoois.

d)    ésteres.

e)    aldeídos.

07 - (PUC GO)  

O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p. 176-177.) faz menção à transpiração.

O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável.

Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações:

I.     O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular C6H12O2.

II.   Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa.

III.  O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3, reage com ácido orgânico, formando sal de caráter alcalino.

IV.  Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referido composto.

Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos:

a)    I e III.

b)    II e III.

c)    II, III e IV.

d)    III e IV.

08 - (UFSC)  

Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque

Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.

Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.

O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II.

O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.

Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado].
Acesso em: 26 ago. 2015.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  o composto I é o eteno.

02.  a molécula II é polar.

04.  o composto VI é o ácido perclórico.

08.  cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.

16.  nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas.

32.  no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2.

09 - (UFSC)  

Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil

O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer.

Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).

Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado].
Acesso em: 27 ago. 2015.

Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.

02.  a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.

04.  a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.

08.  o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.

16.  cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.

32.  as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.

10 - (Mackenzie SP)  

Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está representada em

a)    H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.

b)    OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

c)    H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.

d)    H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3.

e)    CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

11 - (UFSCAR SP)  

Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir.

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica

a)    aldeído.

b)    álcool.

c)    cetona.

d)    ácido carboxílico.

e)    éter.

12 - (UNICAMP SP)  

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a)    compostos que são isômeros entre si.

b)    modos de representar o mesmo composto.

c)    compostos que não são isômeros.

d)    compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

13 - (FAMERP SP)  

Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que ficam misturadas em um único recipiente. Para a separação desses três metais, é correto realizar uma

a)    imantação, seguida de decantação.

b)    imantação, seguida de levigação.

c)    imantação, seguida de filtração.

d)    combustão, seguida de levigação.

e)    combustão, seguida de decantação.

14 - (UECE)  

Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.

a)    Formol, vitamina C, benzoato de etila.

b)    Anilina, vinagre, adrenalina.

c)    Naftaleno, éter etílico, ureia.

d)    Propanol, clorofórmio, creolina.

15 - (ENEM)  

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

a)    Poliéster.

b)    Polivinila.

c)    Poliamida.

d)    Poliuretana.

e)    Policarbonato.

16 - (UERJ)  

O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural:

O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural:

17 - (PUC RJ)  

A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes funções:

a)    amida e haleto orgânico.

b)    amina e álcool.

c)    cetona e álcool.

d)    amina e aldeído.

e)    haleto orgânico e éter.

18 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

A busca de fontes energéticas sustentáveis e al­ternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma preocupação cada vez mais premente na sociedade contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é empregada há anos para a produção de etanol combustível, promete tornar-se também uma fonte de um novo tipo de diesel, o diesel de cana. Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae, tradicio­nalmente empregada para produzir o etanol, foram modificadas para produzir farneseno, um composto que pode ser usado no lugar do diesel. Entre as vantagens de usar o farneseno como um novo diesel está a ausência de enxofre, um elemento poluente que ocorre no diesel do petróleo.

A estrutura do farneseno é mostrada a seguir:

Em relação às informações, é correto afirmar que

a)    o farneseno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C15H24.

b)    o farneseno é um triglicerídio semelhante aos que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e outros óleos vegetais.

c)    a ligação dupla na extremidade da cadeia carbô­nica representa um grupo funcional aldeído, mas as ligações duplas no meio da cadeia representam grupos funcionais cetonas.

d)    a combustão completa de cada mol de farneseno produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols de água.

e)    o farneseno é um carboidrato de baixa massa molar (menor que 250 g/mol).

19 - (UECE)  

Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do chumbo, que antigamente, por ignorância, era adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso obtinham um líquido extremamente doce, que era usado como adoçante e conservante. Esse líquido continha acetato de chumbo, composto bastante venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor alemão Beethoven, que adorava vinho. Uma das reações químicas para eliminar o chumbo é a seguinte:

(CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl  ®  PbCl2 + 2 X

Com relação a essa reação, pode-se afirmar corretamente que o composto X é um

a)    anidrido.

b)    éter.

c)    éster.

d)    diácido carboxílico.

20 - (UECE)  

O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato.

São funções orgânicas presentes na capsaicina:

a)    hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.

b)    alceno, cetona e éster.

c)    alceno, amida e éster.

d)    alceno, amida e éter.

21 - (ENEM)  

A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha.

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a)    aldeído, éter e fenol.

b)    álcool, aldeído e éter.

c)    álcool, cetona e fenol.

d)    aldeído, cetona e fenol.

e)    ácido carboxílico, aldeído e éter.

22 - (PUC MG)  

A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está apresentada abaixo.

É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

a)    um grupo funcional aldeído.

b)    fórmula estrutural C16H18N2O4S.

c)    6 carbonos sp3.

d)    um heterocíclico aromático.

23 - (PUC GO)  

                                           [...]

Eu sei que ao longe na praça.

Ferve a onda popular,

Que às vezes é pelourinho,

Mas poucas vezes – altar.

Que zombam do bardo atento,

Curvo aos murmúrios do vento

Nas florestas do existir,

Que babam fel e ironia.

Sobre o ovo da utopia

Que guarda a ave do porvir.

Eu sei que o ódio, o egoísmo,

A hipocrisia, a ambição,

Almas escuras de grutas,

Onde não desce um clarão,

Peitos surdos às conquistas,

Olhos fechados às vistas,

Vistas fechadas à luz,

Do poeta solitário

Lançam pedras ao calvário,

Lançam blasfêmias à cruz.

                                          [...]

(ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves.
São Paulo: Global, 2003. p. 111.)

     No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas vezes empregada para expressar um sentimento de amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é um dos sinônimos populares para a bile, ou suco biliar, que é produzido no fígado e tem como principal função a digestão de gorduras. Dentre seus componentes, podem ser destacados os ácidos clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um ácido inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico e taurocólico são ácidos orgânicos, cujas estruturas são mostradas, respectivamente, a seguir.

Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a opção que corresponde à alternativa correta:

a)    No ácido cólico, é possível reconhecer as funções orgânicas amida, fenol e ácido carboxílico.

b)    O ácido taurocólico é caracterizado como tal porque apresenta uma estrutura derivada do ácido cólico, sem apresentar qualquer função ácido.

c)    O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos, tem sua força baseada na polaridade das ligações entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do H–Cl, essa ligação apresenta um caráter iônico elevado, devido às diferenças de eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio, o que facilita a ionização desse ácido em água.

d)    As massas molares aproximadas para os ácidos cólico e taurocólico, de acordo com as imagens apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol, respectivamente.

24 - (PUC GO)  

ELEGIA

O olhar recebe a forma e esquece a essência

o ouvido perde a música. A mão

já não retém o eterno — nem o efêmero.

O louvor e o lamento a boca abandonaram

os pés. Não guiam mais: estranhos fios

o corpo levam pela estrada curta

e circular, deserta, seca e nua.

Dança fácil, não vida: horror ao chão

falso voo precoce, fuga para o sonho.

O destino e a paisagem rejeitamos;

a rosa o riso o pranto o medo o amor

— o inefável — que brota só da terra

e que os vivos acumulam para a morte

— Mas nós, que flor e fruto destruímos

que nos aliviará a fome e a sede quando

mortos sentirmos o coração vazio?

(FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora.
São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.)

Considere a passagem no texto:

“— Mas nós, que flor e fruto destruímos

que nos aliviará a fome e a sede quando

mortos sentirmos o coração vazio?”

     As flores são os precursores dos frutos nos vegetais. Em muitos casos, esses frutos são colhidos antes de atingirem o estágio final de maturação e são submetidos a produtos químicos que aceleram sua maturação. Exemplo comum é o caso do etileno, um hormônio natural da maturação. Frutas, como a manga, são colhidas ainda verdes e colocadas em câmaras de maturação com gás etileno, ou com solução de um produto denominado Ethephon®, ácido 2-cloroetil-fosfônico, mostrado na imagem a seguir, que libera o etileno quando em solução com pH igual a 4,1.

Ácido 2-cloroetil fosfônico

Com relação ao Ethephon®, assinale a alternativa correta:

a)    Sua massa molar é de 140 g/mol.

b)    Os produtos da reação de sua decomposição são o etileno e os ânions diidrogenofosfato e cloreto.

c)    Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um em relação ao outro.

d)    A concentração de H+ deve ser de aproximadamente 8,0 ´ 10–4 mol/L, se o pH do meio reacional estiver na faixa de 4,1. Dado: log 8 = 0,90.

25 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bac­terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresen­tadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a)    anel aromático – amina – álcool – alceno.

b)    anel não-aromático – éter – fenol – cetona.

c)    anel aromático – amida – álcool – aldeído.

d)    anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.

e)    anel aromático – éter – álcool – éster.

26 - (PUC RJ)  

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:

a)    álcool.

b)    aldeído.

c)    cetona.

d)    éster.

e)    éter.

27 - (PUC MG)  

O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura:

Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

a)    é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2.

b)    possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2.

c)    possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.

d)    é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.

28 - (PUC MG)  

O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está representada abaixo.

São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:

a)    Aldeído

b)    Amina

c)    Ester

d)    Amida

29 - (UFRGS RS)  

Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são

a)    hidroxila fenólica, éter e cetona.

b)    amina, éster e hidroxila fenólica.

c)    amida, éster e cetona.

d)    amida, hidroxila fenólica e éster.

e)    ácido carboxílico, amina e cetona.

30 - (ACAFE SC)           

Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). 

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:

a)   cetona e álcool

b)   álcool e aldeído

c)   ácido carboxílico e álcool

d)   ácido carboxílico e aldeído

e)   cetona e éster

TEXTO: 1 - Comum à questão: 31

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

31 - (UNESP SP)  

Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas

a)    amina e ácido carboxílico.

b)    cetona e éter.

c)    amina e éster.

d)    amida e éter.

e)    cetona e álcool.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 32

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

32 - (FAMERP SP)  

Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função

a)    éster.

b)    amida.

c)    fenol.

d)    aldeído.

e)    cetona.

GABARITO

1) Gab: A

2) Gab: C

3) Gab: D

4) Gab: B

5) Gab: D

6) Gab: A

7) Gab: D

8) Gab: 35

9) Gab: 20

10) Gab: E

11) Gab: B

12) Gab: B

13) Gab: B

14) Gab: A

15) Gab: A

16) Gab:

Aldeído

17) Gab: B

18) Gab: D

19) Gab: A

20) Gab: D

21) Gab: A

22) Gab: B

23) Gab: C

24) Gab: B

25) Gab: D

26) Gab: E

27) Gab: C

28) Gab: A

29) Gab: A

30) Gab: C

31) Gab: B

32) Gab: C

Lista de Exercícios – Propriedades em compostos orgânicos (forças intermoleculares, solubilidade e viscosidade)

01 - (PUC GO)  

Carta de amor

Me perdoa, meu amor, por esta carta. Teu bom gosto e teu bom senso não a merecem. Mas estou sofrendo e o sofrimento leva à pieguice. Ouço “Mentiras” de Adriana Calcanhoto, noite e dia. Não posso mais conviver com este ziguezaguear da alma que parece mais uma perfuração de madeira dura, intermitente, que nunca mais chega do outro lado. O fato de teres deixado os meus livros com dedicatória entre os entulhos na cozinha foi do mais cruel antilirismo que um ser pudesse suportar. Deverias ter levado ou ao menos disfarçado por piedade. Encontrei cartas de teus amantes [...]. Havia também pequenos rabiscos guardados de recordação em guardanapos de papel, manchados de vinho tinto. Por que fizeste isso, Amor? Por que quiseste que visse esses sinais de menosprezo? E tuas juras de amor que teus olhos revelavam, enquanto cantavas para mim “Exagerado” de Cazuza e eu fazia nosso almoço de domingo? Tenho caminhado sozinho pelas avenidas, pelas alamedas, e ficado nos cantos mais escuros, tentando entender o que te fiz ou o que não te fiz. Numa dessas chuvas de verão, resolvi me molhar até a alma em gesto de ablução para ver se algum resíduo de maltrato que te fiz desapareceria de vez. Mas não deu certo. A ablação de nossos laços só aconteceu do lado externo. Por onde andas... Eu ainda te pergunto: já que me renegaste por meio de tantos gestos, por que deixaste sobre a cama o cadarço vermelho do teu sapado, que tantas vezes te pedi e não me deste?

(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 172.)

O texto faz alusão a manchas de vinho tinto. O vinho tinto é um vilão quando se fala em manchar roupas brancas, toalhas etc. A distinção entre vinho tinto e vinho branco decorre da matéria-prima usada no processo de sua produção. No primeiro, são usadas uvas tintas, ao passo que no segundo usam-se, principalmente, uvas verdes. Nas uvas tintas, há a presença de taninos, que são polifenóis de grande massa molecular, responsáveis pelo cheiro, pela cor, pelo gosto e pela capacidade de manchar roupas. Com base neste pequeno texto, marque a alternativa correta:

a)    Um fenol é um composto orgânico em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3, cuja geometria espacial é conhecida como tetraédrica.

b)    No vinho, seja tinto ou branco, há a presença de álcool, mais especificamente o etanol, cuja fórmula molecular, C2H6O, é de uma molécula considerada apolar, pois só possui ligações covalentes apolares.

c)    Entre as moléculas de etanol, há ligações hidrogênio, assim como há entre as moléculas de amônia liquida.

d)    No processo de produção do vinho, uma das etapas é a destilação, para separar o álcool do vinho.

02 - (UEG GO)  

A natureza das interações moleculares de reagentes e produtos de uma reação química pode ser compreendida através da análise de estruturas químicas. Um exemplo é a reação de redução de cetonas, cuja equação química está representada a seguir.

Nas espécies químicas envolvidas na reação, interações intermoleculares do tipo dipolo induzido ocorrem predominantemente na(s) molécula(s) de

a)    isopropanol.

b)    propanona.

c)    hidrogênio.

d)    propanona e hidrogênio.

e)    hidrogênio e isopropanol.

03 - (PUC GO)  

Meu sonho

EU

Cavaleiro das armas escuras,

Onde vais pelas trevas impuras

Com a espada sanguenta na mão?

Por que brilham teus olhos ardentes

E gemidos nos lábios frementes

Vertem fogo do teu coração?

Cavaleiro, quem és? o remorso?

Do corcel te debruças no dorso…

E galopas do vale através…

Oh! da estrada acordando as poeiras

Não escutas gritar as caveiras

E morder-te o fantasma nos pés?

Onde vais pelas trevas impuras,

Cavaleiro das armas escuras,

Macilento qual morto na tumba?…

Tu escutas… Na longa montanha

Um tropel teu galope acompanha?

E um clamor de vingança retumba?

Cavaleiro, quem és? ─ que mistério,

Quem te força da morte no império

Pela noite assombrada a vagar?

O FANTASMA

Sou o sonho de tua esperança,

Tua febre que nunca descansa,

O delírio que te há de matar!…

(AZEVEDO, Álvares de. Melhores poemas. 6. ed. 1. reimpr.
São Paulo: Global, 2008. p. 88-89.)

Nos versos iniciais do texto, as expressões “armas escuras” e “espada sanguenta” podem nos levar à temática das guerras. Desde a antiguidade, há relatos do uso de armas químicas em conflitos bélicos. Os gregos usaram flechas envenenadas em suas guerras há mais de 2 mil anos. Mas foi na Primeira Guerra Mundial que as armas químicas foram usadas em larga escala. O cientista alemão Fritz Harber, ganhador do Prêmio Nobel de Química por suas pesquisas sobre a síntese da amônia, propôs, em 1915, o uso de gás cloro contra os inimigos. Sua ideia foi posta em prática na Batalha de Ypres, na Bélgica. Ainda na Primeira Guerra Mundial, o gás mostarda foi usado pelos alemães contra os inimigos, e os ingleses e franceses utilizaram gases do sangue. Estima-se que nessa guerra houve mais de 100 mil mortos, vítimas de armas químicas.

(Disponível em: http://www.educacional.com.br/
reportagens/armas/quimicas.asp. Acesso em: 2 jan. 2017.)

A fórmula química linear do gás mostarda é

Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Nessa fórmula, o ângulo de ligação do átomo de enxofre é semelhante ao da água. Com base nessa estrutura e nestas afirmativas, marque a alternativa correta acerta da molécula do gás mostarda:

a)    É uma molécula apolar cujo tipo de ligação existente é predominantemente covalente polar.

b)    É uma molécula polar cujo tipo de ligação predominante é covalente polar.

c)    É uma molecular apolar cuja ligação é do tipo hidrogênio.

d)    É uma molécula polar e apolar cuja ligação é do tipo Van der Walls.

04 - (UEPG PR)  

Com base nos valores da tabela apresentada abaixo, identifique as alternativas corretas.

01.  A 25 ºC, todas as substâncias apresentadas são sólidas.

02.  A –5 ºC, a água está sólida e a amônia está gasosa.

04.  A 110 ºC, somente a água está no estado de vapor.

08.  A 50 ºC, o etanol é liquido e o naftaleno é sólido.

05 - (FUVEST SP)  

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada:

Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:

a)    ClSi(CH3)2OH

b)    ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2

c)    ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3

d)    ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H

e)    ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3

Note e adote:

R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.

06 - (UNICAMP SP)  

Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos.

A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que

a)    os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.

b)    o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina.

c)    o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.

d)    o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.

07 - (PUC SP)  

As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares.

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

pentano

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

butan-1-ol

A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é

08 - (UEG GO)  

A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas.

Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o

a)    2-metilhexano

b)    2,2-dimetilpentano

c)    2,3-dimetilpentano

d)    2,2,3-trimetilbutano

09 - (PUC RS)  

Considere o texto e a tabela a seguir.

A sociedade contemporânea vem usando combustíveis fósseis em grande escala, e isso está causando uma série de problemas ambientais. Um dos mais graves é a mudança climática que vem se desencadeando com o aumento da concentração de CO2 na atmosfera. Um modo de amenizar o problema, sem contudo solucioná-lo, seria dar preferência àqueles combustíveis fósseis que fornecem mais energia para uma mesma quantidade de CO2 produzido.

Tabela – Estruturas moleculares e entalpias de combustão de alguns compostos encontrados em combustíveis fósseis

Com base nas informações, assinale a alternativa correta:

a)    A queima do composto I é a que mais libera energia por mol de combustível.

b)    O composto II é o componente majoritário do GNV e sua combustão é endotérmica.

c)    Os compostos III e IV são os que mais liberam energia por mol de CO2 produzido.

d)    Os compostos III e IV são isômeros e denominam- se respectivamente 2,4,4-trimetilpentano e octano.

e)    Os compostos III e IV são menos voláteis que I e II, embora todos sejam apolares.

10 - (UECE)  

O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o do éter metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as forças intermoleculares do álcool etílico são maiores porque

a)    ele apresenta ligações de hidrogênio.

b)    é um composto covalente polar.

c)    sua massa molecular é maior do que a do éter metílico.

d)    ele apresenta moléculas de maior simetria.

11 - (ITA SP)  

Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à temperatura de 298 K e pressão ambiente de 1 bar:

I.     2-metil-pentano

II.   3-metil-pentano

III.  2,2-dimetil-butano

IV.  2,3-dimetil-butano

V.   Hexano

Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de vapor dos respectivos compostos.

a)    I > II > III > IV > V

b)    II > I > V > III > IV

c)    III > IV > I > II > V

d)    IV > III > I > II > V

e)    V > II > I > IV > III

12 - (UFRGS RS)  

O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, B, C e D.

Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D.

I.     Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto C.

II.   Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o éter.

III.  Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

13 - (ENEM)  

O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).

No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:

a)    Ligações dissulfeto.

b)    Ligações covalentes.

c)    Ligações de hidrogênio.

d)    Interações dipolo induzido – dipolo induzido.

e)    Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

14 - (ENEM)  

O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se destacar a contaminação dos cursos-d’água, que tem como uma das consequências a formação de uma película de óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de diminuir a penetração dos raios solares no curso hídrico.

Disponível em: http://revistagalileu.globo.com.
Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado).

Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados?

a)    Alta miscibilidade em água.

b)    Alta reatividade com a água.

c)    Baixa densidade em relação à água.

d)    Baixa viscosidade em relação à água.

e)    Alto ponto de ebulição em relação à água.

15 - (ENEM)  

O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios de transporte.

São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC:

a)    Butano, etanol e metano.

b)    Etanol, metanol e octano.

c)    Metano, metanol e octano.

d)    Metanol e metano.

e)    Octano e butano.

16 - (FGV SP)  

O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente empregado no setor de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.

(http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/household.asp
http://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf. Adaptado)

I.    

II.  

III. 

Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem em I, II e III são, correta e respectivamente:

a)    dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.

b)    dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

c)    dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.

d)    ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.

e)    ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

17 - (PUC RS)  

Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir.

Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso (–N=O). Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.

Considerando as informações, assinale a alternativa correta.

a)    Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4.

b)    Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis carbonos na molécula.

c)    Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

d)    O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma nitrosamina.

e)    O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica.

18 - (IME RJ)  

Considere os compostos abaixo enumerados.

I.     Acetona;

II.   Neopentano;

III.  Fluoreto de lítio;

IV.  Etanamida;

V.   Pentano.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, conforme a ordem crescente de ponto de ebulição.

a)    III, I, IV, II, V.

b)    V, II, I, IV, III.

c)    II, V, I, IV, III.

d)    II, V, IV, I, III.

e)    V, II, III, IV, I.

19 - (UERN)  

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

(Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)

Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que

a)    não se dissolvem em água.

b)    ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.

c)    o ácido acético possui ponto de ebulição menor.

d)    o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.

20 - (UNICAMP SP)  

Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas. Nos casos que envolvem caixas eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas nos atentados terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães farejadores detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do TNT que tem origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o DNT, isso significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser

a)    menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

b)    mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

c)    menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

d)    mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

21 - (ENEM)  

Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)

a)    baixa polaridade.

b)    baixa massa molecular.

c)    ocorrência de halogênios.

d)    tamanho pequeno das moléculas.

e)    presença de hidroxilas nas cadeias.

22 - (UFRGS RS)  

Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase uma mistura bifásica.

Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.

I.     A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro, tornando-o miscível com a água.

II.   Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.

III.  Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

23 - (FGV SP)  

Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria alimentícia.

Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.

Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e mais solúveis no óleo de coco as ___(II)___.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.

a)    I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1

b)    I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1

c)    I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E

d)    I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2

e)    I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1

24 - (FUVEST SP)  

Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro.

Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado.

Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico impuro em

25 - (UFRGS RS)  

Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos.

Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1.g mL–1), é correto afirmar que

a)    a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea.

b)    a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior.

c)    a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior.

d)    a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea.

e)    a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior.

26 - (ENEM)  

Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente  (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Como funciona o gás de pimenta.
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

a)    reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.

b)    solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.

c)    permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.

d)    solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.

e)    ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

27 - (ENEM)  

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L.
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch.
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado).

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

a)    menor e menor que a lipofilia da testosterona.

b)    menor e maior que a lipofilia da testosterona.

c)    maior e menor que a lipofilia da testosterona.

d)    maior e maior que a lipofilia da testosterona.

e)    menor e igual à lipofilia da testosterona.

28 - (ENEM)  

Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise.

Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a)

a)    água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

b)    álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura.

c)    gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

d)    água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com sal.

e)    álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais água.

29 - (ENEM)  

A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo

a)    hexano.

b)    metanol.

c)    água destilada.

d)    ácido clorídrico aquoso.

e)    hidróxido de amônio aquoso.

30 - (UNICAMP SP)  

Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor.

a)    Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações dadas.

b)    Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.

31 - (UEPG PR)  

A gasolina comercializada nos postos de serviço contém um teor de etanol de 25% (volume/volume), permitido por lei. O teste utilizado para verificar esse teor é feito da seguinte maneira: a uma proveta de 100 cm3 adicionam-se 50 cm3 de gasolina, 50 cm3 de água e agita-se. Formam-se duas fases distintas, ou seja, uma fase superior de gasolina e uma fase inferior de água mais etanol. Diante disso, assinale o que for correto.

01.  O volume da fase inferior é de 62,5 cm3.

02.  A fase superior e a fase inferior estão separadas por diferença de polaridade.

04.  A gasolina está na fase superior porque sua densidade é maior que a densidade da mistura água mais etanol.

08.  O método ideal para separar a mistura de gasolina e etanol é a filtração.

16.  A gasolina é constituída de uma mistura de hidrocarbonetos que interagem entre si através de forças de dispersão de London.

32 - (ENEM)  

Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou o piso totalmente molhado.

A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da

a)    solubilidade do detergente em água ser alta.

b)    tensão superficial da água ter sido reduzida.

c)    pressão de vapor da água ter sido diminuída.

d)    densidade da solução ser maior que a da água.

e)    viscosidade da solução ser menor que a da água.

33 - (ENEM)  

Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível e prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificar se um combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo, contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel, do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante.

Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada com óleo vegetal?

a)    Densidade e viscosidade.

b)    Teor de enxofre e densidade.

c)    Viscosidade e teor de enxofre.

d)    Viscosidade e poder calorífico.

e)    Poder calorífico e teor de enxofre.

34 - (UEG GO)

A força dos fluidos do globo ocular contra a superfície interna do olho resulta em pressão intraocular normal entre 30 a 45 mmHg. Em indivíduos com glaucoma, essa pressão pode aumentar até 70 mmHg por causa da drenagem deficiente do humor aquoso produzido continuamente pelo olho. Considerando-se a ação das drogas sobre a pressão de fluidos no organismo, é CORRETO afirmar:

a)    a maconha tem ação vasodilatadora acompanhada de dilatação acentuada da pupila e redução da pressão intraocular.

b)    a anfetamina tem ação tonificante que desencadeia a contração acentuada da pupila e o aumento da pressão intraocular.

c)    a cocaína tem ação estimulante que desencadeia em midríase e redução da pressão por drenagem do humor aquoso.

d)    o ácido lisérgico tem ação estimulante associada à miose e ao aumento da pressão por acúmulo de humor aquoso.

35 - (ITA SP) -     Apresente um método experimental caseiro para colocar em ordem crescente de viscosidade três tipos  diferentes  de óleo lubrificante.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 36

Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm

(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html
Acesso em: 14.02.2014)

36 - (FATEC SP)  

A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente na tabela dada é

a)    H3C – CHO

b)    HCOO – CH3

c)    H3C – COOH

d)    H3C – O – CH3

e)    H3C – CH2 – OH

TEXTO: 2 - Comum à questão: 37

Analise a charge a seguir.

(Disponível em: <https://sociologiareflexaoeacao.files.
wordpress.com/2015/07/cena-cotidiana-autor-desconhecidofacebook.jpg>. Acesso em: 20 abr. 2016.)

37 - (UEL PR)    

Observa-se, na charge, que apenas um indivíduo está lendo um livro, causando curiosidade nos demais, que fazem uso do celular. Entre algumas interpretações, essa imagem pode ser relacionada a um sistema químico, no qual o indivíduo lendo o livro é uma entidade química (molécula ou átomo) que não interage, não possui afinidade com os demais indivíduos.

Com base nos conhecimentos sobre substâncias e misturas, materiais homogêneos e heterogêneos, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) aos sistemas químicos que correspondem, metaforicamente, à imagem da charge.

(   )  Mistura de sólidos CaO e CaCO3.

(   )  Mistura de benzeno e hexano.

(   )  Gelatina.

(   )  Mistura de CCl4 e H2O.

(   )  Mistura de ácido etanoico e álcool metílico.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a)    V, V, V, F, F.

b)    V, V, F, F, V.

c)    V, F, V, V, F.

d)    F, V, F, V, F.

e)    F, F, V, F, V.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 38

Cada vez mais presente na mesa dos brasileiros, o salmão é um aliado usado na alimentação saudável. Além de ser uma fonte de proteínas, é um pescado rico em ácido eicosapentaenoico, ômega 3, ω-3, que previne doenças cardiovasculares e Alzheimer, contudo o salmão selvagem é diferente do salmão criado em cativeiro e muito consumido no Brasil. A característica do salmão reflete o tipo de alimentação natural durante a fase de crescimento, como outros peixes, pequenos crustáceos e algas. A ração do peixe nos viveiros tem como base proteínas, gorduras, além de carotenoides, a exemplo da astaxantina, um corante natural. O ambiente artificial onde esses peixes são criados é mais suscetível ao surgimento de patologias microbiológicas, muito tempo combatida pelo toxafeno, pesticida contaminante do ecossistema local, ao se depositar nos sedimentos de leitos de rios e de mares.

38 - (UNIPÊ PB)  

Considerando-se essas informações associadas ao conhecimento de Química, é correto afirmar:

01)  A astaxantina é um ácido carboxílico diprótico.

02)  A astaxantina possui dez grupos — CH3 na estrutura molecular.

03)  O carotenoide é insolúvel nas gorduras da ração do salmão de cativeiro.

04)  O corante natural, encontrado em pequenos crustáceos age como antioxidante ao receber elétrons.

05)  A astaxantina é um polieno conjugado que absorve radiação eletromagnética em toda região do infravermelho e deixa passar somente as de frequência correspondente à de cor rosa.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: C

3) Gab: B

4) Gab: 10

5) Gab: E

6) Gab: B

7) Gab: A

8) Gab: D

9) Gab: E

10) Gab: A

11) Gab: C

12) Gab: D

13) Gab: D

14) Gab: C

15) Gab: B

16) Gab: C

17) Gab: E

18) Gab: C

19) Gab: D

20) Gab: D

21) Gab: A

22) Gab: D

23) Gab: B

24) Gab: C

25) Gab: B

26) Gab: B

27) Gab: D

28) Gab: B

29) Gab: A

30) Gab:

a)    O óleo seria mais eficiente. De acordo com as informações dadas, o óleo, em contato com a capsaicina, tornou-se mais picante que o vinagre, indicando que havia mais capsaicina dissolvida no óleo do que no vinagre. Conclui-se, portanto, que o óleo removeria mais intensamente a sensação de ardor.

b)    Ambas as sensações (salgado e picante) desaparecem porque a água presente no leite dissolve ou arrasta os íons do sal que estão em contato com a língua, enquanto as gorduras presentes no leite fazem o mesmo com a capsaicina: os íons do sal interagem com a água por interações do tipo íon-dipolo e a capsaicina interage com as gorduras por interações de van der Waals.

31) Gab: 19

32) Gab: B

33) Gab: A

34) Gab: A

35) Viscosidade  de um líquido é a resistência que o mesmo oferece ao escoamento.

Os que escorrem lentamente como os óleos são líquidos com elevada viscosidade (óleo de ricínio, óleos lubrificantes, alcatrão etc.) .Já os líquidos como a água , gasolina, benzeno etc. apresentam baixa viscosidade.

Com mais exatidão, podemos dizer que  a viscosidade é a resistência que sofre uma camada do líquido para mover-se em relação a uma outra camada vizinha.

Métodos:

- Um dos métodos que se pode utilizar para medir a viscosidade de um líquido de forma simples seria determinar o tempo para que uma esfera de raio e peso conhecidos caia através de uma coluna de líquido de altura vertical conhecida.

Medindo a diferença de tempo de queda da esfera no interior do líquido pode-se descobrir as diferenças entre as viscosidades entre eles.

- Um outro método sofisticado e que seria empregado a nível laboratorial para se medir  a viscosidade de líquidos biológicos seria o emprego do método de Poiseville, empregando um aparelho chamado de viscosímetro de Ostwald.

36) Gab: E

37) Gab: C

38) Gab: 02

Lista de Exercícios – Radicais Livres, Nucleófilos e Eletrófilos

01 - (PUC GO)               

No laboratório e na indústria, os haletos de alquila são utilizados como solventes para compostos relativamente não polares e como material de partida para a síntese de várias substâncias. Analise as seguintes proposições sobre esses compostos e suas reações.

01.             A ligação carbono-halogênio é polarizada e tem-se que o átomo de carbono adquire carga parcial positiva, ao passo que o halogênio, por ser mais eletronegativo, tem carga parcial negativa. A representação para esse fato, quando X representa o halogênio, é:

02.             O ponto de ebulição do fluoreto de metila é -78,4ºC, o do cloreto de metila é -23,8ºC, o do brometo de metila é 3,6ºC e o do iodeto de metila é 42,5ºC. Conclui-se que as forças intermoleculares desses compostos tornam-se mais intensas quanto maior for a massa atômica do halogênio, o que faz com que as duas primeiras substâncias se apresentem como gasosas à temperatura ambiente, ao passo que a terceira e a quarta são líquidas.

03.             Nas reações dos haletos de alquila, a ligação carbono-halogênio pode ser rompida, conforme esquematizado abaixo. Verifica-se que em (a) ocorre homólise, com formação de radicais livres e em (b) heterólise, com o radical orgânico se transformando em uma espécie nucleofílica.

04.             Na reação do cloreto de metila dada a seguir, ocorre heterólise

05.             A reação da proposição 04 é uma reação de síntese de álcool e trata-se de uma substituição eletrofílica.

06.             Observando-se os dados da tabela ao lado, referentes a situações envolvendo a heterólise dos halogenetos de alquila, verifica-se que a taxa relativa de reação diminui à medida que aumenta o número de grupos metila ligados ao carbono onde está o halogênio (X). Isso ocorre porque os diferentes carbocátions formados pela heterólise possuem diferentes níveis de estabilidade, sendo que os carbocátions primários são menos estáveis do que os secundários que, por sua vez, são menos estáveis do que os terciários.

02 - (UECE)  

A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina ortomolecular. Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome.

I.    

II.   H2C = CH –

III. 

IV. 

a)    Radical I: terc-butil.

b)    Radical II: alil.

c)    Radical III: benzil.

d)    Radical IV: p-toluil.

03 - (EsPCEX)  

O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são

a)    etil, toluil e n-propil.

b)    butil, benzil e isobutil.

c)    metil, benzil e propil.

d)    isopropil, fenil e etil.

e)    butil, etil e isopropil.

04 - (UFRN)  

Lavosier, no seu livro Tratado Elementar de Química (1789), referindo-se à importância da linguagem da química como ciência, escreveu:

“E como as palavras são as que conservam e transmitem as ideias, resulta que não se pode aperfeiçoar a linguagem sem se aperfeiçoar a ciência, como tampouco a ciência sem a linguagem; e por muito certo que fossem os fatos, por muito justas as ideias que os originaram, somente transmitiríamos impressões falsas se não tivéssemos expressões exatas para nomeá-los.”

Conhecer essa linguagem é essencial para se compreender a química como ciência. As fórmulas químicas são representações que fazem parte de sua linguagem. A seguir, estão representadas quatro espécies químicas.

Em relação às informações que as fórmulas químicas oferecem, é correto afirmar:

a)    A estrutura II representa um cátion.

b)    A estrutura I representa um radical livre.

c)    A estrutura III representa um ácido inorgânico.

d)    A estrutura IV representa um óxido ácido.

05 - (UNITAU SP)  

Os radicais monovalentes, em que a valência livre está em um carbono do núcleo benzênico, são denominados

a)    arilas.

b)    alquenilas.

c)    alquinilas.

d)    alquilas.

e)    alcoílas.

06 - (UFRN)

Os radicais livres têm funções importantes no organismo humano. Não obstante, em excesso eles podem ser prejudiciais, pois danificam as células e o material genético (alteram o DNA). Uma vez formados, os radicais livres desencadeiam reações que se propagam a grande velocidade, em conseqüência da alta reatividade.

O comportamento químico dos radicais livres se explica pelo fato de eles serem estruturas com

a)   uma carga total negativa.

b)   todos os elétrons emparelhados.

c)   uma carga total positiva.

d)   um elétron desemparelhado.

07 - (UEG GO)  

Os carbocátions, importantes intermediários em reações orgânicas, reagem com nucleófilos por

a)  serem obtidos por clivagem heterolítica de ligação química.

b)  serem ácidos de Lewis.

c)  apresentarem geometria trigonal planar.

d)  apresentarem carbono com hibridização sp2.

08 - (UNESP SP)  

No metabolismo, ocorre a formação de espécies denominadas “radicais livres”, que são caracterizadas por apresentarem elétrons desemparelhados em sua estrutura. Embora sejam geralmente considerados maléficos ao organismo, muitos radicais livres são essenciais para o seu funcionamento adequado.

Considere os seguintes números de elétrons na camada de valência: H = 1; C = 4; N = 5; O = 6 e responda. Dentre as espécies químicas NO, OH– e CO2, presentes no organismo, pode-se dizer que são “radicais livres”:

a)   NO, apenas.

b)   OH–, apenas.

c)   CO2, apenas.

d)   NO e OH–, apenas.

e)   OH– e CO2, apenas.

09 - (UECE)  

A cada vez que você inspira o ar, o oxigênio lhe dá um novo sopro de vida. Uma pequena quantidade dele é reconfigurada em uma forma malvada chamada de radical livre, um dos responsáveis pelo nosso envelhecimento.

Assinale a opção que mostra a estrutura correta de um radical livre.

a)  

b)  

c)  

d)  

10 - (UFPE)  

Durante uma reação orgânica, diferentes intermediários podem ser formados. Dentre esses intermediários, podemos destacar os carbocátions, carbânions e radicais de carbono. Observe as estruturas a seguir e analise as proposições que lhes seguem.

00.  Um carbânion é uma espécie deficiente em elétrons.

01.  O radical representado é uma espécie que possui um elétron desemparelhado.

02.  O carbocátion descrito acima possui geometria trigonal plana.

03.  As três espécies acima representadas possuem grande estabilidade.

04.  O carbocátion pode reagir com ânions, mas não reage com cátions.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 11

A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela abaixo apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca.

Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca

* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no leite.

Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto a estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo:

Estrutura geral de um aminoácido:

Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas:

Leucina:

Isoleucina:

Valina:

11 - (UFPEL RS)  

Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (–R)

a)   Isobutil, sec-butil e isopropil

b)   Isopropil, etil e metil

c)   Sec-butil, propil e etil

d)   Isobutil, metil e n-butil

e)   Metil, etil e n-propil

TEXTO: 2 - Comum à questão: 12

Pela 1.ª vez, drogas contra intoxicação radioativa alcançam bons resultados

     Remédios para tratar intoxicação por radiação devem ser aprovados nos próximos anos. Hoje não existe nenhuma terapia para o tratamento e a prevenção dos danos fisiológicos da radiação, cujo principal efeito é a produção de radicais livres. A radiação atinge as moléculas de água e oxigênio abundantes no organismo e produz os radicais livres, que ao reagir alteram diversas estruturas celulares. A maioria das novas drogas tem a finalidade de diminuir os estragos produzidos pelos radicais livres.

(O Estado de S.Paulo, 13.02.2012. Adaptado.)

12 - (UNESP SP)  

Em química, uma substância que tem a propriedade de diminuir os estragos produzidos por radicais livres é classificada como um

a)    antiácido.

b)    hidratante.

c)    cicatrizante.

d)    esterilizante.

e)    antioxidante.

GABARITO

1) Gab: V–F–F–V–F–V

2) Gab: C

3) Gab: D

4) Gab: B

5) Gab: A

6) Gab: D

7) Gab: B

8) Gab:A

9) Gab: B

10) Gab: FVVFV

11) Gab: A

12) Gab: E

Lista de Exercícios – Petroquímica (Petróleo, Biodiesel, Biogás e GNV)

01 - (UCB DF)  

Uma das discussões ambientais atuais está ligada à matriz energética mundial. Atualmente o petróleo é uma das grandes fontes de energia para a humanidade, mas a combustão dos respectivos produtos acarretou o crescimento exacerbado da concentração de dióxido de carbono na atmosfera. Acerca da química do petróleo, bem como das propriedades químicas e físicas da combustão, assinale a alternativa correta.

a)    A gasolina, um dos produtos da destilação fracionada do petróleo, é uma substância utilizada como combustível.

b)    A combustão do diesel é um fenômeno físico exotérmico.

c)    A combustão de um material como a gasolina é um exemplo de reação química exotérmica.

d)    O aumento da concentração de dióxido de carbono pode ser facilmente e rapidamente revertido pelo homem, bastando a utilização de maior quantidade de energia de fontes hidrelétrica e nuclear.

e)    O efeito estufa é um fenômeno nocivo à manutenção da vida no planeta.

02 - (IFSC)  

"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. Em julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima do recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de gás natural."

(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal)

Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA.

a)    O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de fórmula molecular CH4.

b)    O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente substituído pelo etanol, menos poluente.

c)    A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de anos, o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas.

d)    As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e aldeídos.

e)    As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como etano e propano são retiradas na base da coluna.

03 - (UEM PR)  

O gás de cozinha ou GLP é composto majoritariamente de butano e propano, havendo ainda em sua composição pequeníssimas quantidades de compostos aromáticos, originados do processo de fracionamento do petróleo, e também pequenas quantidades de mercaptanas, adicionadas intencionalmente. A esse respeito assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  As moléculas de butano e propano são gases à temperatura e pressão ambiente pois apresentam baixa massa molecular bem como forças de atração intermoleculares fracas, do tipo dipolo instantâneo–dipolo induzido.

02.  A queima completa do butano e do propano, com suprimento suficiente de oxigênio, gera como produtos majoritários o monóxido de carbono e a água.

04.  As mercaptanas são adicionadas ao GLP para servirem como alerta olfativo de vazamentos, pois possuem cheiro irritante, ao contrário do butano e do propano, que não possuem cheiro.

08.  Supondo que a composição do botijão de gás caseiro de 13 kg seja de 50% de butano e de 50% de propano, em massa, o botijão apresentará aproximadamente 260 mols de moléculas. Desconsidere a presença dos aromáticos e das mercaptanas.

16.  Um indicativo de que o gás de cozinha está acabando no botijão é a presença de fuligem no fundo da panela. Isto é ocasionado pela combustão incompleta que é característica em compostos aromáticos. Estes, por serem de massa molecular maior e menos voláteis que o butano e o propano, tendem a sair do botijão quando a sua pressão interna está reduzida.

04 - (UCB DF)  

O escândalo pela fraude coletiva de uma grande montadora alemã que tentava evitar os limites a emissões poluentes aumenta a cada dia. Em determinado comunicado, a empresa, que no primeiro trimestre do ano vendeu mais de cinco milhões de veículos – número que a colocou na liderança mundial –, reconheceu que o software com o qual tentava enganar autoridades ambientais a respeito das emissões dos carros a diesel pode afetar 11 milhões de automóveis em todo o mundo. Até agora falava-se em 482.000 carros vendidos nos Estados Unidos.

Disponível em: <http://brasil.elpais.com/brasil/2015/09/22/internacional/
1442917192_752977.html>. Acesso em: 10 jan. 2016 (fragmento), com adaptações.

De acordo com a produção e o uso de substâncias derivadas do petróleo, julgue os itens a seguir.

(   )  Embora a gasolina seja também um derivado de petróleo, o óleo diesel é um poluente muito mais prejudicial ao meio ambiente, pois, além de apresentar uma maior cadeia de átomos de carbono, possui metais pesados altamente nocivos, que são liberados na combustão e se acumulam no organismo humano.

(   )  A combustão completa de hidrocarbonetos, como o gás metano (CH4), consome, de forma geral, altas quantidades de oxigênio e gera elevadas quantidades de energia em função do consumo completo dele, produzindo, exclusivamente, água (H2O) e monóxido de carbono (CO).

(   )  A gasolina, considerada uma mistura de hidrocarbonetos, é obtida a partir do refino do petróleo, através da destilação fracionada. Um dos componentes da gasolina é o iso-octano, que se trata de uma cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea, conforme representada a seguir.

05 - (IFSC)  

Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. Ouro, prata ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos cuidado, outra molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A disputa pela água, certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente levando menos água ou poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem selados bons acordos entre os países.

Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo.
Acesso: 13 ago. 2014.

Assinale a alternativa CORRETA.

a)    Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são encontrados na crosta terrestre.

b)    O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído por hidrocarbonetos.

c)    A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não metal da coluna 6A.

d)    Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases líquidas, sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo.

e)    A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando apenas uma fase.

06 - (UCS RS)  

O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas áreas em que opera.

Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.)

Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta.

a)    A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação simples.

b)    Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem.

c)    O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, por meio de aquecimento e catalisadores apropriados.

d)    A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que apresentam alta solubilidade em etanol.

e)    A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio presente no ar atmosférico é o agente redutor.

07 - (UEFS BA)  

O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, vêm sendo discutidos por toda a sociedade.

Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar:

a)    A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao ambiente porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar.

b)    O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, porque esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos.

c)    O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol.

d)    O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 17 átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum.

e)    A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo.

08 - (UNITAU SP)  

A queima de combustíveis, como gasolina, álcool e diesel, por veículos automotores, e atividades de geração de energia geram emissões de gases poluentes no meio ambiente.

a)    Quais são os gases gerados? Esses gases podem gerar problemas no meio ambiente e na saúde dos seres vivos mesmo em meios líquidos, devido à sua interação com a água. Explique um problema gerado pelos gases poluentes no estado gasoso e um problema decorrente de sua interação com a água.

b)    Discuta como pode ser reduzida a emissão de gases poluentes por veículos automotores.

09 - (FGV SP)

De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são processadas e empregadas de diversas formas.

(www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-fosseis.htm. Adaptado)

Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio.

O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e também como matéria-prima em processos industriais.

O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular.

Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente,

a)    carvão mineral, gasolina e gás natural.

b)    carvão mineral, gás natural e gasolina.

c)    gás natural, etanol e gasolina.

d)    gás natural, gasolina e etanol.

e)    gás natural, carvão mineral e etanol.

10 - (UECE)  

Notícia do portal G1 de 13 de setembro de 2013: “Mistura tóxica mata funcionário de indústria e leva 59 a hospital em SP. De acordo com informações preliminares da Cetesb, houve uma reação química descontrolada, gerando gás sulfídrico, que teria causado a morte de um funcionário da empresa”.

Sobre a obtenção do gás sulfídrico, sua estrutura, suas propriedades e reações, assinale a única afirmação verdadeira.

a)    É encontrado no petróleo cru, no gás natural, em gases vulcânicos e é produzido no intestino humano.

b)    Constituído por 2 átomos de hidrogênio e um átomo de enxofre, apresenta estrutura linear, e seu momento dipolar é zero.

c)    Sua reação com o oxigênio é explosiva e produz sempre água e dióxido de enxofre.

d)    Quando uma fórmula de sulfeto de alumínio reage com 3 mols de água, são produzidos 3 mols de gás sulfídrico e duas fórmulas de hidróxido de alumínio.

11 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto sobre as características, o emprego e a distribuição do petróleo na sociedade contemporânea.

01.  Na forma de jazidas, o petróleo é atualmente encontrado em três continentes. No entanto, a maior ocorrência das jazidas está no continente americano, especialmente na América do Sul.

02.  A prospecção do petróleo no ambiente marinho, camada pré-sal, e no ambiente continental é realizada em materiais oriundos das rochas metamórficas, pois elas apresentam as condições ideais de pressão e de temperatura para o seu armazenamento.

04.  O petróleo é uma das principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos.

08.  Dentre os combustíveis renováveis, encontra-se o petróleo, que é uma fonte de energia secundária.

16.  O petróleo bruto, após um processo de separação conhecido como destilação fracionada, pode fornecer diversos derivados, entre eles, a querosene e o betume.

12 - (UEFS BA)  

FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58.

Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de oleodutos ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de destilação fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura.

A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e com base nos conhecimentos de Química, é correto concluir:

a)    Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquido condensado tem maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao líquido no prato superior.

b)    Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação fracionada.

c)    Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em grande concentração nos óleos combustíveis.

d)    Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando no interior da coluna de destilação, à pressão reduzida.

e)    À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do que à pressão atmosférica.

13 - (UESB BA)  

Em 2011, as reservas provadas de petróleo da Arábia Saudita, maior produtor mundial, eram de 265 bilhões de barris. No mesmo ano, as reservas globais de gás de xisto eram estimadas em 187 trilhões de metros cúbicos, o equivalente a 11,7 trilhões de barris. O xisto betuminoso contém querogênio nos poros, uma mistura de compostos químicos orgânicos, a partir da qual também se produzem hidrocarbonetos, como óleo e metano. Os depósitos de xisto betuminoso poderiam produzir ainda entre 2,8 trilhões e 3,3 trilhões de barris de óleo recuperável. O Brasil explora o xisto em escala industrial desde 1972, e, a cada dia, cerca de 7 mil toneladas da rocha são retiradas do solo por técnicas de mineração, moídas e submetidas a altas temperaturas. Desse processo, são obtidos diariamente quatro mil barris de petróleo, além de derivados, como o enxofre.

Com relação às propriedades dos compostos e os problemas ambientais decorrentes da extração de matéria-prima para produção de combustíveis, é correto afirmar:

01. A exploração do xisto implica a retirada de vegetação e do solo, o que altera os ecossistemas terrestres.

02. O processamento e refino do xisto evita a emissão de gases de efeito estufa, o que não ocorre com o petróleo.

03. O óleo retirado do xisto é um éster de cadeia longa diferente do hidrocarboneto obtido na destilação do petróleo.

04. O metano obtido do querogênio é um alcadieno gasoso formado na decomposição aeróbia de materiais orgânicos.

05. A fusão das rochas de xisto retiradas de minas é um processo químico de separação dos componentes de uma mistura.

14 - (UEFS BA)  

Os bombardeios no Oriente Médio deverão ser um fator de pressão sobre o preço internacional do petróleo. No Brasil, o conflito entre o Hamas e Israel, que já atinge Tel-Aviv e Jerusalém, deverá pesar no caixa da Estatal Brasileira de Petróleo. A empresa recorrerá à compra de petróleo com predominância de hidrocarbonetos aromáticos com objetivo de suprir a necessidade crescente de gasolina para o consumo. Já o petróleo leve, parafínico, produzido no Nordeste brasileiro, fornece gasolina de baixa octanagem de faixa de ebulição entre 35ºC a 140ºC, e de óleo diesel, na faixa de ebulição entre 250ºC a 360ºC. O petróleo naftênico, produzido na Bacia de Campos produz nafta, matéria-prima para a petroquímica, na faixa de ebulição entre 147ºC a 187ºC. Entretanto, o óleo aromático tem preço maior que o nacional.

De acordo com essas considerações, é correto afirmar:

a)    O craqueamento pirolítico transforma frações mais pesadas de gasolina em gás natural.

b)   O petróleo do Brasil possui menor densidade do que o do Oriente Médio e é pobre em hidrocarbonetos aromáticos condensados.

c)    A nafta, produto usado pela petroquímica para produção de eteno e outros hidrocarbonetos, é separada do petróleo por destilação fracionada a vácuo.

d)   O petróleo leve apresenta frações com menor percentagem em alcanos de massas molares menores, quando comparado ao petróleo aromático.

e)    A reforma catalítica utilizada para melhorar octanagem de gasolina transforma hidrocarbonetos de cadeias carbônicas ramificadas cíclicas e aromáticas em hidrocarbonetos de cadeias não ramificadas e abertas.

15 - (UNICAMP SP)

“Pegada de carbono”, do Inglês carbon footprint, é a massa de gases do efeito estufa emitida por uma determinada atividade. Ela pode ser calculada para uma pessoa, uma fábrica, um país ou qualquer dispositivo, considerando-se qualquer intervalo de tempo. Esse cálculo, no entanto, é bem complexo e requer informações muito detalhadas. Por isso, no lugar da pegada de carbono, utiliza-se o fator de emissão de CO2, que é definido como a massa emitida de CO2 por atividade. Uma pessoa, por exemplo, tem um fator de emissão de cerca de 800 gramas de CO2 por dia, catabolizando açúcar (CH2O)n e gordura (CH2)n.

a)    Tomando por base os dois “combustíveis humanos” citados (açúcar e gordura), qual deles teria maior fator de emissão de CO2, considerando-se uma mesma massa consumida? Justifique.

b)    Uma pessoa utiliza diariamente, em média, 150 gramas de gás butano (C4H10) cozinhando alimentos. O fator de emissão de CO2 relativo a esse cozimento é maior, menor ou igual ao da catabolização diária do ser humano indicada no texto? Justifique.

16 - (UEM PR)

O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.

01.  O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.

02.  A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.

04.  A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo.

08.  O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto.

16.  Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo.

17 - (ENEM)  

Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

a)    n-octano.

b)    2,4-dimetil-hexano.

c)    2-metil-heptano.

d)    2,5-dimetil-hexano.

e)    2,2,4-trimetilpentano.

18 - (PUC RS)

Analise as informações a seguir.

1.    gasolina

2.    gás liquefeito de petróleo

3.    biodiesel

4.    gás natural

5.    álcool hidratado

Dentre os combustíveis listados, NÃO são constituídos por hidrocarbonetos os de número

a)    1 e 2

b)    1 e 3

c)    2 e 4

d)    3 e 5

e)    4 e 5

19 - (UESPI)

A refinaria de petróleo Abreu e Lima está em fase de construção no Estado de Pernambuco. Esta refinaria poderá produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o Tolueno a partir dos alcanos do petróleo. Esta obtenção se dá por meio de um mecanismo chamado de “Reforma Catalítica”. Neste procedimento, para a obtenção de Benzeno e Tolueno, são utilizados, respectivamente:

a)    propano e butano.

b)    butano e pentano.

c)    pentano e hexano.

d)    heptano e octano.

e)    hexano e heptano.

20 - (UESC BA)

Nos últimos três anos, mais 120 mil veículos passaram a circular na cidade de Salvador, que não tem monitoramento de poluentes emitidos para a atmosfera, exigido para municípios com mais de 500mil habitantes. A medida é recomendada pela FIFA para a Copa de 2014. Estudos apontam para queima de combustíveis fósseis como principal fonte poluidora, a exemplo do diesel, o maior emissor de material particulado e de compostos poluentes. Partículas com diâmetros menores que 2,5 micrômetros, 2,5´10–6m, passam diretamente dos pulmões para a corrente sanguínea, o que afeta a saúde da população.

A partir dessas informações, é correto concluir:

01.  Os veículos automotores, a gasolina, não emitem NO2(g) e NO(g) misturados aos gases de escapamento.

02.  O diesel é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias menores que as encontradas na gasolina.

03.  As partículas de fuligem emitidas para a atmosfera, durante a combustão incompleta de diesel, formam um aerossol sólido.

04.  Os gases de escapamento dos veículos automotores movidos a diesel estão isentos de SO2(g) e de NO2(g).

05.  A fumaça preta emitida pelos escapamentos de caminhões e de ônibus não é nociva ao organismo porque, além de conter CO(g), possui partículas maiores que 0,0025mm de diâmetro.

21 - (UESC BA)

A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior.

A partir dessas informações, é correto afirmar:

01.  Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina.

02.  O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo.

03.  O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água.

04.  Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo.

05.  A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água.

22 - (UEM PR)  

Segundo o Portal Brasil*, em informação de 05/03/2015, a proporção obrigatória de etanol anidro adicionado à gasolina comum aumentou de 25% para 27% em março de 2015. Considere as implicações dessa mudança para um posto de combustíveis que tem três tanques de igual medida, com capacidade máxima de armazenamento, no conjunto, de 120.000 litros de combustível. Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) sobre a situação exposta e também sobre os desdobramentos a respeito das finanças dos usuários de vários tipos de combustível.

*(www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/03/adicao-de-27-
deetanol-na-gasolina-e-estabelecida-pelo-governo).

01.  No Brasil, a produção do biodiesel extraído da cana-de-açúcar para suprir a demanda nacional foi ampliada devido ao aumento da porcentagem de etanol anidro adicionado à gasolina comum, implicando consumo maior da matéria-prima.

02.  Um dos tanques de armazenamento, cujo volume estava pela metade, precisava ser corrigido para a nova proporção obrigatória de 27% de etanol anidro adicionado à gasolina comum. Para o ajuste correto, ainda seria necessário adicionar 400 litros de etanol anidro ao tanque.

04.  Um consumidor que pagou, no mês anterior, R$2,98 pelo litro da gasolina, passou a pagar R$3,17 pela mesma quantidade no presente mês. Isso ocorreu porque a adição de etanol anidro à gasolina resultou em um aumento de 2% no preço, que foi acrescido sobre um aumento, na semana anterior, de 6,2%.

08.  O Programa Nacional do Álcool, lançado na década de 1970, foi implantado em duas fases distintas. Na primeira, houve a produção do álcool para ser adicionado à gasolina comum e, na segunda, ocorreu a utilização do álcool como combustível para uso sem mistura (100% etanol).

16.  De acordo com a nova proporção de etanol anidro adicionado à gasolina comum, em sua capacidade máxima, os tanques de armazenamento estarão comportando 32.400 litros de etanol.

23 - (UFU MG)  

Disponível em:
< http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg >

Dos biocombustíveis destacados na figura,

a)    o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de CO2 superiores ao diesel.

b)    o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode substituir a gasolina nos motores dos carros.

c)    o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, que é extraído das gorduras e óleos.

d)    o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou animal.

24 - (UEMG)  

“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo por dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas quarenta cataratas do Iguaçu”. ”

VENTURA, 2012, p. 121.

Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias renováveis são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo do tempo sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente existe um maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo:

De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, está CORRETO o que se afirma em:

a)    Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar ainda é pouco explorada por razões políticas.

b)    Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética dentre as destacas seria a eólica.

c)    Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em regiões de terra fértil.

d)    Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e também da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente quanto a gasolina.

25 - (PUC RS)  

Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar e do Álcool recomen­dou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanol anidro na gasolina comum e 25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas diferentes composições, é correto afirmar que

a)    a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes.

b)    a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro do combustível.

c)    a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum.

d)    o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de um litro de gasolina comum.

e)    a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente.

26 - (Unimontes MG)  

A energia é essencial para as diversas atividades do mundo moderno. Em relação às diferentes fontes de energia, é CORRETO afirmar que

a)    a gasolina é mais poluente em relação ao diesel por apresentar hidrocarbonetos de cadeia carbônica maior.

b)    a energia da fissão nuclear gera pequena quantidade de energia a partir de grande quantidade de matéria.

c)    o gás hidrogênio é um combustível limpo, por gerar, na combustão, apenas calor e água.

d)    a biomassa constitui uma fonte de energia limpa e não renovável de alto poder calorífico.

27 - (FUVEST SP)   

A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol, KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi utilizado como catalisador.

O procedimento foi o seguinte:

1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando‐se continuamente a mistura.

2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a uma temperatura de 45ᵒC. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais 20 minutos.

3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a separação das fases, conforme representado na figura abaixo.

a)    Toda a quantidade de KOH, empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos.

b)    Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada abaixo.

Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado.

c)    Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de KOH em etanol fosse substituída por um excesso de solução de KOH em água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema abaixo com as fórmulas estruturais dos dois compostos que se formariam e balanceando a equação química.

Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25ºC = 40 g em 100 mL

28 - (UDESC SC)  

Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por derivados de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 11.097 de 13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. “Fica introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por cento), em volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel comercializado ao consumidor final, em qualquer parte do território nacional”.

A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja estabelecido.

Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e água para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui enxofre na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a combustão interna.

(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez,
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios).

Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a obtenção do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima.

a)    A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C.

b)    A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C.

c)    O reagente A possui função éter na sua estrutura.

d)    A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: B (acetona) + C (álcool).

e)    O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio.

29 - (Unievangélica GO)  

O biodiesel é um combustível renovável, obtido a partir de óleos e gorduras. Pesquisadores de universidades e institutos têm estudado fontes de biodiesel como o óleo de fritura, o lixo e até o esgoto, com o objetivo de desenvolver tecnologias mais simples e baratas. O biodiesel é obtido por uma reação de transesterificação.

A síntese do biodiesel é representara pelos seguintes reagentes:

30 - (UFU MG)  

Óleos de frituras podem ser utilizados para produção de biodieseis que são resultado de reações de transesterificação – processo de obtenção de um éster a partir de outro éster com álcool e em presença de catalisadores. Por meio dessas reações, é possível obter a glicerina, que possui alto valor agregado.

Sobre essas reações, faça o que se pede.

a)    Explique a função do catalisador na reação de transesterificação.

b)    Apresente duas vantagens ambientais da produção dos biodieseis.

c)    Escreva genericamente uma equação de transesterificação de um éster com álcool na presença de catalisador ácido.

d)    Apresente uma possível utilização da glicerina que possa ser relacionada às suas propriedades químicas.

31 - (UFPEL RS)  

Existem vários métodos de obter biodiesel; um deles está equacionado a seguir:

Produção de biodiesel a partir da transesterificação de óleos vegetais

É correto afirmar que

a)    o biodiesel é um excelente combustível, pois é uma mistura de éteres que, ao serem queimados, não produzem moléculas poluentes para o ar atmosférico.

b)    o primeiro reagente da equação, representada acima, apresenta a função química éster, sendo que os radicais R1,R2 e R3 devem ser, predominantemente, insaturados, tendo em vista que essa substância é um óleo.

c)    o metanol é um combustível muito utilizado nos carros de passeio no Brasil; ele é obtido, principalmente, pela fermentação alcoólica da sacarose da cana de açúcar.

d)    o biodiesel é uma mistura de anidridos orgânicos que, ao serem hidrolisados, produzem moléculas de ácidos carboxílicos de fácil combustão.

e)    a glicerina é um lipídio com muita utilização doméstica e industrial, pois não forma pontes de hidrogênio com a água.

f)     I.R.

32 - (UEFS BA)  

Segundo informações veiculadas pela imprensa, a partir de julho de 2014, o óleo diesel comercializado no Brasil terá o teor de biodiesel aumentado para 6%. O biodiesel é obtido a partir da reação entre o triacilglicerol, presente no óleo vegetal de mamona, de babaçu, dentre outros, e um álcool de cadeia carbônica, pequena, como o metanol ou etanol. A reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel está representada de forma simplificada pela equação química.

Considerando-se as informações e as propriedades dos compostos químicos, é correto afirmar:

a)    O biodiesel é constituído por ésteres de ácidos graxos e o óleo diesel por hidrocarbonetos.

b)    A adição de biodiesel diminui a emissão de gás carbônico durante a queima do combustível.

c)    A vantagem do óleo diesel em relação ao biodiesel é ser obtido de fonte renovável de energia.

d)    A substituição do etanol pelo metanol evita a contaminação do ambiente por substância tóxica.

e)    O glicerol é um composto químico que, ao ser dissolvido em água, se ioniza e libera íons OH–(aq).

33 - (ENEM)  

O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review.
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1, jan. 1999 (adaptado).

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

a)    Milho.

b)    Palma.

c)    Canola.

d)    Algodão.

e)    Amendoim.

34 - (UFSC)  

Produção de biodiesel gerou mais de R$ 2 bi para agricultura familiar (28/03/2013 11:25 – Portal Brasil)

A venda de matéria-prima para produção de biocombustíveis movimentou mais de R$ 2 bilhões para a agricultura familiar brasileira na safra 2011/2012, de acordo com os dados informados pela indústria do biodiesel. O número equivale às transações realizadas por meio do Programa Nacional de Produção e Uso de Biodiesel (PNPB), executado pelo Ministério do Desenvolvimento Agrário (MDA), que atende aproximadamente 105 mil famílias de agricultores em todo o País. [...] O incentivo às empresas produtoras de biodiesel para comprar matéria-prima do agricultor familiar amplia sua área de atuação.

Segundo o último levantamento feito pela coordenação nacional do programa, quase dois milhões de toneladas de matérias-primas foram adquiridas da agricultura familiar para a produção de biodiesel. A soja é a oleaginosa mais comercializada, representando 96% das transações, seguida por mamona e dendê.

Disponível em: <www.brasil.gov.br/noticias/arquivos/2013/03/28/producao-de-
biodiesel-gerou-mais-de-r-2-bi-para-agricultura-familiar> [Adaptado]
Acesso em: 2 set. 2013.

Com base no texto e nos conhecimentos sobre origem e uso de combustíveis e biocombustíveis, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.  No Brasil, a utilização de biodiesel ainda é considerada experimental e sua comercialização, pura ou em misturas, é proibida.

02.  O biodiesel consiste em uma mistura de ésteres produzidos a partir de ácidos graxos.

04.  A combustão de biocombustíveis em veículos automotores reduz a quantidade de gases com capacidade de originar a chuva ácida, como SO2 e NO2.

08.  O etanol pode ser obtido a partir da esterificação de óleos vegetais, como o óleo de soja ou o óleo de dendê.

16.  Biocombustíveis, como biodiesel, podem ser produzidos a partir de matéria-prima vegetal, como a soja.

32.  A queima de combustíveis fósseis, como os derivados de petróleo e o carvão mineral, não produz quantidades significativas de gases associados ao efeito estufa, contrastando com o processo de queima de biocombustíveis como o biodiesel e o etanol.

35 - (Unifacs BA)  

A Estatal Brasileira de Petróleo pode vender ativos para fazer caixa porque está tendo prejuízos com o preço subsidiado, congelado, da gasolina. O comportamento do consumo de gasolina e de etanol hidratado em 1,0´103 barris/dia, ao longo do período de 2004 a 2012, é mostrado no gráfico.

Uma análise desse gráfico, associada aos conhecimentos sobre combustíveis derivados de petróleo e de cana-de-açúcar, permite afirmar:

01.  Os meados de 2008 mostram que o consumo de etanol hidratado já apresentava tendência a queda.

02.  A diferença de consumo entre gasolina e etanol, no final de 2012, tornou-se evidente, passando, aproximadamente, a 4´105 barris/dia.

03.  A solução para a recuperação do consumo de etanol é aumentar o percentual do biocombustível adicionado à gasolina, que é apenas de 25%, para 35%.

04.  A redução da área de plantio de cana-de-açúcar e a ampliação dos estoques do biocombustível provocarão queda de preço e, consequentemente, aumento de consumo.

05.  O consumo de gasolina vem aumentando nos últimos três anos em função da melhoria de qualidade com a redução do percentual de etanol adicionado.

36 - (UEM PR)  

Uma fonte de energia primária, fornecida diretamente pela natureza, é o gás natural. É correto afirmar que ogás natural

01.  tem como seu principal constituinte o metano (CH4), podendo apresentar outros componentes, como o etano (C2H6) e o propano (C3H8).

02.  apresenta um consumo mundial decrescente de maneira acelerada nas últimas décadas, devido à demanda de outras fontes de energia primária.

04.  é utilizado no Brasil, nos últimos anos, para substituir o óleo combustível na indústria, o óleo diesel e a gasolina nos transportes e para a geração de termeletricidade, como na usina de Araucária, no Paraná.

08.  emite, na combustão, mais partículas de CO e SO2 do que outras fontes de energia primária, como o carvão mineral ou os derivados de petróleo.

16.  é um combustível fóssil encontrado em estruturas geológicas sedimentares, sendo, portanto, esgotável.

37 - (UNICAMP SP)

Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de

a)    sabão, por hidrólise em meio salino.

b)    biodiesel, por transesterificação em meio básico.

c)    sabão, por transesterificação em meio salino.

d)    biodiesel, por hidrólise em meio básico.

38 - (ENEM) 

Cientistas acreditam que a concentração de dióxido de carbono na atmosfera tem aumentado devido, principalmente, à sua liberação durante a queima de combustíveis fósseis. O dióxido de carbono é um dos componentes da atmosfera que retém a radiação infravermelha na superfície da Terra, e o aumento na sua concentração contribui para o aquecimento global. Uma das medidas propostas para combater este problema é o consumo de biocombustíveis no lugar de combustíveis fósseis.

A citada medida se justifica porque o consumo de biocombustíveis

a)    é energeticamente menos eficiente que o consumo de combustíveis fósseis.

b)    libera menos dióxido de carbono na atmosfera que o consumo de combustíveis fósseis.

c)    não resulta na emissão de poluentes, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

d)    não provoca o esgotamento de um recurso não renovável, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

e)    não aumenta a concentração de dióxido de carbono na atmosfera, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 39

Na gasolina combustível comercializada no Brasil, o etanol (CH3CH2OH) está presente como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O etanol é miscível, em todas as proporções com a gasolina e com a água, porém a água não se mistura com a gasolina.

39 - (PUC RJ)

Assinale a alternativa incorreta:

a)    O etanol se mistura em todas as proporções com a água, e a interação entre essas duas substâncias tem caráter polar.

b)    O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referência para a escala de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e é aromático.

c)    O etanol forma mistura homogênea com a gasolina.

d)    A água e a gasolina não são miscíveis, logo esta mistura não pode ser classificada como solução.

e)    A ordem crescente de polaridade entre os líquidos mencionados seria: gasolina < etanol < água.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 40

As fábricas que produzem gasolina, óleo diesel e combustível para jatos são enormes aglomerados de dutos de aço e de tanques que consomem quantidades enormes de energia, liberam vapores tóxicos e funcionam com base em um recurso finito: o petróleo. Mas elas poderão ser microscópicas e talvez alimentadas pelo lixo que está por toda parte — papel de revistas, madeiras descartáveis de um projeto de construção, ou folhas que se rastela do gramado.

O truque é transformar as moléculas à base de hidrogênio e carbono, existentes nos itens usados no cotidiano, em um líquido à temperatura ambiente, tornando-as adequadas para ser usadas em máquinas de combustão internas. Os esforços mais promissores envolvem organismos unicelulares transgênicos, capazes de realizar esse trabalho de conversão.

Uma solução seria criar organismos que secretam diretamente hidrocarbonetos, outra estratégia é utilizar açúcares. Quando plantas captam energia, elas armazenam quimicamente essas energias nos açúcares nas partes lenhosas. Pesquisadores estão descobrindo meios de extrair os açúcares dessas fontes celulósicas e os transformar em etanol.

Cientistas e engenheiros esperam produzir substâncias químicas mais úteis diretamente desses açúcares. No primeiro semestre de 2011, cientistas da LS9, empresa ao sul de São Francisco, informaram ter modificado a bactéria E.coli para permitir que os organismos transformassem açúcares em alcanos, uma classe de hidrocarbonetos idêntica a muitas das produzidas em refinarias de petróleo. (WALD, 2011, p. 36).

WALD, Matthew. Combustível de Lixo. Scientific American
Brasil. ano 8, n.104, jan. 2011.

40 - (UNEB BA)  

A análise do processo de utilização de organismos transgênicos, como o da bactéria E.coli, para obter hidrocarbonetos idênticos como aos dos produzidos em refinaria de petróleo, permite concluir:

01.  Os hidrocarbonetos produzidos nas refinarias de petróleo possuem maior quantidade de energia que os de mesma composição química dos obtidos de resíduos metabólicos da excreta de organismos transgênicos.

02.  Os alcanos de cadeias carbônicas ramificadas existentes na gasolina e no óleo diesel possuem índice de octano maiores que os correlatos de cadeias carbônicas normais com igual número de átomos de carbono.

03.  A energia absorvida pelas plantas na presença de bactéria E.coli é utilizada completamente na produção de hidrocarbonetos e de etanol.

04.  A transformação de açúcares em hidrocarbonetos pela bactéria E.coli transgênica constitui processo de oxidação.

05.  A gasolina e o óleo diesel são substâncias compostas, puras e inflamáveis.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 41

Com a descoberta de reservas na região do petróleo, o Brasil está se posicionando à frente da produção de óleo em alto-mar, mas tem condições também de liderar o campo das energias renováveis do mar. Esse é o cenário delineado na 31ª Conferência Internacional sobre Engenharia Oceânica e Ártica, OMAE, realizada no Rio de Janeiro, no mês de julho desse ano.

As reservas potenciais de petróleo na camada do pré-sal estão estimadas em 60 bilhões de barris. Elas estão localizadas a 300,0km da costa e mais de 5,0km de profundidade. O investimento em novas ferramentas tecnológicas facilita a extração de óleo e gás, como perfuração a laser, nanotecnologia e bactérias removedoras de óleo. A perfuração a laser utilizaria um ou mais emissores desse feixe de energia acoplados a uma broca. Os raios laser esquentariam a rocha que armazena o petróleo, tornando-a mais frágil e, assim, aumentaria a taxa de penetração. O grande desafio para isso é levar o laser a grandes profundidades, utilizando de cabos de fibra óptica, mas há uma série de dificuldades técnicas para resolver antes do teste de campo.

Aposta-se também em várias utilidades dos nanotubos de carbono na cadeia produtiva do petróleo.

Os cabos condutores de eletricidade feitos a partir de nanotubos teriam condutividade 10 vezes maior que a do cobre e poderiam alimentar as máquinas usadas em grandes profundidades.

Em alguns reservatórios, o óleo está aderido à rocha, o que dificulta a extração. Por isso, pesquisadores vêm desenvolvendo linhagens de bactérias que produzam um tipo de sabão que deslocaria o óleo da rocha literalmente lavando-a e elevaria a taxa de recuperação de petróleo.

FURTADO, Fred. Duplo Líder. Ciência Hoje, São Paulo: SBPC, n. 295, ago. 2012.

41 - (Unifacs BA)  

Considerando-se as reservas de petróleo da camada do pré-sal situadas a 300,0km da costa e a mais de 5,0km de profundidade do mar, é correto afirmar:

01.  A destilação fracionada é utilizada na separação de hidrocarbonetos do petróleo por faixas de ebulição, entre as quais, na menor temperatura de ebulição, estão os hidrocarbonetos de menor massa molar.

02.  O petróleo da camada do pré-sal possui a mesma composição química de hidrocarbonetos em relação à do óleo extraído na região Nordeste do país.

03.  O óleo derramado no mar, por acidentes em plataformas marítimas, é removido com utilização de boias e, em seguida, separado por centrifugação.

04.  O petróleo da camada do pré-sal teve origem a partir de processos de biodecomposição aeróbia, de restos de vegetais, há milhões de anos.

05.  A pressão da coluna de água sobre o reservatório de petróleo impede o vazamento de óleo no leito oceânico.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 42

O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido de carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera é de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás requer diminuição significativa em sua emissão.

Química Nova na Escola. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>.
Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado]

42 - (IFGO)

Com base nas informações do texto e da tabela, é correto afirmar que:

a)    o uso do gás hidrogênio como combustível é o que mais se adequa à proposta do texto de estabilizar ou diminuir a emissão do dióxido de carbono na atmosfera.

b)    o gás hidrogênio, apesar de não contribuir para o aumento das emissões de gases estufa, é o que possui menor vantagem energética em termos de conteúdo energético por unidade de massa.

c)    a gasolina, apesar de possuir maior quantidade de carbono, possui um maior conteúdo energético em relação à sua massa, tendo, assim, maior vantagem energética em relação aos demais.

d)    o etanol causa menor impacto ambiental, quando comparado ao gás metano, por aquele possuir em sua composição o elemento oxigênio.

e)    o metano causa menor impacto ambiental em relação à gasolina. Porém, possui menor vantagem energética.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 43

Considere as informações sobre o abastecimento de água da cidade de Manaus, AM.

Mananciais de Abastecimento: A cidade de Manaus utiliza para a produção de água, o Rio Negro, manancial superficial, e o Alter do Chão, manancial subterrâneo.

Processo de Tratamento: A água captada nos mananciais é submetida a um processo de tratamento antes de ser liberada ao consumo.

No caso da água do rio Negro, além da sua cor escura, destaca- se a alta acidez. Esta condição obriga a realizar uma correção para aumentar a alcalinidade e corrigir a acidez (pré-alcalinização). Isto é necessário para ter as condições químicas ideais para as etapas seguintes do tratamento. Esta correção é feita na adutora de água bruta, antes da chegada à Estação de Tratamento de Água (ETA) Ponta do Ismael, onde passará pelas etapas de coagulação, floculação, clarificação, filtração, desinfecção e ajuste final de pH.

A água do manancial subterrâneo é captada por meio de poços profundos. Esta água passa por um processo em que recebe cloro antes de chegar às casas dos consumidores.

Esquema de abastecimento de água:

(www.aguasdoamazonas.com.br. Adaptado.)

43 - (UEA AM)  

Na etapa de filtração da ETA, a água decantada é conduzida por meio de um canal até os filtros. A filtração é realizada por meio de uma camada de areia e antracito.

O antracito é uma variedade de

a)    argila.

b)    calcário.

c)    madeira.

d)    carvão.

e)    quartzo.

TEXTO: 6 - Comum à questão: 44

Disponível em: <http://tribunadainternet.com.br/category/boff>.
Acesso em: 30 Dez. 2014.

Nas últimas décadas, a polêmica sobre um possível aquecimento global do nosso planeta, decorrente de uma exacerbação do efeito estufa, passou a fazer parte das preocupações da humanidade, com constante cobertura pela mídia. Esse efeito ocorre devido à presença de gases-estufa como, por exemplo, o dióxido de carbono (CO2), o metano (CH4), o óxido nitroso (N2O), entre outros. O dióxido de carbono tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas, com maior crescimento no final do século XVIII em decorrência do aumento no uso de combustíveis fósseis. Atualmente o teor de CO2 na atmosfera terrestre oscila em torno de 365 mL/m3.

TOLENTINO, M. ROCHA-FILHO, R. C. A Química no Efeito Estufa.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>.
Acesso em: 20 Nov. 2014.

44 - (IFGO)  

Dentre os combustíveis a seguir, assinale aquele que não contribui para o aumento da emissão de gás carbônico na atmosfera durante a combustão.

a)    Metano

b)    Gás hidrogênio

c)    Etanol

d)    Biodiesel

e)    Gasolina

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: A

3) Gab: 29

4) Gab: VFF

5) Gab: B

6) Gab: B

7) Gab: E

8) Gab:

a)    Monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), dióxido de enxofre (SO2), óxidos de nitrogênio (NO e NO2) e aldeídos. No estado gasoso, o monóxido de carbono tem alta afinidade com a hemoglobina no sangue, substituindo o oxigênio e reduzindo a sua alimentação para o corpo durante o processo de respiração. O dióxido de enxofre e óxidos de nitrogênio provocam problemas respiratórios. Aldeídos são capazes de exercer efeito tóxico sobre o fígado e o sistema nervoso. A interação do dióxido de enxofre e de óxidos de nitrogênio com a água provoca a formação de chuvas ácidas, devido à formação de ácido sulfúrico e ácido nítrico, respectivamente.

b)    A redução da emissão de gases poluentes pode ser reduzida mediante uma série de ações, envolvendo, por exemplo:

- Aumento da eficiência na queima de combustível pelos motores dos automóveis.

- Utilização de catalisadores mais eficientes para conversão do monóxido de carbono, óxidos de nitrogênio e hidrocarbonetos em dióxido de carbono, nitrogênio e água.

- Redução da quantidade de enxofre nos óleos combustíveis.

9) Gab: B

10) Gab: A

11) Gab: 20

12) Gab: A

13) Gab: 01

14) Gab: D

15) Gab:

a)

Portanto, para uma mesma massa de combustíveis (30 g), a gordura tem maior fator de emissão de CO2 (94 g contra 44 g emitidos pelo açúcar).

b)

Portanto, o cozimento tem menor fator de emissão de CO2 (455 g) que o catabolismo humano (800 g).

16) Gab: 26

17) Gab: E

18) Gab: D

19) Gab: E

20) Gab: 03

21) Gab: 02

22) Gab: 24

23) Gab: D

24) Gab: C

25) Gab: E

26) Gab: C

27) Gab:

a)    100 mL de etanol dissolvem 40 g de KOH

35 mL de etanol dissolvem m

, que é maior que 1,5 g adicionado

Logo, toda a quantidade de KOH foi dissolvida no volume de etanol empregado na primeira etapa.

b)     Biodiesel

c)

28) Gab: B

29) Gab: D

30) Gab:

a)    O catalisador possui a função de acelerar a reação de transesterificação sem, contudo, interferir na quantidade de produtos formados.

b)    Diminui a quantidade de óleos descartados no meio ambiente e reduz a quantidade de poluentes gasosos lançados na atmosfera.

c)

d)    A glicerina pode ser utilizada como umectante em sabões e hidratantes corporais. Isso se dá, pois a glicerina é um triálcool que possui em sua estrutura grupos de OH que podem formar pontes de hidrogênio com a água, retendo-a.

31) Gab: B

32) Gab: A

33) Gab: B

34) Gab: 22

35) Gab: 02

36) Gab: 21

37) Gab: B

38) Gab: E

39) Gab: B

40) Gab: 02

41) Gab: 01

42) Gab: A

43) Gab: D

44) Gab: B

Lista de Exercícios – Acidez e Basicidade na Química Orgânica

01 - (UFSCAR SP)          

O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10–42, 10–18 e 10–10 podem ser atribuídos, respectivamente, a

a)    fenóis, álcoois e alcanos.

b)    fenóis, alcanos e álcoois.

c)    álcoois, fenóis e alcanos.

d)    alcanos, fenóis e álcoois.

e)    alcanos, álcoois e fenóis.

02 - (UNIRIO RJ)   

O metanol e o etanol são solúveis em água em todas as proporções, mas, à medida que o número de átomos de carbono na molécula do álcool aumenta, verifica-se uma diminuição da solubilidade em água.

Apesar de a presença ou não de ligações de hidrogênio ter um efeito pronunciante sobre a solubilidade, um outro fator determinante que pode explicar o fato acima são os efeitos indutivos positivos e negativos ocorrentes nestas cadeias.

Com base nestes efeitos, justifique a ordem de solubilidade apresentada na tabela acima, a partir das estruturas planas de cada álcool.

03 - (UFOP MG)  

Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em ceder um próton (H+) para uma base, responda:

a)   Qual desses compostos é o menos ácido? Justifique a sua escolha.

b)   Qual desses compostos é o mais ácido?

c)   Indique a fórmula estrutural da base conjugada do composto I.

04 - (UEM PR)  

Assinale a alternativa incorreta.

a)   Efeito indutivo é a atração, ou a repulsão de pares eletrônicos formadores de ligações simples (ligações σ), decorrente da diferença de eletronegatividade dos átomos formadores da ligação.

b)   Têm caráter aromático todos os compostos cíclicos de anéis planos contendo 4n + 2 elétrons π, sendo n um número inteiro.

c)   Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

d)   A isomeria de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de  ramificações ou de ligações duplas ou triplas.

e)   Os compostos cis-1,2-dicloro-eteno e o trans-1,2-dicloro-eteno são isômeros cis-trans e apresentam o mesmo ponto de fusão.

05 - (UFPE)  

Analise as estruturas abaixo.

00. A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático.

01. O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster.

02. O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio.

03. O composto D é um aldeído.

04. Se misturarmos os composto A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formatação de um sal orgânico.

06 - (UFU MG)  

Considere o enunciado a seguir.

Maresia é o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais marinhos.

Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que:

a)   a uréia , principal fonte de excreção dos resíduos nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária.

b)   a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja solubilidade em água é maior do que a trietilamina.

c)   após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é básico.

d)   as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de nitrogênio.

07 - (UFU MG)  

Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água.

Com relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que

a)   II é mais ácido que I.

b)   I é menos ácido do que a água.

c)   II e III são os compostos de maior acidez.

d)   IV é o composto menos ácido entre os demais.

08 - (UNIFESP SP)  

A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína.

      A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente,

a)   éster e NaOH.

b)   éster e HCl.

c)   éster e H2O.

d)   éter e HCl.

e)   éter e NaOH.

09 - (UFTM MG)  

A decomposição de algumas proteínas do peixe pode gerar a metilamina, responsável pelo odor desagradável. O equilíbrio químico dessa substância com água é representado na equação:

CH3 – NH2 +  H2O   CH3 – NH3+  +  OH-

Sobre o sistema em equilíbrio são feitas as seguintes afirmações:

I.    a metilamina é substância com caráter básico;

II. a metilamina é uma amina primária;

III.            a adição de bases desloca o equilíbrio para a direita, diminuindo o odor causado pela metilamina.

São corretas as afirmações

a)   I, II e III.

b)   I e II, apenas.

c)   I e III, apenas.

d)   II e III, apenas.

e)   II, apenas.

10 - (UEM PR)    

Em um recipiente, são colocados 1,0 mol de ácido acético (Ka  10–5), 1 mol de ácido cloroacético (Ka ≈ 10–3) e 0,5 mol de KOH. Considerando o sistema após atingido o equilíbrio, responda:

a)   Quais substâncias serão encontradas no recipiente? E em que quantidades?

b)   O KOH reage preferencialmente com um dos componentes presentes no recipiente. Qual é o efeito responsável por essa preferência? Escreva a fórmula estrutural dos dois ácidos orgânicos e mostre, por meio de setas, a atuação desse efeito.

11 - (UFF RJ)  

Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos.

Considerando as estruturas apresentadas, pede-se:

a)   o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;

b)   a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;

c)   a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;

d)   o volume em mL de uma solução de NaOH 0,1 M que é necessário para reagir completamente com 10 g da substância B.

12 - (UESC BA)  

O BHT é um antioxidante utilizado em margarinas, biscoitos, doces e refrescos. No Brasil, essa substância é indicada nos rótulos desses alimentos com o código de antioxidante A VI.

Em relação a esse antioxidante, é correto afirmar:

01. É um álcool saturado de cadeia ramificada.

02. Reage com a água, formando íons OH–(aq).

03. É um ácido de acordo com o conceito de Brönsted–Lowry.

04. Retira elétrons de substâncias químicas oxidantes.

05. Apresenta ramificação com carbono terciário.

13 - (UESPI)  

Sobre algumas das propriedades de compostos orgânicos nitrogenados, é correto afirmar que:

a)   a baixa polaridade do grupo C≡N faz com que as nitrilas apresentem baixos pontos de fusão e baixos pontos de ebulição.

b)   as aminas terciárias formam interações de hidrogênio, responsáveis por sua alta solubilidade em água.

c)   compostos como o HN=CHCH2 são chamados de isonitrilas.

d)   as aminas aromáticas são bases muito fortes.

e)   uma amina primária pode ser obtida através da reação entre haleto de alquila com NH3.

14 - (UNICID SP)  

O necrochorume, líquido produzido pela decomposição de animais mortos, é composto predominantemente pela cadaverina, responsável pelo odor repulsivo.

Considere as seguintes afirmações sobre a estrutura química e propriedades da cadaverina:

I.    fórmula mínima C5H14N2;

II.  caráter básico;

III. cadeia carbônica alifática;

IV. cadeia carbônica heterogênea.

Está correto o contido em

a)   I, II, III e IV.

b)   I, II e III, apenas.

c)   I, II e IV, apenas.

d)   I, III e IV, apenas.

e)   II, III e IV, apenas.

15 - (UEM PR)  

Considerando as formas de ressonância da anilina, assinale o que for correto.

01. Segundo a regra de Hückel, a anilina (I) é um composto aromático, pois possui anel plano com elétrons  deslocalizados, formando uma nuvem  acima e abaixo do plano em um total de 6 elétrons  (portanto 4n + 2 elétrons , onde n = 1).

02. As estruturas de (I) a (IV) representam adequadamente o efeito indutivo na anilina.

04. A anilina, uma base mais forte que a água, reage com HCl para formar o cloreto de anilinium (ou cloreto de anilônio).

08. O grupo –NH2, quando ligado ao anel aromático, é um poderoso ativador orto/para-dirigente em reações de substituição aromática eletrofílica.

16. A anilina reage com Br2/H2O em uma velocidade bem maior do que o benzeno reage com Br2/H2O.

16 - (FGV SP)  

Considere os seguintes compostos orgânicos:

I. CH3CH2OH

II. CH3COOH

III. CH3CH2COOH

IV. CH3CH2NH2

V.  

O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está representado em

a)   I.

b)   II.

c)   III.

d)   IV.

e)   V.

17 - (UERJ)

A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas da água.

Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as seguintes moléculas orgânicas:

Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas respectivas nomenclaturas.

Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.

18 - (UFMG)

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas e propriedades diferentes.

Para a fórmula molecular C3H9N, há quatro isômeros.

1.    ESCREVA as fórmulas estruturais desses quatro isômeros.

       I.

       II.

       III.

       IV.

2.    As temperaturas de ebulição desses isômeros variam entre 3 ºC e 46 ºC.

       Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE os isômeros que apresentam a maior e a menor temperatura de ebulição.

O isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

O isômero que apresenta a menor temperatura de ebulição é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

3.    Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE o isômero que apresenta a menor solubilidade em água.

       Com base nas interações intermoleculares entre as moléculas de água e as dos quatro isômeros, JUSTIFIQUE sua resposta.

O isômero que apresenta a menor solubilidade em água é o

                I.

                II.

                III.

                IV.

Justificativa

4.    Considere a definição de ácidos e bases de Brønsted-Lowry.

       Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE se esses isômeros apresentam comportamento ácido ou básico, quando suas moléculas interagem com moléculas de água.

       Escolha um desses isômeros e ESCREVAa fórmula estrutural da espécie conjugada, produzida na reação dessa substância com H+(aq) ou com OH–(aq), de acordo com a indicação assinalada.

       Os quatro isômeros apresentam comportamento

                ácido.

                básico.

Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido

19 - (UFBA)

*X representa um átomo de halogênio.

**eletronegatividade de Pauling.

            Tendo em vista que alguns ácidos são melhores doadores de próton que outros, ao ordená-los segundo essa habilidade, verifica-se que sua força depende da facilidade com que um átomo de hidrogênio se ioniza em meio aquoso. Essa força, em uma molécula HX, é o resultado da polaridade da ligação H – X, representada pelo momento de dipolo, da energia dessa ligação e da estabilidade da base conjugada X−, formada durante a reação de HX com a água.

Com base nessas informações e nos dados da tabela que apresenta algumas propriedades físicas dos haletos de hidrogênio,

•      estabeleça uma relação entre a variação do momento de dipolo de HX com a distância entre os átomos na ligação H – X e com a intensidade da carga elétrica parcial sobre X, e a influência dessa relação sobre a força do ácido HX(aq).

•      escreva as fórmulas moleculares que representam os ácidos HX(aq), em ordem decrescente de força, e justifique a sua resposta com base na entalpia média de ligação H – X.

20 - (PUC RJ)

Duas soluções ácidas de mesma concentração são preparadas pela adição de 1 mol de ácido para formar 1 L de solução aquosa. Os terminais de um circuito elétrico interrompido, conectado a uma lâmpada, são mergulhados nas soluções. A primeira solução, de ácido clorídrico, fecha o circuito e faz a lâmpada acender com alta intensidade. Já a segunda solução, de ácido acético, apenas faz a lâmpada brilhar fracamente. Sobre esse experimento e as substâncias envolvidas, indique a afirmativa incorreta:

a)    Se a solução de ácido clorídrico fosse diluída com a adição de mais 1 L de água, a lâmpada acenderia com o mesmo brilho observado antes da diluição.

b)    O ácido clorídrico é um eletrólito mais forte que o ácido acético.

c)    Os responsáveis pela passagem de corrente elétrica na solução são os íons liberados pelos ácidos quando dissolvidos na água.

d)    Se os terminais fossem mergulhados na água pura, não haveria acendimento da lâmpada.

e)    O ácido acético dissolvido em água forma íons menos efetivamente do que o ácido clorídrico dissolvido em água.

21 - (ITA SP)

Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão.

a)    CH3COOH

b)    CH3CH2COOH

c)    (CH3)3CCOOH

d)    ClCH2COOH

e)    Cl3CCOOH

22 - (Unimontes MG)

Considere as duas equações abaixo para a reação de equilíbrio dos ácidos orgânicos, ácido tricloroacético e ácido propiônico.

A constante de ionização do ácido tricloroacético é igual a 0,25 e, ao se comparar a acidez desses dois compostos, pode-se afirmar que

a)    a constante de acidez do ácido propiônico tem um valor maior que 0,25.

b)    o equilíbrio do ácido tricloroacético está mais deslocado para a direita.

c)    os dois ácidos apresentam a mesma capacidade de dissociação iônica.

d)    a metila, na extremidade do ácido propiônico, aumenta a força do ácido.

23 - (UFES)

A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos.

Considerando essas informações e as estruturas apresentadas ao lado, faça o que se pede.

a)   Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C.

b)   Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C.

c)   Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C.

d)   Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH.

24 - (UFG GO)

Um derivado do ácido fítico, o inositol trifosfato, possui a seguinte estrutura:

O número de hidrogênios ácidos, dessa substância, em água, é:

a)    1

b)    2

c)    3

d)    6

e)    9

25 - (PUC RJ)

O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.

a)   Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.

b)   O propofol é uma substância aromática, ao contrário do cicloexanol. Qual das duas substâncias apresenta maior acidez relativa? Justifique.

c)   O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.

Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 1 mol do anestésico, sabendo que o rendimento dessa reação é 47%. Mostre os cálculos.

26 - (UNICAMP SP)  

Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.

Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto

a)    I não atrai os insetos e tem caráter básico.

b)    II atrai os insetos e tem caráter ácido.

c)    II não atrai os insetos e tem caráter básico.

d)    I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.

27 - (UFU MG)  

O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo

a)    elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução.

b)    valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.

c)    efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético.

d)    número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez.

28 - (UERJ)  

As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte equação geral:

R-COOH + NH3  ®  R-CONH2 + H2O

Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico.

Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.

Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse produto.

29 - (UNICAMP SP)  

A coloração verde de vegetais se deve à clorofila, uma substância formada por uma base nitrogenada ligada ao íon magnésio, que atua como um ácido de Lewis. Essa coloração não se modifica quando o vegetal está em contato com água fria, mas pode se modificar no cozimento do vegetal. O que leva à mudança de cor é a troca dos íons magnésio por íons hidrogênio, sendo que a molécula da clorofila permanece eletricamente neutra após a troca. Essas informações permitem inferir que na mudança de cor cada íon magnésio é substituído por

a)    um íon hidrogênio e a mudança de cor seria mais pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

b)    dois íons hidrogênio e a mudança de cor seria mais pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

c)    dois íons hidrogênio e a mudança de cor seria menos pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

d)    um íon hidrogênio e a mudança de cor seria menos pronunciada pela adição de vinagre no cozimento.

30 - (ITA SP)  

Considere a reação química representada pela equação NH3 + BF3  H3NBF3. Pode-se afirmar que o BF3 age

a)    como ácido de Bronsted.

b)    como ácido de Lewis.

c)    como base de Bronsted.

d)    como base de Lewis.

e)    tanto como ácido como base.

31 - (ENEM) 

Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 ºC, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 ºC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas.
Natal: EDUFRN, 2006.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

a)    Acidez.

b)    Basicidade.

c)    Solubilidade.

d)    Volatilidade.

e)    Aromaticidade.

32 - (Mackenzie SP)

A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo representados e armazenados em recipientes individuais, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, é correto afirmar que

a)    o composto A possui uma carboxila, que é um grupo orto-para-dirigente.

b)    o composto B é uma amida que apresenta característica básica.

c)    o composto C é um éster derivado do álcool benzílico.

d)    o composto D é o que apresenta a maior pressão de vapor.

e)    todos são aromáticos e formam ligações de hidrogênio intermoleculares.

33 - (Mackenzie SP)  

A molécula do tricloroanisol (TCA), encontrada nos grãos de café robusta e em alguns tipos de vinhos, confere a essa variedade de café o cheiro característico de terra. Sua penetração no sistema olfativo humano é incrivelmente pequena - seis milionésimos de um bilionésimo de grama por mililitro.

A saborosa complexidade do café. Scientific America Brasil

A fórmula estrutural do TCA está representada abaixo.

De acordo com essa estrutura, é correto afirmar que

a)    o TCA possui um grupo metóxi e por isso, pode ser classificado como um éster.

b)    substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida.

c)    em relação ao grupo metóxi, os átomos de cloro encontram-se nas posições para e meta.

d)    existem 3 átomos de carbono com hibridização sp2.

e)    a fórmula molecular do TCA é C7H5Cl3O, uma vez que essa molécula apresenta um centro quiral.

34 - (Mackenzie SP)  

Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero.

35 - (UNIUBE MG)  

Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que, quando dissolvidos em água, dão origem a soluções aquosas ácidas. Isso decorre da ionização dessas substâncias em meio aquoso, levando á formação de íons H+ ou íons H3O+, conhecidos como íons hidrônio ou hidroxônio. Os fenóis também são compostos que apresentam essa mesma propriedade. A seguir, estão representadas as fórmulas moleculares de cinco substâncias,

I.     C2H6O

II.   C2H4O2

III.  CH2O

IV.  C6H6O

V.   C6H12O6

Analisando as fórmulas moleculares e montando as fórmulas estruturais para essas substâncias, as que fornecem soluções com pH < 7,0, quando dissolvidas em água, são:

a)    I, III e V, apenas

b)    I, II e IV, apenas

c)    II e III, apenas

d)    II e IV, apenas

e)    II, III e V, apenas

36 - (UEPG PR)  

Com relação à acidez e basicidade de compostos orgânicos, assinale o que for correto.

01.  A amônia é uma base mais forte que a metilamina.

02.  A dimetilamina é uma base mais forte que a metilamina.

04.  Alcinos são ácidos mais fortes que fenóis.

08.  O ácido etanoico é um ácido mais forte que o ácido cloro-etanoico.

16.  Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que álcoois.

37 - (UFU MG)  

A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial.

Disponível em < http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de-
toxicodependencia-a-ibogaina.html.>. Acesso em 26 de janeiro de 2016.

A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural

A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular

a)    C19H24N2O e possui caráter básico.

b)    C19H23N2O e possui caráter ácido.

c)    C20H26N2O e possui caráter alcalino.

d)    C20H24N2O e possui caráter adstringente.

GABARITO

1) Gab: E

2) Gab:

À medida que a cadeia carbônica aumenta, ocorre o aumento do número de grupos indutores de elétrons (efeito +Is), provocando a diminuição da solubilidade em água.

3) Gab:

a)   IV – A ligação N-H é a menos polarizada ou N é o menos eletronegativo.

b)   III

4) Gab: E

5) Gab: FFVVV

6) Gab: A

7) Gab: D

8) Gab:A

9) Gab:B

10) Gab:

a)

1,0 mol de ácido acético

0,5 mol de ácido clorídrico

0,5 mol de cloro acetato de potássio

0,5 mol de água

b) a reação do KOH com o ácido cloro acético decorre do efeito indutivo negativo causado pelo cloro:

11) Gab:

a)   Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzóico) e p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzóico).

b)  

c)   O Ácido p-nitrobenzóico (substância A). Porque o grupo NO2 apresenta efeito indutivo (- I) - retirador de elétrons.

d)   x = 725 mL

12) Gab: 03

13) Gab: E

14) Gab: B

15) Gab: 01-04-08-16

16) Gab: D

17) Gab:

Molécula A

Uma das nomenclaturas:

•      fenilmetanol

•      álcool benzílico

Molécula D

Uma das nomenclaturas:

•      p-metilfenol

•      p-metil-hidroxibenzeno

•      4-metilfenol

•      4-metil-1-hidroxibenzeno

Fenol

18) Gab:

1.

2.    O isômero que apresenta maior temperatura de ebulição é o I.

O isômero que apresenta menor temperatura de ebulição é o IV.

3.    O isômero que apresenta menor solubilidade em água é o IV.

Justificativa: As moléculas de IV não possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente ao nitrogênio. Assim, elas são capazes de realizar apenas um tipo de ligação de hidrogênio com a água, aquelas que se estabelecem entre o par isolado do átomo de nitrogênio da amina e o hidrogênio com núcleo exposto da água. As outras aminas, por possuírem hidrogênio ligado ao nitrogênio, realizam com a água, além das interações já mencionadas aqui, ligações de hidrogênio entre o par isolado do oxigênio da água e o hidrogênio com núcleo exposto da amina. Isso faz com que as moléculas de IV fiquem menos fortemente ligadas à água em relação às das outras aminas.

4.    Os quatro isômeros apresentam comportamento básico.

Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido:

19) Gab:

•      Considerando os dados da tabela, pode-se concluir que o aumento do momento de dipolo de HX está relacionado com a diminuição da distância entre os átomos na ligação H—X, com o aumento da intensidade da carga elétrica parcial sobre X que cresce com o aumento da diferença de eletronegatividade entre os átomos na ligação, o que influi na diminuição de acidez de HX(aq).

•      Com base nos dados de entalpia média de ligação, a ordem decrescente de acidez de HX(aq) é HI > HBr > HCl > HF, porque quanto menor a energia de ligação, maior a facilidade com a qual o átomo de hidrogênio, na ligação H—X, se ioniza em meio aquoso.

20) Gab: A

21) Gab: E

22) Gab: B

23) Gab:

a)    A ® 4-metilfenol ou para-metilfenol ou 4-metilbenzenol

       B ® fenol ou benzenol

       C ® 4-nitrofenol ou 4-nitrobenzenol ou para-nitrofenol

b)    A < B < C

c)    O NO2 presente na substância C apresenta efeito indutivo retirador de elétrons, o que provoca um aumento da acidez da substancia. Já na substância A o CH3 presente apresenta efeito indutivo doador de elétrons, o que provoca efeito contrário, ou seja, diminuição da acidez. No caso da substância B, esta presente o átomo de hidrogênio, ficando com valor de acidez entre o da substância A e C.

d)   

24) Gab: D

25) Gab:

a)   2,6-diisopropilfenol

b)   O propofol apresenta maior acidez relativa. Os fenóis são, via de regra, muito mais ácidos do que os alcoóis de estrutura relacionada (como o cicloexanol). O principal motivo para isto é que, nos fenóis, as bases conjugadas (fenóxidos ou fenolatos) são estabilizadas por ressonância.

c)   Resposta: 200 g de fenol. Pela estequiometria da reação, para a síntese de 1 mol de propofol seria necessário utilizar exatamente 1 mol de fenol. Entretanto, como o rendimento deste processo é de 47%, uma quantidade maior de reagente terá de ser usada. Através de uma regra de três simples, chega-se ao valor de 2,13 mol de fenol para se produzir 1 mol do anestésico. Como a massa molar do fenol é de 94,0 g mol–1, a massa de fenol necessária será de, aproximadamente, 200 g.

26) Gab: C

27) Gab: C

28) Gab:

CH3COOH + NH3  ®  CH3CONH2 + H2O

Função orgânica: éster.

Hibridação: sp2

29) Gab: B

30) Gab: B

31) Gab: B

32) Gab: D

33) Gab: B

34) Gab: D

35) Gab: D

36) Gab: 18

37) Gab: C

Lista de Exercícios – Isomeria Plana (isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função, tautomeria e metameria)

01 - (PUC GO)  

[…]

Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. O edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. […].

(HATOUM, Milton. Dois irmãos.
19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.)

O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. O composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciaria. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta:

a)    Isomeria de função.

b)    Isomeria de compensação.

c)    Isomeria de posição.

d)    Isomeria de cadeia.

02 - (UFSC)  

A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O ponto de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição.

De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir.

a)    Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os números de I a V.

(I)   2-metil-hexano

(II)  heptano

(III)            3,3-dimetilpentano

(IV)            hexano

(V)  2-metilpentano

b)    Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

03 - (UFSC) 

Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?

Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola.

O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.

Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-2014-what-is-
that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014.
Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  o spray contém dois isômeros ópticos de butano.

02.  os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray.

04.  a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases.

08.  a mistura gasosa propelente é composta por alcanos.

16.  detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas.

32.  a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura ambiente.

64.  considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir para o aquecimento global.

04 - (Mackenzie SP)

Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I.     metil-ciclobutano.

II.   3-metil-pentano.

III.  pentano.

IV.  ciclo-hexano.

V.   pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a)    I e III.

b)    III e V.

c)    I e V.

d)    II e IV.

e)    II e III.

05 - (UFG GO)  

Em um experimento, 90 cm3 de um gás são injetados em uma proveta submersa, de modo que o nível do gás em seu interior tenha a mesma altura que a água da cuba, conforme esquema apresentado a seguir. O experimento ocorre a 29 C. A massa do gás injetado é de 203 mg.

Dados:

Pressão de vapor da H2O a 29ºC = 30 mmHg

R = 0,082 atm.L.mol–1.K–1

Considerando o exposto, determine a massa molar do gás em questão e escreva a fórmula estrutural plana de um dos isômeros do gás.

06 - (UFT TO)

Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma.

A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais:

Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar:

a)    Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos.

b)    Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores.

c)    nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica.

d)    existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia.

e)    os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-hexadec-8-enona e undecanal.

07 - (UEPG PR)

Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula molecular C4H8.

01. 2-metil-propeno

02. 1-buteno

04. metil-ciclopropano

08. ciclobutano

08 - (UEG GO)

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir:

a)    Os dois compostos são isômeros? Explique.

b)    Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.

09 - (UFRN)

O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo:

Os compostos acima são

a)   tautômeros.

b)   homólogos.

c)   enantiômeros.

d)   isômeros.

10 - (UFRR)

Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?

Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:

a)   I, II, e III

b)   I e II

c)   II e III

d)   I, III, e IV

e)   II, III, e IV

11 - (UNESP SP)  

Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar.

Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.

(I)              H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(II)            H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II).

12 - (UEM PR)  

Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas).

a)   C7H6O2

b)   C3H5ON

13 - (Mackenzie SP)   

Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno,

a)   tem fórmula molecular C4H6.

b)   é isômero do ciclopenteno.

c)   é isômero do 3-metil-1-pentino.

d)   possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.

e)   possui dois carbonos terciários.

14 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para os compostos orgânicos indicados.

01.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia, de posição e de compensação.

02.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de função.

04.  O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.

08.  Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de cadeia.

16.  O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.

15 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  Um ácido carboxílico e um éster, ambos com dez átomos de carbono, podem ser isômeros de função.

02.  A substituição de um hidrogênio por uma etila em um carbono primário do propano resulta em um isômero de cadeia do 2-metil-butano.

04.  Uma amina primária e uma amina secundária, ambas com três átomos de carbono, podem ser isômeros de cadeia.

08.  Um álcool primário e um álcool secundário, ambos com quatro átomos de carbono, podem ser isômeros de compensação.

16.  Um par de isômeros ópticos será sempre um par de enantiômeros.

16 - (UEM PR)

Assinale o que for correto.

01.  O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.

02.  Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono.

04.  Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria.

08.  A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica.

16.  Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes.

17 - (UERJ)

O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a)   oligômeros

b)   tautômeros

c)   estereoisômeros

d)   diastereoisômeros

18 - (UFOP MG)  

A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

a)   estereoisômeros óticos.

b)   estereoisômeros geométricos.

c)   estruturas de ressonância.

d)   tautômeros.

19 - (UFC CE)  

A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.

a)   Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos adequados.

b)   Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.

20 - (UEPG PR)  

Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C7H14O.

01.  3,3-Dimetilpentanal.

02.  4-Heptanona.

04.  Tolueno.

08.  Metoxicicloexano.

21 - (UFRR)  

Analisando cada alternativa abaixo, a única que contém dois compostos orgânicos oxigenados de fórmulas moleculares de C3H6O é:

a)    Ciclopropanol e Metoxi-etano;

b)    Propan-1-ol e Propanona;

c)    Propen-2-en-1-ol e Metoxi-etano;

d)    Isopropanol e Propanal;

e)    Propen-2-en-1-ol e Propanal.

22 - (UERJ)  

Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

23 - (UEG GO)  

O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução.

a)    Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique.

b)    As moléculas II e III são isômeros? Explique.

24 - (PUC SP)  

São conhecidas algumas substâncias com a fórmula C3H8O. Analisando o total de isômeros de fórmula C3H8O encontramos

a)    um éster e dois ácidos carboxílicos.

b)    duas cetonas e dois aldeídos.

c)    uma cetona e um aldeído.

d)    dois éteres e três álcoois.

e)    um éter e dois álcoois.

25 - (FUVEST SP)

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros:

a)    anetol e linalol.

b)    eugenol e linalol.

c)    citronelal e eugenol.

d)    linalol e citronelal.

e)    eugenol e anetol.

26 - (UFMG)

Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma substância orgânica:

1.

Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico.

CALCULE a massa molar da substância analisada.

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

2.

Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.

Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula molecular da substância analisada.

3.

Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os ácidos carboxílicos e os ésteres.

A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais possíveis para a substância analisada  -  uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster.

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico:

Fórmula estrutural de um éster:

4.

Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação.

ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no item 3, desta questão.

Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos.

27 - (Mackenzie SP)  

Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

a)    todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.

b)    a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.

c)    B e D são isômeros de posição.

d)    o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.

e)    sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

28 - (UERJ)

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

a)    cadeia

b)    função

c)    posição

d)    compensação

29 - (UFRGS RS)  

Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque.

A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.

Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.

a)    O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.

b)    O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais.

c)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função.

d)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).

e)    O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição.

30 - (UFOP MG)  

Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula molecular C7H8O:

a)   Calcule a composição centesimal desses isômeros.

b)   Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares:

I e II?

III e IV?

c)   Indique o isômero que não reage com solução aquosa de hidróxido de sódio. Justifique a sua escolha.

31 - (UFPR)   

Considere as estruturas a seguir:

I)   Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.

II)  Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.

III)            Apenas os compostos A e B são aromáticos.

IV) Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.

V)  Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.

Assinale a alternativa correta.

a)   Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

b)   Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.

c)   Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.

d)   Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.

e)   Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

32 - (UFJF MG)    

A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente:

a)    3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

b)    3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.

c)    3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.

d)    1-pentanona, etil-butanona e pentanal.

e)    1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

33 - (FUVEST SP)   

“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.”

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a)     Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b)    Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.

c)     De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?

34 - (UEL PR)                

Leia o texto a seguir.

Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida.

As gasolinas automotivas são formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 átomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produção de gasolina e melhorar o seu desempenho (maior octanagem) é através do processo de conversão por dimerização, que corresponde à ligação de pequenas moléculas para formarem outras maiores. A reação a seguir representa um exemplo de dimerização.

Considerando os produtos da reação apresentada, é correto afirmar que eles são isômeros:

a)   Geométricos.

b)   De compensação.

c)   De função.

d)   De cadeia.

e)   De posição.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 35

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

35 - (UEG GO)   

a)   Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 36

A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil anos. Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da humanidade. O grão desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os cervejeiros precisam fazer o malte −um grão de cevada germinado e seco. O embrião da semente produz enzimas que quebram as pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente energético para formar o mosto. As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que vai alimentar as leveduras, a seguir, na fermentação.

(Revista Galileu, outubro de 2012. p. 77)

Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose:

C12H22O11 + H2O  ®  4C2H5OH + 4CO2 + 196 kJ

36 - (PUC Camp SP)  

As moléculas da maltose e da sacarose, C12H22O11, são:

a)    isômeras e apolares.

b)    isômeras e polares.

c)    anfóteras e apolares.

d)    iônicas e polares.

e)    iônicas e apolares.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 37

Os aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório.

Composto I

O butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi.

Composto II

O etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana.

37 - (UEPA)  

Sobre o composto I, é correto afirmar que:

a)    o composto possui dois carbonos primários.

b)    o composto pertence à função orgânica denominada cetona.

c)    o composto pertence à função orgânica denominada éster.

d)    o composto apresenta isomeria com o ácido pentanóico.

e)    o composto pertence à função orgânica denominada amida.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 38

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

38 - (UNESP SP)  

Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

a)    PABA e octildimetilPABA.

b)    BMDM e PABA.

c)    BMDM e octildimetilPABA.

d)    PABA e BMDM.

e)    octildimetilPABA e BMDM.

GABARITO

1) Gab: D

2) Gab:

a)    A ordem crescente de ponto de ebulição para os alcanos é representada por:

2-metilpentano < hexano < 3,3-dimetilpentano < 2-metil-hexano < heptano

ou

2-metilpentano, hexano, 3,3-dimetilpentano, 2-metil-hexano, heptano

ou

V < IV < III < I < II

b)    São 5 isômeros estruturais, representados pelas fórmulas estruturais a seguir.

3) Gab: 40

4) Gab: C

5) Gab: MM = 58 g/mol

6) Gab: B

7) Gab: 15

8) Gab:

a)    Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros.

b)    A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.

9) Gab: D

10) Gab: D

11) Gab:

      O hidrocarboneto II, pois  apresenta menor massa molar

      Isômero:

12) Gab:

a)

b)

13) Gab: B

14) Gab: 27

15) Gab: 07

16) Gab: 12

17) Gab: B

18) Gab: D

19) Gab:

a)   De acordo com as informações apresentadas,

R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3.

Assim, a estrutura do pigmento é a seguinte:

b)   A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é a seguinte:

20) Gab: 11

21) Gab: E

22) Gab:

Cresóis em menor proporção:

Isômeros de função:

23) Gab:

a)    A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se justifica, pois essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e, portanto, a natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever algumas de suas propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por realizar ligações de hidrogênio significativas irá apresentar maior temperatura de ebulição.

b)    As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas moleculares C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma fórmula molecular não podem ser isômeros.

24) Gab: E

25) Gab: D

26) Gab:

1.

Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás.

·          massa molar CO2(g) =  44 g/ mol

·          quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol Þ 0,001 mol

·          massa molar do composto orgânico

Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto orgânico é 0,088 g, temos:

M = = 88 g / mol 

2.

Como 1 mol do composto orgânico (Cx Hy Ow) produz 1 mol de CO2, conclui-se  que  o composto possui 2 mol de oxigênio (32 g O). Logo, CxHy = 88 g - 32 g = 56 g. Considerando  a massa molar do carbono ( 12 g/mol ),e a massa molar do hidrogênio (1 g/ mol) conclui-se que CxHy = C4H8.

Sendo  assim, CxHyOw = C4H8O2.

3.

·          Ácido carboxílico

·          Éster:

4.

27) Gab: E

28) Gab: C

29) Gab: E

30) Gab:

a)   A composição é a mês para todo: C = 77,8%, H = 7,4%, O = 14,80%

b)   I e II: são isômeros de função

III e IV: são isômeros de posição

c)   O isômero I; os álcoois não reagem nessas condições.

31) Gab: A

32) Gab: A

33) Gab:

a)     CH3CH2CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH3

        5–butanona

CH3CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH2CH3

4–butanona

CH3CH2 – CO –  CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

        3–butanona

        CH3 – CO –  CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

        2–butanona

b)    apenas a 5 nonanona pode ser considerada com o palíndromo;

c)     o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode ser chamada e di– n–butilcetona.

34) Gab: E

35) Gab:

a)  

36) Gab: B

37) Gab: C

38) Gab: C

Lista de Exercícios – Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

01 - (UEG GO)    

Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

a)    A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.

b)    B tem maior calor de combustão do que C.

c)    A e C representa a mesma molécula.

d)    A e B são isômeros constitucionais.

e)    B é a imagem especular de C.

02 - (PUC RS)  

Em 2015, o prêmio Nobel de Medicina foi concedido à educadora e química chinesa Tu Youyou pela descoberta da artemisina. A artemisina é um composto extremamente eficaz contra o parasita causador da malária e já beneficiou milhões de pessoas no mundo todo. Tu Youyou, seguindo indicações de um dos clássicos da medicina tradicional chinesa, descobriu que extratos da planta Artemisia anuum apresentavam eficácia, e neles identificou a substância ativa. Acredita-se que o mecanismo de ação da artemisina envolve reações do grupo funcional O-O (peróxido) presente na molécula.

Artemisina

Com base nas informações, é correto afirmar que a artemisina apresenta

a)    grupo funcional éster.

b)    doze átomos de hidrogênio.

c)    anel aromático ou benzênico.

d)    pH ácido em solução aquosa.

e)    isômeros cis e trans do grupo peróxido.

03 - (Mackenzie SP)  

A gota é um tipo de artrite causada pela presença de níveis mais altos do que o normal de ácido úrico na corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o corpo produz ácido úrico em excesso ou tem dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa substância se acumula no líquido ao redor das articulações, são formados os cristais de ácido úrico, que causam inchaço e inflamação nas articulações.

De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, anteriormente representada, são feitas as seguintes afirmações:

I.     possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.

II.   possui os grupos funcionais cetona e amina.

III.  apresenta isomeria geométrica cis/trans.

IV.  possui 10 pares de elétrons não compartilhados.

Estão corretas somente as afirmações

a)    I e II.

b)    I e III.

c)    II e III.

d)    I e IV.

e)    III e IV.

04 - (UERJ)  

O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.

As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

a)    cis e cis

b)    cis e trans

c)    trans e cis

d)    trans e trans

05 - (UEMG)  

Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

I.     É um álcool insaturado.

II.   É um isômero cis-trans.

III.  Apresenta 18 hidrogênios.

IV.  Apresenta 3 ramificações.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

a)    1.

b)    2.

c)    3.

d)    4.

06 - (UFRGS RS)  

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10–9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A.

A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I.     A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.

II.   A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.

III.  Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas III.

c)    Apenas I e II.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

07 - (Mackenzie SP)  

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

a)    os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.

b)    fórmula molecular C12H11N2O3.

c)    sete carbonos híbridos sp2.

d)    isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.

e)    seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

08 - (PUC SP)  

O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

I.     Ambos apresentam isomeria geométrica.

II.   O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.

III.  A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.

IV.  O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

Estão corretas APENAS as afirmações:

a)    I e II.

b)    I e IV.

c)    II e III.

d)    III e IV.

09 - (ENEM)  

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G.
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

a)    Sitophilus spp.

b)    Migdolus fryanus.

c)    Anthonomus rubi.

d)    Grapholita molesta.

e)    Scrobipalpuloides absoluta.

10 - (ENEM)  

A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

11 - (UEPG PR)  

Assinale os compostos que podem existir como isômeros geométricos.

01.  2-Hexeno

02.  1-Bromo-2-clorociclobutano

04.  Ácido 2-butenoico

08.  p-Nitrofenol

16.  1-Propeno

12 - (Mackenzie SP)  

Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.

De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.

I.     Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.

II.   Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.

III.  Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p.

IV.  Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.

Estão corretas

a)    I e III, apenas.

b)    I e IV, apenas.

c)    I e II, apenas.

d)    II e IV, apenas.

e)    II e III, apenas.

13 - (UFJF MG)  

A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser realizada na presença do catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo:

Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K (Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209).

a)    Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionados a um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico for atingido.

b)    Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da reação. Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio.

c)    Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies.

14 - (UFAM)  

Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram confirmadas as influências antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento das geleiras, o que terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas próximas décadas. Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio Amazonas nas proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os constituintes dos combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que:

a)    A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC como 2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propilhexano.

b)    2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia

c)    Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas cíclicas.

d)    Butano é o principal constituinte do gás de cozinha.

e)    Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.

15 - (UFAM)  

A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale gas), também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração, os menores custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano, butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula molecular C5H10 são:

a)    4

b)    5

c)    6

d)    7

e)    8

16 - (UFPR)  

A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

1.    O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

2.    A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização.

3.    A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol.

4.    A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

Assinale a alternativa correta.

a)    Somente a afirmativa 1 é verdadeira.

b)    Somente a afirmativa 3 é verdadeira.

c)    Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

d)    Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.

e)    Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

17 - (PUC RJ)   

Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.

Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:

a)    de cadeia.

b)    de posição.

c)    de função.

d)    geométrica.

e)    óptica.

18 - (UFRGS RS)  

O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.

Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol.

I.     É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II.   Apresenta ligações duplas trans e cis.

III.  Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas II e III.

e)    I, II e III.

19 - (UFSC)  

O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/
anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desde-abril.html>
[Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.

02.  os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04.  o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol.

08.  a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (s)e 5 ligações covalentes do tipo pi (p).

16.  a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.

32.  o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64.  a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

20 - (PUC RS)  

Analise o texto e as fórmulas a seguir.

O conhecimento dá poder à humanidade, mas nem sempre esse poder é usado com sabedoria. O uso de substâncias tóxicas em guerras e conflitos mostra isso. Em 2013, foi utilizado o sarin na Síria; nos anos 60 e 70, na Guerra do Vietnã, foi utilizado o Agente Laranja, mistura dos herbicidas 2,4-D e 2,4,5-T, que vinha contaminada com dioxinas; na I Guerra Mundial, foram usados diversos gases tóxicos, como o cloro e o fosgênio. Armas químicas também são usadas em manifestações de rua, como o spray de pimenta, cujo princípio ativo, a capsaicina, ocorre naturalmente na pimenta.

Algumas dessas substâncias são representadas a seguir:

I.     Sarin

II.   Fosgênio

III.  2,4-D

IV.  Capsaicina

Pela análise da estrutura molecular dessas substâncias, é correto afirmar que

a)    a molécula de fosgênio é polar e pode formar ligações de hidrogênio com o sarin.

b)    o 2,4-D apresenta o grupo funcional éter, que é o mesmo que confere acidez ao vinagre.

c)    a capsaicina e o 2,4-D são compostos orgânicos aromáticos.

d)    a capsaicina apresenta isomeria cis/trans e grupo funcional amina.

e)    todas as substâncias mencionadas no texto são compostos orgânicos.

21 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desen­volvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

a)    da função dos éteres.

b)    de cadeia alifática.

c)    de fórmula molecular C16H22O4.

d)    de elevada solubilidade em água.

e)    de isomeria cis-trans.

22 - (PUC RS)  

Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir.

A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para a preparação de bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As propriedades estimulantes dessas bebidas estão rela­cionadas à presença de alguns alcaloides derivados da xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, prin­cipalmente, a cafeína. As estruturas desses compostos orgânicos são mostradas abaixo.

Com base nessas informações, é correto afirmar que

a)    a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina.

b)    a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos, sendo a teobromina o isômero trans.

c)    a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são iguais.

d)    a xantina e a cafeína têm átomos de carbono dis­tribuídos de maneiras diferentes, sendo isômeros de posição.

e)    na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas porque há grande diferença de eletronegatividade entre esses elementos.

23 - (UEM PR)  

Considere que na molécula de clorometiliodometilantraceno, mostrada abaixo, a velocidade de rotação em torno da ligação existente entre o carbono dos radicais clorometil e iodometil e os carbonos do anel aromático são diferentes. Enquanto o radical clorometil realiza uma volta completa em torno dessa ligação, o radical iodometil percorre somente 2/3 de volta. Levando-se em conta essas informações e os conceitos de ligação química, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em posição o mais próximo possível entre si, e ambas as rotações ocorrendo em sentido horário, uma nova aproximação máxima ocorrerá após o radical iodometil percorrer um ângulo de 4π rad.

02.  Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em posição o mais afastado entre si, e as rotações ocorrendo em sentido contrário, uma aproximação máxima entre esses átomos ocorrerá após o radical iodometil percorrer um ângulo de 720 graus.

04.  O ângulo formado nas ligações entre os 2 átomos de hidrogênio e o átomo de carbono, tanto no clorometil quanto no iodometil, é menor do que 109°28’.

08.  Dois átomos de carbono ligados entre si e ambos com hibridização sp2 não podem sofrer movimento de rotação no eixo dessa ligação, quando estiverem fazendo parte de uma estrutura aromática.

16.  A perda da aromaticidade dos anéis dessa molécula não causará mudança na distância entre os átomos de carbono dos dois grupos metila.

24 - (FATEC SP)  

O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes.

(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.)

Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos perfumes disponíveis no mercado.

Sobre os compostos representados, é correto afirmar que

a)    o composto II é um aldeído.

b)    o composto III é saturado.

c)    os compostos I e II são isômeros.

d)    os compostos I e III são isômeros.

e)    os compostos I, II e III são álcoois.

25 - (FUVEST SP)  

A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.

a)    Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação.

b)    Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique.

26 - (ENEM)

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

27 - (FGV SP)

A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.

Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente:

a)    cetona, éster e cis-trans.

b)    cetona, éter e cis-trans.

c)    cetona, éster e óptica.

d)    aldeído, éter e cis-trans.

e)    aldeído, éter e óptica.

28 - (UNESP SP)  

O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes.

Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal.

29 - (UFF RJ)

a)    Considere o composto orgânico de fórmula molecular C2H2Cl2.

       1.         Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros.

       2.         Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros.

b)    Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta.

ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: A

3) Gab: D

4) Gab: A

5) Gab: A

6) Gab: C

7) Gab: E

8) Gab: C

9) Gab: E

10) Gab: E

11) Gab: 07

12) Gab: E

13) Gab:

a)    trans-2-buteno = 2,912 gL–1

cis-2-buteno = 2,072 gL–1

b)    2,48 gL–1

c)    Com a diminuição do volume pela metade, sem adição de nenhuma espécie, a concentração das duas espécies dobra de valor.

14) Gab: A

15) Gab: B

16) Gab: C

17) Gab: D

18) Gab: D

19) Gab: 77

20) Gab: C

21) Gab: C

22) Gab: C

23) Gab: 13

24) Gab: D

25) Gab:

a)    As duas substâncias orgânicas produzidas na reação mencionada no enunciado constituem isômeros geométricos:

b)    Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero cis é polar. Assim, as interações intermoleculares são mais fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de ebulição. Logo, o isômero cis é o maior ponto de ebulição.

26) Gab: A

27) Gab: D

28) Gab:

A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico é:

De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir:

Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água ® 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + glicerina

29) Gab:

a)

       1.         figuras     

       2.         1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno

b)    O mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanóico é o mais polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é:

tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.

Lista de Exercícios – Isomeria Óptica

01 - (UERJ)  

O poder criativo da imperfeição

Já escrevi sobre como nossas teorias científicas sobre o mundo são aproximações de uma realidade que podemos compreender apenas em parte. 1Nossos instrumentos de pesquisa, que tanto ampliam nossa visão de mundo, têm necessariamente limites de precisão. Não há dúvida de que Galileu, com seu telescópio, viu mais longe do que todos antes dele. Também não há dúvida de que hoje vemos muito mais longe do que Galileu poderia ter sonhado em 1610. E certamente, em cem anos, nossa visão cósmica terá sido ampliada de forma imprevisível.

No avanço do conhecimento científico, vemos um conceito que tem um papel essencial: simetria. Já desde os tempos de Platão, 2há a noção de que existe uma linguagem secreta da natureza, uma matemática por trás da ordem que observamos.

Platão – e, com ele, muitos matemáticos até hoje – acreditava que os conceitos matemáticos existiam em uma espécie de dimensão paralela, acessível apenas através da razão. Nesse caso, os teoremas da matemática (como o famoso teorema de Pitágoras) existem como verdades absolutas, que a mente humana, ao menos as mais aptas, pode ocasionalmente descobrir. Para os platônicos, 3a matemática é uma descoberta, e não uma invenção humana.

Ao menos no que diz respeito às forças que agem nas partículas fundamentais da matéria, a busca por uma teoria final da natureza é a encarnação moderna do sonho platônico de um código secreto da natureza. As teorias de unificação, como são chamadas, visam justamente a isso, formular todas as forças como manifestações de uma única, com sua simetria abrangendo as demais.

Culturalmente, é difícil não traçar uma linha entre as fés monoteístas e a busca por uma unidade da natureza nas ciências. Esse sonho, porém, é impossível de ser realizado.

Primeiro, porque nossas teorias são sempre temporárias, passíveis de ajustes e revisões futuras. Não existe uma teoria que possamos dizer final, pois 4nossas explicações mudam de acordo com o conhecimento acumulado que temos das coisas. Um século atrás, um elétron era algo muito diferente do que é hoje. Em cem anos, será algo muito diferente outra vez. Não podemos saber se as forças que conhecemos hoje são as únicas que existem.

Segundo, porque nossas teorias e as simetrias que detectamos nos padrões regulares da natureza são em geral aproximações. Não existe uma perfeição no mundo, apenas em nossas mentes. De fato, quando analisamos com calma as “unificações” da física, vemos que são aproximações que funcionam apenas dentro de certas condições.

O que encontramos são assimetrias, imperfeições que surgem desde as descrições das propriedades da matéria até as das moléculas que determinam a vida, as proteínas e os ácidos nucleicos (RNA e DNA). Por trás da riqueza que vemos nas formas materiais, encontramos a força criativa das imperfeições.

MARCELO GLEISER
Adaptado de Folha de São Paulo, 25/08/2013.

Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a)    I

b)    II

c)    III

d)    IV

02 - (Mackenzie SP)  

Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de isômeros de posição monoclorados. Assim, o número de isômeros de posição, com carbono quiral, obtidos a partir da monocloração do 2,5-dimetilexano, em condições adequadas é

a)    1

b)    2

c)    3

d)    4

e)    5

03 - (IFSC)  

A efedrina é uma amina simpatomática similar aos derivados sintéticos da anfetamina, muito utilizada em medicamentos para emagrecer, pois ela faz com que o metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de calor). Porém, causa forte dependência, o que fez o uso da droga ser proibido para essa finalidade. No entanto, essa substância ainda pode ser encontrada em algumas farmácias em forma de remédios destinados a problemas respiratórios.

Fonte: http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/
detalhe.php?foto=1744&evento=5[adaptado]

Sobre a efedrina e sua fórmula estrutural, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.  Cada molécula da efedrina é constituída de 10 átomos de carbono.

02.  A cadeia carbônica da efedrina é homogênea.

04.  A cadeia carbônica da efedrina não apresenta carbono terciário.

08.  Pela baixa polaridade de seus grupos funcionais, a efedrina é insolúvel em água.

16.  A cadeia carbônica da efedrina é saturada.

32.  A molécula da efedrina apresenta 2 carbonos assimétricos.

04 - (IFPE)  

Toxinas são materiais venenosos produzidos por animais, plantas ou microrganismos. Uma das mais famosas é a ricina, tratada na série Breaking Bad. Uma outra, menos famosa, mas responsável por cerca de 50 mortes anuais no Japão, é a Tetrodotoxina, que é um problema de saúde pública, pois faz parte da culinária tradicional japonesa. Ela é fatal para o homem, por causar paralisia dos músculos respiratórios. O envenenamento é causado pela ingestão de toxina produzida nas gônadas e vísceras de alguns peixes da classe Tetraodontiformes, à qual pertence o peixe baiacu. Após ingestão do peixe, o período de incubação é de 20 minutos a 3 horas, havendo relato de casos com início dos sintomas 2 a 3 minutos após a ingestão. Sobre a estrutura da Tetrodotoxina, podemos afirmar que

a)    possui apenas 4 carbonos quirais.

b)    não possui heteroatomo em sua estrutura.

c)    possui a função amida.

d)    possui 3 carbonos primários, 4 secundários e 3 terciários.

e)    possui formula molecular C10H17N3O8.

05 - (Mackenzie SP)   

A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

06 - (UEG GO)  

O ácido ascórbico, cuja estrutura química está apresentada a seguir, é uma molécula orgânica geralmente encontrada em frutas cítricas, sendo importante na produção de hormônios e neurotransmissores.

Após a análise de sua estrutura química, constata-se que essa molécula apresenta

a)    a função cetona.

b)    dois carbonos quirais.

c)    insolubilidade em água.

d)    sete átomos de hidrogênio.

e)    carbonos com hibridização sp.

07 - (UERJ)  

Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes.

Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.

08 - (UFU MG)  

A dietilpropiona, também conhecida como anfepramona ou benzoiltrietilamina, é um anorexígeno bastante utilizado em fórmulas para emagrecer, sendo uma das substâncias que eram mais utilizadas no Brasil para tratamento da obesidade. Em outubro de 2011, a ANVISA proibiu a comercialização de anfepramona no Brasil.

Disponível em: <http://www.copacabanarunners.net/dietilpropiona.html>.
Acesso em: 27 abr. 2017.

A fórmula química da dietilpropiona é dada a seguir.

Sobre essa substância, faça o que se pede.

a)    Escreva sua fórmula molecular.

b)    Verifique se a molécula possui carbono quiral, identificando-o, caso exista.

c)    Explique, caso exista, a atividade óptica da dietilpropiona.

09 - (UFJF MG)  

O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a 2,8 103 anos luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.

Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar.

a)    Isomeria geométrica e óptica.

b)    Isomeria de função e geométrica.

c)    Isomeria óptica e de função.

d)    Isomeria de cadeia e de posição.

e)    Isomeria de posição e tautomeria.

10 - (UNESP SP)  

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

a)    isomeria óptica.

b)    heteroátomo.

c)    cadeia carbônica saturada.

d)    átomo de carbono quaternário.

e)    função orgânica aldeído.

11 - (UEL PR)    

Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.
Acesso em: 15 jun. 2016.)

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I.     O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II.   Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III.  Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV.  Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.

a)    Somente as afirmativas I e II são corretas.

b)    Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c)    Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d)    Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e)    Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

12 - (UFRGS RS)  

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

a)    0.

b)    1.

c)    2.

d)    3.

e)    4.

13 - (FAMEMA SP)  

A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.

a)    Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.

b)    Na fórmula da leucina, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.

14 - (UFSC)  

Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?

No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2-aminoetanol, entre outros.

Disponível em: <http://www.saopaulo.sp.gov.br/spnoticias/lenoticia2.php?id=246816> e
<http://www5.iqsc.usp.br/esclarecimentos-a-sociedade/>. [Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2016.

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01.  o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol.

02.  a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea.

04.  a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução.

08.  as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado.

16.  o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico.

32.  a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio<oxigênio<fósforo.

64.  a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO4P.

15 - (Mackenzie SP)  

O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos.

De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

16 - (UEM PR)  

Assinale as alternativas que apresentam uma correta descrição das propriedades óticas das moléculas de 3-cloro-butanol-2 e 2,3-butanodiol.

01.  O diálcool apresenta um par de isômeros óticos.

02.  O diálcool apresenta um isômero inativo chamado de meso.

04.  A molécula halogenada apresenta três carbonos assimétricos.

08.  A molécula clorada apresenta dois pares de compostos que podem formar misturas racêmicas.

16.  O número total de isômeros possíveis para as duas moléculas é sete.

17 - (UNESP SP)  

Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

18 - (UERJ)  

Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:

a)   

b)   

c)   

d)   

19 - (UERJ)  

Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais:

Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas.

Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas.

20 - (UFPR)  

Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto.

Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

1.   

2.   

3.   

4.   

(   )  Enantiômeros.

(   )  Mesmo composto.

(   )  Não são isômeros.

(   )  Diastereoisômeros.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a)    1 – 2 – 3 – 4.

b)    1 – 3 – 4 – 2.

c)    2 – 3 – 1 – 4.

d)    2 – 1 – 4 – 3.

e)    4 – 1 – 3 – 2.

21 - (UFRR)  

˝A tradicional “Festa da Damurida” acontece todos os anos no mês de novembro, num período de três dias, onde todos os índios da Comunidade Malacacheta, moradores da região [Sudeste do Estado de Roraima, na Região do Município do Cantá], se reúnem em festividade de danças e rituais próprios e se alimentam da Damurida (peixe cozido apimentado). ˝

BARROS, K. Marco Teórico: A comunidade Malacacheta. In: As percepções sobre o
ambiente na comunidade indígena malacacheta: realidade e perespectivas diante da
presença dos não indígenas. 2010. 127 f. Dissertação (Mestrado em Ensino de Ciências e
Matemática) – Universidade Luterana do Brasil, Canoas/2010. 38 p.

O ingrediente principal da Damurida é a pimenta. A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. Observe as duas estruturas abaixo e analise as seguintes proposições:

I.     a piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura;

II.   a capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3, átomos de carbono com hibridização sp2 e 5 (cinco) 18 27 3 ligações  (pi);

III.  a capsaicina e a piperina possuem isomeria geométrica com configuração trans;

IV.  a capsaicina apresenta carbono quiral;

V.   a capsaicina e a piperina, submetidas à ação da água na presença de catalisador, obtêm-se compostos contendo na cadeia lateral do anel aromático carbonos com hibridização do tipo sp3 com arranjo geométrico tetraédrico;

Das afirmações feitas, estão corretas:

a)    apenas I, III, IV

b)    apenas I, II, III e V

c)    apenas I, II

d)    apenas II, III

e)    apenas II, III e V

22 - (UFSC)  

Adoçantes fazem realmente mal à saúde?

O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.

Informações adicionais:

No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.

Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01.  a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02.  a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.

04.  um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.

08.  as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.

16.  a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.

32.  a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.

64.  a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

23 - (Mackenzie SP)  

Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química

a)    de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.

b)    que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.

c)    que apresenta isomeria geométrica.

d)    que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.

e)    que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 24

A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.

O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.

As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)

24 - (FATEC SP)  

A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

a)    de cadeia.

b)    de posição.

c)    de função.

d)    geométricos.

e)    ópticos.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 25

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv­(450-620 nm)

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

25 - (UNESP SP)  

De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.

a)    274,3 e óptica.

b)    279,3 e óptica.

c)    279,3 e geométrica.

d)    274,3 e geométrica.

e)    279,3 e tautomeria.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 26

O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

26 - (UNESP SP)  

O etilbenzeno e o estireno

a)    são hidrocarbonetos aromáticos.

b)    apresentam átomos de carbono quaternário.

c)    são isômeros funcionais.

d)    apresentam átomos de carbono assimétrico.

e)    são isômeros de cadeia.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 27

CONSTANTES

Constante de Avogadro (NA)  = 6,02 1023 mol–1

Constante de Faraday (F)       = 9,65 104 C·mol–1 = 9,65 104 A·s·mol–1 = 9,65 104 J·V–1·mol–1

Volume molar de gás ideal     = 22,4 L (CNTP)

Carga elementar                      = 1,602 10–19 C

Constante dos gases (R)         = 8,21 10–2 atm·L·K–1·mol–1 = 8,31 J·K–1·mol–1 = 1,98 cal·K–1·mol–1 =

= 62,4 mmHg·L·K–1·mol–1

Constante gravitacional (g)     = 9,81 m·s–2

Constante de Planck (h)         = 6,626 10–34 m2·kg·s–1

Velocidade da luz no vácuo   = 3,0 108 m·s–1

DEFINIÇÕES

Pressão de 1 atm = 760 mmHg = 1,01325 105 N·m–2 = 760 Torr = 1,01325 bar

1 J = 1 N·m = 1 kg·m2·s–2. ln 2 = 0,693

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0° C e 760 mmHg

Condições ambientes: 25°C e 1 atm

Condições padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol·L–1 (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido.  = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.

(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em mol·L–1.

MASSAS MOLARES

27 - (ITA SP)  

São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C5H10:

I.     Existem apenas seis isômeros do C5H10.

II.   Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.

III.  Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água de bromo.

Das proposições acima é (são) CORRETA(S)

a)    apenas I.

b)    apenas II.

c)    apenas III.

d)    apenas I e III.

e)    apenas II e III.

GABARITO

1) Gab: A

2) Gab: B

3) Gab: 33

4) Gab: D

5) Gab: C

6) Gab: B

7) Gab:

álcool e amina

Número de carbonos terciários: 3.

Isômeros ópticos ativos: 21 = 2

8) Gab:

a)    C13H19NO

b)    A molécula de dietilpropiona possui um carbono assimétrico (frequentemente denominado carbono quiral), destacado na figura a seguir.

c)    Como a dietilpropiona possui um carbono assimétrico*, pode desviar o plano da luz polarizada para a esquerda (levogira) ou para a direita (dextrogira) ou não desviar o plano da luz polarizada, no caso de uma mistura equimolar (racêmica).

9) Gab: C

10) Gab: B

11) Gab: B

12) Gab: E

13) Gab:

a)

6 átomos de carbono

13 átomos de hidrogênio

b)

14) Gab: 56

15) Gab: C

16) Gab: 27

17) Gab:

A vitamina B5 apresenta grupos altamente polares

que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas polares da água promovendo a dissolução da vitamina B5 na água (hidrossolúvel).

Na vitamina A predomina a cadeia hidrocarbônica que é apolar, propiciando a interação com as moléculas praticamente apolares dos lipídios e consequentemente a sua dissolução nesses compostos (lipossolúvel).

A vitamina B5 apresenta isomeria óptica, pois possui um átomo de carbono quiral (C*).

18) Gab: C

19) Gab:

Shogaol: isomeria geométrica

Gingerol: isomeria óptica

Funções: éter e fenol

20) Gab: B

21) Gab: D

22) Gab: 50

23) Gab: C

24) Gab: E

25) Gab: B

26) Gab: A

27) Gab: B

Lista de Exercícios – Classificação das Reações Orgânicas

01 - (FCM PB)  

A Química Orgânica estuda os compostos que possuem carbono. Atualmente aproximadamente dez milhões são os compostos existentes, mas cerca de nove milhões são de compostos orgânicos. Uma molécula orgânica complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem novas disposições, por um grande número de processos. Há também outros métodos para adicionarem a essa molécula mais átomos ou substituir seus átomos por outros átomos. A Química Orgânica resume-se em identificar essas reações, como elas se realizam e as suas possíveis aplicações na síntese de compostos. Observe as reações abaixo e as classifique-as:

I.     CH2=CH-CH=CH2+Cl2 Cl-CH2-CH=CH-CH2Cl

II.  

III.  CH3-CHCl-CH3+KOH KCl+H2O+CH3-CH=CH2

A classificação, respectivamente:

a)    I. Adição; II. Eliminação; III. Substituição

b)    I. Eliminação; II. Adição; III. Substituição

c)    I. Eliminação; II. Substituição; III. Adição

d)    I. Adição; II. Substituição; III. Eliminação

e)    I. Substituição; II. Adição; III. Eliminação

02 - (FPS PE)  

A produção de muitos produtos químicos sintéticos, tais como drogas, plásticos, aditivos alimentares, tecidos, dependem de reações orgânicas. As reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos. As reações orgânicas 1, 2 e 3 descritas abaixo podem ser classificadas, respectivamente, como reações de:

a)    substituição, adição e eliminação.

b)    adição, rearranjo e substituição.

c)    adição, rearranjo e redox.

d)    adição, eliminação e substituição.

e)    redox, adição e eliminação.

03 - (FPS PE)  

O composto bromo-cicloexano é convertido em cicloexanol através da reação com hidróxido de sódio, de acordo com o esquema abaixo.

Nesse caso, é correto afirmar que ocorre uma reação de

a)    isomerização.

b)    eliminação.

c)    adição.

d)    tautomerização.

e)    substituição.

04 - (UFU MG)  

O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir.

Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de

a)    adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas.

b)    substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador.

c)    hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas.

d)    desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino.

05 - (UFRGS RS)  

A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........ .

a)    substituição – desidratacão

b)    substituição – eliminação

c)    oxidação – desidrogenação

d)    adição – eliminação

e)    adição – desidratação

06 - (UNISC RS)  

A reação entre o limoneno e H3O+ produzirá, predominantemente, um diálcool de acordo com a equação a seguir

Esta reação é classificada como

a)    eliminação.

b)    redução.

c)    substituição.

d)    esterificação.

e)    adição.

07 - (UEPA)  

Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo.

Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são respectivamente:

a)    reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.

b)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação.

c)    reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação.

d)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão.

e)    reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação.

08 - (UNESP SP)  

As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de

a)    substituição, substituição e oxidação.

b)    redução, redução e oxidação.

c)    adição, adição e eliminação.

d)    adição, adição e redução.

e)    substituição, substituição e substituição.

09 - (UFRR)

Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que:

a)   Ambas as reações são de eliminação.

b)   Ambas as reações são de adição.

c)   A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição.

d)   A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.

e)   A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.

10 - (UFGD MS)

A reação entre bicarbonato de sódio e ácido acético resulta na formação de acetato de sódio, dióxido de carbono e água. Essa transformação química pode ser classificada como

a)uma reação ácido-base.

b) uma reação radicalar.

c) uma reação estereosseletiva.

d) uma reação fotoquímica.

e) uma reação de combustão.

11 - (PUC Camp SP)

O indoxil, ou 3-hidroxindol, está presente em uma planta de origem indiana, a Indigofera tinctoria, ou na similar europeia, Isatis tinctoria e é precursor do índigo, o corante azul das calças Lee. Essa substância é oxidada pelo oxigênio atmosférico chegando ao índigo, provavelmente por dimerização de um intermediário radicalar, o indol, segundo o mecanismo:

(http://alkimia.tripod.com/corantes.html. Acesso em 30/09/09)

Nesse processo, para formar cada molécula de índigo a partir do indoxil, ocorre a

a)    adição de dois átomos de oxigênio.

b)    eliminação de uma molécula de água.

c)    eliminação de duas moléculas de água.

d)    substituição de dois átomos de hidrogênio.

e)    substituição de dois átomos de oxigênio.

12 - (UFG GO)  

Analise a sequência de reações a seguir:

a)   Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, eliminação e redução.

b)   Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica.

13 - (FATEC SP)  

O alcoolismo é um grave problema de saúde pública no Brasil, assim como em vários outros países. Estima-se que cerca de 10% da população brasileira seja dependente de álcool, enquanto um número bem maior de pessoas enfrenta problemas relacionados ao consumo excessivo de bebidas alcoólicas, como acidentes de trânsito, situações diversas de violência, perda de emprego etc.

(Laranjeira, Ronaldo, Pinsky, Ilana)

A produção de álcool a partir da cana-de-açúcar começa com a moagem. O caldo de cana obtido é deixado, então, por 24 horas em tanques contendo microrganismos que se encarregam de executar a transformação de açúcar em álcool etílico. O processo pode ser representado pelas equações:

1ª etapa:

C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6

2ª etapa:

C6H12O6 ® 2 C2H6O + 2CO2 + energia

Na primeira etapa ocorre

a)   hidrólise da glicose e na segunda fermentação alcoólica.

b)   fermentação da sacarose e na segunda destilação alcoólica.

c)   hidrólise da sacarose e na segunda fermentação alcoólica.

d)   fermentação da glicose e na segunda hidrólise alcoólica.

e)   hidrólise da sacarose e na segunda oxidação alcoólica.

14 - (UFC CE)  

A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada topicamente na pele como anti-séptica e anestésica, sendo um dos componentes do ungüento Vick® Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas reacionais (I, II e III).

De acordo com esta seqüência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente:

a)   oxidação, eliminação, substituição.

b)   redução, substituição, eliminação.

c)   redução, eliminação, adição.

d)   oxidação, adição, substituição.

e)   oxidação, substituição, adição.

15 - (UNICID SP)  

Considere as seguintes reações orgânicas:

As reações I, II e III são conhecidas, respectivamente, como

a)   esterificação, transesterificação e saponificação.

b)   esterificação, saponificação e transesterificação.

c)   hidrólise, saponificação e esterificação.

d)   hidrólise, transesterificação e saponificação.

e)   hidrólise, saponificação e transesterificação.

16 - (UFCG PB)  

Nas reações orgânicas, como em qualquer reação química, ocorrem rupturas de ligações desmontando moléculas, formação de novas ligações e, em conseqüência, formação de novas moléculas. Os mecanismos destas reações são determinados por fatores como por exemplo tipo de rupturas, efeito indutivo, efeito mesomero, etc. Associe a reação da 1ª coluna com o tipo de reação e o respectivo mecanismo da 2ª coluna.

I.   

II. 

III.

IV.

( )   Reação de Substituição eletrofílica.

( )   Reação de Substituição por radicais livres

( )   Reação de Adição.

( )   Reação de Substituição nucleofílica.

Assinale a seqüência CORRETA:

a)   I, III, II, IV.

b)   III, I, IV, II.

c)   II, III, IV, I.

d)   I, II, III, IV.

e)   II, I ,IV ,III.

17 - (UFJF MG)   

Considere as reações I, II e III abaixo:

As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:

a)   adição, substituição e redução.

b)   eliminação, adição e oxidação.

c)   oxidação, adição e substituição.

d)   redução, hidrólise e oxidação.

e)   eliminação, oxidação e hidrólise.

18 - (UFRN)   

O oxigênio (O2) e o ozônio (O3) protegem a Terra da radiação ultravioleta, que, em excesso, é prejudicial aos seres vivos. As reações responsáveis por essa proteção são as seguintes:

(1)  O2 + fótons ® 2O

(2)  O3 + fótons ® O2 + O

O buraco na camada de ozônio vem aumentando devido, principalmente, ao alto nível de clorofluorcarbonos (CFCs) lançados na atmosfera pela ação do homem. Usando-se o Freon 12 (CCl2F2) como exemplo, o processo de consumo do O3 é mostrado abaixo:

(3)  CCl2F2 + fótons  ® CClF2 + Cl

(4)  Cl + O3  ® ClO + O2

(5)  ClO + O  ®  Cl + O2

Considerando-se as reações (1), (2) e (3), é correto afirmar:

a)         a reação (2) é uma reação de síntese.

b)   nas reações (1), (2) e (3), são formados radicais livres.

c)   na reação (3), a ligação C-F, na molécula de CCl2F2, é iônica.

d)   as reações (1), (2) e (3) produzem o mesmo número de moléculas.

19 - (PUC PR)   

Associe corretamente primeira coluna, que representa reações, com a segunda, que relaciona nomes de reações:

(1)  Obtenção do etóxi-etano a partir do etanol

(2)  Obtenção ácido etanóico a partir do 2-buteno

(3)  1-propanol + ácido propanóico

(4)  Nitrobenzeno + [ H ]     H2O + anilina

(5)  C2H2  + H2O    [ X ]    H3C–COH

( )   Oxidação

( )   Hidratação

( )   Redução

( )   Esterificação

( )   Desidratação

A sequência correta é:

a)   2, 1, 4, 3, 5

b)   2, 5, 4, 3, 1

c)   1, 2, 3, 4, 5

d)   3, 4, 5, 1, 2

e)   1, 2, 4, 3, 5

20 - (FGV SP)   

As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os reagentes são o eteno e o etino, respectivamente.

As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de

a)   adição e eliminação.

b)   redução e adição.

c)   adição e dimerização.

d)   eliminação e adição.

e)   eliminação e dimerização.

21 - (UEG GO)               

Abaixo, são dados alguns exemplos de transformações químicas, em que alguns reagentes e demais condições reacionais necessários para a transformação foram omitidos.

Considerando as transformações químicas descritas acima, julgue as afirmativas abaixo:

I.    Na transformação I, ocorre uma redução.

II. Na transformação II, ocorre uma oxidação.

III.            Na transformação III, ocorre uma ruptura heterolítica de ligação química.

IV.             Na transformação IV, ocorre uma ruptura homolítica de ligação química.

Marque a alternativa CORRETA:

a)   Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.

b)   Apenas as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

c)   Apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

d)   Apenas as afirmativas III e IV são verdadeiras.

e)   Todas as afirmativas são verdadeiras.

22 - (UNIFESP SP)       

O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e eteno.

Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reações de:

a)   substituição, eliminação e adição.

b)   halogenação, adição e hidrogenação.

c)   eliminação, adição e desidrogenação.

d)   adição, eliminação e substituição.

e)   adição, substituição e desidrogenação.

23 - (UFRN)       

O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:

1ª etapa : R-H + Cl2 ® R-Cl + HCl

2ª etapa : R-Cl + NaOH ® R-OH + NaCl

(para R = .CH3 ou .C2H5)

A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,

a)   cisão homolítica e substituição nucleofílica.

b)   cisão homolítica e substituição eletrofílica.

c)   cisão heterolítica e substituição nucleofílica.

d)   cisão heterolítica e substituição eletrofílica.

24 - (UEPB)       

Analise as seguintes equações químicas:

I.    CH2 = CH – CH3 +  HBr  ® CH3- CHBr – CH3

II. C2H5Cl  +  OH- ® C2H5OH  +  Cl–

III.            C6H5CH3  +  Cl2­  C6H5CH2Cl  +  HCl

Marque a alternativa que corresponde, ao mecanismo de reação representada pelas equações I, II e III, respectivamente:

a)   Adição eletrofílica, substituição nucleofílica, substituição via radical livre.

b)   Substituição nucleofílica, substituição via radical livre, adição eletrofílica.

c)   Substituição via radical livre, adição eletrofílica, substituição nucleofílica SN1.

d)   Adição eletrofílica, substituição via radical livre, substituição nucleofílica SN2.

e)   Eliminação nucleofílica, eliminação, substituição eletrofílica.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:

25 - (UFRN)  

A reação de obtenção da benzocaína é classificada como:

a)   hidrogenação.

b)   esterificação.

c)   oxidação.

d)   hidrólise.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para que não sejam danificadas durante o seu transporte. São deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua comercialização, quando são colocadas em um local com gás eteno por determinado período, para que o seu amadurecimento ocorra mais rapidamente.

As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de eteno.

Dado: R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1

26 - (FGV SP)  

As reações I e II são denominadas, respectivamente,

a)   desidrogenação e desidratação intramolecular.

b)   desidrogenação e desidratação intermolecular.

c)   desidrogenação e adição.

d)   eliminação e hidratação intramolecular.

e)   eliminação e hidratação intermolecular.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 27

Poluição

            A poluição atmosférica tem se mostrado nociva para os seres humanos e animais. Por um lado, pode reduzir o peso dos bebês quando as gestantes são expostas a níveis elevados de monóxido de carbono e partículas inaláveis no primeiro trimestre de gestação. Por outro lado, os anfíbios também têm sofrido os efeitos desses poluentes: a chuva ácida é uma ameaça para embriões e larvas. Outra ameaça são os clorofluorcarbonos, que permitem o aumento das radiações UV-B, retardando as taxas de crescimento e causando problemas em seu sistema imunológico.

            Além disso, nas áreas agrícolas que usam extensivamente fertilizantes e inseticidas, tem-se observado um aumento de deformidades em rãs, sapos e salamandras.

(Adaptado de Evangelina A. Vormittag. Diversidade de Impactos na

Saúde Pública. Scientific American Brasil, ano 6, n. 74, julho/2008.

p. 78 e de Carlos Roberto Fonseca et alli. Metamorfose Ambulante.

Scientific American Brasil, ano 6, n. 72, maio/2008. p. 88)

27 - (PUC Camp SP)

Para a síntese de clorofluorcarbonos, CFCs, alcanos sofrem reação de

a)    eliminação.

b)    substituição.

c)    combustão.

d)    polimerização.

e)    adição.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 28

Etanol de capim transgênico

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.

(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

28 - (PUC Camp SP)  

A obtenção do etanol pela hidratação do eteno é um exemplo de reação orgânica de

a)    substituição.

b)    dupla-troca.

c)    polimerização.

d)    adição.

e)    pirólise.

GABARITO

1) Gab: D

2) Gab: D

3) Gab: E

4) Gab: C

5) Gab: B

6) Gab: E

7) Gab: B

8) Gab: A

9) Gab: E

10) Gab: A

11) Gab: C

12) Gab:

a)

b)

13) Gab: C

14) Gab: C

15) Gab: E

16) Gab: E

17) Gab: B

18) Gab: B

19) Gab: B

20) Gab: C

21) Gab: D

22) Gab: E

23) Gab: A

24) Gab: A

25) Gab: B

26) Gab: A

27) Gab: B

28) Gab: D

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Substituição em Alcanos)

01 - (UERN)  

A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:

a)    1-cloropropeno.

b)    2-cloropropano.

c)    1-cloropropano.

d)    2-cloropropeno.

02 - (UFT TO)

Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação C–H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar.

a)    A reação ocorre em três etapas: iniciação, propagação e terminação.

b)    A halogenação de alcanos é um método ruim de preparação de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de produtos.

c)    A reação ocorre através da formação de radicais livres, que são espécies químicas com um elétron desemparelhado.

d)    O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpropano.

e)    A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que a reação com bromo.

03 - (UFSM RS)

Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e como matéria-prima industrial. Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir.

CH4 + Cl2    CH3-Cl + HCl

  Metano                  Clorometano

No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a _________ da molécula de cloro, gerando ___________, intermediários reativos.

Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas.

a)    heterólise - íons cloro

b)    cissão homolítica - íons cloro

c)    pirólise - radicais cloro

d)    homólise - radicais cloro

e)    fotólise - ânions cloro

04 - (Unimontes MG)  

O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na presença de luz, para fornecer três produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse composto é

a)   2-cloropentano.

b)   1-cloropentano.

c)   3-cloropentano.

d)   2-cloro-2-metilbutano.

05 - (UFU MG)  

Estudos mostram que um dos principais agentes da destruição da camada de ozônio são os Clorofluorcarbonos (CFC), gases utilizados em sistemas de refrigeração, propelentes em aerosóis, agentes de expansão na produção de espumas e agentes de limpeza na indústria de computadores.

É correto afirmar que isso se deve, principalmente, porque os clorofluorcarbonos (CFC)

a)   reagem espontaneamente com O2  produzindo CO2 e agravando o efeito estufa.

b)   reagem com H2O produzindo ácidos e chuva ácida.

c)   produzem, sob ação da luz, radicais livres que reagem com O3.

d)   escapam para o espaço provocando o fenômeno da inversão térmica.

06 - (Mackenzie SP)  

Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.

I.    Representa uma reação de adição.

II.  Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.

III. O produto X tem fórmula molecular .

IV. Um dos reagentes é o metano.

Das afirmações feitas, estão corretas

a)   I, II, III e IV.

b)   I e IV, somente.

c)   II, III, e IV, somente.

d)   II e III, somente.

e)   I, II e III, somente.

07 - (UFAM)  

O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles:

a)   Cloreto de butila e cloreto de terc-butila

b)   Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila

c)   Cloro-butano e 2-cloro-butano

d)   Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila

e)   1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

08 - (Mackenzie SP)   

Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações.

I.    Reage com o cloro por meio de reação de substituição.

II.  É isômero de cadeia do metil-propano.

III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples.

Dessas afirmações,

a)   somente I está correta.

b)   somente II e III estão corretas.

c)   somente I e II estão corretas.

d)   somente I e III estão corretas.

e)   I, II e III estão corretas.

09 - (UNESP SP)     

O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.

a)         Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade.

10 - (ITA SP)      

Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pistão móvel sem atrito, resultando na formação de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrogênio. Considere todas as substâncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reação. Assinale a opção que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão, das substâncias presentes no cilindro após reação completa.

11 - (UEPB)        

Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.

A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?

a)   5

b)   3

c)   4

d)   2

e)   6

12 - (UFRN)  

Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo:

Experimento I:

Experimento II:

a)   Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação.

b)   Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

13 - (Unimontes MG)  

Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos monoclorados, bem como produtos policlorados.

a)   Represente, por equação, a cloração do pentano com conseqüente formação dos três compostos monoclorados.

b)   Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica.

14 - (UESPI)  

O metano é um composto que reage sob condições vigorosas com halogênios. Observando-se o comportamento de reações entre moléculas de metano com moléculas de um tipo de halogênio - bromo, cloro, flúor e iodo, respectivamente – sob aquecimento e na presença de luz, é correto afirmar que:

a)   o I2 é o que possui maior tendência para reagir.

b)   ocorrem reações de adição nucleofílica.

c)   o meio reacional ficará mais ácido com o andamento das reações.

d)   o alcano será transformado em alceno.

e)   serão formados haloalcanos isoméricos.

15 - (UECE)  

A dissociação do freon 12 produz átomos de cloro de acordo com a reação:

CCl2F2(g)    CClF2(g) + Cl(g).

O cloro elementar assim obtido ataca o ozônio, convertendo-o em oxigênio. Com base nessas informações e nos seus conhecimentos sobre cinética química e reações da atmosfera, assinale o correto.

a)   A luz solar funciona como catalisador da reação.

b)   A reação é uma autocatálise.

c)   O oxigênio elementar se forma a partir do ozônio.

d)   Os raios infravermelhos são responsáveis pela destruição da camada de ozônio.

16 - (UFPA)  

As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-clorobutano, com 71% de rendimento. Já a bromação do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-bromobutano com 98% de rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura racêmica da bromação é devido à

a)   maior estabilidade do carbocátion secundário formado durante a reação de cloração.

b)   menor reatividade do radical de bromo formado durante a reação de bromação.

c)   maior estabilidade do radical alquila primário formado durante a reação de bromação.

d)   menor reatividade do radical de cloro formado durante a reação de cloração.

e)   maior reatividade do radical de bromo formado durante a reação de bromação.

17 - (UERJ)

O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano e o bromo molecular.

Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a:

a)   0,2

b)   0,4

c)   0,6

d)   0,8

18 - (UEL PR)

Resolva as etapas a seguir.

Etapa 1- Substituir os hidrogênios dos carbonos insaturados do but-2-eno por radicais isopropila e etila.

Etapa 2- Submeter a substância resultante da etapa 1 a uma reação de hidrogenação catalítica.

Etapa 3- Submeter a substância resultante da etapa 2 a uma reação de monocloração.

Considere as afirmativas a seguir.

I.     A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4 trimetil hex-3-eno.

II.   A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto de cadeia saturada.

III.  As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são isômeros de função.

IV.  Na etapa 3, átomo de cloro substituirá preferencialmente o hidrogênio de carbonos primários.

Assinale a alternativa correta.

a)    Somente as afirmativas I e II são corretas.

b)    Somente as afirmativas I e IV são corretas.

c)    Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d)    Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e)    Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

19 - (FGV SP)

A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes.

Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a

a)    3.

b)    4.

c)    5.

d)    6.

e)    7.

20 - (UFU MG)

O gás cloro, além de sua importância no tratamento de água para o abastecimento das cidades, é utilizado como matéria prima na fabricação de clorofórmio (CHCl3), um solvente orgânico e anestésico externo. A reação ocorre a partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio (CHCl3) e gás clorídrico (HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em pequenas quantidades – em contato com a água – é um grande poluente. A legislação brasileira permite a presença de até 0,1 mg de clorofórmio por litro de água, acima disso, a água é considerada como não potável.

Faça o que se pede.

a)    Escreva o nome do clorofórmio CHCl3 segundo a IUPAC.

b)    Escreva a equação química balanceada entre o gás cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação orgânica.

c)    Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque doméstico em que, acidentalmente, fora adicionado clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás cloro e quantidade suficiente de metano.

21 - (IFGO)

A cloração de alcanos é um método sintético para a preparação de cloretos de alquila. Desconsiderando a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 114 que apresenta 4 derivados monoclorados é o:

a)    2,2,4-trimetil-pentano.

b)    2,4-dimetil-pentano.

c)    2,3-dimetil-butano.

d)    3-metil-hexano.

e)    2-metil-pentano.

22 - (Mackenzie SP)  

A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos.

Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é

a)    3

b)    4

c)    5

d)    6

e)    7

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: E

3) Gab: D

4) Gab: A

5) Gab: C

6) Gab: C

7) Gab: B

8) Gab: E

9) Gab:

a)  

10) Gab: D

11) Gab: B

12) Gab:

a)   Experimento I

      Reação de substituição

b)  

      OU

      OU

13) Gab:

a)

b)

14) Gab: C

15) Gab: B

16) Gab: B

17) Gab: A

18) Gab: A

19) Gab: D

20) Gab:

a)    Triclorometano

b)    CH4(g) + 3Cl2(g)  ®  CHCl3(g) + 3HCl(g)

A reação é do tipo substituição

c)    213g de Cl2    reagem com__ 120g de CHCl3

       106,5 ´ 10-3g de Cl2 - reagirão com -     X

X = 60 ´ 10-3g ou 60mg de clorofórmio produzidos

Como legislação brasileira permite no máximo 0,1mg de clorofórmio por litro de água, em 500 L o máximo desta substância deverá ser de 50mg. Considerando que a quantidade de clorofórmio produzida é de 60mg, acima, portanto, do limite permitido pela legislação, conclui-se que a água não é potável.

21) Gab: A

22) Gab: D

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Substituição em Compostos Aromáticos – Grupos Orientadores Orto, Meta e Para)

01 - (UERJ)  

O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma sequência de duas reações químicas.

Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse composto.

02 - (IME RJ)  

O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl3 a 80°C, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente.

Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:

a)    cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla.

b)    propanona e ácido etanoico.

c)    brometo de etanoíla e metanal.

d)    brometo de propanoíla e etanoato de etila.

e)    etanol e etanal.

03 - (UniRV GO)  

O metilbenzeno é um dos substitutos para o benzeno como solvente de tintas, pois é menos tóxico. Além deste uso, ele pode ser usado em reações orgânicas. Analise as alternativas e marque V para as verdadeiras e F para as falsas.

a)    Na reação do metilbenzeno com cloro usando o cloreto de alumínio como catalisador, o produto principal será o m-clorometilbenzeno.

b)    Na reação do metilbenzeno com cloro na presença de luz UV, o produto principal será o oclorometilbenzeno.

c)    O metilbenzeno apresenta o mesmo número de carbonos sp2 que o benzeno.

d)    O metilbenzeno possui três isômeros planos de posição.

04 - (UniRV GO)  

O anisol (metoxibenzeno) é uma substância de odor agradável e adocicada usada em perfumes além de ser matéria prima na síntese de alguns medicamentos. Analise as alternativas e marque V para verdadeiras ou F para falsas.

a)    Na reação do anisol com bromo em quantidades equimolares, usando o brometo de alumínio como catalisador, observa-se a formação dos isômeros orto e para substituídos.

b)    O anisol, quando está na temperatura ambiente, assume o estado físico sólido devido a ligações de hidrogênio.

c)    O anisol pode ser formado pela reação de dois álcoois em meio de ácido sulfúrico e aquecimento de 140 ºC.

d)    O anisol é um composto que sofre ionização e gera uma solução com pH ácido.

05 - (UniRV GO)  

O processo de síntese orgânica possibilitou uma melhoria na expectativa de vida da humanidade, com a possibilidade de gerar medicamentos, conservantes e outros produtos de uso cotidiano. Nas alternativas abaixo, são apresentadas algumas reações. Analise-as e marque V para verdadeiro e F para falso.

a)    Se “A” for a anilina em meio alcalino, o produto principal terá uma função orgânica amina.

b)    Se “A” for o benzeno em meio de brometo de alumínio, o produto principal será a dibenzilmetanona.

c)    Se ”A” for o ácido metanoico, os produtos serão ácido fenilmetanoico e cloreto de metanoíla.

d)    Se “A” for a água, o produto principal será o ácido benzoico.

06 - (UEM PR)  

As moléculas da aspirina (A), um analgésico; da metanfetamina (B), uma droga estimulante do SNC; e do 2,4-D (C), um herbicida usado como agente desfolhante, são mostradas a seguir. Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição a respeito desses compostos:

01.  Todos os átomos presentes nas três moléculas se encontram no mesmo plano do anel aromático.

02.  Há uma molécula com um anel aromático monossubstituído, uma com anel aromático ortodissubstituído e uma com anel aromático orto-paratrissubstituído.

04.  Dentre as funções químicas presentes nas três moléculas podem-se observar funções dos tipos éter, cetona e amida.

08.  Duas das três moléculas apresentam, em solução aquosa, caráter ácido, e uma, caráter básico.

16.  As três moléculas não apresentam carbono com hibridização sp3.

07 - (UEPG PR)  

Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.

01.  São reações de substituição.

02.  O produto de B é uma cetona.

04.  A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts.

08.  Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno.

16.  Ambos produtos são aromáticos.

08 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01.  A reação entre propano e cloreto de propanoila catalisada por cloreto de alumínio é uma alquilação de Friedel-Crafts e forma como produto o metil pentan-3-ona.

02.  O produto da nitração do benzeno seguida de uma reação com cloreto de isopropila na presença de cloreto de alumínio é o m-isopropil-nitrobenzeno.

04.  O grupamento –OH do fenol, por efeito de ressonância, ativa o anel aromático em reações de substituição eletrofílica aromática.

08.  O grupo metóxi é metadirigente.

16.  A fenilamina reage mais lentamente com Br2/H2O quando comparada com a reação do benzeno com Br2/H2O.

09 - (Mackenzie SP)

Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:

I.    

II.  

III. 

Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,

a)    cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.

b)    cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.

c)    cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-aminobenzoico.

d)    cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.

e)    cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.

10 - (UEM PR)  

Em reações de substituição de compostos aromáticos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de grupos dirigentes de reação.

01.  Grupos dirigentes doadores de elétrons são considerados ativantes do anel aromático e são chamados de orto-para dirigentes.

02.  Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel.

04.  Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, –OH e –O–R apresentam a mesma intensidade de ativação do anel benzênico.

08.  Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre mais facilmente no tolueno do que no ácido benzoico.

16.  O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma reação de nitração do tolueno, é composto de uma série de isômeros de posição com os três grupos nitro ocupando indistintamente três das cinco possíveis posições no tolueno.

11 - (UniRV GO)  

Em janeiro de 2014 a FDA (Food and Drug Administration), agência reguladora de medicamentos dos Estados Unidos, normatizou que os médicos parem de prescrever medicamentos que apresentem doses superiores a 325 mg de paracetamol, pois estudos clínicos indicaram danos graves ao fígado, principalmente quando associados a outros certos tipos de medicamentos e bebida alcoólica.

O paracetamol é conhecido como acetaminofeno e pode ser obtido pela rota sintética abaixo.

Baseando-se nas reações acima e nas propriedades dos compostos orgânicos envolvidos, analise as alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso.

a)    Dentre os compostos aromáticos envolvidos, o que apresenta maior ponto de fusão é o p-aminofenol.

b)    O reagente “X” que apresenta maior rendimento de reação é o anidrido etanóico quando comparado com o ácido etanóico fumegante.

c)    O nitrobenzeno apresenta o mesmo número de ligações  que o p-aminofenol, mas diferentes números de ligações  que a anilina hidroxilada no nitrogênio.

d)    O nome IUPAC do acetaminofeno é N-(4-hidroxifenil)etanamida.

12 - (UEM PR)  

Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre a seguinte reação:

Sobre essa reação e o mecanismo pelo qual ela ocorre, assinale o que for correto.

01.  A reação ocorre por um mecanismo radicalar.

02.  Na primeira etapa da reação, FeBr3 e Br2 reagem para formar o eletrófilo Br+.

04.  Se, na reação acima, o FeBr3 for substituído por AlCl3, o produto obtido será o clorobenzeno.

08.  Se, na reação acima, o Br2 for substituído por cloreto de acetila (cloreto de etanoíla), o produto obtido será uma cetona aromática.

16.  Quando se efetua a reação do nitrobenzeno, sob as mesmas condições da reação dada acima, são produzidos três compostos isoméricos monobromados em proporções equivalentes.

13 - (UFPE)  

O anisol ou metoxibenzeno é um éter aromático amplamente utilizado na indústria química como substrato para a síntese de outros derivados aromáticos. Numa dessas indústrias, um engenheiro químico ficou responsável pelo monitoramento da reação do anisol com cloreto de etanoíla, utilizando um ácido de Lewis como catalisador, uma reação denominada acilação de Friedel-Crafts, de acordo com o esquema abaixo:

Considerando a reatividade do anisol e a reação monitorada pelo engenheiro, analise as proposições abaixo.

00.  Devido ao fato de possuir três ligações duplas, o anisol sofre preferencialmente reações de adição.

01.  O grupo –OCH3 é ativante, por isso o anisol é mais reativo que o benzeno.

02.  Os produtos orgânicos obtidos possuem as funcionalidades éter e cetona.

03.  O produto orgânico majoritário é uma molécula halogenada.

04.  O produto orgânico majoritário é substituído na posição meta.

14 - (UEM PR)  

O esquema a seguir representa a reação de monocloração de um anel benzênico que contém um substituinte X. A esse respeito, assinale o que for correto

01.  Quando X=H, não ocorre reação.

02.  Quando X=OH, obtém-se o-clorofenol e p-clorofenol como produtos principais.

04.  Quando X=COOH, o produto principal terá o cloro em posição meta.

08.  Em condições iguais, a reação é mais rápida quando X=OH do que quando X=COOH.

16.  O AlCl3 é um ácido de Lewis, utilizado como catalisador na reação.

15 - (UEPG PR)

A vitamina B6 ou piridoxina consiste em três compostos relacionados e biologicamente interconversíveis representados abaixo. Considere as afirmações e assinale o que for correto.

01.  Todas as estruturas representam compostos hidrossolúveis.

02.  O anel do composto B apresenta um grupo desativador.

04.  O composto A pode ser obtido por redução do composto B.

08.  O composto C apresenta dois grupos de aminas secundárias.

16.  A e B são isômeros de função.

16 - (ENEM)  

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Disponível em: www.qmc.ufsc.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

17 - (UFF RJ)

a)    Considerando a obtenção apenas do produto monossubstituído, represente a estrutura das substâncias A,B,C das equações abaixo:

       1.         benzeno + Br2  A + HBr

       2.         benzeno + H3C–Cl  B + HCl

       3.         benzeno + C  C6H5–CO–CH2–CH3 + HCl

18 - (UEG GO)

O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos.

Considerando a estrutura da molécula,

a)    mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;

b)    mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração.

19 - (UFF RJ)

Sobre a nitração do tolueno (C7H8) com mistura sulfonítrica (HNO3: H2SO4), pode-se dizer que:

•      em condições de baixa temperatura entre 0 e 5° C ocorre a formação de três produtos mononitrados na proporçao de 42%, 21% e 1%.

•      quando a reação é realizada em temperatura ambiente com dois equivalentes da mistura nitrante ocorre à formação de produto dinitrado com rendimento de 70%.

•      na temperatura ambiente e excesso de mistura nitrante temos a formação apenas do produto trinitrado.

Considerando as informações, represente as estruturas dos produtos formados nos espaços correspondentes:

mononitrados

dinitrado                  trinitrado

20 - (UEM PR)

De acordo com as reações fornecidas no esquema abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. A reação de nitração do benzeno é uma reação de adição.

02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.

04. A halogenação do tolueno é uma reação de substituição.

08. O permanganato de potássio é o agente oxidante na reação de conversão do tolueno em ácido benzoico.

16.             Devido ao efeito de ressonância do anel aromático, o produto obtido pela redução catalítica do nitrobenzeno é uma base mais fraca que a metilamina.

21 - (UNESP SP)

A discussão sobre a estrutura do benzeno, em meados do século XIX, gerou uma diversidade de propostas para a estrutura da molécula de C6H6, algumas das quais encontram-se representadas a seguir:

Sabendo-se que, quando o benzeno reage com o cloro, forma-se um único produto (monoclorobenzeno), quais das estruturas apresentadas não atendem a esse requisito? Justifique apresentando as estruturas possíveis para os produtos da monocloração desses compostos.

22 - (UFPA)  

As etapas para a produção de orto-cresol e para-cresol são apresentadas abaixo pelas reações químicas de I a IV.

I.    

II.   A  +  NaOH  B  +  H2O

III.  B  +  NaOH  C  +  Na2SO3

IV. 

As substâncias identificadas como A, B, C e D são, respectivamente,

a)    ácido benzenosulfônico, benzenosulfonato de sódio, fenol, cloreto de metila.

b)    fenol, fenolato de sódio, metilbenzeno, metanol.

c)    ácido benzenosulfônico, fenolato de sódio, benzenosulfonato de cálcio, cloreto de acila.

d)    fenol, benzenosulfonato de sódio, fenolato de cálcio, cloreto de metila.

e)    ácido benzenosulfônico, benzenosulfonato de sódio, fenolato de cálcio, cloreto de acila.

23 - (UEPG PR)

Alguns compostos nitrados, derivados do ácido benzóico, constituem substâncias inibitórias ao crescimento de bactérias específicas, o que auxilia a identificação de espécies. Com relação à síntese e propriedades de derivados de compostos aromáticos, assinale o que for correto.

01.  A nitração do tolueno (metil-benzeno) produz mistura de produtos substituídos nas posições 2 e 4.

02.  Na obtenção do ácido para-nitrobenzóico, o ácido benzóico reage com HNO3, em quantidades equimoleculares.

04.  O ácido para-nitrobenzóico apresenta maior acidez do que o ácido benzóico.

08.  O ácido para-nitrobenzóico apresenta-se ativado em relação ao ácido benzóico, ao se efetuar uma segunda reação de nitração.

16.  O grupo carboxila ligado ao anel benzênico é um ativador das posições orto e para.

24 - (UEG GO)  

Considere o esquema abaixo. Sua análise permite concluir que

a)   o produto foi obtido por redução.

b)   no anel aromático, os substituintes estão na posição para.

c)   um eletrófilo, ao reagir com o reagente, esse irá se ligar na posição meta.

d)   uma ligação C=O é maior do que uma ligação C-O.

25 - (UECE)  

Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:

a)    

b)    

c)    

d)    

26 - (UEM PR)  

Dadas as reações I e II, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

I)         benzeno + Br2  A + HBr

II)        fenol + 3Br2  B + 3HBr

01. A é o 1,2-dibromo benzeno.

02. B é o 2,4,6-tribromofenol.

04. O grupamento –OH do fenol, por efeito de ressonância, ativa o anel aromático em reações de substituição eletrofílica aromática.

08. A velocidade da reação I é bem maior que a da reação II.

16. Todos os carbonos dos compostos A e B estão hibridizados em sp2.

27 - (UNIFESP SP)  

Na indústria química, aldeídos e cetonas são empregados como solventes e matérias-primas para síntese de outros produtos orgânicos. Algumas substâncias dessas classes de compostos apresentam odores bastante agradáveis, sendo usadas em perfumaria e como agentes aromatizantes em alimentos. Dentre elas, há a acetofenona, com odor de pistache, e o benzaldeído, com odor de amêndoas.

Dadas as reações:

I.    Formação de uma imina com 80% de rendimento de reação.

II.  Formação de um único produto orgânico X na reação de bromação.

a)   Determine a massa de imina produzida a partir de 1 mol de acetofenona.

b)   Dê a fórmula estrutural do composto orgânico X, sabendo- se que a reação é de substituição aromática.

28 - (UEM PR)  

Considerando a equação química abaixo, assinale a alternativa incorreta.

a)    FeBr3 não é consumido neste processo.

b)    O produto orgânico formado, uma mistura de 2-bromo-metoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, é uma conseqüência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonância desativante.

c)    O grupo metóxi é orto para dirigente.

d)    Substâncias com anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica.

e)    O eletrófilo da reação acima é o Br+ (formado pela interação do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrogênio aromático.

29 - (UEG GO)  

As estruturas químicas das moléculas orgânicas fornecem informações importantes a respeito de suas propriedades físicas e químicas. Sobre esse assunto, considere os pares de moléculas abaixo.

Marque a alternativa CORRETA:

a)   Sob as mesmas condições reacionais, o composto B é mais reativo do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática.

b)   A e B são estereoisômeros.

c)   D apresenta maior temperatura de ebulição do que C.

d)   Os compostos A, B e C possuem respectivamente as funções químicas, álcool, éter e amina.

30 - (UFOP MG)  

O cumeno é uma substância química de grande interesse industrial, pois quando submetido a uma reação de oxidação é possível obter fenol e acetona. Uma variedade de métodos pode ser empregada na produção de cumeno; o esquema a seguir é um exemplo:

a)   Identifique o tipo de reação envolvida na produção do cumeno a partir do benzeno e do 2-cloropropano, em presença de catalisador.

b)   Forneça as fórmulas estruturais do fenol e da acetona.

c)   Dê o nome, segundo a IUPAC, do cumeno.

31 - (UFMT)  

No princípio do século XVIII, os teatros e outras construções públicas em Londres eram iluminados por um gás fabricado a partir do óleo de baleia. Quando esse gás era comprimido para distribuição em tanques, um líquido volátil se separava. O famoso cientista Michael Faraday examinou esse líquido e por volta de 1825 constatou que continha apenas carbono e hidrogênio, em proporções iguais, e que era um componente do alcatrão destilado do carvão na produção do coque.

Assinale a alternativa que apresenta os nomes das estruturas monossubstituídas, dadas abaixo, desse composto, respectivamente:

a)   bromotilbenzeno, clorotilbenzeno, nitrotilbenzeno e metilbenzeno

b)   brometobenzeno, clorobenzeno, nitricobenzeno e etilbenzeno

c)   bromobenzeno, clobenzeno, nitrogenobenzeno e dimetilbenzeno

d)   bromobenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno e etilbenzeno

e)   bromobenzeno, clorobenzeno, nitrabenzeno e metilbenzeno

32 - (UFT TO)  

Os ácidos anacárdicos são isolados do óleo da castanha de caju. As estruturas destes compostos foram atribuídas, de forma geral, como ácidos 6-alquilsalicílicos. A estrutura abaixo, representa um destes ácidos.

Com relação aos produtos, decorrentes das reações de substituição em aromáticos, utilizando excesso de reagentes e um tempo curto de reação, é CORRETO afirmar que:

a)   O produto majoritário ocorrerá apenas na substituição do átomo de hidrogênio, da posição 3, do anel benzeno.

b)   O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3 e 5, do anel benzeno.

c)   O produto majoritário ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3, 4 e 5, do anel benzeno.

d)   O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 4 e 5, do anel benzeno.

33 - (UFU MG)   

Considere as informações a seguir.

Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente,

a)   3 e 4; 2 e 5; 3.

b)   2 e 4; 2 e 4; 3.

c)   2 e 4; 2 e 5; 4.

d)   3 e 4; 2 e 4; 4.

34 - (UEM PR)  

Em um reator, colocam-se 1,0 mol de metoxibenzeno, 1,0 mol de benzoato de metila, 1,0 mol de Cl2 e 0,05 mol de catalisador. Esse reator é colocado sob condições energéticas de modo que ocorra a reação (substituição eletrofílica aromática).

Ao final da reação, é encontrado no reator, como produto, 1,0 mol de uma mistura contendo o-clorometoxibenzeno e p-clorometoxibenzeno. A partir dessas informações, assinale a alternativa correta.

a)   O cloro reage preferencialmente com o metoxibenzeno devido ao efeito indutivo ativante do grupo metóxi.

b)   Será também encontrado, no reator, 0,05 mol de p-clorobenzoato de metila.

c)   O cloro reage preferencialmente com o metoxibenzeno devido ao efeito ativante (por ressonância) do grupo metóxi.

d)   Será também encontrado, no reator, 1,0 mol de m-clorobenzoato de metila.

e)   A reação de benzoato de metila com cloro é mais rápida do que a reação do metoxibenzeno com cloro.

35 - (UFAM)  

Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos grupos abaixo apresentam grupos que orientarão a reação majoritariamente para as posições orto e para?

a)   –NO­2, –CH3, –SO3H, –F

b)   –CN, –OH, –CH3, –Cl

c)   –NH­2, –NO2, –CH3, –Br

d)   –COOH, –CN, –NO2,

e)   –NH­2, –OH, –CH3, –F

36 - (UFSC)   

O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias:

De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.             O benzeno possui três (3) elétrons pi (π).

02.             O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.

04.             A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina.

08.             O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts.

16.             A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e  acidificação, produz o ciclo-hexano.

32.             A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico.

37 - (UNESP SP)  

Considere uma molécula com um anel benzênico na qual houve uma reação de substituição, tendo sido adicionado ao anel um grupo R. Em relação a esse grupo, as outras posições do anel são classificadas como orto, meta e para.

a)   Para R = NO2, escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Br2.

b)   Para R = CH3, escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Cl2.

38 - (UFC CE)    

Analise as estruturas dos antioxidantes BHA e BHT abaixo. 

Acerca dessas duas moléculas, é correto afirmar que:

a)   sofrem reação de adição eletrofílica.

b)   possuem carbonos sp3 secundários.

c)   são alcoóis alifáticos cíclicos.

d)   apresentam o grupo sec-butila.

e)   são fenóis substituídos em orto e para. 

39 - (UFF RJ)   

O anel benzênico pode sofrer reação de substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar clorobenzeno e, a subseqüente cloração desse produto leva à formação de três isômeros dissubstituídos.

Com base nessas informações:

a)   represente a fórmula estrutural dos isômeros;

b)   aponte os isômeros polares;

c)   mencione os produtos principais da segunda reação.

40 - (PUC SP)   

Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade . Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.

• Grupos orto e para dirigentes:

 – Cl, – Br, – NH2 , – OH, – CH3.

• Grupos meta dirigentes:

 – NO2, – COOH,  – SO3H

As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente.

Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente,

a)   orto-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e para-nitrotolueno.

b)   meta-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-nitrotolueno.

c)   meta-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e meta-nitrotolueno.

d)   para-cloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e orto-nitrotolueno.

e)   orto-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-cloronitrobenzeno.

41 - (UEPB)  

Os detergentes são substâncias denominadas de tensoativos, isto é, reduzem a tensão superficial da água permitindo que óleos e gorduras sejam retirados do meio em que se encontram. Uma classe de detergentes bastante utilizados no Brasil são os alquilbenzeno-sulfonatos, dos quais o mais comum é o dodecilbenzenosulfonato de sódio. A síntese deste composto pode ser obtida a partir do benzeno, passando por três reações, como indicado nas equações químicas abaixo.

Reação 1)

Reação 2)

Reação 3)

Com base nas equações químicas acima, quais os nomes das reações 1 e 2 e da substância representadas por A?

a)   acilação, substituição e cloreto de sódio

b)   alquilação, sulfonação e hidróxido de sódio

c)   alquilação, sulfonação e cloreto de sódio

d)   acilação, sulfonação e hidróxido de sódio

e)   halogenação, nitração e cloreto de sódio

42 - (UEG GO)               

Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda aos itens abaixo:

a)    Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em reações de substituição eletrofílica.

b)    Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e B.

43 - (UFU MG)               

Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla.

Nesta reação o produto principal é

TEXTO: 1 - Comum à questão: 44

Atualmente, a sociedade, frente à degradação do meio ambiente, tem se tornado cada vez mais atuante. Um exemplo foi a conferência Rio+20, realizada no Brasil em 2012, em que um dos assuntos discutidos foi o da utilização da biomassa como matéria-prima que tem adquirido grande importância nos últimos anos. O termo biomassa refere-se à matéria orgânica existente nos organismos. Alguns compostos estratégicos na indústria podem ser obtidos de fontes renováveis a partir da biomassa, como o furfural, de fórmula molecular C5H4O2, produto da hidrólise ácida de polissacarídeos, importante material de partida na indústria química e farmacêutica. A produção agrícola brasileira gera em grandes quantidades as principais fontes para a obtenção do furfural, que são o sabugo de milho, o bagaço de cana-de-açúcar, a casca do arroz e o farelo de trigo. O esquema a seguir apresenta alguns derivados obtidos do furfural:

RIBEIRO, R. et al. Furfural – da biomassa ao laboratório de Química Orgânica.
Química Nova, v. 35, n. 5, p.1046, 2012. (Adaptado).

44 - (UFPB)  

A partir do furfural (1) são obtidos derivados como o álcool furfurílico (2) e tetrahidrofurano (4) que são importantes solventes orgânicos.

Com base no esquema e nos conhecimentos sobre as reações de compostos orgânicos, identifique as reações químicas envolvidas:

I.     Oxidação na conversão do composto (1) ao (6).

II.   Redução na conversão do composto (1) ao (2).

III.  Alquilação na conversão do composto (3) ao (4).

IV.  Esterificação na conversão do composto (6) ao (7).

Estão envolvidas apenas as reações:

a)    I e III

b)    II e III

c)    I, II e IV

d)    I e IV

e)    II, III e IV

TEXTO: 2 - Comum à questão: 45

“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.

45 - (UEPA)  

Ainda com relação ao texto “aditivos alimentares” e as estruturas abaixo; avalie as afirmativas.

I.     Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento Hidroxi (OH) é orto e para dirigente nas reações de substituição eletrofílica.

II.   O grupamento na posição para na estrutura I, chama-se etil.

III.  O grupamento na posição para na estrutura II, chama-se metóxi.

IV.  Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição para na estrutura I, pode ser obtido por alquilação.

V.   Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição orto na estrutura II é um butil.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a)    I, II, III e IV

b)    I, II, III e V

c)    I, III, IV e V

d)    II, III, IV e V

e)    I, II, IV e V

GABARITO

1) Gab:

2) Gab: A

3) Gab: FFVF

4) Gab: VFFF

5) Gab: FFVV

6) Gab: 10

7) Gab: 31

8) Gab: 06

9) Gab: E

10) Gab: 11

11) Gab: VVFV

12) Gab: 10

13) Gab: FVVFF

14) Gab: 30

15) Gab: 07

16) Gab: A

17) Gab:

a)       

18) Gab:

a)

b)

19) Gab:

mononitrados

dinitrado                          trinitrado

20) Gab: 28

21) Gab:

As reações mais comuns para as quatro estruturas apresentadas seriam:

Logo, as únicas estruturas que produzem um único produto monoclorado são benzeno de Kekulé e prismano. Admitindo-se que as possíveis reações são de monossubstituição, o benzeno de Kekulé e o prismano apresentam todos os carbonos equivalentes, gerando assim um único produto nas reações. O benzeno de Dewar e o fulveno produziriam mais do que um único produto monoclorado, como pode-se perceber pelas equações:

22) Gab: A

23) Gab: 05

24) Gab: C

25) Gab: C

26) Gab: 22

27) Gab:

a)   m = 106,4g

b)  

28) Gab: B

29) Gab: A

30) Gab:

a)   Substituição

b)  

c)   Isopropilbenzeno

31) Gab: D

32) Gab: B

33) Gab: B

34) Gab: C

35) Gab: E

36) Gab:44

37) Gab:

a)

b)

38) Gab: E

39) Gab:

a)

; ;

b)

 e

c)

 e

40) Gab: B

41) Gab: B

42) Gab:

a) Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico positivo.

b)

43) Gab: C

44) Gab: C

45) Gab: C

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Substituição – Via Nucleófila)

01 - (FATEC SP)  

As reações de eliminação são reações orgânicas em que alguns átomos ou grupos de átomos são retirados de compostos orgânicos produzindo moléculas com cadeias carbônicas insaturadas, que são muito usadas em diversos ramos da indústria.

A dehidrohalogenação é um exemplo de reação de eliminação que ocorre entre um composto orgânico e uma base forte. Nesse processo químico, retira-se um átomo de halogênio ligado a um dos átomos de carbono. O átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono halogenado “perde” um átomo de hidrogênio, estabelecendo entre os dois átomos de carbono considerados uma ligação dupla.

A reação entre o hidróxido de sódio e o cloroetano ilustrada é um exemplo de dehidrohalogenação.

Agora, considere a reação entre o 1-clorobutano e o hidróxido de potássio.

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural correta do composto orgânico obtido na reação entre o 1-clorobutano e o hidróxido de potássio, representada na figura.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

02 - (PUC GO)  

A enxada

[...]

Na Forquilha, recebeu Supriano um pedaço de mato derrubado, queimado e limpo. Era do velho Terto, que não pôde tocar por ter morrido de sezão. Como o delegado houvesse aprevenido o novo dono de que Piano era muito velhaco, ao entregar a terra Elpídio ponderou muito braboso:

— Quero ver que inzona você vai inventar para não plantar a roça... Olha lá que não sou quitanda!

Supriano não tinha inzona nenhuma. Perguntou, porque foi só isso que veio à mente do coitado:

— E a enxada, adonde que ela está, nhô?

Elpídio quase que engasga com o guspe de tanta jeriza:

— Nego à toa, não vale a dívida e ainda está querendo que te dê enxada! Hum, tem muita graça!

Piano era trabalhador e honesto. Devia ao delegado porque ninguém era homem de acertar contas com esse excomungado. Pior que Capitão Benedito em três dobros. Se, porém, lhe pagassem o trabalho, capaz de aprumar. Não tinha muita saúde, por via do papo, mas era bom de serviço. Assim, diante da zoada do patrão, foi pelando-se de medo que o camarada arriscou um pedido:

— Me perdoa a confiança, meu patrão, mas mecê fia a enxada da gente e na safra, Deus ajudando, a gente paga com juro...

— Ocê que paga, seu berdamerda! — E Seu Elpídio ficou mais irado ainda. — Te dou enxada e ocê fica devendo a conta do delegado e a enxada pro riba. Não senhor. Vá plantar meu arroz já, já.

— Meu patrãozinho, mas plantar sem... — Elpídio o atalhou: — Vai-se embora, nego. E se fugir te boto soldado no seu rasto.

(ÉLIS, Bernardo. Melhores contos.
4. ed. São Paulo: Global, 2015. p. 58-59.)

O texto faz menção à plantação de arroz. Hoje um tema bastante debatido pela sociedade em geral é o uso de inseticidas e/ou herbicidas em plantações, a fim de aumentar sua produção e sua resistência a insetos e ervas daninhas. Há quem defenda o uso desses produtos e há quem se manifeste contrário a essa prática. Deixando de lado essa discussão bastante acalorada, um dos inseticidas muito usados é o DDT, um organoclorado – haleto orgânico – cujo nome IUPAC é 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano; seu nome comercial é dicloro-difenil-tricloroetano. Analise as afirmativas a seguir sobre o DDT e os haletos orgânicos:

I.     A molécula de DDT é formada por 5 cloros, 14 carbonos e 9 hidrogênios.

II.   A reação de substituição entre um haleto e uma base, como o hidróxido de sódio, sempre produzirá um álcool e um sal:

III.  Nas reações de substituição em haletos orgânicos, a ordem de reatividade é: fluoretos > cloretos > brometos > iodetos.

Assinale a alternativa que apresenta todos os itens corretos:

a)    I e II.

b)    I e III.

c)    II e III.

d)    Todas alternativas corretas.

03 - (FUVEST SP)  

Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila ((CH3)3CCl) para produzir terc-butanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 mL do cloreto de terc-butila a uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas gotas de indicador universal (mistura de indicadores ácido-base).

Ao longo da reação, o estudante observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, tornou-se amarela e, finalmente, laranja.

a)    Complete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila.

b)    Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação.

O estudante repetiu a reação de hidrólise nas mesmas condições experimentais anteriormente empregadas, exceto quanto à composição do solvente. Nesse novo experimento, o cloreto de terc-butila foi solubilizado em uma mistura contendo 70 % de acetona e 30 % de água, em volume. Verificou que, para atingir a mesma coloração laranja observada anteriormente, foi necessário um tempo maior.

c)    Explique por que a mudança da composição do solvente afetou o tempo de reação.

Note e adote:

Em ambos os experimentos, o cloreto de terc-butila estava totalmente solúvel na mistura de solventes.

04 - (UERJ)  

A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos formados são indicados por A e B.

I.     but-2-eno + HCl  A

II.   A + NaOH  B + NaCl

Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em função das espécies reagentes.

05 - (FUVEST SP)  

O eugenol, extraído de plantas, pode ser transformado em seu isômero isoeugenol, muito utilizado na indústria de perfumes. A transformação pode ser feita em solução alcoólica de KOH.

Foram feitos três experimentos de isomerização, à mesma temperatura, empregando-se massas iguais de eugenol e volumes iguais de soluções alcoólicas de KOH de diferentes concentrações. O gráfico a seguir mostra a porcentagem de conversão do eugenol em isoeugenol em função do tempo, para cada experimento.

Analisando-se o gráfico, pode-se concluir corretamente que

a)    a isomerização de eugenol em isoeugenol é exotérmica.

b)    o aumento da concentração de KOH provoca o aumento da velocidade da reação de isomerização.

c)    o aumento da concentração de KOH provoca a decomposição do isoeugenol.

d)    a massa de isoeugenol na solução, duas horas após o início da reação, era maior do que a de eugenol em dois dos experimentos realizados.

e)    a conversão de eugenol em isoeugenol, três horas após o início da reação, era superior a 50% nos três experimentos.

06 - (UNIFOR CE)  

Os haletos de alquila são bons substratos para reações de substituição, tendo em vista que os halogênios são bons grupos abandonadores.

Em relação às reações de substituição, assinale a alternativa CORRETA:

a)    Um nucleófilo será substituído por um eletrófilo.

b)    A quebra da ligação entre carbono e halogênio é homolítica.

c)    O eletrófilo apresenta carga formal negativa.

d)    A quebra da ligação entre o carbono e halogênio gera o nucleófilo da reação.

e)    Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que reage com um eletrófilo.

07 - (UECE)  

A metilamina é um composto orgânico usado para a fabricação de produtos para a agricultura, a indústria farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que mostra, corretamente, a sua preparação.

a)   CH3Br + NaCN  ® CH3CN + NaBr

b)   CH3CH2Br + NH4OH ® CH3CONH2 + HBr + 2H2

c)   CH3Br + NH3 ® CH3NH2 + HBr

d)   CH3CH2Br + NH3 ® CH3CONH2 + HBr + H2

08 - (UFPE)  

O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial. Analise a equação química de síntese do DDT e julgue quanto à correção dos ítens a seguir.

00. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.

01. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero.

02. O ácido sulfúrico age como um catalisador.

03. O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano.

04. Esta reação é classificada como: substituição nucleofílica aromática.

09 - (UFMG)      

A conversão do haleto (CH3)3C–Cl no álcool correspondente ocorre em duas etapas:

(CH3)3C–Cl® (CH3)3C+ + Cl–   Etapa lenta

(CH3)3C +  + OH - ®  (CH3)3COH  Etapa rápida

a)   ESCREVA a equação da reação total.

b)   Supondo que a reação total seja exotérmica e considerando as informações dadas sobre as duas etapas, ESBOCE, em um  gráfico da energia versus a coordenada da reação.

c)   Em soluções diluídas, a rapidez da reação total depende apenas da concentração do haleto. EXPLIQUE por que a rapidez dessa reação não depende da concentração do íon hidróxido.

10 - (UFU MG)              

Considere a seguinte reação esquematizada.

O produto principal de substituição para a reação apresentada acima é:

11 - (UESPI)  

As reações entre álcoois e cloretos de acila são conhecidas como reações de:

a)   substituição nucleofílica.

b)   substituição eletrofílica.

c)   eliminação via radicais livres.

d)   oxidação degradativa.

e)   síntese radicalar.

12 - (UFG GO)

Muitas reações químicas ocorrem de modo similar. A substituição de uma molécula reagente por outra, em face de uma mesma molécula, altera as condições das reações, mas os produtos obtidos seguem o mesmo padrão de reação. 2-(trimetilsilil)aril triflatos, 2-TMSTf, por exemplo, reagem, dentre outras formas, conforme dois modelos:

modelo 1: 

modelo 2:

Considerando essas informações,

a)    se o produto de uma reação com 2-TMSTf segue o modelo 1 e forma o produto abaixo, qual é o outro

reagente?

b)    se a reação do fenol com 2-TMSTf segue o modelo 2, qual é o produto dessa reação?

13 - (UEG GO)

O cloreto de t-butila pode ser obtido em laboratório a partir da reação do álcool t-butílico com ácido clorídrico concentrado, sendo ao final o produto separado do meio reacional por decantação e, em seguida, purificado por destilação fracionada. A equação química que descreve as etapas envolvidas no processo está descrita na figura abaixo.

A análise da figura permite perceber que, na etapa

a)    I, têm-se uma reação ácido-base de Brönsted.

b)    II, têm-se uma clivagem homolítica de ligação química.

c)    III, o carbocátion atua como um nucleófilo.

d)    III, forma-se um produto menos volátil do que o álcool t-butílico.

14 - (UFJF MG)  

Um composto análogo do BMS-817399, representado pela estrutura química abaixo, vem sendo reconhecido como candidato para tratamento de artrite.

Considerando a estrutura química e as possíveis reações desse composto, responda às questões a seguir.

a)    A reação química do composto com uma solução aquosa ácida produz, preferencialmente, uma mistura de isômeros geométricos. Escreva o nome da reação química e a estrutura de um dos isômeros.

b)    Forneça a estrutura química do produto de maior massa molar, obtido pela reação da mistura de compostos gerados no item acima com o ozônio.

c)    Uma das etapas de síntese do análogo do BMS-817399 é a reação de cloração do anel aromático. Considerando esse tipo de reação orgânica, represente a equação química para a cloração do tolueno (metilbenzeno). Informe as posições preferenciais para a cloração e justifique a sua resposta.

15 - (UERJ)  

Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo:

R-X + R’-NH2  R-NH-R’ + HX

Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes:

• bromoetano;

• metilamina;

• etilamina.

Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado.

Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da amina secundária sintetizada.

16 - (UNIFOR CE)  

Analise as sentenças a seguir.

I.     Um álcool não pode sofrer uma reação de substituição nucleofílica.

PORQUE

II.   Um álcool tem um grupo fortemente básico (OH–) que não pode ser substituído por um nucleófilo.

É correto afirmar que

a)    apenas a primeira está correta.

b)    apenas a segunda está correta.

c)    ambas as sentenças estão corretas, porém, a segunda não justifica a primeira.

d)    ambas as sentenças estão corretas e a segunda justifica a primeira.

e)    ambas estão incorretas.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: A

3) Gab:

a)

Os reagentes (haleto e água) e os produtos (álcool terciário e HCl) estão dissolvidos em acetona, isto é, acetona atua como solvente.

b)    A cor do indicador se altera devido à formação do HCl, que se ioniza na presença de água, de acordo com a equação química:

À medida que se formam íons H+, o pH do meio vai diminuindo ao longo da reação, alterando a cor do indicador, de esverdeada para amarela e posteriormente laranja.

c)    O tempo de reação aumentou, pois o volume de acetona (solvente) aumentou (60% para 70%) diminuindo as concentrações dos reagentes, o que faz diminuir a velocidade da reação, levando maior tempo para atingir a cor laranja.

4) Gab:

Adição eletrofílica

5) Gab: B

6) Gab: E

7) Gab: C

8) Gab: VFVVF

9) Gab:

a) (CH3)3C-Cl + OH- à (CH3)3COH + Cl-

b)

c- A etapa lenta é a que determina a velocidade da reação e ela não depende da concentração do íon hidróxido.

10) Gab: D

11) Gab: A

12) Gab:

a)   

b)   

13) Gab: A

14) Gab:

a)    Eliminação ou Desidratação

b)

ou

ou

c)    Posições: orto; para

Justificativa: o radical (CH3) é orto/para dirigente.

15) Gab:

16) Gab: D

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Eliminação / Desidratação de Álcoois)

01 - (PUC GO)  

A velha engolida pela pedra

Não sou homem de igreja. Não creio e isso me dá uma tristeza. Porque, afinal, tenho em mim a religiosidade exigível a qualquer crente. Sou religioso sem religião. Sofro, afinal, a doença da poesia: sonho lugares em que nunca estive, acredito só no que não se pode provar. E, mesmo se eu hoje rezasse, não saberia o que pedir a Deus. Esse é o meu medo: só os loucos não sabem o que pedir a Deus. Ou não se dará o caso de Deus ter perdido fé nos homens? Enfim, meu gosto de visitar as igrejas vem apenas da tranquilitude desses lugarinhos côncavos, cheios de sombras sossegadas. Lá eu sei respirar. Fora fica o mundo e suas desacudidas misérias.

Pois numa dessas visitas me aconteceu o que não posso evitar de relembrar. A igrejinha era de pedra crua, dessa pedra tão idosa como a terra. Nem parecia obra de humano traço. Eu apreciava as figuras dos santos, madeiras com alma de se crer. Foi quando escutei uns bichanos. Primeiro duvidei. Eram sons que não se traduziam em nada de terrestre. Estaria eu a ser chamado por forças do além? Estremeci. Quem está preparado para dialogar com a eternidade? Os sibilos prosseguiam e, então, me discerni: era uma velha que me chamava [...]:

— Pssst, pssst.

— Eu?

— Sim, próprio você. Me ajude levantar.

Tentei ajudá-la a se erguer. Desconsegui. Nem eu esperava peso tão volumoso daquela mínima criatura. [...] A velha não conseguia desajoelhar-se. [...] Que fazer? Me sentei ao lado da velha, hesitando em como lhe pegar.

— Vá me ajude, me empurre deste chão. Depresse-se, moço, que já estou ficando pedra.

[...]

— Espere: vou chamar mais alguém.

— Não me deixa sozinha, meu filho. Não me deixe, por favor.

Me levantei para espreitar: a igrejinha estava vazia. [...].

[...]

Ainda me apliquei em novas forças, dobrei os intentos. Nem um deslizar da velha. De repente, eclatou o som iremediável de uma porta. Apurei os olhos na penumbra. Tinham fechado as pesadas portadas da igreja. Acorri, demasiado tarde. Chamei, gritei, bati, pés e mãos. Em vão. Tentava arrombar a porta, a velha me dissuadiu. Era pecado mais que mortal machucar a casa de Deus.

— Mas é para sairmos, não podemos ficar aqui presos.

Contudo, a porta era à prova de forças. A verdade era que eu e a beata estávamos prisioneiros daquele escuro. Acendi todas as velas que encontrei e me sentei junto da velha. Escutei as suas falagens: sabe, meu filho, sabe o que estive a pedir a Deus? Estive a pedir que me levasse, minha palhota lá em cima já está pronta. E eu aqui já me custo tanto! Problema é eu já não tenho corpo para ir sozinha para o céu. Estou tão velha, tão cansadíssima que não aguento subir todos esses caminhos até lá, nos aléns. Pedi sabe o quê? Pedi que me vertesse em pássaro, desses capazes de compridas voações, desses que viajam até passar os infinitos. É verdade, filho. Esta tarde pedi a Deus que me vertesse em pássaro. E me desse asas só para me levar deste mundo.

Adormeci nessa lenga-lengação dela. Me afundei em sono igual à pedra onde me deitava. Fiquei em total cancelamento: na ausência do ruído, dos queixumes e rebuliços da cidade. Acordei no dia seguinte, sacudido pelo padre: o que eu fazia ali, dormindo como um larápio, um pilha-patos? Expliquei o motivo da velha.

— Qual velha?, perguntou o sacerdote.

Olhei. Da velha nem o sopro. Não estava aqui uma senhora com os joelhos amarrados no chão? O padre, de impaciente paciência, me pediu que saísse. E que não voltasse a usar indevidamente o sagrado daquele lugar. Saí, cabistonto. Para além da porta, o mundo era de se admirar, coisa de curar antigas melancolias. A luz da manhã me estrelinhou as vistas. Nada cega mais que o sol.

Naquela estonteação me chegou a repentina visão de uma ave, enormíssima em branquejos. Ali mesmo, à minha frente, o pássaro desarpoava, esvoando entre chão e folhagens. Acenei, sem jeito, barafundido. Ela sorriu-me: que fazes, me despedes? Não, eu não vou a nenhum lado. Foi mentira esse pedido que eu fiz a Deus. Aldrabei-Lhe bem. Eu não quero subir para lá, para as eternidades. Eu quero ser pássaro é para voar a vida. Eu quero viajar é neste mundo. E este mundo, meu filho, é coisa para não se deixar por nada desse mundo.

E levantou voo em fantásticas alegrias.

(COUTO, Mia. Estórias abensonhadas. 5. reimpr.
São Paulo: Companhia das Letras, 2016. p.121-124.)

No texto, a narrativa expõe fatos improváveis, contrários à lógica, próximos à irrealidade, como a petrificação de um ser humano, que depois se transforma em pássaro. Tal situação pode remeter-nos a estados alucinatórios, passíveis de serem experimentados por pessoas dadas ao consumo excessivo de álcool. No Brasil, o álcool é obtido pela fermentação do açúcar da cana. A sacarose (açúcar da cana), mais água, na presença de uma enzima específica, produz glicose e frutose. Esses monossacarídeos, mais a enzima específica (fermentação), produzem etanol e gás carbônico. Os álcoois podem sofrer reações de desidratação intramolecular e intermolecular e produzir alceno e éter, respectivamente. Marque a alternativa que corresponde ao produto de reação intramolecular e intermolecular do propan-1-ol:

a)    Buteno e éter dietílico.

b)    Prop-1-eno e éter dietílico.

c)    Buteno e éter dipropílico.

d)    Prop-1-eno e éter dipropílico.

02 - (UEM PR)  

Observe as duas reações com álcoois e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

2 CH3CH2OH  CH3CH2OCH2CH3 + H2O

1 CH3CH2OH  H2C=CH2 + H2O

01.  Nas duas reações, o ácido sulfúrico exerce o papel de redutor do álcool etílico aos seus produtos.

02.  O éter dietílico é formado por uma reação de desidratação intermolecular do etanol.

04.  As duas reações podem ser realizadas em reator aberto pois o ponto de ebulição do ácido sulfúrico é de 337 ºC.

08.  O 2,2-dimetil-propanol-1 não sofre reação de desidratação intramolecular.

16.  A formação do etileno se dá através do processo chamado desidratação intramolecular, sendo o ácido sulfúrico o agente desidratante.

03 - (UEFS BA)  

I.     2CH3CH2OH(l)    (CH3CH2)2O(g) + H2O(g)

II.   CH3CH2OH(l)    CH2=CH2(g) + H2O(g)

A desidratação do etanol, CH3CH2OH(l), na presença do ácido sulfúrico, H2SO4(aq), pode levar a produtos diferentes, a depender da temperatura do meio reacional. A 140°C, há formação do etoxietano, reação representada pela equação química I, enquanto a 180°C, o produto orgânico formado é o eteno, representado na equação química II.

Considerando-se essas informações, é correto afirmar:

a)    O etoxietano obtido na reação I é um éster de cadeia carbônica heterogênea e saturada.

b)    A desidratação do etanol na reação II é um processo químico exotérmico que ocorre em meio ácido.

c)    A desidratação intramolecular de 2,0mol de etanol produz 1,0mol de etoxietano na reação química I.

d)    A massa de eteno obtida pela desidratação de 92g de etanol, com um rendimento de 90%, é, aproximadamente, de 50g.

e)    O aumento da temperatura, na reação II, em relação à reação I, está associado à energia necessária para a formação de ligações duplas.

04 - (UEPG PR)

Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, cloroetano, 1-buteno, água, KOH (solução alcoólica), HCl, H2SO4, gás cloro e etanol, analise as alternativas e assinale o que for correto.

01.  O composto 1-buteno reage com HCl por reação de adição.

02.  Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise.

04.  O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de substituição.

08.  O propano reage com gás cloro por reação de eliminação.

16.  No tratamento de etanol por H2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação.

05 - (Unimontes MG)

O estireno é matéria-prima para a fabricação do polímero poliestireno, muito utilizado na indústria para produzir vários utensílios domésticos. O processo de síntese do estireno é mostrado, de forma simplificada, a seguir:

Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é etenilbenzeno (vinilbenzeno), a reação usada para se chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a

a)   acilação de Friedel-Crafts.

b)   desidrogenação catalítica.

c)   substituição aromática.

d)   hidrogenação catalítica.

06 - (FSA SP)  

A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente,

a)   álcool e éter.

b)   éter e éster.

c)   éter e hidrocarboneto.

d)   álcool e hidrocarboneto.

e)   éster e hidrocarboneto.

07 - (UECE)  

Atente à seguinte reação química:

Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte enunciado:

O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3.

a)    básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3

b)    ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3

c)    ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3

d)    básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3

08 - (UERJ)  

Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na tabela a seguir.

Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em g.L–1, nomeie o produto orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X.

09 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  Através da eliminação de halogênios em alcanos dialogenados, em uma reação com Zn, pode-se produzir o ciclobutano a partir do 2,3-dibromobutano e o 2-buteno a partir do 1,4-dibromobutano.

02.  A reação de substituição entre o composto de Grignard cloreto de metil magnésio e o cloreto de etila terá como produto o metoxietano.

04.  Na reação de hidratação do propino, há a formação de enol, que se tautomeriza, estabelecendo-se um equilíbrio cetoenólico.

08.  Ciclopropano, ciclopentano e cicloexano sofrem reação de adição com H2, Cl2 e HCl.

16.  A reação de adição entre o propeno e o HCl obedece à Regra de Markovnikov, formando 2-cloropropano.

10 - (UFG GO)  

A L-DOPA é utilizada no tratamento do mal de Parkinson, e uma rota para sua síntese ocorre a partir de uma enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgânica enantiosseletiva. As etapas simplificadas do processo estão apresentadas a seguir.

Considerando o exposto, conclui-se que, na última etapa da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos:

a)    CH3CO; NHCOCH3 e COOH

b)    CH3; CH3CO e COOH

c)    CH3CO; NHCOCH3 e CH3

d)    CH3; NHCOCH3 e CH3CO

e)    CH3; CH3CO e CH3CO

11 - (FUVEST SP)  

Nos anos de 1970, o uso do inseticida DDT, também chamado de 1,1,1-tricloro-2,2-bis (para-clorofenil)etano, foi proibido em vários países.

Essa proibição se deveu à toxicidade desse inseticida, que é solúvel no tecido adiposo dos animais. Para monitorar sua presença em um ambiente marinho do litoral canadense, amostras de ovos de gaivotas, recolhidos nos ninhos, foram analisadas. O gráfico abaixo mostra a variação da concentração de DDE (um dos produtos gerados pela degradação do DDT) nos ovos, ao longo dos anos.

a)    No período de 1970 a 1985, foi observada uma diminuição significativa da concentração de DDE nos ovos das gaivotas. A partir de 1970, quanto tempo levou para que houvesse uma redução de 50% na concentração de DDE?

b)    O DDE é formado, a partir do DDT, pela eliminação de HCl. Escreva, usando fórmulas estruturais, a equação química que representa a formação do DDE a partir do DDT.

c)    Um estudo realizado no litoral dos EUA mostrou que a concentração total de DDT e de seus derivados na água do mar era cerca de 5x10–5 ppm; no fitoplâncton, 4x10–2 ppm; em peixes pequenos, 0,5 ppm; em peixes grandes, 2 ppm; e, em aves marinhas, 25 ppm. 

Dê uma explicação para o fato de a concentração dessas substâncias aumentar na ordem apresentada.

12 - (UNESP SP)

Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que

a)    uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.

b)    a serotonina apresenta função álcool.

c)    uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico.

d)    por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros geométricos.

e)    apenas a serotonina apresenta anel aromático.

13 - (UECE)  

Muitas empresas agroindustriais dispõem de grandes volumes de matéria prima que são aptas para o preparo de compostos orgânicos, a exemplo das usinas de álcool que comercializam parte de seus resíduos que pode ser negociada e adquirida por um custo aceitável. Considere os compostos a seguir.

I.     CH3 – CH2 – OH

II.  

III. 

IV. 

V.  

Sobre os compostos acima, assinale a afirmação verdadeira.

a)    O composto IV é formado pela reação de I com II em presença de H+.

b)    O composto II reage com NaHCO3, formando a substância CH3COOHCO3.

c)    O composto III é formado pela reação de IV com I.

d)    O composto V é formado pelo tratamento de I com H+ e aquecimento.

14 - (UEPG PR)  

Com relação a exemplos de derivados de ácidos carboxílicos, assinale o que for correto.

01.  1,2-Diidroxi-benzeno.

02.  2-Bromobutano.

04.  Etóxi-pentano.

08.  Anidrido acético.

16.  Etanoato de fenila.

15 - (UFPE)  

Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem ser formados:

Com base nessa informação, analise as proposições a seguir.

00.  O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff.

01.  Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente.

02.  O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico.

03.  Os produtos A e B são isômeros de posição.

04.  O subproduto desta reação é o bromo (Br2).

16 - (UFF RJ)

A análise elementar de um haleto de alquila forneceu a seguinte composição centesimal: C = 37,16%; I = 56,19%. Quando esse haleto (o composto obtido) é tratado pelo KOH em meio alcoólico, produz-se um composto A que, ao sofrer a reação de ozonólise (oxidado pela mistura sulfo-mangânica), transforma-se em duas cetonas: B e C. O composto C também pode ser obtido pela oxidação do álcool isopropílico. Com base nessas informações:

a)    Determine e escreva a fórmula molecular desse iodeto;

b)    Escreva a reação que se processa entre o iodeto de alquila, obtido no item anterior, e o hidróxido de potássio em meio alcoólico. Denomine o produto orgânico obtido A;

c)    Escreva a reação que se processa entre o composto A e a mistura sulfo-mangânica. Denomine os produtos orgânicos obtidos B e C;

d)    Dê o nome oficial (IUPAC) dos produtos orgânicos B e C;

e)    Dê o nome oficial (IUPAC) do composto A.

17 - (UECE)  

Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco, que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o

a)    n-pentano.

b)    pent-1-eno.

c)    penta-1,5-dieno.

d)    ciclopentano.

18 - (UEM PR)  

Considere o esquema a seguir e assinale o que for correto.

01.  O propeno e o éter dipropílico foram obtidos, respectivamente, por reações de eliminação e substituição.

02.  Os álcoois possuem caráter ácido mais forte que os fenóis, isto é, têm maior facilidade de se ionizar em solução aquosa.

04.  Na síntese do éter, ocorre uma desidratação intermolecular e, na síntese do alceno, uma desidratação intramolecular.

08.  Se o metanol fosse colocado para reagir nas mesmas condições apresentadas no esquema acima, seria obtido um único produto de desidratação.

16.  É possível obter um éster a partir de uma reação de oxidação do éter dipropílico.

19 - (UEPG PR)

No que se refere às reações químicas apresentadas nos itens I, II e II, assinale o que for correto.

I.     CH3COOH + NaOH  ® CH3COONa + H2O

II.   C H3COOH + CH3OH  ® CH3COOCH3 + H2O

III.  CH3CH2OH  ®  CH2CH2 + H2O

01.  A reação que tem como produto o acetato de sódio é uma reação de substituição.

02.  A reação apresentada no item II é uma reação de esterificação.

04.  As três reações apresentadas são exemplos de desidratação, pois resultam na eliminação de uma molécula de água.

08.  A reversão da reação II é um exemplo de hidrólise.

20 - (UFF RJ)

O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:

A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.

Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:

a)   o etanol é menos ácido do que o propano.

b)   uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação (desidratação).

c)   a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e água.

d)   o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.

e)   o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.

21 - (FATEC SP)  

Dadas as reações:

I– 2 H3C-CH2OH  H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

II– H3C-CH2OH  H2C = CH2 + H2O

São feitas as seguintes afirmações.

I.    A reação I é uma desidratação intermolecular.

II.  O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano .

III. A reação II é uma desidratação intramolecular.

IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.

Está correto o que se afirma em

a)   I e II, apenas.

b)   II e III, apenas.

c)   I, III e IV, apenas.

d)   II, III e IV, apenas.

e)   I, II, III e IV.

22 - (UEPG PR)  

A respeito de compostos orgânicos oxigenados, assinale o que for correto.

01. Nos alcoóis, o grupo – OH encontra-se ligado diretamente a carbono saturado.

02. Os éteres são compostos de cadeia homogênea.

04. Os aldeídos, ao sofrerem reações de oxidação, formam seus respectivos ácidos carboxílicos.

08. Os ésteres podem ser obtidos a partir de ácidos carboxílicos, por meio de reações de neutralização.

16. A desidratação intramolecular de um álcool pode produzir um alceno.

23 - (FUVEST SP)  

Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes) reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água.

Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.

a)   A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico

pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas estruturais planas desses dois compostos.

b)   A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.

24 - (UFSC)  

Observe as equações químicas do esquema abaixo, cujo reagente (A) é um composto orgânico muito importante na indústria química. Dentre suas várias aplicações, destacam-se sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas e seu emprego na fabricação de polímeros.

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. O composto  A  pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula geral  CnH2n+2.

02. Os nomes IUPAC de  B  e C  são, respectivamente, bromoetano e etanol.

04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por ácido sulfúrico.

08. Os produtos  B e C  apresentam apenas átomos de carbono com hibridização  sp3.

16. O composto  C  é um isômero funcional do éter etoxi-etano.

32. O nome IUPAC de  A  é eteno.

25 - (UNISA SP)  

Considerando a espécie química de fórmula molecular C2H5OH, foram feitas algumas afirmações:

I.    possui isomeria plana funcional;

II.  o eteno pode ser obtido pela reação de desidratação intramolecular dessa espécie química;

III. pode ser obtido por hidratação do eteno em presença de ácido sulfúrico;

IV. ao sofrer oxidação produz metanal.

Está correto apenas o que se afirma em

a)   I e II.

b)   I e III.

c)   II e III.

d)   I, II e III.

e)   II, III e IV.

26 - (UFES)  

O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:

a)   Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno.

b)   Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.

c)   Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas conjugadas.

d)   Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.

e)   Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 27

No esquema de síntese representado a seguir, o composto A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a hidroxila está ligada ao carbono terciário. Esse álcool sofreu desidratação gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adição de ácido bromídrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromático (D) por meio de uma reação de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como produtos principais dois isômeros, E e F.

27 - (UFRJ)  

Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 28

Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O -terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.

28 - (UFJF MG)  

A desidratação de -terpineol em meio ácido produz dois compostos isômeros de fórmula molecular C10H16. Represente as estruturas desses compostos e defina o tipo de isomeria que existe entre eles.

TEXTO: 3 - Comum às questões: 29, 30

O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de implantação no município de Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.

29 - (UFRJ)

Após a remoção do butadieno, a mistura dos hidrocarbonetos com 4 átomos de carbono ainda contém outras olefinas com valor comercial que devem ser separadas dos hidrocarbonetos saturados. Uma mistura C4, contendo n-butano, isobutano e isobuteno, pode ser separada através da sequência de reações e operações de separação, conforme se representa no esquema a seguir. Todos os componentes da mistura C4 são recuperados nas frações A e B.

Identifique os compostos presentes em A e B e escreva as reações que ocorrem nos reatores 1 e 2.

30 - (UFRJ)

O estireno é um alquil aromático de fórmula C8H8 utilizado como monômero para a fabricação do poliestireno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido por meio de um processo que usa dois produtos de 1a geração do COMPERJ, que identificaremos como A e B. O processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.

Escreva, utilizando a notação em bastão, os produtos petroquímicos de 1a geração A e B, dê o nome do produto intermediário D e represente a estrutura do poliestireno.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 31

O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação:

H3C-CH2-OH (l) + 2 H2O(g) + ½O2 (g)  ®  5 H2(g) + 2 CO2(g)

31 - (FGV SP)  

Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o produto orgânico formado é

a)    um éter.

b)    um éster.

c)    um alceno.

d)    uma cetona.

e)    um ácido carboxílico.

GABARITO

1) Gab: D

2) Gab: 26

3) Gab: D

4) Gab: 19

5) Gab: B

6) Gab: C

7) Gab: B

8) Gab:

60 g  18 g

C  36 g.L–1

C = 120 g.L–1

Produto Y: propeno.

Classificação: reação de eliminação.

9) Gab: 20

10) Gab: E

11) Gab:

a)    De acordo com o gráfico, a diminuição de 50% da concentração de DDE, passando, portanto, de 3,0 mg/kg para 1,5 mg/kg, levou 8 anos.

b)

c)    O DDT e seus derivados não são metabolizados pelos organismos e também não são excretados. Consequentemente, essas substâncias são acumuladas ao longo das cadeias alimentares aquáticas, caracterizando o chamado (efeito cumulativo).

12) Gab: C

13) Gab: A

14) Gab: 24

15) Gab: FFVVF

16) Gab:

a)    Fórmula Molecular

Quando o peso molecular não é fornecido é porque a fórmula molecular é a própria fórmula empírica (n = 1).

C = (37.16/12) = 3.10 3.10/0.44 = 7

I = (56.19/127) = 0.44 0.44/0.44 = 1

H = (6.65/1) = 6.65 6.65/0.44 = 15

A fórmula molecular é: C7H15I. Trata-se de um iodeto de alquila.

b)    H3C-CH2-C(CH3)I-CH(CH3)-CH3 + KOH ® H3C-CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + KI + H2O

c)    H3C-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + O2 ® H3C-CH2-CO-CH3 + H3C –CO-CH3

d)    Butanona e Propanona

e)    2,3-dimetil- penteno 2

Atenção/catalizadores (b) meio alcoólico

(c) KMnO4/H2SO4

17) Gab: D

18) Gab: 13

19) Gab: 11

20) Gab: B

21) Gab: C

22) Gab: 21

23) Gab:

a)

b)

24) Gab: 42

25) Gab: D

26) Gab: C

27) Gab:

E e F são isômeros de posição.

28) Gab:

; ;

Isomeria: Posição

29) Gab:

Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano;

Compostos presentes em B: iso-buteno

Reações:

30) Gab:

31) Gab: C

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Adição)

01 - (IFGO)  

Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal:

CH3-CH=CH2 + HBr    ?

a)    1-bromopropano.

b)    2-bromopropano.

c)    hidrogenobromopropano.

d)    3-bromopropano.

e)    2-bromopropeno.

02 - (UNIFOR CE)  

Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado.

a)    CH3CH3

b)    ClCH2CH2Cl

c)    ClCHCHCl

d)    CH3CH2Cl

e)    CH2ClCH2Cl

03 - (UEA AM)  

Um exemplo de reação orgânica classificada como adição é a que ocorre entre

a)    ácido oleico e soda cáustica, produzindo água e oleato de sódio.

b)    ácido acético e etanol, produzindo acetato de etila e água.

c)    metano e oxigênio, produzindo dióxido de carbono e água.

d)    benzeno e cloro, produzindo monoclorobenzeno.

e)    etileno e água, produzindo etanol.

04 - (PUC RJ)  

Considere a substância a seguir sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída de permanganato de potássio (KMnO4) em meio levemente alcalino.

Nestas condições, o produto orgânico da reação é:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

05 - (UECE)  

No preparo de um bife, uma das reações químicas envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido proteico que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina, mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale a equação química que representa a reação de uma hidrólise.

a)    CH3 – H + HO – NO2  ®  CH3 – NO2 + H2O

b)    CH2 = CH2 + H2  ®  CH2 – CH2

                                             |          |

                                            H        H

c)    CH2 – CH2  ®  CH2 = CH2 + H2O

           |          |

          H        OH

d)    CH2 = CH2 + HOH  ®  CH2 – CH2

                                                  |          |

                                                 H        OH

06 - (UECE)  

O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

a)   H2C = CH – CH2 – CH3

b)   H3C – CH2 – CH2 – CH3

c)   H3C – CH = CH – CH3

d)   H2C – CH2

              |     |

         H2C – CH2

07 - (UCS RS)  

O etanol de segunda geração é produzido a partir do bagaço de cana-de-açúcar, que normalmente é quase todo descartado, após a extração do caldo. Atualmente, algumas usinas já conseguem produzir esse biocombustível. Mas, o maior desafio é obtê-lo de forma eficiente e com menor custo. A etapa mais importante de todo esse processo é a utilização de um coquetel enzimático. As enzimas, presentes nesse coquetel, são essenciais para a degradação da parede celular da cana-de-açúcar e, posteriormente para a fermentação, que resulta na obtenção do biocombustível.

No infográfico abaixo está representado, de forma resumida, o processo de produção do etanol de segunda geração.

Disponível em: <http://www.icb.usp.br/bmm/ext/index.php?option=com_
content&view=article&catid=12%3Ageral&id=162%3Aetanol-de-segunda-geracao&lang=br>.
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.)

Com base nas informações apresentadas acima, assinale a alternativa correta.

a)    A celulose, presente no bagaço da cana-de-açúcar, é um monossacarídeo formado por unidades de -glicose em uma cadeia ramificada.

b)    O etanol também pode ser obtido industrialmente, a partir da reação de hidratação do eteno catalisada por ácido sulfúrico.

c)    As enzimas são proteínas que atuam de forma independente em relação à temperatura do meio, sendo consumidas durante as reações químicas.

d)    Uma solução de água e etanol é um exemplo de eutético que pode ser separado nos seus respectivos componentes por destilação simples, no nível do mar.

e)    A combustão completa de 1,0 mol de etanol produz 3,0 mols de dióxido de carbono e 2,0 mols de água.

08 - (UFRGS RS)  

Considere as reações abaixo.

1.    CH3CH2OH(l)  CH2=CH2(g) + H2O(l)

2.   

3.   

As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão de vidro com um balão de borracha fazendo a vedação. O sistema manteve-se em temperatura constante e hermeticamente fechado, até completa transformação do(s) reagente(s) em produto(s).

A figura abaixo mostra o que foi observado no início e no fim da reação.

As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura acima são

a)    apenas a reação 1.

b)    apenas a reação 2.

c)    apenas a reação 3.

d)    apenas as reações 1 e 2.

e)    1, 2 e 3.

09 - (UECE)  

As gorduras trans devem ser substituídas em nossa alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque são responsáveis pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas.

Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira.

a)    As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração trans.

b)    Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono.

c)    Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.

d)    Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática.

10 - (Unimontes MG)  

A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

a)    um alcano e 2-metil-butan-2-ol.

b)    um alceno e o pentan-2-ol.

c)    um alcano e o pentan-2-ol.

d)    um alceno e 2-metil-butan-2-ol.

11 - (PUC GO)

“Esta estação não é das chuvas, quando

Os frutos se preparam, nem das secas,

Quando os pomos preclaros se oferecem.”

O etileno (C2H4) é um composto volátil envolvido na aceleração do amadurecimento e senescência de fru­tos climatéricos, aqueles que podem ser colhidos mesmo que não estejam maduros. Existem compostos capazes de bloquear a ligação do etileno ao seu receptor na célula, inibindo os efeitos desse hormônio, como por exemplo, o 1-metilciclopropeno (1-MCP ou C4H6), um composto volátil, potente inibidor da ação do etileno, que se liga fortemente ao sítio do etileno, evitando a sua ligação e ação. Ele tem sido formulado em pó, que libera o 1-MCP quando misturado a uma solução básica ou a água.

Com relação ao etileno e ao 1-MCP, assinale a única alternativa correta:

a)    O etileno apresenta isomeria geométrica.

b)    Ambos são compostos voláteis, porque apresentam pontos de ebulição bastante elevados.

c)    Ambos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados com uma única dupla ligação entre carbonos.

d)    A reação de hidrogenação do etileno produz um hidrocarboneto saturado, no qual cada átomo de carbono tem número de oxidação (nox) igual a –3.

12 - (UFPE)  

Considere os hidrocarbonetos: hexano, hexeno e 2,2-dimetil-butano, que são líquidos a 25°C. Com base nas características físicas, químicas e estruturais dessas substâncias, analise as proposições abaixo.

00.  Apenas o hexeno reage com solução de Br2.

01.  Nenhuma dessas substâncias forma uma mistura homogênea com a água a 25ºC.

02.  Hexano é mais volátil que 2,2-dimetil-butano.

03.  Hexano e 2,2-dimetil-butano possuem apenas carbonos com hibridação sp3.

04.  A combustão completa de 1 mol de hexano ou hexeno libera a mesma quantidade de CO2.

13 - (UNIUBE MG)  

Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.

Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:

a)    Butan-1-ol

b)    Hexan-1-ol

c)    Hexan-2-ol

d)    Butan-2-ol

e)    Pentan-2-ol

14 - (UEM PR)  

Os dados termoquímicos apresentados na tabela seguinte demonstram a variação de entalpia padrão de formação com o aumento do número de átomos de carbono. De acordo com as informações, assinale o que for correto.

01.  A estabilidade dos cicloalcanos aumenta com o número de átomos de carbono no ciclo.

02.  O ciclopropano e o ciclobutano apresentam uma alta tensão angular.

04.  O ciclopropano sofre preferencialmente reação de substituição.

08.  O ciclo-hexano não é planar e apresenta duas conformações diferentes, chamadas cadeira e barco.

16.  O produto orgânico monoclorado obtido da reação do cicloexano com Cl2 é o cloro-hexano.

15 - (UEM PR)  

O 1,3,5,7-ciclooctatetraeno, também conhecido como [8]-anuleno, não é um composto aromático, diferentemente do benzeno. A respeito dessas informações, assinale o que for correto.

01.  O [8]-anuleno obedece à regra de Huckel.

02.  O [8]-anuleno descora uma solução de Br2 em CCl4.

04.  O benzeno é mais estável do que o [8]-anuleno, devido aos elétrons das ligações duplas do benzeno estarem deslocalizados.

08.  O comprimento das ligações entre dois átomos de carbono no [8]-anuleno é igual ao comprimento das ligações entre dois átomos de carbono no benzeno.

16.  Todos os compostos aromáticos derivados do benzeno são tóxicos.

16 - (UFU MG)  

As duplas ligações existentes no anel benzênico nos dão a primeira impressão de que deveriam ser fáceis as reações de adição nesse anel, tal como acontece nos alcenos. Porém, a variação da entalpia da reação de adição de hidrogênio (H2) no ciclohexeno é –28,6 Kcal, enquanto o calor liberado pela mesma adição completa em benzeno é 49,8 kcal.

Os valores da entalpia das reações das hidrogenações apresentadas acima indicam

a)    maior estabilidade do benzeno com relação ao ciclohexeno, devido à ressonância do anel.

b)    que o anel aromático tem menor estabilidade que o ciclohexeno, devido ao número de duplas ligações do anel.

c)    que a estabilidade do benzeno independe da energia de ressonância, devido ao número de ligações no anel.

d)    maior estabilidade do ciclohexeno com relação ao anel aromático, devido ao menor número de ligações.

17 - (UERJ)  

O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio.

Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros.

Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L–1 e a do paládio igual a 12,0 g.mL–1, calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados.

18 - (PUC SP)  

O gás cloro é um reagente muito empregado em síntese orgânica. As reações envolvendo o Cl2 são geralmente aceleradas com a incidência de radiação ultravioleta, favorecendo a quebra homolítica da ligação covalente Cl-Cl e gerando o átomo de Cl, muito reativo.

Em um laboratório foram realizadas três reações distintas envolvendo o gás cloro com o objetivo de obter as substâncias X, Y e Z com bom rendimento, após as devidas etapas de purificação.

A substância X foi obtida a partir da reação entre o but-2-eno e o gás cloro em condições adequadas. A substância Y foi isolada após a reação entre quantidades estequiométricas de dimetilpropopano e o gás cloro.

A substância Z foi isolada entre os produtos da reação de cloração do fenol em que foram utilizadas quantidades equimolares de cada reagente. Assinale a alternativa que apresenta as estruturas moleculares que podem representar X, Y e Z segundo as reações descritas.

19 - (UEPG PR)  

Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto.

01.  A estrutura do composto III é mais tensionada que a do composto I.

02.  O composto IV não reage com H2.

04.  O composto IV é mais estável que o composto II.

08.  Os ângulos entre as ligações para os compostos I e II apresentam os mesmos valores.

16.  Em uma reação com H2, o composto I é mais reativo que o composto III.

20 - (UCS RS)  

Um estudante de Química da 3a série do Ensino Médio foi incumbido por seu professor de descartar corretamente duas substâncias químicas, líquidas e incolores (uma de cicloexeno e, outra, de benzeno) que se encontravam em dois frascos. A separação de substâncias químicas em um laboratório é extremamente importante do ponto de vista da sustentabilidade e da gestão ambiental, uma vez que cada uma delas deve ser acondicionada em um contêiner específico para receber o tratamento adequado. Aqui, nessa situação em particular, o cicloexeno deve ser separado do benzeno, pois este último é um hidrocarboneto aromático.

O problema é que os rótulos dos dois frascos, que continham as substâncias, estavam completamente danificados, tornando impossível a respectiva identificação por simples leitura. Ao relembrar de suas aulas sobre reações orgânicas, o estudante resolveu realizar um experimento bastante simples, sob a supervisão do professor, para descobrir em que frasco estava cada uma dessas substâncias.

O experimento consistiu em adicionar à temperatura ambiente cerca de 1,0 mL de uma solução de coloração laranja de Br2 em  a um mesmo volume de líquido de cada uma das substâncias identificadas pelos acrônimos (A) e (B) e, na sequência, em agitar os tubos de ensaios por alguns segundos. No tubo de ensaio (A), a solução de Br2 descoloriu quase que instantaneamente, enquanto que, no tubo de ensaio (B), o sistema ficou com a coloração laranja. O esquema da figura abaixo ilustra, de forma simplificada, o experimento realizado pelo estudante.

Em relação ao experimento realizado, assinale a alternativa correta.

a)    A substância química no tubo de ensaio (A) é o benzeno.

b)    A substância química no tubo de ensaio (B) é o cicloexeno.

c)    A reação que ocorre no tubo de ensaio (A) dá origem ao 1,2-dibromocicloexano.

d)    A reação que ocorre no tubo (B) dá origem ao 1,2-dibromobenzeno.

e)    As fórmulas mínimas do cicloexeno e do benzeno são, respectivamente, C6H8 e C6H6.

21 - (UEPG PR)  

Sobre as reações de adição em alcenos, identifique onde a adição segue a regra de Markovnikov e assinale o que for correto.

01. 

02. 

04. 

08. 

16. 

22 - (UEPG PR)  

Com relação às reações que podem gerar hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto.

01.  CH3–C CH + HBr

02. 

04. 

08. 

16.  CH CH + H2O

23 - (UECE)  

Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes:

De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com

a)    H2O produzirá, em meio ácido, o etanol.

b)    H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.

c)    Br2 / CCl4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer.

d)    HCl é uma reação de substituição.

24 - (UEG GO)  

Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse processo. O composto orgânico submetido à reação de hidrogenação pode ser o

a)    cicloexeno

b)    1,3-cicloexadieno

c)    benzeno

d)    1,4-cicloexadieno

e)    naftaleno

25 - (UFU MG)  

A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações químicas a seguir.

A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela

a)    ausência de catalisadores para acelerar o processo.

b)    liberação de calor das reações exotérmicas.

c)    estabilidade do benzeno devido a sua ressonância.

d)    energia de ressonância presente nos compostos alifáticos.

26 - (UFU MG)   

O consumo da margarina, como, também da manteiga, provoca o aumento da formação de placas de gordura nas artérias, prejudicando o sistema cardiovascular. A primeira tem sido produzida em substituição à segunda, a partir da hidrogenação catalítica (com catalisador de Ni e adição de calor) de óleos vegetais, como, por exemplo, o óleo de soja, representado pela fórmula molecular H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.

Considerando estas informações, faça o que se pede.

a)    Escreva a equação química da reação de hidrogenação catalítica de formação da margarina.

b)    Explique qual é a função do Ni para a taxa de desenvolvimento da reação química, relacionando-a à energia de ativação da hidrogenação catalítica da produção da margarina.

c)    Explique o que são as gorduras trans e qual seu efeito no organismo humano.

27 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01.  É mais difícil a abertura de um determinado ciclo por adição em condições apropriadas quanto maiores as tensões de Baeyer deste ciclo.

02.  A reação entre 1 mol de buta-1,3-dieno e 1 mol de Br2 forma o but-2-eno como produto predominante.

04.  A reação entre propeno e excesso de ácido sulfúrico concentrado produz o hidrogenossulfato de isopropila em uma adição que segue a regra de Markovnikov.

08.  A desidratação intramolecular do pentan-2-ol catalisada por ácido sulfúrico forma o pent-2-eno, seguindo a regra de Saytzeff.

16.  Em soluções ácidas, os aminoácidos adquirem carga positiva e, em soluções básicas, são encontrados na forma de ânions.

28 - (UFU MG)  

O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o craqueamento do petróleo, constituindo-se uma das matérias primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta substância reage com o HI, podendo gerar dois produtos.

Sobre essa reação, faça o que se pede.

a)    Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação entre o propeno e o HI.

b)    Indique qual dos produtos se forma predominantemente.

c)    A partir das teorias da química, explique o porquê da predominância de um produto sobre o outro.

29 - (UNESP SP)

Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que

a)    apresenta isomeria ótica.

b)    tem fórmula molecular C10H20O.

c)    apresenta duplas ligações conjugadas.

d)    não sofre reação de hidrogenação.

e)    apresenta a função cetona.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: D

3) Gab: E

4) Gab: D

5) Gab: D

6) Gab: C

7) Gab: B

8) Gab: C

9) Gab: B

10) Gab: D

11) Gab: D

12) Gab: VVFVV

13) Gab: C

14) Gab: 11

15) Gab: 06

16) Gab: A

17) Gab: mPd = 60 g

18) Gab: A

19) Gab: 22

20) Gab: C

21) Gab: 15

22) Gab: 07

23) Gab: A

24) Gab: A

25) Gab: C

26) Gab:

a)

H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2  H3C(CH2)7CH2CH2(CH2)7COOH

b)    O níquel funciona como catalisador da reação, diminuindo a energia de ativação e aumentando a velocidade da reação de hidrogenação.

c)    Gorduras trans são moléculas que apresentam em sua estrutura uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono na configuração trans, ou seja, os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da dupla estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla ligação.

O principal efeito das gorduras trans no organismo humano é o aumento do risco de doenças coronárias, pois além de aumentar os níveis de colesterol ruim, o LDL, também diminui a taxa de colesterol bom, o HDL, que podem causar infarto ou derrame cerebral pelo acúmulo de placas de gordura no interior das veias e artérias (ateromas).

27) Gab: 28

28) Gab:

a)    A reação de adição pode formar o 2-iodo-propano e o 1-iodo propano.

b)    O produto que se forma predominantemente é o 2-iodo-propano.

c)    O hidrogênio do HI liga-se, preferencialmente, ao carbono 1 do propeno, quase não se ligando ao carbono 2. Essa preferência é expressa pela Regra de Markownikoff, segundo a qual o hidrogênio (ou o grupo mais eletropositivo) se adiciona ao carbono que já está mais hidrogenado

29) Gab: A

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reagentes de Grignard)

01 - (UNIFOR CE)  

Uma importante classe de compostos orgânicos são aqueles que apresentam átomos de halogênio e magnésio, conhecidos como haletos de organo-magnésio, ou compostos de Grignard, que hoje possuem uma importante aplicabilidade laboratorial, destacando-se o cloreto de etilmagnésio (CH3CH2MgCl), o brometo de propilmagnésio (CH3CH2CH2MgBr) e o brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr). Os compostos de Grignard possuem mecanimos reacionais bem definidos.

Considerando a reação entre a propanona (CH3COCH3) e o cloreto de metilmagnésio (CH3MgCl) em meio ácido, o composto orgânico resultante da reação é um

a)    éster.

b)    hidrocarboneto.

c)    álcool primário.

d)    álcool terciário.

e)    haleto de aquila.

02 - (UFG GO)

Reações de Grignard com compostos carbonílicos, em que o carbono da carbonila apresenta hibridização sp2, com geometria trigonal planar, podem gerar isômeros ópticos como produtos, uma vez que o ataque do reagente pode ocorrer por um lado (1), ou outro (2), da molécula, conforme esquema simplificado a seguir.

Diante do exposto, escolha um grupo alquila (R) do reagente de Grignard, de modo que os produtos apresentem atividade óptica e um grupo alquila para que os produtos da reação não apresentem atividade óptica

03 - (UFG GO)

Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:

Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:

Mediante o exposto,

a)    determine a fórmula molecular de A e B;

b)    determine a fórmula estrutural plana de A e B.

04 - (FUVEST SP)  

Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas seguintes equações químicas:

Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou aldeídos, conforme representado abaixo:

Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme representado pelas seguintes equações químicas:

RNH2  +  R'MgBr  ®  R'H  +  RNHMgBr

ROH  +  R'MgBr  ®  R'H  +  ROMgBr

RCO2H  +  R'MgBr  ®  R'H  +  RCOOMgBr

Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que se pretende preparar.

a)    Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua escolha.

b)    Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.

05 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01.  O etanoato de etila apresenta cadeia linear, homogênea e insaturada.

02.  Fenóis são compostos que possuem um grupo OH ligado a um átomo de carbono sp3.

04.  Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio.

08.  O cloreto de etilmagnésio, CH3CH2MgCl, é um composto organometálico.

16.  A etil-fenil-amina é uma amina secundária.

06 - (UFG GO)  

Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.

Para produzir o composto 3-pentanol, R e R´ devem ser

a)    etil e metil.

b)    metil e metil.

c)    etil e propil.

d)    metil e propil.

e)    etil e etil.

07 - (UFF RJ)

a)    Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do produto da reação entre o brometo de etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de água.

b)    Que composto carbonílico deve reagir com o brometo de etilmagnésio para formar 3-metil-3-hexanol?

08 - (UEG GO)

O esquema abaixo mostra a importância de cetonas como matéria-prima para a obtenção de álcoois.

Isso ocorre porque

a)   I e II são respectivamente eletrófilos e nucleófilos.

b)   I encontra-se em equilíbrio cetoenólico.

c)   III apresenta um centro esterogênico.

d)   III é o 3,5-dimetil-3-heptanol.

09 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01. Acetato de etila reage com cloreto de etil magnésio, dando um intermediário que, hidrolisado, forma a butanona e o etanol.

02. Metanal reage com cloreto de metil magnésio dando um intermediário que, hidrolisado, forma etano.

04. 3-etil-pentanol-3 reage com  e aquecimento, em um sistema fechado, produzindo ácido etanóico (ácido acético) e pentanona-3.

08. Tendo em um reator uma mistura de aldeído e cetona em concentrações idênticas, ao se iniciar uma reação com adição de  diluído e a frio, inicia-se a formação de um álcool secundário.

16. Cloreto de etanoíla reage com metilamina para formar etanamida.

10 - (UFG GO)  

Em um experimento para sintetizar o 1-butanol, utilizou-se a reação de Grignard. Além do reagente de Grignard, deve-se utilizar ainda o

a)   HCOH

b)   CH3COH

c)   CH3COCH3

d)   CH3CO2H

e)   HCO2H

11 - (UCS RS)  

Muitos papéis escurecem e apodrecem como conseqüência de reações químicas que produzem ácidos em suas fibras. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos é um problema preocupante. Recentemente, há muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. Uma solução promissora é a que utiliza o vapor de dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reação com os íons hidrogênio. O dietilzinco é um exemplo de

a)   hidrocarboneto alifático.

b)   haleto orgânico.

c)   composto organometálico.

d)   carboidrato.

e)   composto organoclorado.

12 - (Unimontes MG)  

A adição de Grignard, RMgX, a aldeídos e cetonas constitui um método de preparação de álcool. Ao se planejar uma síntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o composto de Grignard, assim como o aldeído e a cetona em função do álcool desejado.

Se o álcool a ser preparado é o 3-fenil-3-pentanol, todos os reagentes abaixo podem ser escolhidos, EXCETO

a)   brometo de fenil magnésio.

b)   3-Pentanona.

c)   etil fenil cetona.

d)   brometo de benzil magnésio.

13 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

A análise constante dos alimentos e da água fornecidos à população, atividade que integra as pesquisas desenvolvidas na área das ciências biológicas, é essencial para a manutenção da saúde. Pesquisas que detectaram a presença de espécies químicas tóxicas na água e nos tecidos de peixes levaram à redução do uso de pesticidas contendo compostos alquilmercúricos – a exemplo do cloreto de etilmercúrio, C2H5HgCl, – e contribuíram para o controle dos resíduos lançados na água que levam à formação do íon metilmercúrio, CH3Hg+, e do dimetilmercúrio, (CH3)2Hg, pela ação de bactérias anaeróbias presentes em sedimentos formados nos aquíferos.

Com base nas informações do texto associadas aos conhecimentos de Química, é correto afirmar:

a)    O valor da massa de mercúrio presente em 1,0 mol do cloreto de etilmercúrio é de 80 g.

b)    A estabilidade química do dimetilmercúrio é justificada pela ligação iônica que une o cátion de mercúrio aos grupos metil.

c)    O mercúrio metálico, Hg, usado na extração de ouro e descartado no ambiente, é um sólido denso e inócuo à saúde.

d)    A interação entre o cátion metilmercúrio, CH3Hg+, e a molécula de água, nos sistemas aquáticos, é do tipo  íon-dipolo induzido.

e)    O grupo alquil, representado por – C2H5 no cloreto de etilmercúrio, é derivado de um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e saturada.

14 - (UniRV GO)  

A reação de Grignard é utilizada principalmente na obtenção de álcoois superiores (álcoois de cadeia longa ou álcoois terciários ou álcoois secundários). Esta reação ocorre em duas etapas sendo a primeira reação de adição do reagente de Grignard (haleto de organomagnésio) a uma cetona ou aldeído, e a segunda reação de hidrólise.

Considerando a reação a seguir, analise as alternativas e marque V para verdadeiro e F para Falso.

pentan-2-ona + R-MgBr  X  

a)    O produto X da primeira reação é um composto iônico.

b)    O reagente de Grignard para a reação acima é o brometo de propilmagnésio.

c)    O reagente pentan-2-ona possui três isômeros de posição e um isômero de função.

d)    O produto orgânico formado possui apenas dois isômeros opticamente ativos.

15 - (UERJ)  

Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como pode ser observado no esquema abaixo.

Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D.

16 - (FUVEST SP)  

Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os quais passaram a ser denominados “compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser preparados pela reação de um haleto de alquila com magnésio em solvente adequado.

Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois. Nessa reação, forma-se um composto intermediário que, reagindo com água, produz o álcool.

Por este método, para preparar o álcool terciário

,

há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela da folha de respostas ao lado para cada uma delas.

17 - (UEPG PR)  

Considere os seguintes compostos químicos:

e assinale o que for correto.

01. O composto I reage com zinco pulverizado formando um alcino.

02. O composto III reage com NaCN formando um produto com aumento da cadeia carbônica.

04. O composto IV reage com HCl formando o composto II.

08. O composto IV reage com Cl2 formando o composto I.

16. O composto III reage com Mg metálico formando um organo-metálico que, após hidrólise, forma um álcool.

18 - (UFAM)  

O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de doces, tem fórmula estrutural:

Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio e meio sulfúrico, o mentol origina um composto B. Este composto ao reagir com o composto de Grignard H3C-MgCl, em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B e C são respectivamente:

a)   Cetona e álcool secundário

b)   Cetona e álcool terciário

c)   Aldeído e álcool secundário

d)   Aldeído e éter primário

e)   Éter e ácido carboxílico

19 - (UEPB)  

Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50, sofreu contaminação por mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por esses compostos de mercúrio no organismo humano deu-se o nome de “doença de Minamata”, em que ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como dormência em braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição e da coordenação muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata, os peixes foram os principais bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e CH3HgOH, que possui como Dose Referencial de Toxicidade, ingestão diária aceitável, 0,1 micrograma por quilograma de peso corporal por dia.

A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado no Texto, e qual o seu nome, seguindo a regra IUPAC?

a)   Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio

b)   Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio metilado

c)   Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio

d)   Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio

e)   Tioeter e metilcloreto de mercúrio

20 - (UFAM)   

Um composto A ao reagir com cloreto de etil-Magnésio em solução aquosa forma um composto orgânico B. O composto B por sua vez ao reagir com ácido clorídrico resultou em um composto C e água. Os compostos A, B e C que se encaixam nessa descrição são, respectivamente:

a)   Propanona; 1-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano

b)   Propanal; 2-metil-2-Butanol; 3-cloro-Pentano

c)   Propanal; 3-Pentanol; 2-metil-2-cloro-Pentano

d)   Acetona; 3-Pentanol; 2-cloro-Pentano

e)   Propanona; 2-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano

21 - (UFMS)  

Álcoois podem ser preparados pela reação de aldeídos e cetonas com compostos de Grignard seguido de hidrólise. Essa reação deve ser desenvolvida com reagentes e recipientes secos antes da adição do composto de Grignard. Sobre essas reações com compostos de Grignard, é correto afirmar que

01. o composto de Grignard apresenta duas ligações iônicas com o átomo de magnésio e, por isso, é extremamente reativo.

02. o ácido carboxílico pode ser formado nessa reação se o sistema reacional (reagentes e recipiente) não estiver totalmente seco.

04. o metanal sempre leva à formação de álcoois secundários.

08. o 2-propanol pode ser obtido da reação entre cloreto de metilmagnésio e etanal.

16. o terc-butanol pode ser obtido da reação entre propanona e cloreto de metilmagnésio.

22 - (UFTM MG)          

Os reagentes de Grignard (RMgX) são úteis na síntese de álcoois a partir de compostos carbonílicos. Para se obter um álcool primário, secundário e terciário, pode-se reagir os reagentes de Grignard, respectivamente, com:

a)   metanal, propanona e butanona.

b)   etanal, butanal e butanona.

c)   propanal, butanal e pentanal.

d)   metanal, etanal e propanona.

e)   metanal, propanona e pentanal.

23 - (UEG GO)              

Alguns exemplos de compostos orgânicos são dados abaixo:

Sobre esses compostos, considere as afirmativas a seguir:

I.    A pode atuar como ácido ou como base de Lewis.

II. B apresenta uma cadeia aberta, insaturada, ramificada e homogênea.

III.            C representa um reagente de Grignard.

Marque a alternativa CORRETA:

a)   Apenas a afirmava I é verdadeira.

b)   Apenas a afirmativa II é verdadeira.

c)   Apenas a afirmativa III é verdadeira.

d)   Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras.

e)   Todas as afirmativas são verdadeiras.

24 - (UERJ)      

Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.

Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical alquila.

a)    Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.

b)    Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.

Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.

GABARITO

1) Gab: D

2) Gab:      Para apresentar atividade óptica, qualquer grupo diferente de metila e etila;

Para não apresentarem atividade óptica, R pode ser metila ou etila.

3) Gab:

a)    como a combustão fornece 132 g de gás carbônico e 54 gramas de água, determinada a estequiometria da reação como sendo 1 mol de A ou B produzindo 3 mols de gás carbônico e 3 mols de água, vem que temos que esses valores são oriundos de 58 gramas da amostra A ou B. Assim a fórmula molecular de A ou B é C3H6O conforme equação química abaixo.

C3H6O + 4O2  ®  3CO2 + 3 H2O

b)

4) Gab:

a)    Os compostos adequados são I e IV:

pois, de acordo com o texto, esses compostos não podem possuir, em sua estrutura, as seguintes funções orgânicas: amina, álcool, ácido carboxílico, cetona e aldeído.

b)

5) Gab: 28

6) Gab: E

7) Gab:

a)   

b)   

8) Gab: A

9) Gab: 01-04

10) Gab: A

11) Gab: C

12) Gab: D

13) Gab: E

14) Gab: VFFV

15) Gab:

16) Gab:

Composto Carbonílico

Possibilidade 1:

Possibilidade 2:

Reagente de Grignard

Possibilidade 1: 

Possibilidade 2: 

Haleto de alquila

Possibilidade 1: 

Possibilidade 2: 

17) Gab: 14

18) Gab: B

19) Gab: D

20) Gab: E

21) Gab: 24

22) Gab: D

23) Gab: A

24) Gab:

a)    cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio.

Fórmula estrutural plana

b)    Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.

Fórmula estrutural plana

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Esterificação)

01 - (UNIRG TO)  

A reação química entre o ácido propanóico e o etanol leva à formação do composto com fórmula molecular igual a:

a)    C5H10O2

b)    C4H8O2

c)    C5H10O

d)    C4H8O

02 - (PUC GO)  

[...]. Por que foi esmorecendo aquele estado de boa convivência e carinho que me deixava tão feliz? A quem deveria ser debitado o desencontro que foi se instalando na nossa relação de mãe e filha até findar naquele estouro horrível por causa da minha recusa a ser avó profissional aqui no Sul? Ou tudo já tinha passado?, um pesadelo e só

Hoje me parece incrível que eu não tenha respondido às palavras duras da minha filha, que tenha conseguido me manter calada como um peixe até que chegou o fim das férias de Norinha e ela se foi, praticamente batendo a porta, e eu tratando de me convencer de que, quem sabe?, aquilo tudo tinha sido apenas uma ideia que lhe passou pela cabeça de repente, aquele desabafo acusatório todo contra mim, fruto de algum mal-estar, ou a tal da TPM?, e um bocado de fantasia sobre sua infância e adolescência. Já tinha passado, não era a sério, tocar a vida pra frente.

Disse a mim mesma que era só questão de amainar o meu coração e procurar se não havia mesmo um problema comigo. Talvez tudo se resumisse no resultado de todas as minhas frustradas tentativas de fazer outras coisas que gostaria, tendo sempre de ceder a vez pras prioridades dos outros, da minha filha mais que todos. Norinha teria intuído alguma amargura escondida em mim e interpretado confusamente, à maneira dela, agora extravasava daquele jeito. Cheguei a pensar que era a mim que se devia debitar... ninguém me obrigou a ceder... eu devia ter feito tudo ou pelo menos muito do que desejava nesta vida [...] ... Quem sabe ainda é tempo de resgatar alguns desejos por cumprir? Vamos lá, amanhã será um novo dia. Vou começar a tricotar a minha nova felicidade, eu me dizia, e é bem provável que eu recupere a boa vontade pra com Norinha e enxergue nos atos e nas palavras dela mais cortesia e amor, as únicas coisas indispensáveis pra viver.

(REZENDE, Maria Valéria. Quarenta dias. 3. reimpr.
Rio de Janeiro: Objetiva, 2016. p. 30-32.)

O texto faz menção à TPM. As principais características emocionais da TPM são irritabilidade e ansiedade. Fisicamente, a TPM pode causar dores de cabeça, dores nos seios e distensão abdominal, principalmente em razão da retenção de sódio e água no organismo. Essas alterações físicas são causadas pelo estradiol. Na fórmula estrutural desse composto, temos as funções orgânicas fenol e álcool. Sobre essas funções orgânicas são feitas as seguintes afirmativas:

I.     Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxilas ligados diretamente a átomos de carbono saturados.

II.   A reação de esterificação entre o ácido etanóico e metanol produz etanoato de metila e água.

III.  Um composto que apresenta um grupo metila ligado à posição 2 do anel aromático e um grupo hidroxila ligado à posição 1 desse anel possui nomenclatura IUPAC o-metil-fenol.

Marque a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas:

a)    I e II.

b)    I e III.

c)    II e III.

d)    Todas as afirmativas estão corretas.

03 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

O aumento no consumo de medicamentos antidepressivos e de fármacos como o metilfenidato ‒ substância química psicotrópica comercializada com o nome de ritalina, utilizado para tratar o transtorno de déficit de atenção e a hiperatividade ‒ vem sendo discutido e avaliado por estudiosos do comportamento humano e por profissionais da área de saúde.

Da análise da estrutura química do metilfenidato,

Indique o número de carbonos secundários e terciários presentes na cadeia carbônica representada,

Escreva o nome do álcool que levou à formação do grupo funcional da classe dos ésteres e o nome do hidrocarboneto que originou o grupo fenil, presentes nessa estrutura química.

04 - (UNCISAL)  

Os ésteres são compostos orgânicos que possuem odor agradável característico de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas. A figura apresenta as estruturas químicas de alguns ésteres de baixa massa molar que contribuem para os odores característicos das frutas banana, abacaxi, pera e maçã, respectivamente.

Visando à preparação de ésteres similares aos apresentados na figura, deve-se realizar a reação entre

a)    um ácido carboxílico e um álcool.

b)    um ácido carboxílico e um fenol.

c)    uma cetona e um alceno.

d)    uma amida e uma nitrila.

e)    um álcool e uma amina.

05 - (UNESP SP)  

A fórmula representa a estrutura do miristato de isopropila, substância amplamente empregada na preparação de cosméticos, como cremes, loções, desodorantes e óleos para banho.

Essa substância é obtida pela reação entre ácido mirístico de alta pureza e álcool isopropílico.

Escreva o nome da função orgânica à qual pertence o miristato de isopropila e as fórmulas estruturais do ácido mirístico e do álcool isopropílico. Em seguida, utilizando essas fórmulas, escreva a equação, completa e balanceada, da reação pela qual é obtido o miristato de isopropila.

06 - (UFSC)  

Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas:

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01.  a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise.

02.  o composto I é o ácido etanoico.

04.  o composto II é o butan-1-ol.

08.  o composto III é isômero de função do ácido hexanoico.

16.  o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico.

32.  a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda.

07 - (UFPR)  

Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama ao lado.

O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o:

a)    butanoico.

b)    octanoico.

c)    decanoico.

d)    dodecanoico.

e)    hexanoico.

08 - (UFSC)  

O conhecimento sobre cálculos estequiométricos é de grande importância nos diferentes campos de atuação da Química. Um cálculo realizado erroneamente pode não impactar financeiramente quando reações químicas são realizadas em escala laboratorial. Porém, quando reações em escala industrial são realizadas com erros estequiométricos, prejuízos financeiros podem ser irreparáveis para a indústria. A indústria farmacêutica explora reações químicas para a formulação de fármacos, como o paracetamol (acetaminofeno), pertencente à classe dos analgésicos e antipiréticos.

Sobre a síntese do paracetamol e com base nos conhecimentos sobre cálculos estequiométricos, responda aos itens a seguir.

a)    O paracetamol pode ser obtido pela reação entre p-aminofenol e anidrido acético.

Escreva a equação química global, ilustrando a fórmula estrutural dos reagentes e produtos, sabendo-se que a fórmula molecular do acetaminofeno é C8H9O2N.

b)    A indústria farmacêutica realiza constantes testes para detectar a presença de p-aminofenol em formulações farmacêuticas contendo o paracetamol como princípio ativo. A presença do p-aminofenol deve ser evitada, tendo em vista seu caráter tóxico, e pode ser resultado do excesso de reagente na síntese e/ou da decomposição do paracetamol na formulação farmacêutica.

Considerando que uma formulação de paracetamol contém 1 kg desse princípio ativo, que as massas molares são H = 1,0 g, O = 16,0 g, C = 12,0 g, N = 14,0 g e supondo que a decomposição seja de 1% em massa do paracetamol, determine a massa, em gramas, de p-aminofenol na formulação proveniente da decomposição.

09 - (PUC RS)  

Analise as informações a seguir.

Segundo a SABESP, apenas um litro de restos de óleo vegetal originado da fritura de alimentos, ao ser jogado na pia, é capaz de poluir cerca de 20.000 litros de água dos rios. Isso gera a formação de filme flutuante, dificultando a troca gasosa e a oxigenação e, por conseguinte, impedindo a respiração e a fotossíntese. Por outro lado, a reação entre óleo de fritura e álcool pode gerar o biodiesel, que, adicionado ao diesel de petróleo, diminui o impacto ambiental desse combustível. Além disso, como subproduto, ocorre a formação de glicerina, que pode ser usada na produção de resinas alquídicas, aplicadas na fabricação de vernizes, tintas e colas.

Pela análise dessas informações, é correto afirmar que

a)    o diesel de petróleo consiste em um ácido graxo.

b)    a reação entre um óleo comestível e um álcool origina ésteres.

c)    o óleo vegetal é constituído de substâncias orgânicas polares.

d)    a reação de formação do biodiesel tem por objetivo gerar ácidos graxos combustíveis.

e)    o óleo comestível é um conjunto de ácidos graxos que, ao ser aquecido no processo de fritura de alimentos, produz o biodiesel.

10 - (UFJF MG)  

O Efavirenz e o Clopidrogel, cujas estruturas estão representadas a seguir, são fármacos de alta rentabilidade da indústria farmacêutica utilizados no tratamento de doenças virais e neurodegenerativas, respectivamente.

Responda às questões abaixo.

a)    Escreva a equação química para a reação do Clopidrogel com uma solução aquosa de NaOH.

b)    O composto Clopidrogel apresenta qual tipo de isomeria? Represente a estrutura química de um dos isômeros.

c)    O Clopidrogel apresenta o metabólito A, cuja estrutura química está representada abaixo. Dê o produto principal da reação entre o metabólito A e o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4).

d)    Qual é a estrutura química do produto principal formado pela reação de 1 mol de Efavirenz na presença de 2 moles de Br2.

11 - (UniCESUMAR SP)  

A reação de esterificação envolve a condensação de um ácido carboxílico com um álcool gerando um éster e água. A reação é catalisada na presença de ácido forte.

A reação pode ser representada pela equação genérica:

Ácido carboxílico + álcool  água + éster

Sobre a obtenção do propanoato de metila foram feitas as seguintes sugestões para aumentar o rendimento da reação:

I.     adicionar ácido sulfúrico concentrado;

II.   utilizar etanol como solvente;

III.  utilizar excesso de metanol;

IV.  retirar a água formada do meio reacional.

Estão corretas apenas as afirmações

a)    I e II.

b)    I e IV.

c)    II e III.

d)    III e IV.

e)    I, II e III.

12 - (UDESC SC)

Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar que é um:

a)    éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp2.

b)    éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.

c)    éster e possui seis carbonos com hibridização sp3 em sua estrutura.

d)    éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.

e)    éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido.

13 - (FM Petrópolis RJ)

A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus.

O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.

Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_
acnes>. Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado.

Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo.

I.     Um dos produtos da reação terá uma ligação éster.

II.   Na reação haverá formação de água.

III.  O produto maior terá cinco carbonos.

IV.  A reação formará propanoato de etila.

Está correto o que se afirma em

a)    I e II, apenas

b)    I e III, apenas

c)    II e III, apenas

d)    I, II e III, apenas

e)    I, II, III e IV

14 - (UFGD MS)  

Geralmente o cheiro agradável das frutas é atribuído à presença de ésteres. Estes, quando produzidos em laboratório, são utilizados pela indústria alimentícia como flavorizantes artificiais. Um exemplo é a reação esquematizada abaixo que mostra a preparação do flavorizante de maçã:

Marque a alternativa que apresenta a estrutura do éster obtido na reação acima.

a)     

b)   

c)   

d)   

e)   

15 - (UNITAU SP)  

As abelhas produzem uma substância denominada própolis, utilizada pelo homem devido às suas propriedades cicatrizantes e anti-inflamatórias. Um dos compostos químicos presentes no própolis está representado abaixo. O tipo de reação química para produção desse composto, e seus reagentes são, respectivamente:

a)    reação de esterificação, cicloexanol e metanol.

b)    reação de saponificação, etanoato de metila e hidróxido de sódio.

c)    reação de salificação, ácido etanoico e hidróxido de sódio.

d)    reação de esterificação, ácido fenilacético e metanol.

e)    reação de esterificação, ácido benzoico e etanol.

16 - (PUC RJ)  

Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.

Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que se pede.

a)    Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.

b)    Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.

c)    Escreva a fórmula molecular da substância I.

17 - (Mackenzie SP)  

Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos A, B, C e D.

De acordo com as fórmulas estruturais acima, são feitas as seguintes afirmações:

I.     O composto A possui caráter básico e forma um amida se reagir com o composto D.

II.   O composto B é um éster denominado metanoato de propila.

III.  O composto C é um álcool aromático ramificado.

IV.  O composto D é um ácido carboxílico que possui dois átomos de carbono primário.

Estão corretas somente

a)    I e II.

b)    I, II e III.

c)    II, III e IV.

d)    I e IV.

e)    I, III e IV.

18 - (FUVEST SP)  

O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir:

Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a conservação da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no ácido gamahidroxibutírico.

19 - (UECE)  

Ao reagir ácido carboxílico com álcool obtém-se éster. As essências artificiais de flores e frutas são ésteres que apresentam valores baixos de massa molecular. Assinale a opção que representa a obtenção do butanoato de etila, essência artificial de morango.

a)    CH3 – (CH2)3 – COOH + C2H5OH  ®

®  CH3 – (CH2)3 – COOCH2 – CH3 + H2O

b)    CH3 – (CH2)2 – COH + C2H5OH ®

®  CH3 – (CH2)2 – COCH2 – CH3 + H2O

c)    CH3 – (CH2)2 – COOCH2 + C2H5OH  ®

®  CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH2 – CH3 + H2O

d)    CH3 – (CH2)2 – COOH + C2H5OH  ®

®  CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH3 + H2O

20 - (UERJ)  

Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:

A função orgânica desse produto é:

a)    éster

b)    cetona

c)    aldeído

d)    hidrocarboneto

21 - (FAMECA SP)  

A morfina é uma substância natural extraída de uma planta conhecida como papoula e possui propriedades entorpecentes, sendo utilizada para aliviar as dores de pacientes terminais de câncer.

É possível potencializar os efeitos narcóticos da morfina através de um processo químico, produzindo a heroína. Inicialmente essa substância foi produzida comercialmente, mas devido a prejuízos que pode causar ao organismo humano, a heroína é hoje proibida.

As moléculas de morfina e heroína estão representadas a seguir.

A conversão de morfina em heroína ocorre por meio de duas transformações químicas classificadas como reações de

a)    oxidação.

b)    adição.

c)    esterificação.

d)    ozonólise.

e)    saponificação.

22 - (UFRN)  

Os flavorizantes são ésteres artificiais, substâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor” (sabor mais aroma) característico, como é o caso dos aromas das frutas. O butanoato de etila é o éster que confere o cheiro característico do abacaxi e é obtido pela reação de esterificação do ácido butílico com o etanol em presença de um ácido mineral forte como catalisador, que pode ser o ácido sulfúrico ou o acido fosfórico. A reação de obtenção do éster é

a)    de simples troca.

b)    de dupla troca.

c)    de decomposição.

d)    de precipitação.

23 - (UFT TO)

Os ácidos carboxílicos ocupam um lugar central entre os compostos carbonílicos. Eles são compostos orgânicos utilizados como material de partida para a síntese de numerosos derivados acila. Um grande número de ácidos carboxílicos é encontrado na natureza. Por exemplo, o ácido acético (CH3CO2H) é o principal componente orgânico do vinagre. O ácido butanoico (CH3CH2CH2CO2H) é o responsável pelo odor de ranço da manteiga. Das reações abaixo, a única que representa a síntese de um derivado de ácido carboxílico é:

a)    adição

b)    combustão

c)    esterificação

d)    desidratação

e)    isomerização

24 - (UFPE)  

Atualmente, a indústria química produz uma grande quantidade de ésteres que podem ser utilizados como aromatizantes e flavorizantes na indústria de alimentos. Sobre os ésteres, analise as proposições a seguir.

00.  Podem ser preparados a partir da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, catalisada por um ácido, o que constitui a reação de esterificação de Fisher.

01.  Podem ser preparados a partir da reação entre anidridos de ácido e álcoois catalisada por um ácido.

02.  Podem ser preparados a partir da reação de haletos de acila e álcoois.

03.  Podem ser cíclicos e, neste caso, são chamados de lactonas.

04.  O éster mais simples que existe é o etanoato de metila, também conhecido como acetato de metila.

25 - (PUC RJ)  

A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma característico de morango.

Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.

a)    Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em bastão.

b)    Represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando notação em bastão.

c)    Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 26

Até hoje o corpo humano é um enorme depósito de gorduras. Até uma pessoa magra, de 1,80 m de altura e 70 kg, carrega consigo, em média, cerca de um quinto de seu peso em forma de gordura; ou seja, 14 quilos. (...) Independente de como esse material está distribuído, ele sempre é constituído do mesmo tipo de célula - o adipócito ou célula adiposa. (...) Programados para se depositarem, os adipócitos vão juntando gradualmente os blocos de construção básica que formam a gordura: os ácidos graxos. Cada três deles constroem um chamado triglicerídeo, uma minúscula molécula de gordura que é armazenada pelas células (...).

(Revista Geo, n. 38. p. 47)

26 - (PUC Camp SP)  

Na reação de saponificação de um triglicerídeo há produção do sabão e de

a)    etanol.

b)    formol.

c)    água.

d)    soda cáustica.

e)    glicerol.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 27

Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.

O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.

27 - (UFMG)  

ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 28

Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as propriedades biológicas de substâncias presentes nas plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico grego Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores e diminuía a febre. O responsável por essas atividades terapêuticas é o ácido salicílico, gerado pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas propriedades terapêuticas, provoca lesões nas paredes do estômago. Para solucionar esse problema, a molécula foi modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por meio da inserção de um grupo acetil. Assim surgiu o ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e vendido no mundo. A seguir, são apresentadas as estruturas moleculares da salicilina, do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico.

28 - (ESCS DF)  

A transformação do ácido salicílico no ácido acetilsalicílico pode ocorrer por meio de uma reação de

a)    esterificação.

b)    neutralização.

c)    saponificação.

d)    hidrólise.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 29

Ésteres são usados em indústrias de alimentos porque podem atribuir diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.

São compostos orgânicos produzidos por meio das reações entre ácidos carboxílicos e álcoois, denominadas reações de esterificação.

Por exemplo, na obtenção da essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar, reagimos o ácido etanoico com butan-1-ol:

CH3–COOH(l)  +  HO–CH2–CH2–CH2–CH3(l) 

 ácido etanoico                 butan-1-ol

 CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3(l) + H2O(l) < 0

                 etanoato de n-butila

29 - (FATEC SP)  

Em reação semelhante à descrita no texto, podemos obter o sabor artificial de pera, etanoato de n-propila.

Para isso, devemos reagir o ácido etanoico com

a)    ácido propanoico.

b)    ácido acético.

c)    propan-1-ol.

d)    metanol.

e)    etanol.

GABARITO

1) Gab: A

2) Gab: D

3) Gab:

 A cadeia carbônica do metilfenidato é constituída por 9 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.

 O metanol, ou álcool metílico, é o álcool que levou a formação do grupo funcional do éster e o benzeno é o hidrocarboneto que originou o grupo fenil, presente na estrutura química do metilfenidato.

4) Gab: A

5) Gab:

O miristato de isopropila pertence à função éster.

A reação de formação do miristato de isopropila é:

6) Gab: 09

7) Gab: E

8) Gab:

a)    A equação química contendo a fórmula estrutural dos reagentes e produtos é dada a seguir.

b)    A decomposição do paracetamol é representada pela reação química a seguir.

Pela estequiometria da reação:

1 mol de paracetamol      1 mol de p-aminofenol

                          151 g   –   109 g

                            10 g   –   x

                                 x = 7,21

Ou seja, 7,21 g é a massa de p-aminofenol proveniente da decomposição de 1% em massa de 1 kg de paracetamol.

9) Gab: B

10) Gab:

a)

b)    Óptica

c)

d)    Estrutura química do produto

11) Gab: D

12) Gab: A

13) Gab: E

14) Gab: D

15) Gab: E

16) Gab:

a)

b)    metanol

c)    C8H8O2

17) Gab: D

18) Gab: C

19) Gab: D

20) Gab: A

21) Gab: C

22) Gab: B

23) Gab: C

24) Gab: VVVVF

25) Gab:

a)

b)   

c)    2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol, ou metil-propanol, ou 2-metil-propanol.

As demais nomenclaturas para o álcool em questão, seguindo as normas da IUPAC, serão consideradas.

26) Gab: E

27) Gab:

28) Gab: A

29) Gab: C

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reações de Hidrólise Ácida e Hidrólise Básica)

01 - (ACAFE SC)  

Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ).

“[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a L-metanfetamina e a Dmetanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a Dmetanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”.

http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405
(data do acesso: 12/10/2016).

(1)

(2)

Assim, analise as afirmações a seguir.

I.     Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico.

II.   Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina secundária.

III.  Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda.

Todas as afirmações corretas estão em:

a)    I - II

b)    I - III

c)    I - II - III

d)    II - III

02 - (UEPG PR)  

Assinale o que for correto. A hidrólise de um éster pode produzir:

01.  Ácido carboxílico.

02.  Álcool.

04.  Amina.

08.  Aldeído.

16.  Cetona.

03 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP)  

O kevlar é uma fibra de aramida de larga aplicação na indústria de vestuário, na fabricação da estrutura de pneus, em equipamentos de segurança e alguns equipamentos esportivos. Esse polímero é leve e resistente, o que confere essa larga aplicabilidade para a fibra.

Para a síntese desse polímero, podemos adotar como reagentes os seguintes monômeros.

a)   

b)   

c)   

d)   

04 - (FUVEST SP)  

A ardência provocada pela pimenta dedo-de-moça é resultado da interação da substância capsaicina com receptores localizados na língua, desencadeando impulsos nervosos que se propagam até o cérebro, o qual interpreta esses impulsos na forma de sensação de ardência. Esse tipo de pimenta tem, entre outros efeitos, o de estimular a sudorese no organismo humano.

Considere as seguintes afirmações:

I.     Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos, desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá pela ação de neurotransmissores.

II.   Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir mais calor pois, para evaporar, o suor libera calor para o corpo.

III.  A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina produz um aminoácido que é transportado até o cérebro, provocando a sensação de ardência.

É correto apenas o que se afirma em

a)    I.

b)    II.

c)    I e II.

d)    II e III.

e)    I e III.

05 - (FPS PE)

Os compostos a seguir são isolados de fontes naturais. A partir das estruturas apresentadas, assinale a alternativa correta.

a)    O composto 1 apresenta as funções ácido carboxílico, sal de alquilamônio e éter.

b)    O composto 2 apresenta apenas as funções amida e éster.

c)    A hidrólise do grupo éster do composto 1 gera um ácido carboxílico.

d)    O composto 2 apresenta dois centros estereogênicos (quirais).

e)    O composto 1 em solução aquosa deve gerar uma solução básica.

06 - (UNIFOR CE)  

Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R’COOR”, são empregados como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio de uma reação de esterificação são, respectivamente,

a)    ácido benzóico e etanol.

b)    ácido butanóico e etanol.

c)    ácido etanóico e butanol.

d)    ácido metanóico e butanol.

e)    ácido etanóico e etanol.

07 - (UNITAU SP)  

A hidrólise completa de um lipídeo resultou em glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e colina. Assim, afirma-se que o lipídeo em questão é um

a)    triglicerídeo.

b)    lecitina.

c)    diglicerídeo.

d)    cerebrosídeo.

e)    esfingomielina.

08 - (UNITAU SP)  

O ácido acetilsalicílico (aspirina) é um medicamento analgésico e anti-inflamatório, cuja estrutura encontra-se abaixo.

a)    Esquematize (com fórmula estrutural) a reação de hidrólise que envolve a ligação éster do ácido acetilsalicílico e indique o nome oficial dos produtos.

b)    Descreva como você procederia para realizar um experimento para calcular a taxa de hidrólise do ácido acetilsalicílico em duas temperaturas diferentes.

09 - (ITA SP)  

Considere as substâncias I, II e III representadas pelas seguintes fórmulas estruturais:

Sob certas condições de umidade, temperatura, pH e/ou presença de determinadas enzimas, estas substâncias são hidrolisadas. Assinale a opção CORRETA para o(s) produto(s) formado(s) na reação de hidrólise das respectivas substâncias.

a)    Somente aminoácido é formado em I.

b)    Somente aminoácido é formado em II.

c)    Amina aromática é formada em e I e II.

d)    Amina é formada em e I e III.

e)    Aminoácido é formado em e II e III.

10 - (Mackenzie SP)  

A benzocaína, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, é um anestésico local, usado como calmante para dores, que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.

De acordo com a fórmula estrutural dada, considere as afirmações I, II, III e IV.

I.     O etanol é um dos reagentes utilizados para a obtenção da benzocaína.

II.   A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido p-aminobenzoico.

III.  A benzocaína possui os grupos funcionais cetona, éter e amina aromática.

IV.  A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula molecular C9H13NO2. São verdadeiras, somente, as afirmações

a)    I, II e III.

b)    II e IV.

c)    I e II.

d)    II, III e IV.

e)    I e III.

11 - (PUC GO)  

“[…] mergulhará com fervor contrito no mundo mágico dos ancestrais a bebericar infusões, a fumegar ervas e a invocar os espíritos e, das informações que vier a receber, que espera não sejam poucas nem triviais, deseja fazer as melhores traduções possíveis e botá-las a serviço de seu aguerrido povo.” (LOURENÇO, 2010).

Três plantas da família das solanáceas, de composição química parecida, beladona (Atropa belladona), meimendro (Hyosciamus niger) e mandrágora (Mandragora officinarum), associadas à bruxaria na Europa, permitiam fazer “profecias e adivinhações”. Eram usadas para a preparação de unguentos com os quais as bruxas se untavam e que, supostamente, as faziam voar. Esse unguento, conhecido como “fórmula de voo”, era passado em certas partes do corpo, principalmente nas mais peludas, e esfregado sobre o cabo de uma vassoura, que era colocada entre as pernas pelas “bruxas”, como se fosse um instrumento de voo. Em contato com as mucosas vaginal e anal, o unguento era absorvido mais rapidamente pelo organismo. Os responsáveis pelos efeitos citados são os alcaloides tropânicos. Os efeitos diferem um pouco dos provocados por alucinógenos naturais usuais. A atropina e a escopolamina, por exemplo, são extremamente tóxicas e seu consumo leva à amnésia durante a intoxicação, além de provocar perda de sentido da realidade e um profundo sono.

Os efeitos alucinógenos e a sensação de voar, causados por essas ervas, podem ser explicados pela presença, no unguento, dos alcaloides tropânicos escopolamina, atropina e hiosciamina.

A fórmula estrutural da atropina é

e a fórmula estrutural da escopolamina é

     A atropina e a escopolamina são formadas a partir da reação entre o ácido trópico (aromático) e bases complexas, tropanol ou escopina, respectivamente. Essas estruturas diferem, apenas, na existência de uma ponte de oxigênio extra, na escopolamina.

Sobre as estruturas apresentadas, assinale a alternativa correta:

a)    Em termos de composição química, a escopolamina e a atropina são exemplos de substâncias simples.

b)    Nas duas fórmulas, observa-se a presença de átomo de nitrogênio em cadeias cíclicas homogêneas.

c)    A hidrólise do éster presente nas fórmulas dos compostos fornece como produtos um ácido carboxílico e um álcool.

d)    A reação de oxidação total do grupo característico da função química álcool forneceria um aldeído.

12 - (UFBA)

As fórmulas são representações que identificam a composição e os átomos presentes na estrutura de uma substância química. Essas representações indicam a composição centesimal, a relação estequiométrica entre o número de átomos, em números inteiros e menores possíveis, e a proporção entre átomos na molécula. As fórmulas químicas são determinadas a partir de processos de análise qualitativa e quantitativa. Com os dados obtidos durante esses processos pode-se, então, determinar a fórmula química de uma substância e, a partir do conhecimento de suas propriedades funcionais, construir um modelo que represente a sua estrutura.

Com base nessas informações e considerando a análise de uma amostra de substância pura, que, por hidrólise, produziu metanol, revelou na composição 0,180g de carbono, 0,030g de hidrogênio e 0,160g de oxigênio, possui massa molecular igual a 74u e apresentou propriedades dos ésteres,

·          determine as fórmulas mínima e molecular e escreva a fórmula estrutural condensada dessa substância.

13 - (UFJF MG)   

Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.

14 - (UFTM MG)  

Os aromatizantes são aditivos químicos utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos alimentos. O benzoato de metila, estrutura representada na figura, confere aroma ao kiwi.

Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos produtos é

a)    fenol.

b)    etanol.

c)    benzeno.

d)    água.

e)    ácido benzoico.

15 - (FATEC SP)

Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.

Nessa reação, conhecida como reação de saponificação, forma-se também um outro produto que é o

a)    sal de cozinha.

b)    gás natural.

c)    glicerol.

d)    etanol.

e)    formol.

16 - (ITA SP)

A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3-propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de transesterificação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação química balanceada:

em que: R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos graxos  e  R = grupo alquil do álcool reagente.

A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação, são feitas as seguintes afirmações:

I.     O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e reage com o agente transesterificante para produzir água e o íon alcóxido.

II.   Na transesterificação catalisada por álcali, os reagentes empregados nesse processo devem ser substancialmente anidros para prevenir a formação de sabões.

III.  Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe a reação de saponificação.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

a)    I e II.

b)    I e III.

c)    II.

d)    II e III.

e)    III.

17 - (PUC SP)

A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o composto Y, isômero de função do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia do 2-metilbutan-1-ol.

As substâncias X, Y e Z são, respectivamente,

a)    hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.

b)    acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol.

c)    acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico.

d)    ácido hexanóico, acetato de metila e etanol.

e)    butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.

18 - (UFJF MG)

Enalapril é um profármaco utilizado no tratamento da hipertensão e também nos casos de insuficiência cardíaca. Depois de administrado, o enalapril é absorvido e sofre uma hidrólise ácida, transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa.

Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:

a)    Quais as quatro funções químicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura do enalapril?

b)    Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, formado na reação de hidrólise ácida do enalapril?

c)    Quantos átomos de carbono assimétrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) átomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.

d)    Qual a hibridação dos átomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura apresentada?

19 - (UEM PR)

A vitamina C apresenta a estrutura química mostrada a seguir.

Linus Pauling, ganhador dos prêmios Nobel de Química e da Paz, ingeria diariamente entre 4 e 6 gramas dessa vitamina, por acreditar nos seus efeitos terapêuticos. No entanto, recomenda-se somente a ingestão diária de 3,5 ´ 10–4 mol dessa vitamina. Sobre essas informações, assinale o que for correto.

01.  A vitamina C é lipossolúvel.

02.  Em um mol de moléculas de vitamina C, encontramos 6 mols de átomos de carbono.

04.  A molécula de vitamina C pode ser hidrolisada em meio ácido, convertendo sua função lactona para ácido carboxílico e álcool.

08.  A ingestão diária de vitamina C feita por Linus Pauling aproximava-se a 1.000 vezes do valor recomendado.

16.  A fórmula mínima da vitamina C é C3H4O3.

20 - (UFPR)

Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

(  )  A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).

(  )  Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.

(  )  O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.

(  )  O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.

(  )  O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

a)   V – F – F – V – V.

b)   F – F – V – V – V.

c)   V – F – V – F – F.

d)   V – V – F – V – F.

e)   F – V – F – F – V.

21 - (UFMG)

Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma substância orgânica:

1.         Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico. CALCULE a massa molar da substância analisada.

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

2.         Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.

Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula molecular da substância analisada.

3.         Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os ácidos carboxílicos e os ésteres.

A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais possíveis para a substância analisada, uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster.

4.         Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação.

ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no item 3, desta questão.

Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos.

22 - (UFG GO)  

Para separar uma mistura contendo um composto ácido e um alcalino, um dos procedimentos laboratoriais que pode ser utilizado é a extração ácido/base em um funil de separação. Essa extração se baseia na formação de um sistema binário, no qual uma das fases é uma solução aquosa ácida ou alcalina e a outra um solvente orgânico. A esse sistema é adicionada a mistura dos compostos ácido e alcalino. Após agitação da mistura no funil, um dos compostos da mistura é convertido em seu sal, solúvel em água, enquanto o outro composto permanece solúvel no solvente orgânico.

Considerando uma mistura que contenha as duas substâncias apresentadas acima, indique na figura a fórmula estrutural plana da substância presente em cada uma das fases, após agitação, tendo em vista que a fase aquosa é:

a)   uma solução de ácido clorídrico 0,5 mol.L–1;

b)   uma solução de hidróxido de sódio 0,5 mol.L–1.

23 - (UFOP MG)  

Considere os compostos I e II, cujas estruturas são mostradas a seguir.

Em relação a esses compostos é incorreto afirmar:

a)   São isômeros e pertencem à mesma família de compostos orgânicos.

b)   Derivam do mesmo ácido carboxílico.

c)   Sofrem hidrólise, formando ácido carboxílico e álcool.

d)   Apresentam três átomos de carbono hibridizados sp2.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 24

Abelhas

            As abelhas são insetos sociais. Os indivíduos que vivem nas colmeias se dividem em três castas: rainha, operárias e zangões.

            A maioria das abelhas de uma colmeia é formada por fêmeas: 1 rainha e cerca de 5.000 a 100.000 operárias. Os machos − os zangões − são encontrados em um número máximo de 400 indivíduos.

            A rainha é quase duas vezes maior que as operárias e é a única fêmea fértil da colmeia, com um sistema reprodutivo bastante desenvolvido. Ela coloca cerca de 2.500 ovos por dia! Os ovos fertilizados produzem operárias e rainhas. Ovos não fertilizados se desenvolvem em zangões.

            O que determina se o ovo formará uma rainha ou uma operária é o alimento oferecido à larva originada do próprio ovo. As larvas que se alimentam exclusivamente de geleia real se desenvolvem em rainhas. As que se alimentam de geleia de operária, contendo menos açúcar do que a geleia real, mais mel e pólen, transformam-se em operárias.

            A rainha mantém a ordem social por meio da liberação de substâncias químicas, os feromônios, que informam os outros membros da colônia que ela está ativa e presente, além de inibir a produção de novas rainhas.

(http://educacao.uol.com.br/ciencias/abelhas2.jhtm)

24 - (PUC Camp SP)

As abelhas também produzem um feromônio de alarme, que exalam quando percebem algum perigo. Essa substância é o acetato de isoamila, cuja estrutura está representada a seguir:

Quando sofre hidrólise, esse feromônio produz álcool isoamílico (3-metil-1-butanol) e ácido acético (ácido etanóico), consumindo uma quantidade de água, para cada mol de acetato de amila, correspondente a

a)    1 mol.

b)    2 mols.

c)    3 mols.

d)    4 mols.

e)    5 mols.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 25

Alimentos industrializados contêm conservantes para evitar sua deterioração. O benzoato de sódio é um conservante utilizado em refrigerantes.

25 - (UFMG)  

Em meio aquoso, o íon benzoato reage com a água e forma o ácido benzoico, estabelecendo um equilíbrio químico entre essas espécies. A estrutura deste íon está representada abaixo:

ESCREVA a equação química que representa a reação do íon benzoato com água, na qual se forma o ácido benzoico.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 26

Médicos do mundo inteiro prescreveram uma quantidade surpreendente de testosterona nos últimos anos. Essa terapia de reposição, destinada originalmente a homens com dificuldade de produzir hormônios sexuais devido a danos ou a doença nos testículos ou em outras partes do sistema endócrino, tornou-se cada vez mais popular entre pacientes de meia-idade e mais idosos que não apresentam déficits claros do hormônio, mas espera reduzir alguns sintomas do envelhecimento, inclusive fadiga e perda de massa muscular.

Quando a terapia com testosterona estava disponível apenas por injeção, seu uso ficava restrito a pessoas com lesões testiculares ou outras doenças graves. O tratamento melhora sensivelmente o humor e a libido em homens com essas condições, e a FDA aprovou o medicamento para esses casos, mas o medo de agulhas, sem dúvida, manteve alguns homens longe do tratamento. (STORRS, 2014, p. 24-25).

STORRS, Carina. O outro lado da terapia com testosterona.
Scientific American Brasil. São Paulo: Duetto, n. 150, ano 13, nov. 2014.

26 - (UNEB BA)  

Considerando-se a terapia de reposição hormonal com testosterona, comercializada sob forma de ésteres, destinada a homens com dificuldade de produzir esse hormônio, devido a danos causados por doenças nos testículos, é correto afirmar:

01.  A estrutura química do hormônio apresenta grupos funcionais da classe dos aldeídos e dos hidróxidos.

02.  O hormônio é prescrito em solução aquosa de ésteres, como o decanato de testosterona solúvel, completamente em água.

03.  A hidrólise de 1,0mol de decanato de testosterona, na presença de catalisador, libera 1,0mol de testosterona e 1,0mol de ácido decanoico.

04.  A solução aquosa diluída de cor violeta de permanganato de potássio permanece sem alteração após agitação com solução alcoólica de testosterona.

05.  A fadiga e a perda de massa muscular entre pacientes idosos é consequência da ociosidade e, portanto, não requer reposição hormonal para que sejam revertidas.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: 03

3) Gab: A

4) Gab: A

5) Gab: C

6) Gab: B

7) Gab: B

8) Gab:

a)

b)    Dividiria a solução em partes iguais, sendo que cada parte seria mantida em uma temperatura diferente durante certo intervalo de tempo. Após esse tempo, quantificaria pelo menos um dos produtos formados, calculando a taxa (quociente entre concentração do produto formado e o tempo mantido numa dada temperatura).

9) Gab: A

10) Gab: C

11) Gab: C

12) Gab:

Cálculo das fórmulas mínima e molecular de um éster.

Número de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio na molécula.

nC = = 1,5×10-2

nH =  = 3,0×10-2

nO =  = 1,0×10-2

Multiplicando-se esses números por 2,0×102, tem-se a relação estequiométrica entre os menores números inteiros de átomos na fórmula, nC=3,0, nH=6,0 e nO=2,0. Essa relação indica que a fórmula mínima do éster é C3H6O2.

Como a massa molecular da substância considerada é 74u e (3×12u+6×1,0u+2×16u)n = 74u, logo n = 1, e a fórmula molecular dessa substância é igual à fórmula mínima C3H6O2.

Considerando que o éster por hidrólise, produziu metanol, CH3OH, e que a fórmula molecular é igual a C3H6O2, conclui-se que o ácido carboxílico que deu origem a essa substância, possui dois átomos de carbono na estrutura, logo, a fórmula estrutural condensada desse éster é

13) Gab:

14) Gab: E

15) Gab: C

16) Gab: A

17) Gab: B

18)

Gab:

a)    Éster, ácido carboxílico, amida, amina

b)   

c)    Na estrutura existem 3 carbonos assimétricos.

d)    1          sp2

2          sp3

3          sp3

4          sp2

19) Gab: 22

20) Gab: B

21) Gab:

1.        

Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás.

·     massa molar CO2(g) =  44 g/ mol

·     quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol Þ 0,001 mol

·     massa molar do composto orgânico

Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto orgânico é 0,088 g, temos:

M = = 88 g / mol

2.

CxHyOw = C4H8O2.

3.

·          Ácido carboxílico

·          Éster:

4.

22) Gab:

a)

b)

23) Gab: B

24) Gab: A

25) Gab:

26) Gab: 03

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reação de Saponificação)

01 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do composto orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, sendo os compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não biodegradável.

Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto afirmar:

a)    A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações de hidrogênio.

b)    O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar representada por — .

c)    A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a decomposição da substância química por micro-organismos.

d)    O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído por um radical alquil representado por — C12H23 na estrutura III.

e)    A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq).

02 - (UCB DF)  

Os sabões e detergentes são espécies químicas presentes nos lares, nas empresas e na indústria. Essas substâncias têm características especiais que fazem com que sejam úteis em ação tensoativa e emulsificante.

H3CCH2(C=O)OCH2CH3 + NaOH  H3CCH2(C=O)ONa + CH3CH2OH

Com base na relação apresentada, e a respeito das propriedades químicas dos detergentes e sabões, e das características das ligações químicas, assinale a alternativa correta.

a)    O propanoato de sódio, H3CCH2(C=O)ONa, em solução, apresenta um ânion com caráter anfifílico. Isso ocorre porque ele possui uma região negativamente carregada, isto é, fortemente polar, e outra de caráter alifático, ou seja, mais apolar.

b)    A substância H3CCH2(C=O)OCH2CH3 é uma cetona.

c)    Sabões e detergentes são substâncias anfipróticas e, por isso, apresentam o respectivo caráter emulsificante.

d)    O acetato de sódio, H3C(C=O)ONa, é uma substância molecular que possui, na respectiva carbonila, C = O, ligações sigma e pi.

e)    A substância H3CCH2(C=O)ONa é um alquilbenzenossulfonato.

03 - (UNIPÊ PB)  

Os tensoativos sintéticos dos detergentes atuam de maneira semelhante aos sabões, RCOO–Na+, porém diferem deles na estrutura molecular e, consequentemente, em determinadas propriedades. Os sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, enquanto esses tensoativos, na grande maioria, são sais de ácidos sulfônicos, a exemplo de RC6H4SO Na+, em que R representa uma cadeia alquílica de doze átomos de carbono.

A partir da análise dessas informações, é correto afirmar:

01)  Os tensoativos sintéticos de cadeia carbônica alquílica ramificada são biodegradáveis.

02)  Os sabões atuam de modo satisfatório, na presença de águas ricas em íons Ca2+(aq) e Mg2+(aq).

03)  A molécula do tensoativo, CH3(CH2)10CH2OSO Na+, e a do sabão, CH3(CH2)15CH2COO–Na+, em meio aquoso, comportam-se, respectivamente, como sais neutro e básico.

04)  A molécula do tensoativo, CH3(CH2)10CH2 (CH3)3Cl–, não atua na presença de água contendo íons Fe3+(aq), e Mg2+(aq).

05)  Os sabões possuem cadeia carbônica polar, R, com extremidade apolar — COO–.

04 - (ACAFE SC)  

No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre a formação de espuma branca no rio Tietê ´´[…] a formação de espuma está associada à baixa vazão da água e a presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água dificulta a degradação de detergente doméstico […]”.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a seguir.

I.     O detergente é uma substância anfipática.

II.   O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela.

III.  O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma ( ) e outro do tipo pi ( ).

IV.  A espuma branca formada pode ser classificada de coloide.

Assinale a alternativa correta.

a)    Apenas I, II e III estão corretas.

b)    Apenas II, III e IV estão corretas.

c)    Todas as afirmações estão corretas.

d)    Apenas a afirmação IV está correta.

05 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição de membranas plasmáticas celulares e de sabões ou detergentes.

01.  A constituição química da membrana plasmática é glicoproteica, ou seja, é formada de glicídios e proteínas.

02.  Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia carbônica curta, sendo o ácido graxo proveniente de óleos ou gorduras.

04.  O subproduto da reação de saponificação de ácidos graxos é a glicerina, que, se mantida no sabão, tem ação umectante da pele.

08.  A membrana plasmática celular é similar ao sabão em solução aquosa, pois ambos têm uma região hidrofílica, que possui boa interação com a água, e uma região hidrofóbica, que possui boa interação com óleos e gorduras.

16.  A formação de micelas de detergentes dissolvidos em água, com gotículas de óleos ou gorduras, é chamada emulsificação.

06 - (ENEM)  

Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por:

Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado.

Esse arranjo é representado esquematicamente por:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

07 - (UEG GO)  

A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um exemplo de uma molécula de sabão é o dodecanoato de sódio, cuja estrutura química está mostrada a seguir.

O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à

a)    interação de van der Walls da parte apolar e à ligação de hidrogênio da parte polar de sua molécula, respectivamente, com a gordura e a água.

b)    redução do pH do meio, possibilitando a solubilização da gordura na água.

c)    diminuição da densidade da água, facilitando a precipitação das moléculas de gordura, que serão removidas por centrifugação.

d)    tensão superficial da água que é elevada e que possibilita a formação de espuma que remove a sujeira.

08 - (UNESP SP)  

Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingredientes ativos (filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas são os mais utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. Uma emulsão pode ser obtida a partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente emulsionante. O laurato de sacarose (6-O-laurato de sacarose), por exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo de emulsões.

(Maurício Boscolo. “Sucroquímica”. Quím. Nova, 2003. Adaptado.)

A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de

a)    grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

b)    uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo.

c)    uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água.

d)    grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.

e)    grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.

09 - (UNICAMP SP) 

Os sprays utilizados em partidas de futebol têm formulações bem variadas, mas basicamente contêm água, butano e um surfactante. Quando essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma branca que o árbitro utiliza para marcar as posições dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas informações sugerem que a espuma estabilizada por certo tempo seja formada por pequenas bolhas, cujas películas são constituídas de água e

a)    surfactante, que aumenta a tensão superficial da água.

b)    butano, que aumenta a tensão superficial da água.

c)    surfactante, que diminui a tensão superficial da água.

d)    butano, que diminui a tensão superficial da água.

10 - (UECE)  

Para que uma horta produza bons legumes e frutas, é necessário que ela esteja distante de árvores e livre de pedras e insetos. No combate aos insetos, devem ser aplicadas soluções aquosas de sabão, puras ou com querosene. No que diz respeito a estas substâncias, assinale a afirmação verdadeira.

a)    Sabão é uma substância orgânica pertencente à família dos hidrocarbonetos.

b)    Querosene é obtido do petróleo, que pertence à família dos alcenos.

c)    Sabão é formado por moléculas que possuem uma cadeia carbônica longa, apolar, contendo o grupo carboxílico, que é polar, e, portanto, solúvel em água.

d)    Querosene é uma mistura de alcanos que possuem cadeias carbônicas contendo de 6 a 10 átomos de carbono (C6 a C10).

11 - (FCM MG)

Sabões são sais de ácidos graxos como o estearato de sódio – C17H35COONa – ao passo que detergentes são sais de sódio de alcoóis sulfatados de longa cadeia como o lauril sulfato de sódio – C11H23CH2OSO3Na -.

Água dura, que contém cátions cálcio e magnésio, reage com o sabão, formando sabões insolúveis. Entretanto, forma sais solúveis com os detergentes.

Analisando essas informações e utilizando seus conhecimentos, NÃO podemos afirmar que

a)    detergentes e sabões contêm uma parte polar (hidrófila) e uma parte apolar (hidrofóbica).

b)    em água dura, há necessidade de mais sabão para se produzir espuma que em água de menor dureza.

c)    estearato de sódio é um sabão proveniente da saponificação de um óleo, ou seja, de um ácido graxo insaturado.

d)    lauril sulfato de sódio pode ser preparado a partir de um álcool de 12 carbonos com ácido sulfúrico, seguido de uma neutralização com hidróxido de sódio.

12 - (UNEB BA)  

Os alvejantes para roupas coloridas, destinados à limpeza e ao clareamento de manchas por meio de lavagem, são produtos à base de oxigênio. Eles liberam essa substância química na forma ativa, em processo semelhante ao que ocorre quando se adiciona água oxigenada sobre um ferimento, observando-se a formação de “espuma” no local.

Diferentemente dos alvejantes para roupas brancas, que são à base de cloro, eles têm uma ação mais suave sobre as fibras e corantes do tecido, que não são afetados pelo oxigênio ativo.

Funcionam, ainda, como bactericidas e fungicidas.

Nas roupas, o branqueamento ocorre pela destruição dos corantes e compostos orgânicos presentes nos tecidos, levando à reflexão da luz como um todo. Ou seja, ao incidir luz branca, todas as cores são refletidas, produzindo o branco. (NASCIMENTO. 2009. p. 6).

2H2O2(aq)    2H2O(l) + O2(g)

Tendo em vista as informações do texto sobre a ação de alvejantes à base de oxigênio e a utilização do detergente em pó do branqueador óptico de peroxoborato de sódio, que, ao se decompor na presença de enzimas, em meio aquoso, forma dois mol de água oxigenada por mol desse sal, é correto afirmar:

01.  As ações bactericidas e fungicidas de branqueadores ópticos ocorrem sem danos ao material genético de bactérias e fungos.

02.  A ação alvejante do sal ocorre a partir da ruptura da ligação entre átomos de oxigênio do grupo dióxido, —O — O— , no branqueador óptico.

03.  As enzimas adicionadas a detergentes em pó retardam a decomposição de alvejantes e aumentam o prazo de validade desses produtos.

04.  O valor numérico de massa molecular do peroxoborato de sódio inclui oito unidades de massa atômica, u, correspondentes ao total de átomos de oxigênio na estrutura do sal.

05.  A porcentagem em massa de peroxoborato de sódio é, aproximadamente, 18,0% em uma embalagem que contém 500,0g de detergente em pó, que produz 10,0L de oxigênio, O2(g), durante a lavagem de roupas, nas CNTP.

13 - (UNCISAL)  

Quando se utiliza sabões/detergentes biodegradáveis em processos de lavagem industrial ou doméstico, estes podem chegar aos lagos e rios através do sistema de esgoto. Neste caso, os resíduos são degradados pela ação de microrganismos que produzem enzimas capazes de deteriorar moléculas de cadeias carbônicas lineares. Porém, estas enzimas não reconhecem moléculas de cadeias ramificadas.

Spiro, T.G. e Stigliani, W.M. Química Ambiental.
São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado).

Considerando os benefícios ao ambiente, qual composto pode ser classificado como biodegradável?

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

14 - (PUC RJ)  

Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado de saponificação.

Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é

a)    KNO3

b)   

c)   

d)   

e)   

15 - (ENEM)  

A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade.
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a)    C18H36.

b)    C17H33COONa.

c)    CH3CH2COONa.

d)    CH3CH2CH2COOH.

e)    CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

16 - (UFRGS RS)  

Os xampus têm usualmente, como base de sua formulação, um tensoativo aniônico, como o laurilsulfato de sódio [CH3(CH2)11OSO2O–Na+]. Cloreto de sódio é adicionado na faixa de 0,2 a 0,6% para aumentar a viscosidade dos xampus. Nos últimos anos, têm aparecido no mercado muitos xampus com a denominação sem sal*. O asterisco indica que não foi adicionado cloreto de sódio. Nesses casos, normalmente pode ser usado o cloreto de potássio como agente espessante.

Considere as afirmações abaixo, sobre a situação descrita.

I.     Se um xampu contém laurilsulfato de sódio, então necessariamente ele contém um sal na sua composição.

II.   Se um xampu contém laurilsulfato de sódio e cloreto de potássio na sua formulação, então, apesar de não ter sido adicionado cloreto de sódio, o produto final contém ânions cloreto e cátions sódio.

III.  A semelhança entre o laurilsulfato de sódio e o cloreto de sódio é que ambos apresentam o mesmo ânion.

Quais estão corretas?

a)    Apenas I.

b)    Apenas II.

c)    Apenas III.

d)    Apenas I e II.

e)    I, II e III.

17 - (UDESC SC)  

Se ao realizarmos um experimento em casa, adicionando em um copo de água 3 colheres de sopa de soda cáustica e 3 colheres de óleo de cozinha, ao aquecer a mistura, mantendo fervura, o óleo sofre uma:

a)    hidrogenação catalítica.

b)    polimerização por condensação.

c)    polimerização por adição.

d)    hidrólise ácida.

e)    saponificação.

18 - (UFPB)  

O jornal Correio da Paraíba (8 abr. 2012, F4) traz a seguinte manchete: “Cientistas criaram um sabão magnético”. Esse novo material é um “[...] sabão, feito com sais ricos em ferro dissolvidos em água, que reage a um campo magnético externo quando colocado em uma solução” e possui aplicação em remediação ambiental.

Nesse contexto, é correto afirmar que esse sabão pode ser aplicado em

a)    tratamento de gases que provocam o efeito estufa.

b)    destilação fracionada de líquidos miscíveis.

c)    filtração de gases contaminados com clorofluorcarbono.

d)    derramamentos de óleos com separação magnética da espuma.

e)    descontaminação de solo afetado por chuva ácida.

19 - (UFPE)  

Considere o composto:

Sobre o composto representado, analise o que se afirma a seguir.

00.  É um exemplo de um triacil-glicerol, ou triglicerídeo.

01.  Pode participar de uma reação de saponificação formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente.

02.  Pode ser encontrado em produtos como a manteiga e o leite, já que as gorduras de origem animal são predominantemente insaturadas.

03.  Caso esse composto seja de origem natural, as insaturações com geometria trans são predominantes.

04.  Os resíduos de ácido graxo provenientes desses compostos possuem cadeia ramificada.

20 - (UFF RJ)

Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades humanas no meio ambiente é uma preocupação mundial. Como em muitas outras atividades, a fabricação de produtos químicos envolve riscos. Mas a indústria química, apontada por muitos anos como vilã nas agressões à natureza, tem investido em equipamentos de controle, em novos sistemas gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao mínimo o risco de acidentes ecológicos. Quando se utilizam sabões e detergentes nos processos de lavagem – industriais ou domésticos –, os resíduos vão para o sistema de esgoto. Após algum tempo, os resíduos são decompostos por micro-organismos existentes na água. Diz-se, então, que esses compostos são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a seguir são exemplos dessas substâncias:

Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que

a)    os sabões são produtos de hidrólise ácida de éteres.

b)    os detergentes são compostos orgânicos obtidos a partir da hidrólise de gorduras animais e óleos vegetais.

c)    os detergentes mais comuns são sais de ácidos sulfônicos de cadeias curtas.

d)    tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos sulfônicos são denominados catiônicos.

e)    na estrutura do sabão, a parte apolar interage com a gordura e a parte polar com a água.

21 - (UPE PE)

Em relação às propriedades dos compostos orgânicos, analise as proposições abaixo e conclua.

00.  Os elevados pontos de ebulição constatados nos ácidos carboxílicos puros podem ser explicados pela formação de pontes de hidrogênio entre suas moléculas.

01.  Um éster comparado com seu isômero de um ácido carboxílico apresenta uma menor temperatura de ebulição, em decorrência da não existência de pontes de hidrogênio entre suas moléculas.

02.  Entre óleos e gorduras, não há diferença química entre suas moléculas; apenas as cadeias carbônicas dos ácidos graxos que formam as gorduras são constituídas de um número de átomos de carbono bem inferior ao encontrado nos óleos.

03.  O sabão, um dos produtos químicos mais usados para limpeza, é um sal de um ácido graxo e se forma através de uma reação de hidrólise de um éster, em meio alcalino.

04.  Uma das vantagens dos detergentes sintéticos é a de não produzir precipitados na presença de íons cálcio e magnésio, encontrados com frequência, nas águas naturais.

22 - (Unimontes MG)

As águas naturais podem conter íons provenientes da dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em solução, em determinada concentração, dificulta a formação de espuma, sendo a água considerada “dura”. O sabão é um sal de sódio, estearato de sódio, C17H36COONa, que, em contato com a água, forma o íon estearato. Em relação à dissociação do sal de sódio em água dura, é CORRETO afirmar que o íon estearato

a)    tem sua concentração aumentada, favorecendo a formação de espuma.

b)    forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a formação de espuma.

c)    forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de baixa solubilidade.

d)    forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, C17H36COOCa.

23 - (UNICAMP SP)  

Xampus e condicionadores utilizam as propriedades químicas de surfatantes para aumentar a molhabilidade do cabelo. Um xampu típico utiliza um surfatante aniônico, como o lauril éter sulfato de sódio (A), que ajuda a remover a sujeira e os materiais oleosos dos cabelos. Um condicionador, por sua vez, utiliza um surfatante catiônico, como o cloreto de lauril trimetil amônio (B), que é depositado no cabelo e ajuda a diminuir a repulsão entre os fios limpos dos cabelos, facilitando o pentear.

a)    Considerando a estrutura do xampu típico apresentado, explique como ele funciona, do ponto de vista das interações intermoleculares, na remoção dos materiais oleosos.

b)    Considerando-se as informações dadas e levando-se em conta a estrutura química desses dois surfatantes, a simples mistura dessas duas substâncias levaria a um “produto final ineficiente, que não limparia nem condicionaria”. Justifique essa afirmação.

24 - (UFCG PB)  

A palmitina é um óleo formado pela reação entre o glicerol CH2OH–CHOH–CH2OH e o ácido palmítico C15H31–COOH.

Em relação ao glicerol, é correto afirmar que:

1.   É uma substância que possui 2 funções álcool primário e uma função álcool secundário.

2.   O nome oficial do glicerol é 1,2,3-butanotriol.

Quanto a palmitina, ela reage com um excesso de NaOH para formar o glicerol e um produto chamado P. Em relação a essa reação, é possível afirmar:

3.   O nome usual desta reação é saponificação.

4.   A massa molecular do produto P é 278 g/mol.

5.   A reação de uma tonelada de palmitina, com um rendimento de 70%, produziria uma massa de composto P de 724 kg.

Quanta(s) da(s) afirmativa(s) 1 a 5 está(ão) correta(s)?

a)   2.

b)   4.

c)   3.

d)   1.

e)   5.

25 - (UEPG PR)  

Com base na equação abaixo, que representa a produção de um sabão caseiro, assinale o que for correto.

C17H35COOH (aq)  +  NaOH (aq)  ®  C17H35COONa (aq)  +  H2O (liq)

01. O ácido reagente é um ácido carboxílico de cadeia longa.

02. Trata-se de uma reação de esterificação.

04. O principal produto obtido é um sal orgânico.

08. O principal produto obtido dissocia-se, originando íons Na+ e C17H35CO2– em meio aquoso.

16. A base reagente forma, em meio aquoso, íons Na+ e OH–.

26 - (UFMG)

Considere um triglicerídeo representado por esta fórmula geral:

1.

ESCREVA a equação completa e balanceada da reação de saponificação desse triglicerídeo, em que se uliliza KOH como reagente.

2.

Para a saponificação completa de uma amostra de 8,06 g desse triglicerídeo, consumiram-se 60,0 mL de uma solução 0,500 mol/L de KOH.

CALCULE a quantidade, em mol, e a massa molar do triglicerídeo presente nessa amostra.

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

Quantidade:

Massa molar:

3.

Considere que todas as cadeias carbônicas desse triglicerídeo são saturadas e possuem o mesmo número de átomos de carbonos.

CALCULE o número de átomos de carbono presente nas cadeias de ácidos graxos desse triglicerídeo.

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

27 - (UEG GO)  

Sabões e detergentes são largamente empregados na higienização de maquinários utilizados na manipulação de alimentos. Estruturalmente, são parecidos, conforme mostra a figura abaixo.

Considerando as estruturas desses dois compostos, seus conhecimentos adicionais sobre química e dispondo-se de 500 mL de uma solução 1,2 mol.L–1 de detergente, é CORRETO afirmar:

a)   Os detergentes de cadeia carbônica linear e ramificada são biodegradáveis.

b)   Para diluir a concentração do detergente a 1/4 do valor inicial, deve-se adicionar 1.500 mL de água aos 500 mL da solução de detergente.

c)   Os sabões caracterizam-se por terem em suas moléculas um grupo hidrofóbico, capaz de formar fortes ligações de hidrogênio com a água.

d)   A adição de sabões ou detergentes à água aumentará sua tensão superficial.

28 - (Unioeste PR)  

O sabão remove as substâncias gordurosas associadas à sujeira, porque

a)   aumenta a constante dielétrica da água.

b)   diminui a tensão superficial da água.

c)   torna a gordura hidrofóbica.

d)   produz espuma.

e)   flocula as partículas de sujeira.

29 - (UEG GO)  

Os detergentes são produtos sintéticos fabricados pela indústria petroquímica. Eles começaram a ser usados intensamente a partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve escassez de óleos e gorduras para a fabricação de sabões comuns. Com base na estrutura orgânica abaixo e na equação que representa a sua decomposição aeróbica, responda aos itens que seguem.

Dado: R=0,082 atm L K–1 mol–1

a)   Determine o volume aproximado de O2 em litros, a 25 ºC e 1,5 atm, necessário para que ocorra a degradação de 32,5g do ânion.

b)   Explique de que maneira os detergentes agem no processo de limpeza.

30 - (UFSCAR SP)  

No dia-a-dia, estamos em contato com diferentes tipos de substâncias químicas como vinagre, produtos de limpeza pesada à base de amoníaco, água sanitária, lava-louças. Esses produtos são exemplos, respectivamente, de:

a)   base, ácido, oxidante (desinfetante) e detergente.

b)   ácido, base, oxidante (desinfetante) e detergente.

c)   detergente, ácido, base e oxidante (desinfetante).

d)   ácido, base, detergente e oxidante (desinfetante).

e)   oxidante (desinfetante), ácido, base e detergente.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 31

O esmalte dos dentes é constituído de hidroxiapatita, Ca5(PO4)3OH, um composto iônico muito pouco solúvel em água. Os principais fatores que determinam a estabilidade desse composto na presença da saliva são o pH e as concentrações dos íons cálcio e fosfato em solução aquosa. Sabe-se que alimentos contendo açúcar são transformados em ácidos orgânicos pela ação da placa bacteriana.  O pH normal da boca apresenta-se em torno de 6,8 e em poucos minutos após a ingestão de alimentos com açúcar pode atingir um valor abaixo de 5,5. Uma hora após o consumo de açúcar o pH retorna ao seu valor normal.

O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela equação I:

(I)       Ca5(PO4)3OH(s) +  H2O(l)    5Ca2+(aq) +3PO43- (aq)  + OH-(aq)  

Na presença de íons fluoreto, é estabelecido outro equilíbrio, indicado pela equação II:

(II)      5Ca2+(aq)  + 3PO43- (aq) + F-(aq)   Ca5(PO4)3F(s) 

Nesse processo (equação II) uma nova substância é formada, a fluorapatita [Ca5(PO4)3F(s))],  a qual é menos suscetível ao ataque por ácidos.  Algumas substâncias presentes nos dentifrícios desempenham funções importantes, atuando como fator abrasivo, corante, espumante, umectante (polialcoóis), edulcorante (confere sabor doce) e agente terapêutico.

Um creme dental típico apresenta as seguintes informações em sua embalagem: “Ingredientes: 1.500 ppm (partes por milhão) de fluoreto, sorbitol [C6H8(OH)6], carbonato de cálcio, carboximetilcelulose, lauril sulfato de sódio, sacarina sódica, pirofosfato tetrassódico, silicato de sódio, aroma, formaldeído, água. Contém monofluorfosfato de sódio”.

31 - (UFSC)  

Considere as informações anteriores e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.             Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse material é de 135 mg.

02.             Sacarose e glicose podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios.

04.             O composto CaCO3 atua como umectante por ser muito pouco solúvel em água.

08.             O sorbitol atua como abrasivo em creme dental.

16.             O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico.

32.             O lauril sulfato de sódio, CH3(CH2)10CH2OSO3Na, utilizado como espumante, é um detergente sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: A

3) Gab: 03

4) Gab: C

5) Gab: 24

6) Gab: C

7) Gab: A

8) Gab: D

9) Gab: C

10) Gab: C

11) Gab: C

12) Gab: 05

13) Gab: A

14) Gab: C

15) Gab: B

16) Gab: D

17) Gab: E

18) Gab: D

19) Gab: VVFFF

20) Gab: E

21) Gab: VVFVV

22) Gab: C

23) Gab:

a)   

       Na aplicação do xampu, a parte apolar de suas moléculas interage com os materiais oleosos.

       Durante o enxague, a água se liga à parte polar do surfactante, arrastando toda estrutura (xampu e materiais oleosos).

b)    Com a mistura dos dois surfactantes, surgem fortes interações iônicas

dificultando a interação da parte polar dos surfactantes com a água, levando à formação de uma estrutura pouco solúvel em água.

24) Gab: B

25) Gab: 29

26) Gab:

1.

2.

Quantidade de matéria consumida  de KOH = 0,06 x 0,5 = 0,03 mol

Quantidade de matéria consumida do triglicerídio = 0,01 mol

Massa molar do triglicerídio: 0,01 mol ____ 8,06 g

                               1 mol_____ x

                               x = 806 g

massa molar = 806 g . mol−1

3.

Massa molar do triglicerídeo = 806 g  . mol−1

Massa molar do grupo

27) Gab: B

28) Gab: B

29) Gab:

a)   V = 42,84 L

b)   A estrutura genérica de um detergente caracteriza-se por sua natureza anfifílica, ou seja, existe uma “cabeça polar” e uma “calda apolar”. Quando essas substâncias são dissolvidas em água, formam-se estruturas micelares, que são aglomerados de moléculas, onde as cabeças polares estão voltadas para a água e as caldas apolares estão voltadas para o interior da micela. A sujeira (partículas envolvidas por materiais gordurosos) migra para dentro da micela e desta forma podem ser transportados, resultando no processo de limpeza.

30) Gab: B

31) Gab:49

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Reações de Oxidação e Redução)

01 - (PUC RS)

A ressaca provocada por bebidas alcoólicas é causada, principalmente, pela transformação do etanol em etanal.

Sobre essa transformação, é correto afirmar que

a)    o estado de oxidação do átomo de carbono diretamente ligado ao grupo funcional passa de +1 para –1.

b)    o álcool se reduz e funciona como agente oxidante.

c)    a geometria dos ligantes em torno do carbono que pertence ao grupo funcional muda de tetraédrica para trigonal plana.

d)    o reagente é isômero funcional do produto da reação.

e)    o produto obtido tem massa molar pouco superior à do etanol.

02 - (PUC SP)  

Os álcoois são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos.

A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido.

A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.

A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C.

As substâncias A, B e C são, respectivamente,

a)    acetato de propila, butanal e acetato de etila.

b)    acetato de propila, butanona e etoxietano.

c)    propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.

d)    etoxipropano, butanona e acetato de etila.

e)    etoxipropano, ácido butanoico e eteno.

03 - (UFTM MG)

Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    IV.

e)    V.

04 - (UNEMAT MT)  

O etanol (álcool etílico) é um álcool muito importante na nossa sociedade, pois possui diversas aplicações, sendo usado como solvente industrial, combustível veicular, em bebidas, em assepsia, etc.

É um combustível “verde”, ecológico, renovável, obtido por meio da fermentação do açúcar da cana, beterraba, milho ou arroz. Quando oxidado produz o vinagre, nome popular dado ao ácido etanóico ou ácido acético.

A propósito, assinale a alternativa que representa a oxidação do álcool etílico.

a)    CH3CH2CH2OH + O2  ®  CH3CH2COOH + H2O

b)    CH3CH2OH + H2O  ®  CH3COOH + O2

c)    CH3COOH + H2O  ®  CH3CH2OH + O2

d)    CH3OH + CO  ®  CH3COOH

e)    CH3CH2OH + O2  ®  CH3COOH + H2O

05 - (UFJF MG)  

Considere as substâncias orgânicas abaixo:

Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações:

I.     O clorobenzeno (2) pode ser obtido via reação de halogenação do benzeno. Nesse processo, a ligação rompida é do tipo s (sigma), e a reação que ocorre é de substituição.

II.   O hexan-1-ol (1) pode ser obtido a partir da reação do ácido carboxílico (4) com LiAlH4.

III.  A combustão completa de 5 mols de éter etílico (3) formará 20 mols de CO2.

IV.  O produto formado na desidratação intermolecular de 2 mols do ácido carboxílico (4) será uma cetona.

Assinale a alternativa CORRETA.

a)    Apenas I, III e IV estão corretas.

b)    Apenas I, II e IV estão corretas.

c)    Apenas I e III estão corretas.

d)    Apenas II e III estão corretas.

e)    Apenas I e IV estão corretas.

06 - (UECE)  

O inquieto cientista Martyn Poliakoff, químico e ambientalista britânico, costuma fazer experimentos com o trióxido de cromo que reage violentamente com o etanol conforme a equação iônica esquemática, não balanceada, abaixo:

CH3CH2OH + CrO3  ®  CH3CHO + Cr3+ + HO–

A cor original do trióxido de cromo é vermelha e o produto tem a cor esverdeada. Analisando a equação acima, pode-se afirmar corretamente que

a)    ocorreu uma reação de óxido-redução na qual o trióxido de cromo é o agente oxidante.

b)    se trata de uma reação de análise na qual o etanol é reduzido a etanal.

c)    a soma dos coeficientes inteiros e mínimos da equação balanceada é 15.

d)    a mudança de cor envolvendo o composto de cromo e o produto indica que a reação é espontânea e reversível.

07 - (UFRN)  

O consumo de álcool etílico (etanol) como bebida social está associado aos efeitos neurológicos de desinibição, euforia, bem-estar e alívio da dor, entre outros. Mas o etanol (CH3CH2OH) é, na realidade, uma droga depressora do sistema nervoso central que interfere em várias funções fisiológicas e pode provocar danos irreparáveis à saúde. Quando metabolizado pelo fígado, oxida-se a etanal, composto extremamente tóxico para o organismo e o principal causador dos sintomas da ressaca, como dores de cabeça, náuseas e mal-estar generalizado. Em média, a presença do etanol no sangue pode ser detectada 5 minutos após o consumo do álcool, e a concentração máxima no sangue é atingida de 30 a 90 minutos após a sua ingestão.

No quadro a seguir, observa-se a relação entre a concentração de etanol no sangue e os comportamentos e sintomas apresentados por uma pessoa alcoolizada.

Um perito deve emitir um laudo do estado de um motorista que provocou um acidente de automóvel após ter ingerido álcool. No laudo, deve informar o estado do motorista devido à ingestão de álcool. Nos resultados das análises, um laboratório informa ter encontrado, no sangue do motorista, uma quantidade de 0,065 mol/L de etanol.

a)    Nesse caso, o que o perito deve escrever no laudo em relação ao possível comportamento do motorista? Justifique sua resposta com base no cálculo da massa de álcool no sangue do motorista.

b)    Escreva a fórmula química do etanal. A qual função química pertence esse composto?

c)    Escreva a equação química que corresponde à oxidação do etanol para etanal pela ação do oxigênio, em solução aquosa, a partir da qual se forma também água.

08 - (UFPR)  

A obtenção industrial de peróxido de hidrogênio (H2O2) é um exemplo de reação em que um dos reagentes pode ser completamente recuperado. Essa transformação se processa em duas etapas, nas quais ocorrem as reações de oxi-redução mostradas a seguir:

(Etapa I)

(Etapa II)

De acordo com as reações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F):

(  )   Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.

(  )   O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente oxidante na segunda etapa.

(  )   O oxigênio molecular é oxidado por 2 elétrons na segunda etapa.

(  )   Os átomos de oxigênio presentes no par antraquinona/9,10-dihidroxiantraceno não sofrem alteração no NOX nas etapas 1 e 2.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

a)    V – V – F – F.

b)    V – V – V – F.

c)    V – F – F – V.

d)    F – V – V – F.

e)    F – F – F – V.

09 - (Unioeste PR)  

O xilitol, um substitutivo do açúcar em alimentos, é obtido a partir da xilose, um carboidrato, como mostrado na reação abaixo.

A conversão da xilose em xilitol é um exemplo de reação de

a)    redução.

b)    oxidação.

c)    hidratação.

d)    isomerização.

e)    epimerização.

10 - (Unioeste PR)  

A reação de oxidação é uma reação muito comum e versátil na química. Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). A função orgânica responsável pelo sabor característico do vinagre é

a)    um éster.

b)    uma cetona.

c)    um aldeído.

d)    um ácido carboxílico.

e)    gás carbônico e água.

11 - (UEM PR)  

A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.

(A) etanol

(B) propan-2-ol

(C) 2-metil-butan-2-ol

01.  Somente dois dos compostos listados sofrem oxidação com dicromato de potássio em meio ácido.

02.  Somente um dos compostos listados pode ser obtido a partir da fermentação alcoólica da glicose.

04.  A desidratação intramolecular do composto (A) gera dois produtos orgânicos diferentes.

08.  O composto (C) pode ser obtido a partir da hidratação do 2-metil-but-2-eno na presença de ácido sulfúrico.

16.  O composto (B) pode ser obtido a partir da redução da propan-2-ona.

12 - (UNIFOR CE)  

Os alcanos sofrem reação de combustão com oxigênio em altas temperaturas. A oxidação dos hidrocarbonetos saturados é a base para o seu uso como fente de energia na produção de calor. A reação de combustão total do gás metano produz:

a)    dióxido de carbono e água.

b)    monóxido de carbono e hidrogênio.

c)    formaldeído, metila e hidrogênio.

d)    radical metila e monóxido de carbono.

e)    monóxido de carbono, oxigênio e água.

13 - (Mackenzie SP)  

A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e transformase em ácido acético.

Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3

De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as seguintes afirmações:

I.     O etanol sofre oxidação.

II.   O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a –3.

III.  O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.

IV.  O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no etanol é igual a +1.

Estão corretas, somente,

a)    I, III e IV.

b)    II e IV.

c)    I e III.

d)    II, III e IV.

e)    I e II.

14 - (UNITAU SP)  

A ingestão excessiva de etanol causa diversos problemas à saúde, mais notadamente lesão hepática. O etanol não pode ser excretado e é metabolizado pelo fígado. Esse metabolismo ocorre em duas etapas, com participação de enzimas. A primeira é uma etapa de oxidação, que envolve um agente oxidante (NAD+), sendo produzido o composto 1, e o NAD+ é reduzido. A segunda etapa é a oxidação do composto 1, na presença de NAD+ e H2O, sendo produzido o composto 2, e o NAD+ é reduzido. Pergunta-se:

a)    Quais são os compostos 1 e 2? Esquematize as duas reações utilizando fórmulas estruturais para o etanol e para os compostos 1 e 2.

b)    Quais seriam os resultados se os compostos 1 e 2 fossem isolados e testados com a reação de Fehling? Justifique sua resposta.

15 - (UFRGS RS)  

O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico.

A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de

a)    desidratação.

b)    hidrogenação.

c)    oxidação.

d)    descarboxilação.

e)    substituição.

16 - (UERN)  

A reação de oxidação do pentan-1-ol, em presença de KMnO4, produz:

a)    Pentanal.

b)    Pentan-2-ona.

c)    Ácido pentanoico.

d)    Não é possível ocorrer a reação.

17 - (UFG GO)  

O ATP (trifosfato de adenosina) pode ser sintetizado em organismos vivos, utilizando-se energia química ou solar, a partir de ADP (difosfato de adenosina), conforme esquema simplificado a seguir.

De acordo com o esquema, os processos de conversão que envolvem, respectivamente, duas fontes de energia química e uma solar, no meio intracelular, são:

a)    fotossíntese, oxidação aeróbia e oxidação anaeróbia.

b)    oxidação aeróbia, redução aeróbia e fotossíntese.

c)    redução aeróbia, oxidação anaeróbia e respiração.

d)    oxidação aeróbia, oxidação anaeróbia e fotossíntese.

e)    redução aeróbia, redução anaeróbia e fotossíntese.

18 - (ACAFE SC)  

Considere a reação química abaixo, onde o KMnO4 atua como agente oxidante.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:

a)    O carbono marcado pelo asterisco sofreu oxidação.

b)    O carbono do grupo metil no 1-cloro-2-metilbenzeno apresenta número de oxidação +3.

c)    Tanto o 1-cloro-2-metil-benzeno quanto o ácido 2-cloro-benzoico existem eletrons pi (p) em ressonância.

d)    Na substância orgânica formada existe um grupo carboxila.

19 - (ENEM)  

O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

a)    Ácido benzoico e ácido etanoico.

b)    Ácido benzoico e ácido propanoico.

c)    Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.

d)    Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.

e)    Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

20 - (UNITAU SP)  

O etilômetro, também conhecido como bafômetro, pode indicar se um indivíduo ingeriu bebida alcoólica. Os bafômetros descartáveis contêm dicromato de potássio em meio ácido, que possui coloração alaranjada. Quando ele reage com o etanol exalado pelos pulmões do indivíduo, ocorre a formação de sais verdes de Cr (III), conforme esquema abaixo:

Equação completa:

K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g)  

  alaranjado                                    incolor

 Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq)

            verde                                   incolor

Equação na forma iônica:

Cr2O72–(aq) + 8H+(aq) + 3CH3CH2OH(g)  

2Cr3+(aq) + 3CH3CHO(g) +7H2O(l)

Hálito culpado: princípio químico do bafômetro.
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 5, maio/1997.

Em relação a essa reação, assinale a alternativa CORRETA.

a)    O etanol foi oxidado ao ácido etanoico concomitantemente à formação de cromo (III).

b)    A formação de cromo (III) ocorreu devido à reação de eliminação entre dicromato e etanol.

c)    A formação de cromo (III) ocorre devido à redução do etanol com oxidação do cromo (II).

d)    O etanol foi oxidado a etanal concomitantemente à formação de cromo (III).

e)    A formação de cromo (III) ocorreu devido à reação de substituição entre dicromato e etanol.

21 - (UFRR)  

Marque verdadeiro (V) ou falso (F) nas alternativas abaixo:

(   )  A reação de esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool.

(   )  O propeno reagindo com o agente oxidante KMNO2H+, ocorre a formação de um ácido carboxílico, CO2 e H2O.

(   )  Segundo a regra de Markovnikov, em um alceno, o hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado.

(   )  Os alcanos tendem a sofrer reações de substituição.

Assinale a alternativa que contem, de cima para baixo, a sequência correta:

a)    V – V – F – V;

b)    V – F – F – V;

c)    F – F – F – V;

d)    F – V – V – F;

e)    V – V – V – F.

22 - (UNIRG TO)  

A presença de glicose na urina pode ser uma indicação de diabetes ou disfunção renal. A reação entre o reativo de Fehling, que apresenta íons Cu2+ (os quais conferem cor azul), em solução básica, complexados com íons citrato, com o aldeído da glicose cor vermelha sob aquecimento, forma um precipitado de cor vermelho tijolo de acordo com a reação representada pela equação química:

RCHO + 2Cu2+ + 4 OH–  RCO2H + Cu2O(s) + 2H2O

Com base no teste de Fechling descrito acima, analise os itens

I.     O agente oxidante é o íon Cobre II, presente no reativo de Fehling.

II.   O número de oxidação (nox) do Carbono no grupo funcional do ácido carboxílico é igual a -3.

III.  O precipitado vermelho tijolo indica teste de Fehling negativo, ou seja, ausência de glicose na amostra.

IV.  O precipitado vermelho tijolo formado é o óxido cuproso, de fórmula Cu2O, no qual o cobre tem nox +1.

Assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s):

a)    I e III apenas.

b)    I e IV, apenas.

c)    III e IV apenas.

d)    II apenas.

23 - (UEM PR)  

A respeito de reações de oxidação e redução de compostos orgânicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  O número de oxidação do carbono em compostos orgânicos pode variar de –4 a +4, dependendo da eletronegatividade dos elementos ligados a esse átomo de carbono.

02.  Uma solução de permanganato de potássio concentrado em meio ácido oxida a molécula de 2-buteno a 2,3-butanodiol.

04.  Uma solução de dicromato de potássio concentrado em meio ácido oxida álcoois primários a ácido carboxílico e álcoois secundários a cetonas.

08.  Aldeídos podem ser oxidados a ácido carboxílico mesmo em soluções oxidantes fracas, como podem ser reduzidos a álcoois primários em solução redutora.

16.  O ácido butanodioico pode ser produzido a partir do ciclobutano em solução de HNO3 concentrado.

24 - (ENEM)  

Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo uma mistura sólida de dicromato de potássio em sílica umedecida com ácido sulfúrico. Nesse teste, a detecção da embriaguez por consumo de álcool se dá visualmente, pois a reação que ocorre é a oxidação do álcool a aldeído do dicromato (alaranjado) a cromo(III) (verde)  ou cromo(II) (azul).

A equação balanceada da reação química que representa esse teste é:

a)    Cr2O72– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g)  2 Cr2+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–COOH (g)

b)    Cr2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g)  2 Cr3+ (aq) + 7 H2O (l) + 3 CH3–CHO (g)

c)    CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g)  Cr3+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–CHO (g)

d)    Cr2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g)  2 Cr3+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–COOH (g)

e)    CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g)  Cr2+ (aq) + H2O (l) + 3 CH3–COOH (g)

25 - (UFES)  

Observe os compostos e reações a seguir e faça o que se pede.

a)    Entre os compostos 1, 2, 3 e 4, identifique o que apresenta maior temperatura de ebulição.

b)    Para a reação I, escreva a fórmula molecular dos compostos 7 e 8.

c)    Para a reação II, determine a porcentagem em massa de Hidrogênio e de Oxigênio na estrutura do composto H2CrO4. Escreva também o nome sistemático (IUPAC) dos compostos H2CrO4 e 10.

d)    Sabendo que o composto NaBH4 é um agente redutor, escreva a estrutura de Lewis para esse composto e a estrutura química do composto 12.

26 - (UECE)  

Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos:

I.    

II.   CH3COOCH3

III.  CH3CH2COCH3

IV. 

Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira.

a)    Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I.

b)    A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal.

c)    A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4.

d)    Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.

27 - (FGV SP)  

O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos.

(Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado)

A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente,

a)    substituição e etanal.

b)    redução e etanal.

c)    redução e ácido acético.

d)    oxidação e etanal.

e)    oxidação e ácido acético.

28 - (UFJF MG)  

Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.

Ácido málico

Ácido tartárico

Ácido fumárico

a)    Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de KMnO4.

b)    Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica?

c)    O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido tartárico e pode ser produzido artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir do ácido málico.

d)    Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel.

29 - (Unioeste PR)  

O 3-(4-fluorofenil)-2-hidróxi propanoato de sódio (B) é um intermediário importante na síntese do AG7088, um inibidor de peptidases. Este composto pode ser obtido a partir da estrutura A, utilizando-se para tal a enzima D-lactato desidrogenase (D-LDH), como mostrado no esquema abaixo:

A respeito do esquema reacional mostrado acima, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa INCORRETA.

a)    A conversão de A em B é uma reação de hidratação.

b)    O grupamento carboxílico está na forma de um sal em ambas as estruturas.

c)    A estrutura B apresenta um carbono quiral.

d)    Em ambas as estruturas o átomo de flúor está na posição para do anel benzênico.

e)    A D-LDH converte um grupo cetônico em um grupo álcool.

30 - (UEPG PR)  

Sobre os aldeídos, assinale o que for correto.

01.  Podem ser reduzidos a álcoois primários.

02.  O benzaldeído é um aldeído aromático.

04.  Podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.

08.  O aldeído fórmico tem ponto de ebulição mais elevado que o aldeído acético.

16.  É caracterizado por um carbono carbonílico ligado a um hidrogênio.

31 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na produção de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol.

01.  O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma cetona.

02.  A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado.

04.  O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser produzido através de uma reação de hidratação do etanol.

08.  O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um triglicerídio e o etanol.

16.  O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de potássio em solução aquosa.

32 - (UNESP SP)  

O primeiro passo no metabolismo do etanol no organismo humano é a sua oxidação a acetaldeído pela enzima denominada álcool desidrogenase. A enzima aldeído desidrogenase, por sua vez, converte o acetaldeído em acetato.

(www.cisa.org.br. Adaptado.)

Os números de oxidação médios do elemento carbono no etanol, no acetaldeído e no íon acetato são, respectivamente,

a)    +2, +1 e 0.

b)    –2, –1 e 0.

c)    –1, +1 e 0.

d)    +2, +1 e –1.

e)    –2, –2 e –1.

33 - (IFPE)  

A capsaicina é o componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que são plantas pertencentes ao gênero Capsicum. Geralmente é obtida com o extrato de pimenta natural e acondicionada em sprays ou bombas de efeito moral utilizadas pelas forças policiais em dispersão de aglomerações humanas. Atua nas mucosas dos olhos, do nariz e da boca, causando irritação, ardor e sensação de pânico. A capsaicina no organismo dos pássaros funciona como um anestésico natural, enquanto que, em humanos, causa o ardor. Na fabricação do gás de pimenta, a capsaicina é misturada a uma espécie de óleo sintético, para dificultar a remoção do produto. Por isso, é inútil que a vítima lave a área atingida com água. A capsaicina é um agente de baixo grau de periculosidade, mas pode causar a morte em casos raros. A União das Liberdades Civis Americanas afirma ter documentado 40 mortes pelo uso de sprays de gás pimenta.

Em relação à capsaicina, a reação de oxidação branda da dupla ligação - E - leva à formação de

a)    um diálcool vicinal.

b)    uma cetona e um aldeído.

c)    uma cetona e um ácido carboxílico.

d)    um aldeído e gás carbônico.

e)    um alcano.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 34

Em algumas usinas, o lixo orgânico é transformado em uma mistura de gases composta por monóxido de carbono e hidrogênio (CO + H2) em diferentes proporções. Essa mistura, chamada gás de síntese, pode ser utilizada para preparar um grande número de substâncias úteis.

Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com propeno produzindo dois aldeídos, A e B, ambos com 4 átomos de carbono: o aldeído A apresenta ponto de ebulição igual a 63°C e o B apresenta ponto de ebulição igual a 75°C.

O aldeído B pode ser oxidado com oxigênio, fornecendo o produto C, ou pode ser reduzido com hidrogênio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem reagir entre si, fornecendo o composto E e água, segundo o esquema:

34 - (UFRJ)

a)    Dê o nome do aldeído B e justifique a diferença entre os pontos de ebulição dos aldeídos A e B.

b)    Escreva a equação da obtenção de C.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 35

No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio.

35 - (UERJ)

Considere agora o processo fermentativo do fungo Saccharomyces cerevisiae, ou levedo de cerveja.

Neste processo, no lugar do lactato, a substância final formada será:

a)    etanol

b)    glicose

c)    glicerol

d)    sacarose

TEXTO: 3 - Comum à questão: 36

Os aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório.

Composto I

O butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi.

Composto II

O etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana.

36 - (UEPA)  

A respeito das reações químicas do composto II, são corretas as afirmativas:

I.     Seu derivado álcool possui nomenclatura IUPAC denominada 2-metil-butanol.

II.   Sua reação de síntese é chamada de esterificação.

III.  Sua reação de hidrolise ácida produz um ácido carboxílico e um álcool.

IV.  Seu derivado álcool, ao reagir com o KMnO4 (oxidante), gera o ácido-3-metilbutanóico.

V.   o ácido orgânico empregado na síntese (obtenção) é denominado de ácido propanoico.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a)    I, II e V

b)    I, III e IV

c)    I, III e V

d)    II, IV e V

e)    II, III e IV

TEXTO: 4 - Comum à questão: 37

C2H6O(l) + 3O2(g)  2CO2(g) + 3H2O(l)     = –1367kJmol–1

O etanol, C2H6O(l), densidade de 0,80gmL–1, a 25ºC, é utilizado na obtenção de energia, de acordo com a reação química representada pela equação, e na produção de bebidas alcoólicas. O etanol, ao ser ingerido, é parcialmente oxidado no organismo, o que leva à produção de etanal, substância química que pode provocar enjoo e dor de cabeça.

37 - (UEFS BA)  

Considerando-se a estrutura das substâncias químicas citadas no texto e que a oxidação parcial do etanol leva à produção do etanal, é correto afirmar:

a)    A cadeia carbônica do etanol é constituída por um carbono primário e um carbono secundário.

b)    O etanal é uma substância química da classe dos aldeídos, representada pela fórmula molecular C2H4O.

c)    O etanal é um composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, –OH, ligado a carbono insaturado.

d)    A oxidação parcial do etanol indica que um dos átomos de carbono da estrutura do álcool recebeu elétrons.

e)    O etanol e o etanal são compostos isômeros porque apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 38

Considere os trechos e figura retirados do artigo: Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos da revista Química Nova na Escola, volume 34, número 1, fevereiro de 2012, p. 21-25.

“[…] Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato de potássio (KMnO4). Observa-se o descoramento da solução violeta de permanganato de potássio pela reação com a dupla ligação do alceno, originando um precipitado castanho devido à formação do óxido de manganês IV. Essa reação de identificação é conhecida como Teste de Bayer […]’’.

‘’[…] A identificação dos alcoóis é feita com o reagente de Jones (uma solução de ácido crômico e ácido sulfúrico). O teste de Jones baseia-se na oxidação de alcoóis primários e secundários em ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, formando um precipitado verde de sulfato de cromo III […]’’.

‘’[…] Os fenóis, ao reagirem com cloreto férrico, formam complexos coloridos, sendo esta uma das reações que identificam esses compostos. A coloração do complexo formado varia do azul ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reação pode ocorrer em água, metanol ou diclorometano. […]’’.

‘’[…] Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é mediante a reação com o bicarbonato de sódio. Nessa reação, ocorre a formação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico. Esse último permite a visualização da ocorrência da reação. […]’’.

38 - (ACAFE SC)  

As duas espécies químicas abaixo (A e B) foram separadamente submetidas ao teste de Jones.

Assinale a alternativa que contém os respectivos compostos orgânicos formados.

a)    ácido butanoico e ácido 2-metil-propanoico.

b)    ácido butanoico e propanona.

c)    ácido propanoico e propanona.

d)    ácido propanoico e ácido 2-metil-propanoico.

TEXTO: 6 - Comum à questão: 39

A afirmativa de que comer cenouras é bom para a visão pode estar associada ao β-caroteno, substância representada pela fórmula química e responsável pela cor laranja desses legumes.

No organismo, o -caroteno é convertido em vitamina A ou retinol, composto utilizado na produção de retinal – componente da molécula de rodopsina, encontrada na retina dos olhos e responsável pela absorção da luz –, de acordo com a transformação representada de maneira simplificada no esquema a seguir.

39 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)  

Da análise do esquema que representa a conversão do retinol em retinal, e com base nos conhecimentos de Química, é correto afirmar:

01.  A parte comum nas estruturas químicas do retinol e do retinal apresenta 18 carbonos e 21 hidrogênios.

02.  O retinol é um álcool convertido a aldeído, pela saída de átomos de hidrogênio da molécula, na obtenção do retinal

03.  A transformação química representada no esquema envolve a ruptura de ligação pi entre o átomo de carbono e o de oxigênio.

04.  O produto da reação química representada tem um número de átomos de hidrogênio superior ao da substância reagente.

05.  A função da enzima retinol desidrogenase é reduzir o valor da variação de entalpia da reação química de conversão do retinol em retinal.

TEXTO: 7 - Comum à questão: 40

CONSTANTES

Constante de Avogadro (NA)  = 6,02 1023 mol–1

Constante de Faraday (F)       = 9,65 104 C·mol–1 = 9,65 104 A·s·mol–1 = 9,65 104 J·V–1·mol–1

Volume molar de gás ideal     = 22,4 L (CNTP)

Carga elementar                      = 1,602 10–19 C

Constante dos gases (R)         = 8,21 10–2 atm·L·K–1·mol–1 = 8,31 J·K–1·mol–1 = 1,98 cal·K–1·mol–1 =

= 62,4 mmHg·L·K–1·mol–1

Constante gravitacional (g)     = 9,81 m·s–2

Constante de Planck (h)         = 6,626 10–34 m2·kg·s–1

Velocidade da luz no vácuo   = 3,0 108 m·s–1

DEFINIÇÕES

Pressão de 1 atm = 760 mmHg = 1,01325 105 N·m–2 = 760 Torr = 1,01325 bar

1 J = 1 N·m = 1 kg·m2·s–2. ln 2 = 0,693

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0° C e 760 mmHg

Condições ambientes: 25°C e 1 atm

Condições padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol·L–1 (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido.  = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.

(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em mol·L–1.

MASSAS MOLARES

40 - (ITA SP)  

Assinale a opção que indica a técnica de química analítica empregada em etilômetros (bafômetros) que utilizam dicromato de potássio.

a)    Calorimetria.

b)    Densimetria.

c)    Fotometria.

d)    Gravimetria.

e)    Volumetria.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: B

3) Gab: A

4) Gab: E

5) Gab: C

6) Gab: A

7) Gab:

a)    Massa molar do etanol 46g

1 mol etanol ----------- 46 g etanol

0,065 mol etanol ----- X = 2,99 g de etanol

Informações contidas no Laudo: O motorista apresenta o comportamento confuso (ou apático) já que a sua concentração de sangue é de 2,99 g/L.

b)    Fórmula química do etanal: CH3CHO, pertence à função orgânica aldeído.

c)    CH3CH2OH(aq) + 1\2O2 (g)  ®  CH3CHO(aq) + H2O(l)

8) Gab: C

9) Gab: A

10) Gab: D

11) Gab: 27

12) Gab: A

13) Gab: C

14) Gab:

a)    Composto 1: etanol ou acetaldeido ou aldeído acético

Composto 2: ácido etanóico ou ácido acético

Reação 1: oxidação de álcool

b)    Composto 1: reação positiva (cor vermelho-marrom), pois o cobre do reativo é reduzido pelo acetaldeído.

Composto 2: reação negativa (cor azul), pois a reação de Fehling detecta aldeídos e cetonas, mas não detecta ácidos carboxílicos como o ácido acético

15) Gab: C

16) Gab: C

17) Gab: D

18) Gab: B

19) Gab: A

20) Gab: D

21) Gab: A

22) Gab: B

23) Gab: 29

24) Gab: B

25) Gab:

a)    O composto 4 é o que apresenta maior temperatura de ebulição.

b)    Composto 7 = C6H11Br e composto 8 = H2O.

c)    A porcentagem em massa de Hidrogênio e de Oxigênio na estrutura do composto H2CrO4 é, respectivamente: 1,71% e 54,23%. O nome sistemático do composto H2CrO4 é Ácido Crômico, e o nome sistemático do composto 10 é Butan-2-ona ou 2-Butanona.

d)    A Estrutura de Lewis para o composto NaBH4 é

=  .

A estrutura química do composto 12 é

26) Gab: B

27) Gab: E

28) Gab:

a)

b)

Isomeria geométrica: Ácido fumárico

Isomeria óptica: Ácido málico e ácido tartárico

c)

d)

29) Gab: A

30) Gab: 23

31) Gab: 26

32) Gab: B

33) Gab: A

34) Gab:

a)    Aldeidos com 4 átomos de carbono: isobutanal e butanal

Entre os dois aldeídos com 4 átomos de carbono, aquele que apresenta ramificação em sua estrutura tem o menor ponto de ebulição. Logo o aldeído B é o butanal.

b)

35) Gab: A

36) Gab: E

37) Gab: B

38) Gab: C

39) Gab: 02

40) Gab: C

Lista de Exercícios – Reações Orgânicas (Ozonólise)

01 - (Mackenzie SP)  

Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo.

I.    

II.  

III. 

Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente,

a)    bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.

b)    tolueno, propanoato de isobutila e propanona.

c)    metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.

d)    metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.

e)    bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.

02 - (UFJF MG)  

Considere as substâncias abaixo e responda às questões relacionadas a elas.

a)    Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, benzeno e água foram colocadas em um funil de decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantação, como ficaria essa mistura, identificando cada substância, considerando a miscibilidade de cada uma delas.

Dados de densidades (g.mL–1): água = 1,00; benzeno = 0,87; éter etílico = 0,71.

b)    Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de éter etílico e cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter etílico = 35,0 °C; cicloex ano = 80,74 °C)

c)    Em um laboratório, existem três frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro abaixo apresenta algumas informações sobre esses compostos.

Com base nessas informações, indique quais dos compostos representados pelos números de 1 a 6 correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, em termos de interação intermolecular, para o ponto de ebulição do composto com o rótulo A ser superior.

d)    O composto orgânico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite obter esse composto e escreva o nome dessa reação.

03 - (UEPG PR)

Os compostos orgânicos podem participar de vários tipos de reação, dentre elas a oxidação, que pode ocorrer em diversas condições. Analise as afirmações e assinale o que for correto.

01.  A oxidação do etileno, por tratamento com KMnO4 a frio, diluído, em meio levemente alcalino, produz um álcool secundário.

02.  A ozonólise do dimetil 2–buteno produz apenas acetona.

04.  O hipoclorito de sódio presente na água sanitária e o ozônio são agentes oxidantes.

08.  O peróxido de hidrogênio é um oxidante que não produz resíduos tóxicos.

16.  Um dos reagentes utilizados na síntese do composto hexanoato de etila (aromatizante de alimentos) provém da oxidação do etanal.

04 - (UEPG PR)  

Por meio de uma técnica inédita, pesquisadores sintetizaram recentemente, a partir de biodisel, o chamado "propeno verde", avançando assim no uso de biomassa para reduzir impactos ambientais. Sobre o propeno, assinale o que for correto.

01. Apresenta ligações p em sua estrutura.

02. É um alceno que, em presença de peróxido, reage com HBr, produzindo predominantemente composto 1-bromopropano.

04. Na ozonólise do propeno em meio aquoso e na presença de zinco, formam-se dois aldeídos: metanal e etanal.

08. Reage com água, em meio ácido, formando 2-propanol.

16. Apresenta um carbono assimétrico.

05 - (UPE PE)  

A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação:

a)   metilamina.

b)   composto halogenado.

c)   cetona.

d)   amida, apenas.

e)   álcool secundário.

06 - (UEG GO)  

Considerando a estrutura química dos compostos orgânicos mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.

I.    O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno.

II.  O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de A.

III. Os compostos B e C coexistem em equilíbrio.

Marque a alternativa CORRETA:

a)   Apenas a afirmativa I é verdadeira.

b)   Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.

c)   Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.

d)   Todas as afirmativas são verdadeiras.

07 - (UPE PE)   

Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é

a)   2-metil-propeno

b)   buteno-1

c)   hexeno-3

d)   2-metil-buteno-2

e)   propeno

08 - (UNIFESP SP)       

A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que

¨   carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído;

¨   carbono terciário produz cetona.

Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final. Este composto deve     ser o:

a)   hexeno-3.

b)   2-metil-penteno-1.

c)   2-metil-penteno-2.

d)   2-metil-buteno-2.

e)   2,3-dimetil-buteno-2.

09 - (UniRV GO)  

O acetaldeído é fabricado pelo organismo humano quando o etanol é oxidado principalmente pelo fígado. Este aldeído é o responsável pelos efeitos da ressaca, pois é mais tóxico que o etanol. Com relação ao acetaldeído, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

a)    Um método para obter o acetaldeído em laboratório é pela reação de ozonólise do but-1-eno.

b)    A reação do acetaldeído com dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico gera o ácido etanoico.

c)    O acetaldeído reage com o etanol em meio levemente ácido e gera o etoxietano.

d)    O acetaldeído, quando em solução aquosa, diminui o pH.

10 - (ACAFE SC)  

O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo.

Fórmula estrutural da capsaicina

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:

a)    A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter.

b)    A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um composto contendo o grupo funcional aldeído.

c)    Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a função química aldeído.

d)    Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição.

11 - (IME RJ)  

O composto A sofre hidratação em meio ácido gerando um álcool, que por sua vez é oxidado com ácido crômico produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser produzida a partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação.

Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos compostos A, B e C, respectivamente, é

a)    eteno; acetona e 2,3-dimetil-but-2-eno.

b)    o-xileno; benzofenona e anilina.

c)    1,2-difenil-eteno; benzofenona e 1,1-difenil-eteno.

d)    estireno; acetofenona e 1,1-difenil-2-metil-propeno.

e)    but-2-eno; butanona e 3,4-dimetil-hex-3-eno

12 - (FUVEST SP)

Dois tipos de reação, bastante utilizados na síntese e transformação de moléculas orgânicas, são:

·     Ozonólise - reação química em que cada carbono da ligação dupla de um composto orgânico forma uma ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:

·     Condensação aldólica - reação química em que dois compostos carbonílicos se unem e perdem água, formando um novo composto carbonílico com uma ligação dupla adjacente ao grupo carbonila, como exemplificado:

Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na síntese do hormônio progesterona, de acordo com a sequência ao lado, em que A’ e A identificam, respectivamente, partes das fórmulas estruturais dos produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão completas.

Abaixo, complete as fórmulas estruturais

a)    do composto I;

b)    do composto II, em que A é um anel constituído por 6 átomos de carbono, e em que o anel B não possui grupo carbonila.

13 - (UFT TO)  

As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos.

Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente:

a)    3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água.

b)    3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água.

c)    etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.

d)    3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.

e)    3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água.

14 - (IME RJ)

O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C5H10 é:

a)    4

b)    5

c)    6

d)    7

e)    8

15 - (UFV MG)

Ozonídeos são compostos geralmente instáveis e explosivos. Os primeiros trabalhos relatando síntese de ozonídeos estáveis e com atividade antimalarial e fitotóxica foram realizados por pesquisadores do Departamento de Química da UFV com colaboradores estrangeiros. Dentre os diversos ozonídeos sintetizados na UFV encontra-se o seguinte:

Considerando a fórmula estrutural do ozonídeo apresentada acima, é CORRETO afirmar que:

a)    a formula molecular do ozonídeo é C11H12O5.

b)    o precursor do ozonídeo é um alquino.

c)    o alqueno precursor do ozonídeo não reage com solução de bromo em tetracloreto de carbono.

d)    a fórmula molecular do alqueno precursor do ozonídeo é C11H14O2.

16 - (UFPE)

O 2,3-dimetil-2-buteno sofre ozonólise produzindo um único produto com rendimento de 79,3%. Calcule a massa do produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do 2,3-dimetil-2-buteno. Indique o inteiro mais próximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1]

17 - (UFJF MG)

Os resíduos de origem industrial apresentam riscos à saúde pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento e disposições especiais em função de suas características. Dentre esses resíduos, podemos citar alguns óleos lubrificantes contendo hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos).

Sobre esses resíduos, assinale a letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.

a)   Os hidrocarbonetos saturados, presentes em óleos lubrificantes, não reagem em presença de cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem sofrer reação em presença de cloro e luz ultravioleta.

b)   A acetona pode ser obtida a partir do álcool isopropílico, usando-se um oxidante como o permanganato de potássio.

c)   O acetato de etila, um dos componentes do tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do ácido acético em presença de etanol.

d)   A desidratação do n-pentanol, em presença de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode levar ao 1-pentenol.

e)   A ozonólise do 2-metil-2,5-heptadieno, em presença de água e zinco, pode fornecer uma molécula de acetona, uma molécula de acetaldeído e uma molécula de 1,3-propanodialdeído.

18 - (UFC CE)

O glutaraldeído (I) é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. Também é efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV. Considerando a sequência reacional abaixo, responda os itens a seguir.

a)   Considerando que a fórmula molecular de A é C5H8, que este composto forma o glutaraldeído (I) por ozonólise e que adiciona 1 mol de H2 para formar o composto B, represente as estruturas moleculares dos compostos A e B.

b)   Indique a classe de reação química envolvida na formação do composto B.

19 - (UEG GO)

A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a qual leva à formação de dois compostos distintos.

Considerando a figura em questão,

a)    forneça a nomenclatura do reagente;

b)    forneça a fórmula estrutural plana dos compostos formados.

20 - (UFES)

Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero Calomyrmex é um aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise dessa substância A levou à formação dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C).

Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede.

a)   Escreva o nome da substância A.

b)   Escreva as estruturas das substâncias A e C.

c)   Calcule o número de estereoisômeros para a substância A.

d)   Calcule o número de estereoisômeros opticamente ativos para a substância A.

e)   Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição de ácido cianídrico à substância B.

f)    Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de adição de cloreto de metilmagnésio com a substância B seguido de hidrólise.

GABARITO

1) Gab: B

2) Gab:

a)

b)    Método: Destilação Simples

Justificativa: Porque a mistura éter etílico e cicloexano é uma mistura homogênea na qual cada componente possui ponto de ebulição muito diferente.

c)    Rótulo A

Rótulo B

Rótulo C

Justificativa – Ponto de ebulição: O composto A é o ácido pentanóico e por apresentar o grupo carboxila é um composto polar e pode fazer ligação de hidrogênio.

d)    Equação da reação:

Nome da reação: Esterificação

3) Gab: 14

4) Gab: 14

5) Gab: C

6) Gab: D

7) Gab: C

8) Gab: E

9) Gab: FVFF

10) Gab: B

11) Gab: E

12) Gab:

a)   

b)   

13) Gab: A

14) Gab: B

15) Gab: D

16) Gab: 46

17) Gab: D

18) Gab:

a)

b)         Hidrogenação catalítica ou adição de hidrogênio.

19) Gab:

a)    2,5-dimetil-3-octeno

b)   

20) Gab:

a)    2-isopropil-4-metilex-2-enal

b)   

c)    A substância A possui uma ligação dupla e um carbono assimétrico, portanto são possíveis quatro estereoisômeros para essa substância.

d)    Os quatro estereoisômeros são opticamente ativos: cis (dextrógiro e levógiro) e trans (dextrógiro e levógiro)

e)   

f)

Lista de Exercícios – Polímeros de Adição

01 - (UCS RS)  

Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito.

Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>.
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.)

Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta.

a)    Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de várias moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si.

b)    O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis.

c)    Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção de frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares.

d)    O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido.

e)    A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 5 deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente para o meio ambiente.

02 - (UNIFOR CE)  

Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é ilustrado abaixo

A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste polímero é:

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

03 - (UEFS BA)  

Polímeros são macromoléculas de origem natural ou sintética com amplo espectro de utilização, podem ser classificados de acordo o grupo funcional característico, pela reação que os origina, no caso dos polímeros sintéticos, bem como por suas propriedades físicas.

Sabendo-se que PET ou PETE é a sigla para o poliéster poli(tereftalato de etileno) e baseando-se no conhecimento sobre polímeros e nas fórmulas estruturais representadas, é correto afirmar:

01.  A produção do PET exige a utilização de dois monômeros, o etanodiol e o ácido benzeno-1,4-dioico.

02.  A sacarose é um polímero natural, assim como a celulose e o amido, que tem como monômero a glicose.

03.  As proteínas são poliamidas classificadas como polímeros sintéticos, pois são sintetizados pelo corpo humano, a partir de aminoácidos.

04.  O polietileno e o poli(tereftalato de etileno) são classificados como polímeros de adição, porque as moléculas dos seus monômeros vão se adicionando.

05.  As macromoléculas do polietileno se mantêm unidas por interações intermoleculares de ligações entre os hidrogênios de uma cadeia e os carbonos da outra cadeia carbônica.

04 - (IFSC)  

A borracha é um polímero que pode ser natural ou artificial. A borracha natural é obtida por meio do látex, que é produzido em muitas espécies vegetais tropicais. Mas praticamente toda a produção mundial de borracha natural vem da extração de látex da seringueira (Hevea brasiliensis).

Realizam-se incisões no caule dessa árvore e o líquido branco escorre [...]. O polímero da borracha natural é [...] conhecido como poli-isopreno, pois é formado pela adição de 1,4 de monômeros de isopreno [...].

Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/borracha-natural-sintetica.htm.
Acesso: 15/5/2015. [Adaptado]

Assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.  A nomenclatura oficial do isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.

02.  Isopreno e poli-isopreno são classificados como hidrocarbonetos.

04.  Isopreno apresenta isomeria cis-trans.

08.  Ciclopenteno e isopreno apresentam a mesma fórmula molecular.

16.  O poli-isopreno é classificado como polímero de condensação.

32.  No isopreno o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a quatro.

05 - (UEM PR)  

A respeito dos polímeros etilênicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  O polietileno é produzido a partir do monômero acetileno por meio de uma reação de substituição.

02.  Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular.

04.  No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia principal do polímero.

08.  O polipropileno pode ser produzido a partir dos monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno, em uma reação de condensação.

16.  O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.

06 - (FATEC SP)  

Em 1859, surgiram experimentos para a construção de uma bateria para acumular energia elétrica, as baterias de chumbo, que passando por melhorias ao longo dos tempos, tornaram-se um grande sucesso comercial especialmente na indústria de automóveis.

Essas baterias são construídas com ácido sulfúrico e amálgamas de chumbo e de óxido de chumbo IV, em caixas confeccionadas com o polímero polipropileno.

<http://tinyurl.com/n6byxmf>
Acesso em: 10.04.2015. Adaptado.

O monômero usado na produção desse polímero é o

a)    etino.

b)    eteno.

c)    etano.

d)    propeno.

e)    propano.

07 - (FAMERP SP)  

A tabela apresenta as reações de polimerização para obtenção de três importantes polímeros, seus principais usos e seus símbolos de reciclagem.

Os polímeros mencionados referem-se aos polímeros poliestireno, polietileno e polipropileno, não necessariamente na ordem da tabela. Os polímeros polietileno e polipropileno apresentam, respectivamente, os símbolos de reciclagem

a)    4 e 6.

b)    4 e 5.

c)    5 e 4.

d)    5 e 6.

e)    6 e 5.

08 - (UEFS BA)  

O poli(acetato de vinila), PVA, representado de forma simplificada pela estrutura química, é utilizado na fabricação de tintas, adesivos, gomas de mascar, dentre outras aplicações. É um termoplástico, portanto, quando submetido a uma temperatura adequada, amolece, permitindo uma nova conformação.

Considerando-se a informação e as propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar:

a)    A elasticidade do poli(acetato de vinila) está associada à presença da cadeia carbônica insaturada.

b)    A estrutura química do PVA é constituída pelo grupo funcional das cetonas.

c)    O polímero representado é obtido a partir da condensação de um ácido carboxílico.

d)    O aquecimento adequado do PVA permite o reuso e a reciclagem do polímero.

e)    O PVA é um poliéter originário de um composto orgânico saturado.

09 - (ENEM) 

A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituição em multicamadas. De acordo com as orientações do fabricante, essas embalagens não devem ser utilizadas em fornos micro-ondas.

NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo?
Química Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado).

A restrição citada deve-se ao fato de a

a)    embalagem aberta se expandir pela pressão do vapor formado em seu interior.

b)    camada de polietileno se danificar, colocando o alumínio em contato com o alimento.

c)    fina camada de alumínio blindar a radiação, não permitindo que o alimento se aqueça.

d)    absorção de radiação pelo papel, que se aquece e pode levar à queima da camada de polietileno.

e)    geração de centelhas na camada de alumínio, que pode levar à queima da camada de papel e de polietileno.

10 - (ENEM)  

Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.

ERENO, D. Plásticos de vegetais.
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).

Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes

a)    dissolvem-se na água.

b)    absorvem água com facilidade.

c)    caramelizam por aquecimento e quebram.

d)    são digeridos por organismos decompositores.

e)    decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.

11 - (PUC RS)  

A sociedade moderna é bastante dependente de polí­meros sintéticos. Essa dependência se manifesta em inúmeros produtos encontrados no cotidiano, a começar pelas garrafas de refrigerante, feitas de __________, e as sacolas de supermercado, feitas de __________. As juntas e tubulações por onde passa a água enca­nada são geralmente fabricadas com __________, um polímero que contém átomos de um halogênio em sua estrutura. O “isopor” é um produto constituído de ___________, o qual pode ser dissolvido em acetona para formar uma cola muito resistente.

As palavras/expressões que preenchem correta e res­pectivamente as lacunas do texto estão reunidas em

a)    politereftalato de etileno – polietileno – policloreto de vinila – poliestireno

b)    polietileno – polipropileno – polibutadieno – poliestireno

c)    policarbonato – plástico verde – poliuretano – polipropileno

d)    álcool polivinílico – PET – celuloide – poliamida

e)    poliéster – polimetilmetacrilato – silicone – poli-isopreno

12 - (UEM PR)  

O policloreto de vinila (PVC) é um dos mais importantes polímeros comerciais. O PVC é preparado pela polimerização do cloreto de vinila (C2H3Cl), que, por sua vez, é sintetizado em um processo de duas etapas que envolvem os seguintes equilíbrios:

Etapa 1: C2H4(g) + Cl2(g)    C2H4Cl2(g)

Etapa 2: C2H4Cl2(g)    C2H3Cl(g) + HCl(g)

A partir dessas informações, assinale o que for correto.

01.  O produto da etapa 1 é o 1,2-dicloroetano.

02.  Na etapa 1, ocorre uma reação de adição de halogênios a alcenos.

04.  O PVC é um polímero de adição utilizado na fabricação de tubos para encanamentos.

08.  Para aumentar a produção do cloreto de vinila, a indústria deve realizar a reação descrita na etapa 2 em reatores a altas pressões.

16.  O cloreto de vinila é uma molécula linear.

13 - (PUC Camp SP)  

O isopreno (metilbutadieno) é o monômero para produção da borracha e está representado a seguir.

Esse monômero

I.     possui cadeia insaturada.

II.   possui três radicais metil.

III.  polimeriza por reação de adição.

Está correto o que se afirma SOMENTE em

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    I e III.

14 - (PUC Camp SP)  

A durabilidade do plástico ajudou a torná-lo um milagroso produto popular no início do século 20. Mas, agora, a onipresença desse material, principalmente nos oceanos, pode estar destruindo ecossistemas. Um estudo publicado na Biology Letters documentou pela primeira vez um aumento nas densidades de ovos de Halobates sericeus, um inseto aquático que os deposita em objetos flutuantes. Pesquisadores se preocupam com a possibilidade de essa proliferação plástica dar a insetos, micróbios, animais e plantas que crescem diretamente no plástico, uma vantagem sobre animais oceânicos que não estão associados com superfícies sólidas, como peixes, lulas, pequenos crustáceos e águas-vivas.

(Adaptado: Revista Scientific American Brasil, setembro de 2012. p. 13)

Plástico é o nome genérico que designa um conjunto de vários tipos de polímeros.

A representação acima é do

a)    polietileno, um polímero de condensação.

b)    poliestireno, um polímero de adição.

c)    polipropileno, um polímero de adição.

d)    náilon, um polímero de condensação.

e)    politereftalato, um polímero de condensação.

15 - (UFGD MS)  

O poliestireno, cuja porção da cadeia polimérica é mostrada a seguir, é um polímero utilizado na fabricação de diversos utensílios domésticos, como copos descartáveis, pratos, etc.. Quando aquecido na presença de substâncias que liberam gases, forma o isopor, utilizado como isolante térmico e acústico.

Assinale a alternativa que apresenta a estrutura do monômero utilizado na fabricação do poliestireno.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

16 - (UEFS BA)  

Com a inauguração da nova planta de produção de PVC, policloreto de vinil, empresa petroquímica busca atender à demanda crescente do polímero no ramo da construção civil de casas para as classes sociais C, D e E. As novas casas têm paredes de PVC e o interior preenchido por concreto, não têm risco de ser alvo de cupins e de mofo e podem ser lavadas com água e sabão.

Considerando-se essas informações e sobre as casas de PVC, é correto afirmar:

a)    O monômero de PVC é representado pela fórmula química CH3CH2Cl.

b)   As casas de PVC não são alvo de cupins porque esse material é mais duro que a madeira.

c)    A mistura de água e de sabão produz emulsão do PVC durante a lavagem das paredes da construção.

d)   O produto da degradação do PVC, sob a ação da radiação UV, é um copolímero facilmente oxidado pelo oxigênio do ar atmosférico.

e)    O PVC, quando aquecido a 400ºC, produz cloreto de vinil juntamente com cloreto de hidrogênio, que são reaproveitados para a fabricação do polímero.

17 - (UEPG PR)

O acetileno (etino) é um composto muito versátil, com numerosas aplicações, entre as quais destaca-se como matéria-prima para a obtenção de numerosos produtos. Considere as equações químicas não balanceadas abaixo e assinale o que for correto.

I.    

II.  

III. 

IV. 

01.  Tanto o composto formado na reação (III) como em (IV) podem polimerizar-se em condições adequadas.

02.  A oxidação do produto da reação (I) forma o metanol.

04.  A reação (II) é exotérmica e visa a obtenção de chamas de elevadas temperaturas.

08.  O reagente acetileno pode ser obtido a partir da desidratação intramolecular do etanol.

16.  Utilizando-se excesso de HCl na reação (IV) ocorre a formação do composto H3CCHCl2.

18 - (ITA SP)  

Assinale a opção que indica o polímero da borracha natural.

a)    Poliestireno

b)    Poliisopreno

c)    Poli (metacrilato de metila)

d)    Polipropileno

e)    Poliuretano

19 - (ENEM)  

O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material.

FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências,
n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

20 - (UFSC)

O ABS (fórmula estrutural abaixo) é um termoplástico formado por três monômeros: acrilonitrila (A), but-1,3-dieno (B) e estireno (S: styrene). A combinação dos três componentes confere ao ABS propriedades como elevada resistência térmica, elétrica e mecânica. Dentre as aplicações, podem ser citadas a utilização em painéis de automóveis, em aparelhos de telefone e em teclados de computador.

Fórmula Estrutural do ABS

De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.  O monômero estireno é obtido a partir do vinibenzeno.

02.  No monômero B há dois átomos de carbono com hibridização sp3.

04.  A acrilonitrila presente no ABS resulta da reação entre etino e cianeto de hidrogênio.

08.  Na obtenção do ABS ocorre eliminação de cianeto de hidrogênio.

16.  O ABS pode ser fundido por aquecimento e moldado após resfriamento.

32.  Na obtenção do ABS são empregadas matérias-primas biodegradáveis.

21 - (UFT TO)

O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, dentre outros. Este é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno). Qual é a estrutura do polímero produzido:

a)    b)                c)        

d)          e)        

22 - (UERJ)

Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um polímero cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6.

Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições:

–     temperatura: 77 ºC

–     pressão: 20 atm

Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente consumido no processo.

Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em bastão.

23 - (FUVEST SP)  

A borracha natural apresenta propriedades que limitam o seu uso. Por exemplo, ao ser aquecida, torna-se mole e pegajosa. O processo de vulcanização da borracha, desenvolvido a partir de 1839 e exemplificado na figura abaixo, permitiu a produção de pneus, mangueiras e outros utensílios incorporados à vida cotidiana. A utilidade industrial da borracha estimulou sua exploração comercial a partir das seringueiras da Amazônia. A produção brasileira desse produto dominou o mercado mundial até 1913, quando foi superada pela produção proveniente do cultivo de seringueiras na Ásia.

a)    Por que a adição de enxofre, no processo de vulcanização, altera as características mecânicas da borracha natural?

b)    Supondo que 16 g de enxofre foram adicionados a 1000 g de borracha natural pelo processo de vulcanização, exemplificado no esquema acima, responda: Que porcentagem de unidades de isopreno foi modificada por ligações cruzadas? (Massas molares: H = 1 g/mol, C = 12 g/mol e S = 32 g/mol)

c)    Cite e explique uma consequência social provocada pela exploração da borracha na Amazônia até 1913.

24 - (UNIFESP SP)  

A Política Nacional dos Resíduos Sólidos foi sancionada pelo governo em agosto de 2010. É um avanço na área ambiental, já que a lei estabelece regras muito importantes, como o sistema de logística reversa. Nesse sistema, um pneu de automóvel, após a sua vida útil, deverá ser recolhido pelo fabricante, para que tenha um destino adequado. Um pneu pode ser obtido a partir do aquecimento da borracha, natural ou sintética, com enxofre na presença de um catalisador. A borracha sintética é obtida a partir da polimerização do buta-1,3-dieno.

Na reação de 1 mol de moléculas de buta-1,3-dieno com 1 mol de moléculas de hidrogênio, sob condições experimentais adequadas, obtém-se como principal produto o but-2-eno.

a)    Qual é o nome do processo que ocorre com o polímero durante a fabricação desse pneu? Quais modificações ocorrem nas cadeias do polímero da borracha após esse processo?

b)    Escreva a equação da reação de hidrogenação descrita. Apresente os isômeros espaciais do but-2-eno.

25 - (UFMG)

Para se preparar uma receita caseira de álcool gel, são necessários os ingredientes relacionados neste quadro, nas quantidades indicadas:

Para ter ação contra microrganismos  como bactérias e vírus , o álcool gel, preparado adequadamente, deve ter, no mínimo, concentração de 70 ºGL.

1.    O ácido poliacrílico é preparado a partir deste monômero:

H2C=CHCOOH

       INDIQUE duas funções presentes nessa molécula.

2.    O monômero representado no item 1, desta questão, polimeriza-se de modo análogo ao etileno.

       REPRESENTE, por meio de desenho, o fragmento da cadeia de um polímero linear formado a partir de três moléculas desse monômero.

3.    Na formulação de álcool gel, a trietanolamina, N(CH2CH2OH)3, é usada para ajustar o pH do produto.

a)    Considerando a definição de ácidos e bases de Brønsted-Lowry, EXPLIQUE como a trietanolamina age no ajustamento do pH da mistura de ácido poliacrílico e álcool.

b)    Com base na teoria de Brønsted-Lowry, REPRESENTE a reação ácido-base entre uma molécula de trietanolamina e uma molécula de ácido acrílico, que é o monômero do ácido poliacrílico.

4.    A recomendação para se substituir álcool líquido por álcool gel deve-se, também, à garantia de maior segurança, já que, em caso de acidentes domésticos e de incêndio, a dificuldade de escorrimento deste produto reduz a área atingida pelo material em combustão.

       Considerando que as ligações de hidrogênio entre moléculas de álcool, bem como entre essas moléculas e as do ácido poliacrílico, têm intensidades semelhantes, EXPLIQUE por que o álcool gel oferece maior dificuldade de escorrimento.

26 - (UNICAMP SP)

Acidentes de trânsito causam milhares de mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus desgastados (“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de velocidade são fatores que contribuem para elevar o número de acidentes de trânsito.

Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é considerado falta grave e o condutor recebe punição de 5 pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre outros materiais, é constituída por um polímero de isopreno (C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm–3. Considere que o desgaste médio de um pneu até o momento de sua troca corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que a manta que forma a banda de rodagem desse pneu seja um retângulo de 20 cm x 190 cm. Para esse caso específico, a espessura gasta do pneu seria de, aproximadamente,

a)    0,55 cm.

b)    0,51 cm.

c)    0,75 cm.

d)    0,60 cm.

Dados de massas molares em g mol–1 : C=12 e H =1.

27 - (FGV SP)

Para cumprirem a função de reter grande quantidade de água, as fraldas descartáveis são confeccionadas com um polímero superabsorvente, que contém grande quantidade de íons carboxilato. A capacidade de retenção deve-se em parte às forças intermoleculares entre os grupos carboxilatos e a água. A interação mais forte que ocorre entre essas moléculas é do tipo:

a)    dispersão de London-dipolo permanente.

b)    ligações de hidrogênio.

c)    ligações iônicas.

d)    íon-dipolo permanente.

e)    dipolo permanente-dipolo permanente.

28 - (ITA SP)

Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do polímero que pode conduzir corrente elétrica.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

29 - (UFPA)

O polietileno é um dos polímeros mais empregados na fabricação de utensílios utilizados no cotidiano. Esse polímero pode ser sintetizado por diferentes rotas, obtendo-se cadeias carbônicas longas e altamente lineares, praticamente sem ramificações, ou cadeias carbônicas de menor tamanho e com maior número de ramificações. As propriedades físicas desse polímero são alteradas de acordo com o tipo de cadeia carbônica formada. A esse respeito, é correto afirmar:

a)    As cadeias altamente lineares permitem a máxima interação entre elas e conduzem à formação de um polietileno com maior resistência mecânica.

b)    As cadeias com ramificações permitem a formação de ligações cruzadas e conduzem à formação de um polietileno mais cristalino.

c)    As cadeias com ramificações aumentam a densidade do polímero e levam à formação do polietileno de alta densidade (PEAD).

d)    As cadeias altamente lineares diminuem a densidade do polímero e levam à formação do polietileno de baixa densidade (PEBD).

e)    As cadeias com ramificações levam à formação de um polímero termofixo e impedem que o polietileno possa ser moldado em temperaturas elevadas.

30 - (UEM PR)

Assinale o que for correto.

01. O náilon é um polímero de adição.

02. Um polímero acrílico tem seu monômero derivado do ácido acrílico.

04. O Teflon® é um polímero que contém átomos de cloro em sua estrutura.

08. Os termoplásticos são polímeros que podem ser amolecidos ou endurecidos pela variação da temperatura.

16.   A matéria prima para a produção do cloreto de polivinila (PVC) é o cloroetileno.

31 - (UFG GO)

A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila, conforme a figura abaixo.

Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.

A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como consequência

a)   do aumento das unidades monoméricas.

b)   da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.

c)   da introdução de insaturação no polímero.

d)   da maior massa molar do polímero VMQ.

e)   dos encadeamentos lineares.

32 - (UFG GO)

A figura abaixo representa o comportamento obtido por três polímeros.

Com base na análise desse comportamento, o(s) elastômero(s) pode(m) ser representado(s) por

a)    A

b)    B

c)    C

d)    A e B

e)    B e C

33 - (UNICAMP SP)

Marcas Esmaecidas - Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas na região da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista nº157.

a)    O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após coagulação, leva à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação.

b)    Calcule a massa molar (g mol-1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída por 10.000 unidades do monômero.

34 - (FGV SP)  

O polipropileno (PP), um termoplástico commodity, é uma das resinas que apresentou maior crescimento no consumo, nos últimos anos, devido à sua grande versatilidade em inúmeras aplicações. O monômero utilizado para obtenção do PP está representado na alternativa

a)    

b)    

c)    

d)    

e)    

35 - (UFCG PB)  

A borracha é um polímero formado pela condensação do monômero 2-metil-1,3-butadieno. Sabe-se que, em presença do ozônio O3, a borracha é atacada quimicamente, tornando-se quebradiça. Com base em seus conhecimentos sobre ligações químicas em compostos orgânicos, identifique dentre as quatro afirmativas abaixo as duas corretas.

1.   O polímero formado é um polímero de adição que apresenta isomeria espacial devido à criação de estereocentros durante a reação de polimerização.

2.   O tipo de isomeria apresentado pelo polímero formado é plano, do tipo cis-trans.

3.   O polímero se torna quebradiço devido ao ataque dos grupos metila pela molécula de ozônio, provocando uma reação de adição.

4.   O ataque das duplas ligações pela molécula de ozônio, responsável pela quebra das moléculas do polímero, é uma reação de oxidação.

Estão corretas as afirmativas:

a)   1 e 4.

b)   1 e 3.

c)   2 e 3.

d)   2 e 4.

e)   1 e 2.

TEXTO: 1 - Comum às questões: 36, 37

O lixo doméstico é um dos principais problemas ambientais das grandes cidades. Em algumas delas o lixo reciclável é separado do lixo orgânico em usinas de processamento segundo suas possibilidades de reaproveitamento. O lixo plástico é reduzido a pó e separado segundo as densidades dos seus componentes.

Um lixo plástico típico contém polipropileno (PP), polietileno (PE), poliestireno (PS), poli(etilenotereftalato) (PET) e poli(cloreto de vinila) (PVC). As densidades desses polímeros estão indicadas na tabela a seguir.

No processo de separação, a mistura de plásticos é colocada no tanque I, que contém água pura, onde os polímeros se separam em duas frações A e B. A fração A é enviada para o tanque II, que contém uma solução aquosa 3,2 molar de 2-propanol. Essa etapa fornece as frações C e D.

A fração B que sai do tanque I é enviada para o tanque III, que contém uma solução aquosa 3,0 molar de CsCl. Essa etapa fornece as frações E e F.

A figura a seguir apresenta a variação de densidade de cada solução aquosa usada no processo em função da concentração de soluto.

36 - (UFRJ)

Escreva a fórmula condensada do monômero do poli(cloreto de vinila) e a fórmula em bastão do isômero do 2-propanol que não é miscível em água.

37 - (UFRJ)

Escreva a fórmula do polímero recuperado na fração de menor densidade que sai do tanque II e identifique os polímeros presentes nas frações E e F no tanque III .

TEXTO: 2 - Comum à questão: 38

Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A goma é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os dentes, mas a boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito refrescante.

(Galileu, março de 2017. Adaptado.)

38 - (UEFS BA)  

Considere a reação de obtenção do PVA.

Sobre essa reação, é correto afirmar que

a)    o polímero possui cadeia carbônica insaturada.

b)    o monômero é um ácido carboxílico.

c)    é uma reação de polimerização por adição.

d)    o PVA apresenta a função orgânica cetona.

e)    a massa molar do monômero é 83 g/mol.

GABARITO

1) Gab: A

2) Gab: C

3) Gab: 01

4) Gab: 43

5) Gab: 16

6) Gab: D

7) Gab: B

8) Gab: D

9) Gab: E

10) Gab: D

11) Gab: A

12) Gab: 07

13) Gab: E

14) Gab: C

15) Gab: A

16) Gab: D

17) Gab: 21

18) Gab: B

19) Gab: A

20) Gab: 16

21) Gab: C

22) Gab:

84 000 g

23) Gab:

a)    Nesse processo, os átomos de enxofre formam ligações cruzadas entre as cadeias do polímero. Essas ligações originam estruturas tridimensionais que mantêm a cadeia do polímero alinhada, tornando a borracha mais dura e resistente (borracha vulcanizada). Quando esse material é tensionado, não sofre uma deformação permanente, voltando a sua forma e tamanho originais quando a tensão é retirada.

b)    1,7%

c)    Uma consequência social provocada pela exploração da borracha na Amazônia até 1913 foi a migração. O grande número de trabalhadores oriundos de várias regiões do país, principalmente do Nordeste, dirigiram-se para os seringais da região Norte e foram submetidos a um regime de semiescravidão pelos seringalistas.

24) Gab:

a)    O processo que ocorre no aquecimento da borracha natural ou sintética com enxofre recebe o nome de vulcanização.

A vulcanização transforma as cadeias da borracha que são lineares em estruturas espaciais interligadas por átomos de enxofre. Esse processo tem por finalidade endurecer a borracha, tornando-a mais resistente ao atrito.

b)

25) Gab:

1.    Alqueno e ácido carboxílico.

2.

3.

A) A etanolamina é uma base de Brønsted-Lowry e, por isso, não permite que o álcool gel fique com pH muito baixo, pois é capaz de funcionar como aceptor de prótons não permitindo que a concentração hidrogeniônica se eleve muito na mistura.

B) N(CH2CH2OH)3(aq) + CH2=CH–COOH(aq) = N+H(CH2CH2OH)3(aq) + CH2=CH–COO–(aq)

4.    O estabelecimento de interações intermoleculares entre as cadeias do ácido poliacrílico e as moléculas de etanol leva à formação de um sistema coloidal de consistência semissódica, ou seja, um material de alta viscosidade. Dessa maneira, o material apresenta maior resistência ao escorrimento.

26) Gab: D

27) Gab: D

28) Gab: B

29) Gab: A

30) Gab: 26

31) Gab: C

32) Gab: C

33) Gab:

a)

Há outras possibilidades.

b)    massa molar = (5´12 + 8´1) = 68g mol-1.

       massa mola do polímero = 10.000´68 = 680.000 g mol-1.

34) Gab: D

35) Gab: D

36) Gab:

Monômero do PVC: cloreto de vinila

Fórmula condensada do cloreto de vinila:

H2C=CHCl

Isômero: metil etil éter ou metoxietano

37) Gab:

Polímero: polipropileno (PP)

Polímeros presentes em E => Poliestireno (PS) e poli (etilenotereftalato) (PET)

Polímero presente em F => poli(cloreto de vinila) (PVC)

38) Gab: C

Lista de Exercícios – Polímeros de Condensação e Copolímeros

01 - (Mackenzie SP)  

Os polímeros condutores são geralmente chamados de “metais sintéticos” por possuírem propriedades elétricas, magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. O mais adequado seria chamá-los de “polímeros conjugados”, pois apresentam elétrons pi  conjugados.

Assinale a alternativa que contém a fórmula estrutural que representa um polímero condutor.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

02 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta dos polímeros e de suas propriedades.

01.  O policloreto de vinila e a poliacrilonitrila não podem ser reciclados termicamente pois podem se degradar e produzir compostos tóxicos.

02.  Um importante copolímero utilizado na produção de borracha de pneus é o copolímero de poliestireno e polibutadieno (SBR).

04.  O símbolo composto de um triângulo formado por três setas e um número em seu interior, presente na maioria das embalagens e utensílios plásticos, é usado para identificar a toxicidade do polímero utilizado na embalagem.

08.  Monômeros usados para produção de polímeros de adição devem, obrigatoriamente, conter ao menos uma dupla ligação entre átomos de carbono.

16.  PEAD e PEBD são siglas usadas para definir diferentes tipos de poliestireno.

03 - (FUVEST SP)  

Atualmente, é possível criar peças a partir do processo de impressão 3D. Esse processo consiste em depositar finos fios de polímero, uns sobre os outros, formando objetos tridimensionais de formas variadas. Um dos polímeros que pode ser utilizado tem a estrutura mostrada a seguir:

Na impressão de esferas maciças idênticas de 12,6 g, foram consumidos, para cada uma, 50 m desse polímero, na forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura.

Para uso em um rolamento, essas esferas foram tratadas com graxa. Após certo tempo, durante a inspeção do rolamento, as esferas foram extraídas e, para retirar a graxa, submetidas a procedimentos diferentes. Algumas dessas esferas foram colocadas emumfrasco ao qual foi adicionada umamistura de água e sabão (procedimento A), enquanto outras esferas foram colocadas em outro frasco, ao qual foi adicionado removedor, que é uma mistura de hidrocarbonetos líquidos (procedimento B).

a)    Em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas ficaram no fundo do frasco ou flutuaram? Explique sua resposta.

b)    Em qual procedimento de limpeza, A ou B, pode ter ocorrido dano à superfície das esferas? Explique.

Note e adote:

Considere que não existe qualquer espaço entre os fios do polímero, no interior ou na superfície das esferas.

x, y, z = número de repetições do monômero.

Densidade (g/mL): Água e sabão = 1,2; Removedor = 1,0.

1 m3 = 106 mL.

 = 3

04 - (PUC Camp SP)  

Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo.

Esse polímero possui

a)    radical fenil.

b)    cadeia simples.

c)    cadeia homogênea.

d)    anel aromático.

e)    grupo carbonila.

05 - (UFRR)  

Observe a seguinte reação de polimerização entre o etilenoglicol e o ácido tereftálico:

O nome da reação de polimerização acima, o nome do polímero obtido e a função orgânica presente nele são respectivamente:

a)    Adição, Poliestireno, Éter;

b)    Adição, Policarbonato, Éter;

c)    Condensação, Poliuretano, Éster;

d)    Condensação, Polietileno, Éster;

e)    Condensação, Kevlar, Cetona.

06 - (UFSC)  

Funcionárias passam mal após inalar poli(metilmetacrilato)

Em agosto de 2016, funcionárias da equipe de limpeza de uma empresa de Maceió precisaram de atendimento médico após limpar o chão do almoxarifado sem equipamentos de proteção individual. No local, dois vidros contendo poli(metilmetacrilato) haviam caído no chão e quebrado, liberando o líquido para o ambiente. Essa substância química é tóxica e tem causado danos irreparáveis quando utilizada em procedimentos estéticos. O poli(metilmetacrilato) – PMMA – também é conhecido como “acrílico” e pode ser obtido a partir da polimerização, sob pressão, da molécula representada como I no esquema abaixo, na presença de catalisador e sob aquecimento:

Disponível em: <http://g1.globo.com/al/alagoas/noticia/2016/08/funcionarias-
do-pam-salgadinho-passam-mal-ao-inalar-produto-toxico.html>. [Adaptado].
Acesso em: 14 ago. 2016.

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01.  o PMMA é um polímero de condensação.

02.  a molécula de I apresenta a função orgânica éter.

04.  a nomenclatura IUPAC de I é 2-metilprop-2-enoato de metila.

08.  a molécula de I é o monômero do PMMA.

16.  a molécula de I apresenta isomeria geométrica.

32.  o catalisador, a pressão e o aquecimento influenciam a velocidade da reação de formação do PMMA.

64.  o PMMA apresenta o radical metil ligado a um átomo de carbono insaturado.

07 - (FGV SP)  

Os polímeros biodegradáveis podem ser empregados na confecção de sacolas plásticas utilizadas nos supermercados. Esses polímeros apresentam estruturas de cadeias alifáticas com grupos funcionais hidrolisáveis.

A fórmula estrutural que representa o monômero de um polímero biodegradável é

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

08 - (UNIFOR CE)  

Polímeros são macromoléculas construídas a partir de muitas unidades pequenas que se repetem, chamadas monômeras ou meros. Um dos polímeros de larga aplicação é náilon 66 que apresenta alta resistência e é facilmente moldável. A reação de obtenção do náilon 66 é mostrado abaixo

De acordo com a reação, a função orgânica que é formada pela reação de polimerização é:

a)    Amida.

b)    Amina.

c)    Éster.

d)    Aldeído.

e)    Carbonila.

09 - (UEM PR)  

O náilon-66 é produzido através da reação entre o ácido adípico (ácido hexanodioico) e a hexametilenodiamina (1,6- diaminoexano). O náilon-6 é produzido a partir do ácido 6-aminoexanoico. O poliestireno é produzido através de uma reação de adição do monômero estireno (vinilbenzeno). Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dessas reações e dos polímeros formados.

01.  O náilon-66 é uma poliamina, e o poliestireno tem o benzeno em sua cadeia principal.

02.  Através da estrutura química, pode-se concluir que os náilons têm pouca afinidade pela água (são hidrofóbicos), mas que o poliestireno é hidrofílico.

04.  O poliestireno e o náilon-6 são homopolímeros, enquanto que o náilon-66 é um copolímero de condensação.

08.  Uma unidade repetitiva (um mero) do poliestireno apresenta 8 átomos de carbono, enquanto que um mero do náilon-6 apresenta 6 átomos de carbono.

16.  A reação de formação do náilon-66 é chamada de reação de condensação e tem como subproduto a água.

10 - (FUVEST SP)  

Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo – CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol.

Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema

A e B podem ser, respectivamente,

Note e adote: Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol

11 - (UECE)  

A maioria das obstruções causadas nos esgotos é proveniente de aparelhos sanitários e pias residenciais cujos principais detritos são: fibras internas de fraldas descartáveis, cerdas de escova de dente, fiapos, plásticos, tecidos, panos e óleos. Dependendo da quantidade, esses detritos obstruem o caminho dos esgotos, causando entupimentos que, muitas vezes, causam enchentes nas ruas em consequência de chuvas fortes, provocando perigo para a população. Jogar detritos em pias e aparelhos sanitários é um hábito que deve ser evitado. Com relação a esses detritos, assinale a afirmação verdadeira.

a)    Nas fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água pelo fenômeno de osmose, em que a membrana permeável é o próprio polímero.

b)    O nylon, usado nas cerdas das escovas de dentes, é formado por diaminas com diácidos, sendo um polímero de adição.

c)    Plásticos são materiais orgânicos poliméricos sintéticos de constituição micromolecular dotada de grande maleabilidade.

d)    Os tecidos sintéticos são fibras produzidas pelo homem, que utiliza produtos químicos da indústria petroquímica como matéria-prima.

12 - (PUC RS)  

A utilidade dos polímeros para o ser humano parece não ter fim. Nossa espécie encontrou inúmeras aplica­ções para os polímeros sintéticos, mas os polímeros naturais também não ficam atrás: não só nós, como também outros seres vivos valem-se deles para uma infinidade de usos. São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de

a)    unhas e conchas.

b)    azeite e farinha.

c)    papel e madeira.

d)    vidro e teias de aranha.

e)    plástico verde e celofane.

13 - (UEM PR)  

Assinale o que for correto.

01.  O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e brinquedos.

02.  A baquelite é obtida pela condensação do hidróxi-benzeno com formaldeído.

04.  O silicone é um polímero que contém silício.

08.  O monômero que origina o poliestireno apresenta cadeia carbônica aromática.

16.  Os polímeros polipropileno e politetrafluoretileno são sintetizados por meio de reações de condensação.

14 - (FUVEST SP)  

O glicerol pode ser polimerizado em uma reação de condensação catalisada por ácido sulfúrico, com eliminação de moléculas de água, conforme se representa a seguir:

a)    Considerando a estrutura do monômero, pode‐se prever que o polímero deverá ser formado por cadeias ramificadas. Desenhe a fórmula estrutural de um segmento do polímero, mostrando quatro moléculas do monômero ligadas e formando uma cadeia ramificada.

Para investigar a influência da concentração do catalisador sobre o grau de polimerização do glicerol (isto é, a porcentagem de moléculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois ensaios:

Ensaio 1:

Ensaio 2:

Ao final desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram analisados separadamente. Amostras de cada um deles foram misturadas com diferentes solventes, observando‐se em que extensão ocorria a dissolução parcial de cada amostra. A tabela a seguir mostra os resultados dessas análises:

b)    Qual dos polímeros formados deve apresentar menor grau de polimerização? Explique sua resposta, fazendo referência à solubilidade das amostras em etanol.

15 - (UFAM)  

Sobre as biopolímeros podemos afirmar:

I.     Na química de biopolímeros, as características do monômero são importantes para a estrutura tridimensional, mas as formas como eles se ligam e interagem são essenciais para as suas características;

II.   Celulose e amido possuem o mesmo monômero, mas a forma como as moléculas de glicose se ligam e interagem é que define características de solubilidade e mesmo as funções biológicas;

III.  A borracha é um polímero elástico constituído a partir de unidades monoméricas de isopreno (2-metil-buta-1,3-dieno);

IV.  As proteínas são biomoléculas de alto peso molecular existentes em todos os organismos vivos. Independente de sua forma ou função todas as moléculas de proteínas contém unidades de aminoácidos interligadas em uma cadeia muito longa.

Assinale a alternativa correta:

a)    Somente as afirmativas I e II estão corretas

b)    Somente as afirmativas II e IV estão corretas

c)    Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas

d)    Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas

e)    Todas as afirmativas estão corretas

16 - (UFAM)  

A produção de ésteres é importante em diversas áreas industriais, como na produção de aromas de alimentos e bebidas, nos detergentes e nos biocombustíveis. Sobre os ésteres é INCORRETO afirmar que:

a)    A transesterificação é a principal reação de produção de biodiesel usando como matériasprimas os óleos vegetais e gorduras animais.

b)    A produção do AAS (ácido acetil salicílico ou ácido 2-acetoxibenzóico) é uma reação de produção de éster, pois o ácido 2- hidroxibenzóico, um fenol, reage com anidrido acético na presença de ácido sulfúrico.

c)    Formiato de etila e acetato de metila são isômeros de função.

d)    Os cloretos de acila são extremamente reativos e utilizados na produção de ésteres.

e)    O polietilenotereftalato (PET), utilizado em garrafas de refrigerante, é produzido em uma reação de esterificação entre um ácido (ácido tereftálico) e um álcool (etilenoglicol).

17 - (ITA SP)  

Considere as seguintes comparações entre as respectivas temperaturas de fusão dos polímeros representados pelas suas unidades repetitivas:

I.     A do  é maior que a do .

II.   A do  é maior que a do .

III.  A do  é maior que a do .

IV.  A do  é maior que a do .

Assinale a opção que apresenta a(s) comparação(ões) ERRADA(S).

a)    Apenas I

b)    Apenas I e IV

c)    Apenas II e III

d)    Apenas III e IV

e)    Apenas IV

18 - (ENEM)  

O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.

De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é

a)    Nylon 4,3.

b)    Nylon 6,2.

c)    Nylon 3,4.

d)    Nylon 4,2.

e)    Nylon 2,6.

19 - (UFG GO)

O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio.

A partir das nomenclaturas,

a)    desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);

b)    represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol.

20 - (UDESC SC)  

A sigla PET está presente em diversas embalagens plásticas e deriva do nome científico dado a esse plástico: poli(tereftalato de etileno). O PET pode ser obtido a partir da reação química direta entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol.

Assinale a alternativa correta em relação à reação acima.

a)    O etileno glicol é um composto apolar e apresenta interações fracas entre suas moléculas.

b)    As cadeias de polímeros formadas são capazes de realizar ligações de hidrogênio entre si.

c)    O ácido empregado na reação apresenta duas carboxilas, nas quais o carbono apresenta hibridização sp.

d)    A reação de formação deste polímero é conhecida como reação de esterificação.

e)    A nomenclatura oficial (IUPAC) para o etileno glicol é 1,2-butanodiol.

21 - (UECE)  

As florestas fornecem bens diretos, como frutos, óleos, madeiras e fibras, que resultam em alimento e matéria prima para as indústrias farmacêuticas, de construção e de cosméticos. A respeito desses bens fornecidos pelas florestas, é correto afirmar que

a)    a celulose, (C6H10O5)n, é um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas (cerca de 33% do peso da planta). É um polímero de cadeia curta, classificado como glicerídio.

b)    a banana é uma fruta rica em teor de hidratos de carbono que varia de acordo com a espécie.

c)    o benzoato de sódio, C6H5COONa, usado na indústria farmacêutica como conservante em xaropes, é um éter.

d)    o dodecanal, CH3(CH2)10CHO, muito utilizado na indústria de cosméticos, é uma cetona.

22 - (PUC GO)  

Naquele tempo Rudêncio servia numa brigada de baloneiros e tinha feito voos sobre o território dos Aruguas para jogar presentes retirados dos Armazéns Proibidos, aqueles objetos vindos do tempo antigo que não nos servem para nada, mas parecem ter muito valor para os atrasados Aruguas.

Rudêncio foi aos Aruguas como embaixador especial levando vários caixotes cheios daquelas cabacinhas de vidro que dizem que davam luz antigamente, daqueles tijolinhos achatados que tocavam música e falavam, daqueles cataventos de ferro de vários tamanhos que giravam sozinhos quando se apertava um botãozinho que eles têm no pé, e hoje a gente aperta e não acontece nada, aquelas chapinhas pretas com um buraco no meio, que dizem que também tocavam música, e muitas outras dessas bobagens que os antigos adoravam e que hoje nem sabemos ao certo para que servem.

[...]

(VEIGA, José J. Os pecados da tribo.
Rio de Janeiro: Bertrand Brasil, 2005. p. 9-10. Adaptado.)

O autor do texto menciona os baloneiros, que são os pilotos dos balões de ar quente. Esses balões são produzidos com um material especial, denominado nylon ripstop. Esse tipo de tecido é formado por uma fibra sintética (100% poliamida), trançada de forma a ampliar sua resistência mecânica a cortes e rasgos, e recebe uma proteção antichama, o que lhe confere o nome de nylon ripstop resinado. A estrutura da poliamida é mostrada na imagem a seguir:

Sobre a poliamida, é correto afirmar (marque a alternativa correta):

a)    Por ser formada a partir de dois monômeros, uma amina e um ácido carboxílico, a poliamida pode ser classificada como um copolímero.

b)    Os grupos amina presentes na estrutura conferem ao polímero um caráter levemente alcalino quando colocado em água, devido à formação do grupo –NH2+.

c)    Suas unidades básicas são uma amina secundária e um ácido graxo que contém duas carboxilas em sua estrutura.

d)    É um polímero de condensação.

23 - (UEM PR)  

Considere as estruturas dos três polímeros a seguir e assinale o que for correto a respeito desses materiais.

01.  Todos são copolímeros.

02.  O monômero formador do polietileno é um alceno.

04.  A poliacrilamida é obtida a partir da condensação entre um ácido carboxílico e uma amina.

08.  É mais fácil rasgarmos um papel molhado (com água absorvida) que um seco, pois, no papel molhado, as moléculas de água realizam ligações de hidrogênio com os grupos hidroxila da molécula de celulose, diminuindo as interações entre as mesmas.

16.  Um gel de poliacrilamida absorve mais água quando colocado em água pura do que em uma solução aquosa de NaCl a 10 %.

24 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações envolvendo produção e modificação de polímeros.

01.  Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, há a geração de uma grande quantidade de subprodutos, que devem ser separados do produto final.

02.  Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de copolímero.

04.  O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando ligações cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre.

08.  Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante para as características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes interações entre as cadeias, como as ligações de hidrogênio.

16.  O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e não gera subprodutos.

25 - (PUC SP)

O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga aplicação em tecidos e recipientes para bebidas gaseificadas. A seguir temos uma possível representação para a sua estrutura:

Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser utilizados diretamente na síntese do polietilenotereftalato.

a)    HO–CH2–CH2–OH    

b)    HO–CH2–CH2–OH  

c)      

d)      

e)      

26 - (UEFS BA)  

Na cidade de Bhopal, situada na Índia Central, com 800 mil habitantes, na década de 1980, existia uma fábrica de inseticida Sevin, cujo processo de fabricação está representado, resumidamente, pela equação química. Na madrugada do dia 3 de dezembro de 1984, houve um vazamento de grande quantidade de isocianato de metil, sob forma gasosa, extremamente tóxico, que permaneceu durante dias na atmosfera da cidade. Nesse acidente, morreram 5 mil pessoas e 50 mil ficaram cegas. O Sevin é usado na lavoura de soja, milho e algodão transgênicos.

Considerando-se essas informações sobre o Sevin, a equação química e as propriedades físicas do isocianato de metil, é correto afirmar:

a)    O isocianato de metil, à temperatura ambiente de 25ºC, e a 1atm, é uma substância gasosa mais leve que a água.

b)    O 1-naftol é uma substância química de propriedades básicas.

c)    O grupo funcional do inseticida pertence à classe dos ésteres do ácido N-metilcarbâmico.

d)    A fórmula molecular do 1-naftil-N-metilcarbamato é representada por C10H10ON.

e)    A molécula de isocianato de metil tem forma geométrica linear, de acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, e possui pressão de vapor a 39,5ºC superior à da água a 100ºC.

27 - (UNITAU SP)  

Os carboidratos participam da estrutura de diversos compostos biológicos e são excelentes substratos energéticos celulares. Analisando as estruturas dos seguintes compostos, é INCORRETO afirmar que ambos

a)    são poli-hidroxialdeídos.

b)    apresentam pelo menos um carbono assimétrico.

c)    apresentam atividade óptica.

d)    são formas enantiomorfas.

e)    são epímeros.

28 - (ENEM)  

Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem.

A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de

a)    poliéster.

b)    poliamida.

c)    polietileno.

d)    poliacrilato.

e)    polipropileno.

29 - (UNICAMP SP)  

O policarbonato representado na figura abaixo é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O policarbonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. De acordo com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser humano.

a)    Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode liberar unidades de bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato.

b)    Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo “policarbonato” para esse polímero.

30 - (UEM PR)  

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição das características dos polímeros.

01.  O nailon-66 é produzido a partir de 2 precursores, enquanto o nailon-6 é produzido a partir de um único precursor.

02.  O nailon e o kevlar apresentam interações intra e intercadeias do tipo ligação de hidrogênio.

04.  O poli(tereftalato de etileno), PET, é um poliéster, enquanto o polietileno, PE, é um hidrocarboneto.

08.  As poliuretanas são produzidas em reações de adição radicalar.

16.  A baquelite é um termofixo, enquanto o poliestireno, PS, é um termoplástico.

31 - (Univag MT)  

Entre os polímeros apresentados nas alternativas, é considerado polímero de condensação:

a)    politetrafluoretileno.

b)    PVC.

c)    poliestireno.

d)    náilon.

e)    polietileno.

32 - (FUVEST SP)  

Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após algumainvestigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:

Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é:

33 - (ENEM)

O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Disponível em: www.abipet.org.br.
Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado).

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

a)    solubilização dos objetos.

b)    combustão dos objetos.

c)    trituração dos objetos.

d)    hidrólise dos objetos.

e)    fusão dos objetos.

34 - (ENEM)

Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura.

DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, maio 2001 (adaptado).

A camada central de eletrólito polimérico é importante porque

a)    absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes de polipirrol.

b)    permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico.

c)    mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de cada filme de polipirrol.

d)    permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, gerando corrente elétrica.

e)    promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 35

Agora o açaí vai ser osso no corpo de quem precisa de um implante. A novidade foi criada por uma parceria de pesquisadores da UNICAMP e da UFPA, que fabricaram próteses de poliuretano usando o caroço da fruta como matéria-prima. O tal caroço foi aproveitado por ser rico em poliol, substância que os pesquisadores converteram em poliuretano, polímero já usado para fazer próteses ósseas. Hoje, no entanto, a indústria fabrica a partir de derivados do petróleo.

(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 24)

35 - (PUC Camp SP)  

A reação de obtenção do poliuretano a partir do poliol está representada a seguir.

Essa reação é de

a)    decomposição.

b)    neutralização.

c)    dupla-troca.

d)    condensação.

e)    substituição.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 36

O etanol é uma solução tipicamente brasileira que está ganhando o mundo. Além de seu uso em diversos setores industriais, o etanol é um combustível de alto desempenho para aplicação em motores de combustão interna.

A produção industrial de etanol baseia-se quase que exclusivamente na fermentação. A fermentação alcoólica é um processo biológico de conversão de monossacarídeos em energia celular, etanol e gás carbônico. A grande maioria dos micro-organismos é capaz de metabolizar apenas monossacarídeos, como a glicose e a frutose.

Diversas estratégias foram desenvolvidas pelos organismos para o aproveitamento dessa fonte de energia, incluindo a produção direta de enzimas glicolíticas por fungos e bactérias, ou a combinação de ácidos e ação mecânica.

A quebra das ligações glicosídicas é feita por uma reação de hidrólise e no caso específico da reação representada pela equação química (C6H10O5)n(s) + nH2O(l)  ®  nC6H12O6(aq), chamada de celulólise, e para que ocorra de maneira eficiente, deve ser catalisada pela ação de algum coadjuvante externo, normalmente uma solução aquosa de ácido ou um coquetel enzimático.

As frações mais recalcitrantes desse processo são hidrolisadas em um segundo estágio mais severo, tipicamente a 215ºC sob ação do ácido sulfúrico a 0,4% durante cerca de três minutos, o que gera, principalmente, hexoses. Já a hidrólise na presença de solução aquosa de ácido menos diluída, produz uma alta concentração de monossacarídeos, cerca de 90%, e é altamente adaptável a diferentes fontes de biomassa, além de gerar poucos subprodutos inibidores da fermentação. (SELEGHIM; POLIKARPOV, 2012, p. 40-45).

SELEGHIM, Paulo ; POLIKARPOV Igor. Desafios para transformar
conceitos em realidade. Scientific American Brasil.
São Paulo: Duetto, ano 1, n. 10, 2012.

36 - (UNEB BA)  

Disponível em: <http://www.e-escola.pt/topico.asp?id=578>. Acesso em: 26 out. 2012.

Tendo em vista os principais desafios tecnológicos na produção de etanol celulósico, de segunda geração, a partir de biomassa de cana-de-açúcar, e com base na equação química que representa a hidrólise da celulose, é correto afirmar:

01.  A celulose é transformada em hexose, sob condições severas de hidrólise, dificilmente fermentável para produzir etanol de segunda geração.

02.  As altas concentrações de monossacarídeos, obtidos na hidrólise ácida, inibe a fermentação de açúcares e, como consequência, o rendimento de etanol.

03.  O maior desafio no processo de hidrólise ácida da celulose está na neutralização e na separação do catalisador e de subprodutos.

04.  A celulose de cana-de-açúcar é mais difícil de ser hidrolisada na presença de ácido sulfúrico diluído do que a celulose de madeira, nas mesmas condições.

05.  A hidrólise enzimática, uma alternativa à obtenção de monossacarídeos, apresenta o inconveniente da diminuição da velocidade do processo e da produção de metano como subproduto da fermentação.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 37

O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de questões sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento a vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão simples – uma vitamina B injetável – para atender os pacientes que, segundo exames, foram intoxicados com cianeto?

O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou a maior parte das vítimas, segundo perícia.

“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo). Segundo ele, é inadmissível que o país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como acontece em outras partes do mundo.

A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas concentrações como antídoto para o cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento acústico da boate.

Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo que o oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina salva vidas. “O efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola: “São poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, a matéria é opcional”.

(noticias.uol.com.br. Adaptado.)

Informações adicionais:

• O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso.

• A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:

• A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente igual a 1,3 ´ 103 g/mol.

37 - (UFTM MG)  

Os poliuretanos são obtidos por reações de polimerização, que podem ser genericamente representadas por:

Suponha que em uma dessas reações tenha se formado o polímero:

Nesse caso, o álcool utilizado como monômero foi o

a)    etanol.

b)    etoxietano.

c)    metanol.

d)    etano-1,2-diol.

e)    metoximetano.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: 03

3) Gab:

a)    Cálculo do volume dos fios:

V = Ab h = ( r2) ℓ = 3 (0,2 10–3 m)2 50 m

V = 6 10–6 m3 = 6 cm3

Cálculo da densidade das esferas:

Nos dois experimentos, as esferas ficaram no fundo do frasco, pois a densidade delas é maior que a densidade da água e sabão (experimento A) e do removedor (experimento B).

b)    Procedimento B, pois o removedor é formado por uma mistura de hidrocarbonetos líquidos (caráter apolar), que removem a graxa, também apolar, mais eficientemente.

Além disso, o removedor pode dissolver parte do polímero, que também é hidrocarboneto (caráter apolar).

A mistura de água e sabão apresenta um caráter apolar menor que o removedor, sendo menos eficiente na remoção da graxa e na dissolução do polímero.

4) Gab: D

5) Gab: D

6) Gab: 44

7) Gab: E

8) Gab: A

9) Gab: 28

10) Gab: B

11) Gab: D

12) Gab: C

13) Gab: 15

14) Gab:

a)    A polimerização ocorre quando os grupos — OH do glicerol se unem formando água. Uma possibilidade de segmento do polímero ramificado envolvendo quatro moléculas de glicerol é:

b)    A polimerização transforma a função álcool na função éter, o que diminui a polaridade do composto obtido, ou seja, quanto maior o grau de polimerização, menor a polaridade do polímero obtido.

Como o polímero 1 é o mais solúvel em etanol (solvente polar), este é o que apresenta o menor grau de polimerização.

15) Gab: E

16) Gab: C

17) Gab: B

18) Gab: D

19) Gab:

a)

b)    A fórmula estrutural plana do monômero de adição é

20) Gab: D

21) Gab: B

22) Gab: D

23) Gab: 26

24) Gab: 14

25) Gab: A

26) Gab: C

27) Gab: D

28) Gab: B

29) Gab:

a)    A estrutura do bisfenol A é

b)    A estrutura do carbonato é

30) Gab: 23

31) Gab: D

32) Gab: A

33) Gab: D

34) Gab: B

35) Gab: D

36) Gab: 03

37) Gab: D

Lista de Exercícios – Bioquímica (Aminoácidos e Proteínas)

01 - (UEM PR)  

Na bioquímica, estudam-se as diferentes formas nas quais os compostos de carbono se apresentam nos seres vivos. Duas características dessas moléculas, diretamente ligadas à estrutura da cadeia carbônica e à presença de outros átomos, são a polaridade e a acidez (ou basicidade).

Assinale a(s) alternativa(s) que trazem uma correta descrição dessas moléculas e de suas propriedades.

01.  Os aminoácidos arginina e lisina apresentam radicais com grupos funcionais amina, o que os torna aminoácidos básicos.

02.  Os triglicerídeos são um tipo de lipídio de característica apolar. Quando completamente hidrolisada, uma molécula de triglicerídeo dá origem a três ácidos graxos e um glicerol.

04.  Os fosfolipídios são a base das membranas celulares, sendo semelhantes aos triglicerídios, pois apresentam compostos de fósforo no lugar dos três ácidos graxos, apresentando então característica polar.

08.  Os carboidratos são uma classe de moléculas que têm como característica marcante serem formadas primordialmente por unidades H-C-O-H, o que faz com que essas moléculas sejam polares e geralmente solúveis em água.

16.  Os nucleotídeos são formados por uma pentose, um grupo fosfato e uma base nitrogenada. As bases nitrogenadas são estruturas apolares que interagem entre si somente por interações de Van der Waals.

02 - (UEA AM)  

As figuras 1, 2 e 3 apresentam segmentos de três importantes moléculas orgânicas. Uma destas moléculas codifica e determina a sequência das unidades que compõem outra dessas moléculas.

Figura 1

Figura 2

Figura 3

A molécula codificadora e a molécula que é sintetizada a partir das informações desta estão representadas, respectivamente, pelas figuras

a)    1 e 2.

b)    1 e 3.

c)    2 e 3.

d)    3 e 1.

e)    3 e 2.

03 - (UEMG)  

Relacione os itens da primeira coluna às informações apresentadas na segunda.

COLUNA I

I.     Proteínas

II.   Carboidratos

III.  Lipídios

IV.  Ácidos nucleicos

COLUNA II

(   )  A celulose é um dos seus representantes.

(   )  Constituintes majoritários de óleos vegetais refinados.

(   )  Contém bases nitrogenadas.

(   )  Apresenta várias ligações peptídicas.

A sequência correta é

a)    I, III, IV e II.

b)    I, IV, III e II.

c)    II, III, IV e I.

d)    II, IV, III e I.

04 - (UNITAU SP)  

Observe a estrutura abaixo e assinale a alternativa INCORRETA em relação a ela.

a)    A estrutura representa um nucleotídeo.

b)    A base nitrogenada apresenta um grupamento metil.

c)    A pentose é uma desoxirribose.

d)    A estrutura apresenta um grupo fosfato.

e)    A base nitrogenada é uma purina.

05 - (PUC SP)  

Pesquisadores da Embrapa (Empresa Brasileira de Agropecuária) estudam há muito tempo os bioplásticos, nome dado pelos próprios pesquisadores. Esses bioplásticos, também conhecidos como biopolímeros, são obtidos da polpa e cascas de frutas ou de legumes. A vantagem desses bioplásticos seria diminuir o impacto ambiental provocado pelos plásticos sintéticos, porém não se sabe ainda se os bioplásticos não atrairiam animais enquanto estocados.

Sobre os polímeros sintéticos e polímeros naturais, avalie as afirmativas abaixo e assinale a correta.

a)    Polietileno, poliestireno e policloreto de vinila são exemplos de polímeros naturais.

b)    O monômero utilizado na formação de um polímero sintético de adição precisa ter pelo menos uma dupla ligação entre carbonos.

c)    As proteínas possuem como monômeros os aminoácidos e são exemplos de polímeros sintéticos.

d)    Os polímeros sintéticos se deterioram em poucos dias ou semanas.

06 - (UFRGS RS)  

Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.

A Metionina e o Met-Met são, respectivamente,

a)    um aminoácido e um dipeptídeo.

b)    um aminoácido e uma proteína.

c)    um sacarídeo e um lipídeo.

d)    um monossacarídeo e um dissacarídeo.

e)    um monoterpeno e um diterpeno.

07 - (PUC RS)  

As bebidas guaraná, café expresso e leite integral são apresentadas, respectivamente, na sequência

a)    I, II, III.

b)    I, III, II.

c)    II, I, III.

d)    II, III, I.

e)    III, I, II.

08 - (UNIFOR CE)  

As propriedades especiais de ligação do átomo de carbono permitem a formação de uma grande variedade de moléculas orgânicas, que são capazes de exercer diferentes funções dentro das células. Dentre essas moléculas orgânicas, os carboidratos podem ser encontrados como micro e macro moléculas, desempenhando diferentes papéis fisiológicos. Em uma roda de conversa, alguns amigos discutiam sobre os carboidratos e fizeram as seguintes afirmações:

Paulo: Os carboidratos são também chamados de glicídios e constituem importante fonte de energia para as células, além de propósito estrutural.

Fábio: São polímeros formados por aminoácidos que, quando sofrem hidrólise, liberam um grupo amina e um grupo carboxílico.

Marcos: A glicose é um exemplo de carboidrato utilizado pelas células para gerar moléculas de ATP (energia) a partir da respiração celular.

Igor: O amido e a celulose são exemplos de carboidratos encontrados em células vegetais e glicogênio e quitina são exemplos de carboidratos encontrados em células animais.

Está correto apenas o que foi dito por

a)    Paulo e Fábio.

b)    Fábio e Marcos.

c)    Marcos e Igor.

d)    Paulo, Fábio e Igor.

e)    Paulo, Marcos e Igor.

09 - (FUVEST SP)  

A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.

Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

a)    Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato de abacaxi.

Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.

b)    Complete o esquema abaixo, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídeo representado acima.

10 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)  

A lisozima é uma enzima presente nas lágrimas e nos mucos dos seres humanos. Ela apresenta uma função protetora muito importante, pois atua na hidrólise de carboidratos de alto peso molecular, destruindo a camada protetora da parede celular de muitas bactérias. A seguir são apresentados gráficos que relacionam a atividade da lisozima em função do pH e da temperatura.

Considerando os gráficos, a condição em que a lisozima apresenta a maior atividade enzimática corresponde a

a)    solução aquosa de HCl 0,05 mol.L–1 e temperatura 70 °C.

b)    solução aquosa de NH4Cl 0,05 mol.L–1 e temperatura 37 °C.

c)    solução aquosa de H2SO4 0,05 mol.L–1 e temperatura 37 °C.

d)    solução aquosa de NaOH 0,05 mol.L–1 e temperatura 10 °C.

11 - (UEA AM)  

As proteínas são polímeros naturais resultantes da união de moléculas de __________, por meio de ligações __________. A cada dois monômeros que se unem, há eliminação de uma molécula de __________.

Assinale a alternariva que preenche, correta e respectivamente, as lacunas do texto.

a)    aminoácidos – peptídicas – água

b)    aminoácidos – peptídicas – gás carbônico

c)    aminoácidos – iônicas – água

d)    glicose – covalentes – água

e)    glicose – iônicas – gás carbônico

12 - (ENEM)  

Recentemente um estudo feito em campos de trigo mostrou que níveis elevados de dióxido de carbono na atmosfera prejudicam a absorção de nitrato pelas plantas. Consequentemente, a qualidade nutricional desses alimentos pode diminuir à medida que os níveis de dióxido de carbono na atmosfera atingirem as estimativas para as próximas décadas.

BLOOM, A. J. et al. Nitrate assimilation is inhibited by elevated CO2 in field-grown wheat
Nature Climate Change, n. 4, abr. 2014 (adaptado).

Nesse contexto, a qualidade nutricional do grão de trigo será modificada primariamente pela redução de

a)    amido.

b)    frutose.

c)    lipídeos.

d)    celulose.

e)    proteínas.

13 - (IFSC)  

Sobre a molécula acima, assinale a alternativa CORRETA.

a)    A molécula apresentada é um aminoácido.

b)    A molécula acima apresenta dois carbonos na sua cadeia principal.

c)    O nome correto dessa molécula é ácido amino-metil-etanóico.

d)    Essa molécula apresenta sete ligações simples e uma ligação dupla.

e)    A molécula apresenta cadeia carbônica heterogênea e insaturada.

14 - (PUC GO)  

Vendo passar o cortejo fúnebre, o menino falou:

     — Mãe: eu também quero ir em caixa daquelas.

     A alma da mãe, na mão do miúdo, estremeceu. O menino sentiu esse arrepio, como descarga da alma na corrente do corpo. A mãe puxou-o pelo braço, em repreensão.

     — Não fale nunca mais isso.

     Um esticão enfatizava cada palavra.

     — Porquê, mãe? Eu só queria ir a enterrar como aquele falecido.

     — Viu? Já está a falar outra vez?

     Ele sentiu a angústia em sua mãe já vertida em lágrima. Calou-se, guardado em si. Ainda olhou o desfile com inveja. Ter alguém assim que chore por nós, quanto vale uma tristeza dessas?

     À noite, o pai foi visitá-lo na penumbra do quarto. O menino suspeitou: nunca o pai lhe dirigira um pensamento. O homem avançou uma tosse solene, anunciando a seriedade do assunto. Que a mãe lhe informara sobre seus soturnos comentários no funeral. Que se passava, afinal?

     — Eu não quero mais ser criança.

     — Como assim?

     — Quero envelhecer rápido, pai. Ficar mais velho que o senhor.

     Que valia ser criança se lhe faltava a infância? Este mundo não estava para meninices. Porque nos fazem com esta idade, tão pequenos, se a vida aparece sempre adiada para outras idades, outras vidas? Deviam-nos fazer já graúdos, ensinados a sonhar com conta medida. Mesmo o pai passava a vida louvando a sua infância, seu tempo de maravilhas. Se foi para lhe roubar a fonte desse tempo, porque razão o deixaram beber dessa água?

     — Meu filho, você tem que gostar viver, Deus nos deu esse milagre. Faça de conta que é uma prenda, a vida.

     Mas ele não gostava dessa prenda. Não seria que Deus lhe podia dar outra, diferente?

     — Não diga disso, Deus lhe castiga.

     E a conversa não teve mais diálogo. Fechou-se sob ameaça de punição divina.

     O menino permanecia em desistência de tudo. Sem nenhum portanto nem consequência. Até que, certa vez, ele decidiu visitar seu avô. Certamente ele o escutaria com maiores paciências.

     — Avô, o que é preciso para se ser morto?

     — Necessita ficar nu como um búzio.

     — Mas eu tanta vez estou nuzinho.

     — Tem que ser leve como lua.

     — Mas eu já sou levinho como a ave penugenta.

     — Precisa mais: precisa ficar escuro na escuridão.

     — Mas eu sou tinto e retinto. Pretinho como sou, até de noite me indistinto do pirilampo avariado.

     Então, o avô lhe propôs o negócio. As leis do tempo fariam prever que ele fosse retirado primeiro da vida.

      [...]

(COUTO, Mia. O fio das missangas.
São Paulo: Companhia das Letras, 2009, p. 111-112. Adaptado.)

     No texto, verifica-se tristeza no personagem, falta de vontade de viver. Trata-se de um dos sintomas presentes em quadros depressivos. A depressão, a depender do diagnóstico, é tratada com diversos tipos de medicamentos. Um dos aminoácidos ligados com a melhora do quadro depressivo é o triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina.

Sobre o tema ora abordado, assinale a única alternativa correta:

a)    Sabendo-se que a fórmula molecular do triptofano é C11H12N2O2, pode-se dizer que em 2 mol de moléculas dessa substância existem aproximadamente 2,4 ´ 1024 átomos de nitrogênio.

b)    O triptofano é um dos aminoácidos essenciais e é produzido em abundância pelo organismo humano.

c)    O triptofano é um composto que apresenta a carboxila como grupo básico.

d)    Considerando-se a fórmula molecular do triptofano, verifica-se que ele é um composto quaternário que apresenta em sua composição centesimal maior porcentagem de hidrogênio.

(Obs.: Considerar o número de Avogadro com valor aproximado de 6,0 ´ 1023).

15 - (UEM PR)  

Pesquisas científicas mostram que sentimentos como amor e paixão entre duas pessoas resultam de complexas reações químicas que acontecem no cérebro. Essas reações, em suma, ocorrem por meio de três substâncias, a dopamina, a noraepinefrina (ou noradrenalina) e a serotonina. O aumento dos níveis de dopamina causa excitação e alegria, enquanto que a perda de sono experimentada pelos apaixonados está ligada à diminuição dos níveis de serotonina. Com base nas estruturas químicas dessas substâncias e de aminoácidos em geral, e no conhecimento do funcionamento do sistema nervoso central humano, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  A noraepinefrina é produzida na medula adrenal a partir da tirosina, sendo que este aminoácido apresenta a função fenol.

02.  As três substâncias descritas são neurotransmissoras, responsáveis por sinapses químicas no cérebro.

04.  As três substâncias descritas apresentam funções químicas que se comportam como ácido ou como base de Arrhenius em solução aquosa.

08.  As três substâncias têm como precursores aminoácidos que apresentam carbono assimétrico; portanto, essas três substâncias apresentam isomeria ótica.

16.  Ambos os isômeros óticos da noraepinefrina atuam como neurotransmissores no sistema nervoso central.

16 - (UCS RS)  

O xenônio, que é utilizado na fabricação de dispositivos emissores de luz e também como anestésico, tem uma nova aplicação: eliminar memórias traumáticas. Pelo menos em cobaias de laboratório. A descoberta é de cientistas americanos, que submeteram um grupo de ratos a uma situação desagradável – quando tocava um determinado som, eles eram submetidos a um choque. As cobaias que inalaram xenônio se esqueceram desse fato, e passaram a ignorar o alerta sonoro. O efeito acontece porque o xenônio bloqueia a ação do aminoácido NMDA, necessário para a preservação das memórias.

Fonte: Superinteressante, Edição 339, Nov. 2014,
p. 10 “Anestesia apaga memórias ruins”. (Adaptado.)

Considerando as informações do enunciado, analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo.

(   )  O xenônio, assim como os demais elementos químicos do seu grupo, é altamente reativo, devido à sua baixa estabilidade eletrônica.

(   )  O primeiro potencial de ionização do xenônio, assim como o dos demais elementos químicos do seu grupo, é nulo.

(   )  O valor de pH no qual a molécula de um aminoácido se torna neutra é chamado ponto isoelétrico do aminoácido.

(   )  A ligação química que se estabelece entre dois aminoácidos é denominada de peptídica.

Assinale a afirmativa que preenche correta e respectivamente os parênteses, de cima para baixo.

a)    V – F – F – V

b)    F – F – V – V

c)    F – V – F – V

d)    V – V – V – F

e)    F – F – F – V

17 - (PUC GO)  

Analise o trecho a seguir:

“Despertando pela manhã, alimentava-se de peixes exóticos; escrevia no diário de bordo e ficava a contemplar as ilhas”.

(SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann.
São Paulo: Global, 2003. p. 105/106.)

     A carne do pescado apresenta um conteúdo de proteínas que pode variar, geralmente, entre 15 a 24%. No músculo do peixe existem proteínas, como por exemplo a actina e a miosina. Sobre as proteínas, são feitas as seguintes afirmações:

I.     São biomoléculas formadas por monômeros que apresentam caráter anfótero.

II.   A representação do grupo ácido ionizado nos monômeros citados no item anterior é –NH3+.

III.  Actina e miosina são proteínas responsáveis por transporte de oxigênio às células.

IV.  Numa molécula de proteína, existem várias ligações peptídicas formadas a partir da reação entre grupo carboxila e grupo amino.

Assinale a única alternativa que apresenta todos os itens verdadeiros:

a)    Apenas I.

b)    I, II, III.

c)    I, IV.

d)    II, IV.

18 - (UERJ)   Diversos mecanismos importantes para a manutenção da vida na Terra estão relacionados com interações químicas.

A interação química envolvida tanto no pareamento correto de bases nitrogenadas no DNA quanto no controle de variações extremas de temperatura na água é uma ligação do seguinte tipo:

a)    iônica

b)    covalente

c)    de hidrogênio

d)    de van der Waals

19 - (UNCISAL)  

Os aminoácidos constituem as unidades básicas para formação de diferentes proteínas. A estrutura geral dos aminoácidos envolve um grupo amina e um grupo carboxila, ambos ligados ao carbono alfa. Para exemplificar, abaixo é apresentada a estrutura do aminoácido leucina.

Qual a classificação da leucina quanto ao seu comportamento ácido-base em solução?

a)    Anfiprótico.

b)    Óxido.

c)    Ácido.

d)    Base.

e)    Sal.

20 - (PUC Camp SP)  

Sabe-se que a carne é um dos mais importantes fornecedores de proteínas para nossa alimentação. Com base nessa informação um professor solicitou que os alunos apresentassem propostas de um experimento que demonstrasse a digestão de proteínas no estômago dos mamíferos. Foram apresentadas as propostas abaixo, todas a serem realizadas por meio de um recipiente com água e fragmentos de carne mantido a 36 ºC e em agitação constante. Dessas, a única correta é aquela que acrescenta ao recipiente

a)    amilase e bicarbonato de sódio.

b)    amilase e ácido clorídrico.

c)    pepsina e ácido clorídrico.

d)    pepsina e bicarbonato de sódio.

e)    tripsina e ácido clorídrico.

21 - (UNITAU SP)  

Proteínas são polímeros de aminoácidos, e a presença de cargas nas suas estruturas faz com que migrem em um campo elétrico. Essa técnica é conhecida como eletroforese. A resultante de cargas é um dos fatores determinantes da velocidade de migração de proteínas em um campo elétrico. Nesse contexto, a proteína X foi submetida a um campo elétrico e migrou em direção ao pólo positivo (ver ilustração abaixo). A mutação do gene da proteína X resultou na expressão de uma proteína XM, na qual um aminoácido leucina foi substituído por um outro aminoácido. A eletroforese das proteínas X e XM, em pH 8, revelou que XM migra com maior velocidade em direção ao pólo positivo do que X.

Considerando apenas as estruturas dos aminoácidos apresentadas acima, a leucina foi substituída na proteína XM por

a)    alanina.

b)    serina.

c)    aspartato.

d)    lisina.

e)    histidina.

22 - (USF SP)   

O ácido mefenâmico é o princípio ativo de muitos remédios para cólicas, especialmente daquelas relacionadas aos rins. Sua estrutura molecular está apresentada a seguir.

ÁCIDO MEFENÂMICO

Entre outras aplicações, também pode ser utilizado como anti-inflamatório, pois como a maioria dos ácidos carboxílicos farmacêuticos atua impedindo a coagulação, é importante não administrar tal remédio com aqueles que sejam constituídos por ácido acetilsalicílico.

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

A respeito das estruturas apresentadas, são realizadas as seguintes afirmações:

I.     Os dois compostos são considerados aromáticos.

II.   O ácido mefenâmico é um aminoácido.

III.  O ácido acetilsalicílico também possui a função orgânica cetona.

IV.  Nenhum dos dois compostos é capaz de exercer ação sobre a luz polarizada.

V.   O ácido mefenâmico possui uma região em sua estrutura que apresenta caráter básico.

Dentre as afirmações realizadas, são corretas

a)    apenas II e III.

b)    apenas I, IV e V.

c)    apenas I, II e IV.

d)    apenas I e IV.

e)    apenas III e V.

23 - (PUC GO)

A seiva dos vegetais é uma solução aquosa composta principalmente de açúcares e aminoácidos. Os açúcares produzidos na fotossíntese são transportados pela sei­va para todas as partes do vegetal que deles necessitam. Considere as afirmativas a seguir, relativas a essas duas classes de substâncias químicas, e assinale a alternativa que contém somente afirmativas verdadeiras.

I.     Os aminoácidos necessários à formação das proteí­nas são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo funcional amina ligado ao carbono a (alfa) da carboxila.

II.   As proteínas são compostos de cadeia longa, for­mados por várias unidades de aminoácidos ligados através de ligação peptídica, formada por uma rea­ção de adição, com a liberação de uma molécula de água, entre um grupo funcional amina e um grupo funcional carboxila presentes nos aminoácidos.

III.  Os carboidratos são substâncias formadas por car­bono, C; hidrogênio, H; e oxigênio, O; daí sua fór­mula geral ser expressa muitas vezes como (CH2O)n.

Os carboidratos podem ser classificados em mo­nossacarídeos, dissacarídeos ou polissacarídeos (exemplos são: glicose, sacarose e o amido, respec­tivamente) em função do número de moléculas que se unem para formá-los.

IV.  Quimicamente falando, os monossacarídeos são formados por poliálcoois que contêm grupos funcionais cetona e aldeído, o que faz que sua classificação seja dividida em cetoses e aldoses, respectivamente.

a)    I, II e III

b)    I, II e IV

c)    I, III e IV

d)    II, III e IV

24 - (Unievangélica GO)  

As proteínas do soro do leite (PSLs) são um suplemento nutricional bastante familiar aos esportistas. Graças à riqueza em aminoácidos de cadeia lateral ramificada – os aminoácidos essenciais que os seres humanos não conseguem sintetizar -, as PSLs promovem o crescimento e estimulam a produção de massa muscular. Tal propriedade também faz delas um complemento nutricional para pessoas em condições patológicas de depleção da musculatura, segundo pesquisa da Unicamp.

Disponível em: <http://noticias.uol.com.br/ciencia/ultimasnoticias/
redacao/2013/08/15/proteinas-de-soro-de-leite-podem-combaterhiperglicemia-
revela-unicamp.htm>. Acesso em: 16 set. 2013. (Adaptado).

Qual das estruturas dos aminoácidos a seguir apresenta uma cadeia lateral ramificada:

a)   

b)   

c)   

d)   

25 - (UFPEL RS)  

A seguir, está representada a estrutura de uma molécula orgânica muito importante em nosso organismo, denominada de glutationa ou glutation. Esta substância é um tripeptídio que tem função antioxidante e também participa na metabolização de fármacos.

Com relação ao glutation, é correto afirmar que

a)    esse composto apresenta um grupamento funcional com enxofre e as funções químicas amida, cetona e álcool.

b)    esse composto apresenta quatro carbonos quirais em sua estrutura e oito isômeros opticamente ativos .

c)    esse composto apresenta duas ligações peptídicas, e sua hidrólise total forma três aminoácidos.

d)    esse composto apresenta três grupos funcionais amino, por conseguinte, ele é uma amina terciária.

e)    esse composto tem cadeia carbônica alifática, homogênea e insaturada; ele só pode ser obtido pela hidrólise parcial de proteínas.

f)     I.R.

26 - (UNIFICADO RJ)  

A amônia, que está disponível no solo, provém da fixação do nitrogênio atmosférico pelos organismos fixadores. Outra parte da amônia provém da decomposição da matéria orgânica e de resíduos nitrogenados, presentes em excretas e em seres mortos.

No processo denominado amonificação, bactérias e fungos realizam a decomposição das seguintes substâncias orgânicas:

a)    amido e nucleotídeos

b)    ácido graxo e glicerol

c)    aminoácidos e celulose

d)    proteínas e ácidos nucleicos

e)    glicerídios e bases nitrogenadas

27 - (UEA AM)  

Considere as estruturas dos aminoácidos alanina e glicina:

Comparando-se essas estruturas, nota-se que

a)    somente a glicina é solúvel em água.

b)    somente a alanina apresenta atividade óptica.

c)    os dois aminoácidos são isômeros geométricos.

d)    os dois aminoácidos são isômeros de posição.

e)    os dois aminoácidos são isômeros funcionais.

28 - (FATEC SP)  

A matéria menciona um polímero natural formado pela condensação de monômeros por meio de ligações peptídicas.

A alternativa que apresenta, corretamente, um exemplo de monômero para a formação desse polímero e a função orgânica formada na ligação peptídica é

               MONÔMERO                    FUNÇÃO
                                                ORGÂNICA

a)                         amida

b)                           aminoácido

c)                amina

d)               ácido carboxílico

e)                         cetona

29 - (Unimontes MG)  

As citocininas são moléculas estimuladoras da proliferação de células em culturas vegetais, participando na germinação de sementes, na florescência e desenvolvimento de muitas espécies vegetais. No entanto, a ação da citocinina pode ser inibida e regulada pela enzima citocinina oxidase como mostrado a seguir:

Considerando a reação, assinale a alternativa CORRETA.

a)    A enzima citocinina oxidase, nesse processo, inibe a produção de aldeídos e adenina.

b)    A reação de oxidação da citocinina é um processo reversível e ocorre em ambiente anaeróbio.

c)    Níveis elevados de citocinina oxidase estimulam a germinação de sementes para as espécies vegetais.

d)    A oxidação provoca a quebra da molécula de citocinina, liberando uma base de ácido nucleico.

30 - (UNESP SP)  

A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.

Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.

Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.

31 - (FUVEST SP)  

Louis Pasteur realizou experimentos pioneiros em Microbiologia. Para tornar estéril um meio de cultura, o qual poderia estar contaminado com agentes causadores de doenças, Pasteur mergulhava o recipiente que o continha em um banho de água aquecida à ebulição e à qual adicionava cloreto de sódio.

Com a adição de cloreto de sódio, a temperatura de ebulição da água do banho, com relação à da água pura, era ______. O aquecimento do meio de cultura provocava _______.

As lacunas podem ser corretamente preenchidas, respectivamente, por:

a)    maior; desnaturação das proteínas das bactérias presentes.

b)    menor; rompimento da membrana celular das bactérias presentes.

c)    a mesma; desnaturação das proteínas das bactérias.

d)    maior; rompimento da membrana celular dos vírus.

e)    menor; alterações no DNA dos vírus e das bactérias.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 32

A figura I, abaixo, apresenta a estrutura do polinucleotídeo encontrado no ácido desoxirribonucleico (ADN). Essa estrutura é formada por sequências de um grupo fosfato, de um açúcar de cinco membros (desoxirribose) e uma base orgânica nitrogenada, que pode ser a adenina (A), a guanina (G), a timina (T) ou a citosina (C). Ao formar o ADN, duas cadeias (fitas) de polinucleotídeos se enrolam na forma de dupla hélice (figura II). Os grupos açúcar e fosfato formam a espinha dorsal de cada fita, e as bases são responsáveis pelo estabelecimento das interações que mantêm as fitas juntas, conforme representado na figura III.

Figura I: Internet: <http://dc93.4shared.com>.

Figura II: Internet: <http://pequenosbiologos.files.wordpress.com>.

Figura III: Internet: <http://pt.wikipedia.org>.

32 - (ESCS DF) 

Julgue os itens abaixo e, a seguir, assinale a opção correta.

I.     Os anéis desoxirribose do polinucleotídeo são aromáticos.

II.   O número de oxidação dos átomos de fósforo no polinucleotídeo é igual a +5.

III.  A ligação química que une um átomo de carbono do anel desoxirribose a um átomo de nitrogênio da base possui maior caráter iônico que a ligação que esse mesmo átomo de carbono faz com o átomo de oxigênio do anel.

É correto o que se afirma apenas

a)    no item I.

b)    no item II.

c)    no item III.

d)    nos itens I e II.

e)    nos itens II e III.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 33

Os a-aminoácidos são moléculas orgânicas cuja estrutura pode ser representada bidimensionalmente, conforme representada na figura a seguir.

Internet: <ttp://pt.wikipedia.org>.

Nessa estrutura, os grupos R variam para formar os diversos aminoácidos existentes, conforme exemplificado na tabela abaixo.

Dois aminoácidos podem unir-se por uma ligação peptídica, para formar um dipeptídeo, conforme ilustrado abaixo para o dipeptídeo precursor do aspartame — aditivo alimentar usado como substituto do açúcar.

33 - (ESCS DF) 

Julgue as afirmações abaixo e, a seguir, assinale a opção correta.

I.     A fórmula molecular do aspartame é C14H18N2O5.

II.   A formação de uma ligação peptídica é acompanhada pela liberação de uma molécula de água, o que está de acordo com o princípio de Lavoisier.

III.  Os aminoácidos que dão origem ao dipeptídeo precursor do aspartame são o ácido aspártico e a fenilalanina.

É correto o que se afirma

a)    apenas nos itens II e III.

b)    nos itens I, II e III.

c)    apenas no item I.

d)    apenas no item II.

e)    apenas nos itens I e II.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 34

O ovo, por décadas, permaneceu à margem daquilo que é considerado um cardápio saudável. A má reputação parecia ter motivo. Afinal, o ovo era encarado como um poço de colesterol. A absolvição veio quando cientistas descobriram um composto especial entre os seus constituintes: a lecitina. Trata-se de um emulsificante natural de gordura, que inibe a absorção do colesterol no intestino. Como a gema é rica em colesterol, recomenda-se não exagerar todo dia, especialmente se a dieta já for constituída de carne, leite e queijos gordurosos. Os benefícios vão desde a presença de colina, de lecitina e de carotenoides, como a luteína e a zeaxantina, que são antioxidantes. (BIERNATH, 2012, p. 37).

BIERNATH, André. 12 guinadas médicas que podem mudar sua vida.
Saúde é Vital, São Paulo: Abril, n. 350, maio 2012.

34 - (UNEB BA)  

Considerando-se as fórmulas estruturais de algumas substâncias, presentes na gema do ovo, é correto afirmar que a

01.  lecitina, na emulsificação de colesterol, forma micelas nas quais as extremidades apolares da estrutura se encontram mergulhadas na água.

02.  luteina e a zeaxantina são redutores nas reações de oxirredução que ocorrem no organismo.

03.  lecitina é um lipídio não hidrolisável por aquecimento e na presença de solução de NaOH(aq).

04.  cadeia carbônica principal do colesterol é linear e possui seis átomos de carbono.

05.  colina é um a-aminoácido, essencial na estrutura de nucleotídeos de DNA.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 35

O açaí é considerado um alimento de alto valor calórico, com elevado percentual de lipídeos, e nutricional, pois é rico em proteínas e minerais. Nas áreas de exploração extrativa, o açaí representa a principal base alimentar da população, notadamente dos ribeirinhos da região do estuário do rio Amazonas.

O óleo extraído do açaí é composto de ácidos graxos de boa qualidade, com 60% de monoinsaturados e 13% de poli-insaturados. Com relação às proteínas, possui teor superior ao do leite (3,50%) e do ovo (12,49%), enquanto o perfil em aminoácidos é semelhante ao do ovo.

Processos de conservação

O açaí, quando não submetido a processos de conservação, tem a vida de prateleira muito curta, no máximo 12 horas, mesmo sob refrigeração. A sua alta perecibilidade pode estar associada, principalmente, à elevada carga microbiana presente no fruto, causada por condições inadequadas de colheita, acondicionamento, transporte e processamento.

A adoção de boas práticas agrícolas e de fabricação minimizam a probabilidade de contaminação microbiológica dos frutos e do açaí durante o processamento, contribuindo para a conservação do produto.

Em adição a essas boas práticas, deve ser realizado um conjunto de etapas de procedimentos visando a obtenção de produto seguro e de qualidade, tais como o branqueamento dos frutos, a pasteurização, o congelamento ou a desidratação do açaí.

(http://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)

35 - (UEA AM)  

No organismo humano, a digestão do açaí resulta em um conjunto de

a)    aminoácidos semelhantes aos que formam as gorduras do leite.

b)    ácidos graxos semelhantes aos que formam as gorduras do ovo.

c)    aminoácidos semelhantes aos que formam as proteínas do leite.

d)    ácidos graxos semelhantes aos que formam as proteínas do ovo.

e)    aminoácidos semelhantes aos que formam as proteínas do ovo.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 36

O aspartato de arginina é um sal dos -aminoácidos, ácido aspártico, p.f. = 271ºC, e arginina, p.f. 238ºC, usado no tratamento de astenia, fadiga, que atua no sistema muscular. Age no organismo nos processos metabólicos, na síntese de creatinina e de óxido nítrico, NO, um radical livre neurotransmissor, e na transformação de amônia, NH3, tóxica, em ureia, CO(NH2)2, atóxica. A deficiência de arginina pode causar sintomas de astenia e diminuição de insulina, ao alterar o metabolismo de glicose.

36 - (Unifacs BA)  

Considerando-se essas informações sobre os efeitos do aspartato de arginina no organismo, é correto afirmar:

01. A arginina é solúvel em água porque é apolar.

02. O medicamento derivado de -aminoácidos evidencia ligações peptídicas na molécula do sal.

03. O aspartato de arginina é uma substância que possui apenas ligações covalentes na estrutura química.

04. O ácido aspártico é poliprótico e representado pela fórmula química compacta HO2CCH2CH(NH2)CO2H.

05. O óxido nítrico é um radical livre porque tem um par de elétrons não ligante na estrutura linear da molécula.

GABARITO

1) Gab: 11

2) Gab: E

3) Gab: C

4) Gab: E

5) Gab: B

6) Gab: A

7) Gab: D

8) Gab: E

9) Gab:

a)    Com o aquecimento do extrato de abacaxi, ocorreu a desnaturação da enzima, impedindo a hidrólise do polipeptídeo (gelatina). Por isso ocorre a gelatinização.

b)    A hidrólise do dipeptídeo pode ser representada por:

10) Gab: B

11) Gab: A

12) Gab: E

13) Gab: A

14) Gab: A

15) Gab: 03

16) Gab: B

17) Gab: C

18) Gab: C

19) Gab: A

20) Gab: C

21) Gab: C

22) Gab: B

23) Gab: C

24) Gab: D

25) Gab: C

26) Gab: D

27) Gab: B

28) Gab:  A

29) Gab: D

30) Gab:

Os aminoácidos são compostos pertencentes às funções amina e ácidos carboxílicos, geralmente.

31) Gab: A

32) Gab: B

33) Gab: B

34) Gab: 02

35) Gab: E

36) Gab: 04

Lista de Exercícios – Bioquímica (Carboidratos)

01 - (UECE)  

A glicose e a frutose são as substâncias responsáveis pelo sabor doce do mel e das frutas. São isômeros, de fórmula C6H12O6. Na digestão, a frutose é transformada em glicose, substância capaz de gerar energia para as atividades corporais. Essas substâncias são chamadas de hidratos de carbono ou carboidratos. Glicose e frutose possuem respectivamente os seguintes grupos funcionais:

a)    álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona.

b)    álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico.

c)    álcool e cetona; álcool e aldeído.

d)    álcool e aldeído; álcool e cetona.

02 - (UNESP SP)  

Analise o quadro, que mostra seis classes de enzimas e os tipos de reações que catalisam.

(Anita Marzzoco e Bayardo Baptista Torres.
Bioquímica básica,1999. Adaptado.)

A enzima álcool desidrogenase catalisa a transformação de etanol em acetaldeído e a enzima sacarase catalisa a reação de sacarose com água, produzindo glicose e frutose. Portanto, essas duas enzimas pertencem, respectivamente, às classes

a)    6 e 5.

b)    1 e 3.

c)    4 e 5.

d)    1 e 2.

e)    3 e 6.

03 - (UEA AM)    

Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais.

A trioleína e a maltose são, respectivamente,

a)    uma proteína e um lípídeo.

b)    um lipídeo e um glicídio.

c)    um aminoácido e uma proteína.

d)    um lipídeo e um aminoácido.

e)    uma proteína e um glicídio.

04 - (UNIPÊ PB)  

O glúten é uma mistura de proteínas complexas de difícil digestão, existente no interior dos cereais, trigo, aveia, cevada e centeio. Em determinados indivíduos, a ingestão causa desconforto, reações, como má digestão, “queimação” e gases, confirmados por testes de sangue pela presença de anticorpos, como a imunoglobulina A. A gliadina, uma de suas proteínas, atravessa a parede intestinal e, ao se misturar à corrente sanguínea, deflagra reações inflamatórias. A não ingestão reduziria os riscos para doenças autoimunes, a diabetes tipo 1, atrite reumatoide, associadas à inflamação, como as cardiovasculares, segundo especialistas. Ao lado da moda glúten-free, surgiu a dieta sem lactose, o açúcar do leite, portanto baseada na ingestão de produtos sem a substância química. A lactose também gera intolerância em muitos indivíduos, é responsável por sintomas desconfortáveis, como diarreia, inchaço e dor abdominal. O alimento é metabolizado no organismo pela enzima lactase, produzida por células que ficam na superfície do intestino delgado, porém, com o passar dos anos, a produção da enzima diminui e reduz a clivagem da substância química, fazendo surgir os sintomas de intolerância.

Lactose

Considerando-se essas informações, relacionadas ao consumo de glúten na dieta e associando-se a intolerância da lactose e os efeitos no organismo, com a estrutura química e algumas propriedades do glicídio, analise as afirmativas e marque com V as verdadeiras e com F, as falsas.

(   )  O arranjo espacial resultante de ligações covalentes entre cadeias proteicas, como ligações de dissulfeto no glúten caracteriza a estrutura quaternária do nutriente.

(   )  O glúten retirado da dieta deve ser substituído por quantidades equivalentes de lipídios poli-insaturados de mesmo valor energético.

(   )  A intolerância à lactose é uma reação natural do organismo para reduzir a obesidade.

(   )  A lactase transforma a lactose em moléculas de glicose, causa do mal-estar na digestão do alimento.

(   )  A molécula de lactose absorve água em razão da formação de ligações de hidrogênio, promovendo a retenção de líquido no intestino delgado.

A alternativa que contém a sequência correta, de cima para baixo, é a

01)  F V F F V

02)  F F V V F

03)  V F V F F

04)  V F F F V

05)  V V F V V

05 - (UECE)  

Para eliminar manchas em telas de notebooks, smartphones e tablets, alguns cuidados devem ser tomados. Deve-se evitar usar papel-toalha, guardanapos ou papel higiênico. O correto é usar uma solução caseira, composta de mistura de álcool com água destilada, em proporção idêntica. A água de torneira não é indicada, pois contém minerais dissolvidos, que podem deixar manchas. O tecido mais indicado para a limpeza é o usado em flanelas de microfibra, também usadas para limpar óculos. No que diz respeito a esses materiais, é correto afirmar que

a)    o papel higiênico tem como matéria-prima a celulose que é misturada em água.

b)    o álcool usado na mistura é o metanol.

c)    um dos minerais solúveis contidos na água da torneira é o óxido de cálcio.

d)    as flanelas de microfibra são formadas por fenóis e éster.

06 - (IME RJ)  

Assinale a alternativa correta.

a)    O DNA é formado pela combinação dos aminoácidos adenina, timina, citosina e guanina.

b)    Os sabões são obtidos a partir de hidrólises alcalinas de glicídios.

c)    As proteínas se caracterizam por sua estrutura helicoidal, responsável pela enorme gama de funções bioquímicas desempenhadas por estas macromoléculas.

d)    O sistema R-S de designações estereoquímicas, largamente empregado na nomenclatura de carboidratos ainda hoje, toma como referência básica a configuração absoluta de um dos isômeros da glicose.

e)    Os monossacarídeos podem sofrer reações intramoleculares de ciclização, gerando estruturas com anéis de seis membros (piranoses) ou de cinco membros (furanoses).

07 - (UFU MG)  

Nos últimos anos, vem se destacando o consumo da batata-doce com relação ao da batata inglesa, porém, é importante analisar cada uma delas sem o mito de que uma possa substituir a outra em qualquer situação nutricional. O índice glicêmico da batata-doce é baixo (IG = 48) quando comparado ao da batata inglesa (IG = 70). Esse valor representa a velocidade com que os carboidratos entram na nossa corrente sanguínea: quanto mais alto, mais insulina o pâncreas libera para tentar equilibrar os níveis de açúcar no sangue.

Composição do alimento por 100 g de parte comestível.

Extraído de Tabela Brasileira de Composição de Alimentos.
TACO. Unicamp, 4a. edição. 2011.

Assim, verifica-se que o consumo da batata

a)    doce é um importante aliado no emagrecimento e na prática de exercícios físicos, por ser uma opção vantajosa de liberação gradual de açúcares para o sangue e de fornecimento de energia.

b)    inglesa é vantajoso com relação ao consumo da batata-doce, para os casos em que se desejam mais proteínas e baixos índices de açúcar no sangue, o que auxiliaria no emagrecimento.

c)    industrializada pode ser um importante aliado para a liberação de energia antes dos exercícios, pois libera grande quantidade de energia e de proteínas, diminuindo a produção de insulina pelo pâncreas.

d)    frita interfere pouco no ganho de peso, pois colabora para a liberação da insulina, diminuição da glicose no sangue e transformação da glicose em glicogênio e em gordura abdominal.

08 - (ENEM)  

O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que

a)    a glicose seja convertida em sacarose.

b)    as enzimas dessa planta sejam ativadas.

c)    a maceração favoreça a solubilização em água.

d)    o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.

e)    os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.

09 - (Faculdade Santo Agostinho BA)  

Os alimentos são constituídos por substâncias químicas usadas pelo organismo para a sua manutenção e crescimento. Dentre os nutrientes básicos, podem-se mencionar os carboidratos, as proteínas, os lipídios, os minerais e as vitaminas.

Considerando-se as propriedades dos nutrientes encontrados nos alimentos, é correto afirmar:

01.  As vitaminas são fundamentais para a construção das paredes celulares dos organismos vivos.

02.  Os minerais são usados para a reposição da energia consumida durante os metabolismos orgânicos.

03.  As proteínas são substâncias químicas obtidas a partir da condensação de amidas de cadeias longas.

04.  Os lipídios, constituídos por óleos e gorduras, devem ser consumidos em grande quantidade porque fazem parte da composição das células.

05.  Os carboidratos complexos, ao serem metabolizados no organismo, produzem glicose utilizada no fornecimento de energia para as células.

10 - (UFSC)  

Depois de aproveitar uma ensolarada manhã na piscina, seu apetite o faz preparar, para o almoço, um prato de macarrão com molho de tomate. A receita é relativamente simples: cozinhar o macarrão em água com cloreto de sódio (sal de cozinha) e preparar um molho de tomate com azeite, tomates picados, cebola, alho e sal. Cada um destes ingredientes possui uma classe de compostos químicos característicos, que são exemplificados a partir das substâncias encontradas abaixo:

Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que:

01.  por terem polaridades opostas, o amido e a água não interagem e, portanto, o cozimento do macarrão na água é consequência apenas do aquecimento da mistura.

02.  ao adicionar sal de cozinha à água para o cozimento do macarrão, a temperatura de ebulição da água diminui.

04.  ao temperar o molho de tomate com alho picado, ocorrem interações do tipo ligações de hidrogênio entre a alicina e o licopeno, favorecendo a mistura das substâncias.

08.  no amido, estão presentes ligações covalentes polares entre átomos de carbono e átomos de oxigênio.

16.  a mistura entre o macarrão e o azeite exemplifica uma reação ácido-base, já que o ácido linoleico é um ácido de Bronsted-Lowry e o amido é uma base de Arrhenius.

32.  ao adicionar sal de cozinha ao molho de tomate, ocorre uma reação de adição à dupla ligação, fazendo com que os íons Na+ liguem-se covalentemente à cadeia carbônica na molécula de licopeno.

64.  as ligações entre átomos de carbono e átomos de enxofre, assim como as ligações entre dois átomos de enxofre na molécula de alicina, possuem caráter covalente.

11 - (Mackenzie SP)

Vários compostos orgânicos podem apresentar mais de um grupo funcional. Dessa forma, são classificados como compostos orgânicos de função mista. Os carboidratos e ácidos carboxílicos hidroxilados são exemplos desses compostos orgânicos, como ilustrado abaixo.

Tais compostos em condições adequadas podem sofrer reações de ciclização intramolecular. Assim, assinale a alternativa que representa, respectivamente, as estruturas dos compostos anteriormente citados, após uma reação de ciclização intramolecular.

a)   

b)   

c)   

d)   

e)   

12 - (FUVEST SP)

No processo tradicional, o etanol é produzido a partir do caldo da cana de açúcar por fermentação promovida por leveduras naturais, e o bagaço de cana é desprezado. Atualmente, leveduras geneticamente modificadas podem ser utilizadas em novos processos de fermentação para a produção de biocombustíveis. Por exemplo, no processo A, o bagaço de cana, após hidrólise da celulose e da hemicelulose, também pode ser transformado em etanol. No processo B, o caldo de cana, rico em sacarose, é transformado em farneseno que, após hidrogenação das ligações duplas, se transforma no “diesel de cana”. Esses três processos de produção de biocombustíveis podem ser representados por:

Com base no descrito acima, é correto afirmar:

a)    No Processo A, a sacarose é transformada em celulose por micro organismos transgênicos.

b)    O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional, permite maior produção de etanol por hectare cultivado.

c)    O produto da hidrogenação do farneseno não deveria ser chamado de “diesel”, pois não é um hidrocarboneto.

d)    A combustão do etanol produzido por micro organismos transgênicos não é poluente, pois não produz dióxido de carbono.

e)    O Processo B é vantajoso em relação ao Processo A, pois a sacarose é matéria prima com menor valor econômico do que o bagaço de cana.

13 - (UEFS BA)  

Uma marca de leite de coco industrializado apresenta as informações nutricionais, no rótulo da embalagem do produto, resumidas na tabela.

Considerando-se o fragmento da cadeia carbônica da metilcelulose, a análise das informações do rótulo do alimento, permite concluir:

a)    A porcentagem de gordura saturada em 150g do produto, é de 18%.

b)    O índice de iodo das gorduras totais do leite de coco é muito maior do que o de igual massa de óleo insaturado.

c)    A absorção de água, em razão da formação de ligações de hidrogênio com moléculas de metilcelulose, é indicador de alta concentração de leite de coco no produto.

d)    O leite de coco é uma emulsão no qual o disperso é a água e o dispersante é a gordura, que forma um agregado de óleo na superfície do produto na presença de ácido cítrico.

e)    O metabissulfito de sódio impede a oxidação do leite de coco na presença de ar e se transforma em íons sulfeto, S2–(aq).

14 - (UNITAU SP)  

A hidrólise da sacarose e do amido foi estudada na presença de dois catalisadores (X e Y), em diferentes temperaturas, sendo um deles biológico, e o outro, não biológico. No quadro abaixo, os sinais positivo (+) e negativo (-) indicam a presença e a ausência de hidrólise, respectivamente.

Com base nas informações acima, pode-se afirmar que

I.     a energia de ativação da reação catalisada por X é menor do que a catalisada por Y.

II.   o catalisador X é o biológico, e o Y, o não biológico.

III.  o catalisador X é mais específico do que o Y.

Assinale a alternativa CORRETA:

a)    Apenas I e II estão corretas.

b)    Apenas II e III estão corretas.

c)    Apenas I e III estão corretas.

d)    Todas estão corretas.

e)    Nenhuma está correta.

15 - (UNITAU SP)  

Uma pequena molécula orgânica que reúne na sua estrutura vários grupos alcóolicos e um grupo aldeído pode ser melhor classificada como um(a)

a)    lipídeo.

b)    carboidrato.

c)    vitamina.

d)    proteína.

e)    aminoácido.

16 - (UESB BA)  

A fermentação é um processo utilizado na obtenção de diversos produtos, como bebidas alcoólicas, queijo e iogurte, dentre outros. Esse processo ocorre quando micro-organismos são misturados à matéria orgânica, a exemplo da fermentação alcoólica representada, de maneira simplificada, pela equação química II.

Considerando-se a análise das informações e as propriedades das substâncias químicas, conclui-se:

01. A fermentação alcoólica que utiliza a glicose ocorre com absorção de energia.

02. A glicose é obtida pela decomposição completa de moléculas da sacarose encontrada em vegetais, como a cana-de-açúcar, de acordo com a equação química I.

03. O etanol obtido na reação representada em II é o álcool anidro, utilizado em bebidas alcoólicas.

04. A enzima é utilizada na reação representada em II para diminuir a velocidade e aumentar a produção de etanol.

05. As bolhas formadas durante a fermentação da glicose são constituídas por moléculas de dióxido de carbono liberadas para o ambiente.

17 - (UDESC SC)  

Em geral os monossacarídeos apresentam as seguintes propriedades:

I.     podem ser oxidados facilmente;

II.   são razoavelmente solúveis em água.

As propriedades I e II são, respectivamente, devido à presença de:

a)    grupos hidroxila e grupos aldeído.

b)    ligações de hidrogênio e grupos aldeído.

c)    grupos carboxila e grupos hidroxila.

d)    grupos aldeído e ligações de hidrogênio.

e)    ligações de hidrogênio e grupos hidroxila.

18 - (ACAFE SC)  

A hidrólise da sacarose libera glicose e frutose. Estas duas últimas espécies químicas possuem a mesma fórmula molecular.

Dado: fórmula molecular da sacarose (C12H22O11).

Baseado nas informações fornecidas e nos conceito químicos é correto afirmar, exceto:

a)    A fórmula molecular da glicose e da frutose é C6H12O6.

b)    A glicose e frutose possuem a mesma fórmula estrutural plana.

c)    As três espécies químicas mencionadas são carboidratos.

d)    As três espécies químicas mencionadas possuem grupos hidroxilas em suas estruturas.

19 - (UEM PR)  

Analise as duas reações abaixo, que ocorrem no processo de fotossíntese, e assinale o que for correto.

I.     2H2O    O2 + 4H+ + 4e–

II.   6CO2 + 6H2O    C6H12O6 + 6O2

01.  A reação I descreve a fotólise da água, que é uma das etapas fotoquímicas da fotossíntese.

02.  Os elétrons liberados na reação I são capturados pela molécula de clorofila para recuperar os elétrons que são perdidos quando essa absorve a energia luminosa.

04.  A reação I é uma reação de decomposição.

08.  O processo de fotossíntese pode ser realizado pelas plantas, mas não por algas e por bactérias.

16.  O produto da reação II (C6H12O6) é encontrado na natureza como um composto de cadeia aberta, normal e homogênea.

20 - (FAMECA SP)  

O bagaço da cana-de-açúcar, formado principalmente pelo carboidrato __________, é atualmente uma excelente fonte de energia. Pode ser utilizado como __________, diretamente em fornos para geração de energia, ou como matériaprima para geração de etanol a partir de sua __________.

As lacunas do texto são, correta e respectivamente, preenchidas por

a)    celulose – biomassa – fermentação.

b)    sacarose – biomassa – destilação.

c)    sacarose – comburente – fermentação.

d)    glicose – carvão – destilação.

e)    celulose – comburente – hidrólise.

21 - (UFT TO)

Celulose e amido são polissacarídeos encontrados nos vegetais, formados por moléculas de glicose ligadas por ligações glicosídicas. Apesar disto, suas propriedades físicas e, consequentemente, suas funcões biológicas são completamente diferentes devido a sua estrutura macromolecular.

A respeito disso, assinale a alternativa CORRETA quanto à relação entre a estrutura e as propriedades destes polissacarídeos.

a)    A celulose é parcialmente solúvel em água, pois apresenta fracas ligações glicosídicas alfa-1,4 entre suas moléculas de glicose.

b)    O amido é insolúvel em água apesar da baixa rigidez de suas cadeias devido a sua estrutura, que possui ramificações com ligações glicosídicas beta-1,6.

c)    O amido é formado por dois tipos de polissacarídeos: a amilose, ramificada e a amilopectina, linear. Desta forma, sua solubilidade em água é muito pequena, só ocorrendo a temperaturas elevadas.

d)    A celulose, por possuir cadeias lineares de suas moléculas, formadas por ligações glicosídicas beta-1,4 é um polímero rígido e insolúvel em água.

e)    Tanto amido quanto celulose são polissacarídeos pouco solúveis em água, devido a força de suas ligações glicossídicas, que em ambos é do tipo alfa–1,4.

22 - (UFSC)  

A lactose é um dissacarídeo presente no leite e seus derivados, formada pela condensação entre uma molécula de galactose e uma molécula de glicose. A digestão da lactose é realizada pela atividade da enzima lactase, produzida no intestino delgado sobre as vilosidades intestinais, que rompe a ligação entre a molécula de glicose e a de galactose. Os açúcares separados podem ser digeridos normalmente. A intolerância à lactose é a incapacidade de digerir a lactose, caracterizada por constantes dores e inchaços abdominais, flatulência e diarreia associados a uma alimentação sem restrição de produtos com lactose. Um dos exames que detectam a intolerância à lactose é o teste de tolerância à lactose, que consiste em uma curva glicêmica. Inicialmente, o sangue é coletado em jejum para análise da glicemia, e na sequência o paciente ingere 50 g de lactose e se avaliam os sintomas por cerca de duas horas, com coletas de sangue para novas medidas de glicemia a cada 30 minutos, para assim obter a curva glicêmica.   

Informações adicionais:

1)    Um litro de leite integral apresenta na composição aproximadamente 50 g de lactose.

2)    Fórmulas estruturais (representadas com configuração b-D-(+) para galactose e glicose):

galactose

glicose

lactose

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01.  Um indivíduo que beber 200 mL de leite integral com 90% a menos de lactose terá ingerido apenas 1 g de lactose.

02.  Tanto galactose como glicose apresentam cadeia carbônica saturada e heterogênea.

04.  Na curva glicêmica de um indivíduo incapaz de digerir a lactose, observa-se um aumento gradativo dos níveis de glicemia no sangue.

08.  A glicose é um estereoisômero de galactose.

16.  A lactose apresenta somente átomos de carbono primários e secundários.

32.  A lactose apresenta hidroxilas ligadas a átomos de carbono insaturado.

23 - (UEPG PR)

O esquema abaixo representa uma possível forma de se obter etanol. Com relação a esse processo, assinale o que for correto.

01.  A celulose não pode ser utilizada como fonte de etanol.

02.  A transformação II representa uma fermentação.

04.  A transformação II só ocorre em presença de oxigênio (O2).

08.  A transformação I representa uma reação de hidrólise.

24 - (UECE)  

Encontram-se nos supermercados suco e néctar de frutas. São chamados de sucos os produtos que contêm cerca de 50% de polpa, a parte comestível da fruta. O néctar de frutas é mais doce e tem entre 20% e 30% de polpa de frutas, bem menos que os sucos.

No que diz respeito aos compostos orgânicos relacionados com sucos, aromas e sabores de frutas, assinale a alternativa correta.

a)    O açúcar das frutas, denominado de frutose, é um polissacarídeo.

b)    A glicose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C12H22O11.

c)    Ésteres mais simples são compostos que aparecem no aroma e no sabor das frutas.

d)    A lactose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C6H12O6.

25 - (UECE)  

O biscoito de polvilho é feito basicamente de água, leite, óleo e polvilho. Assim que é levado ao forno, a água dos ingredientes começa a evaporar e os gases se expandem. No final do cozimento, perto de 75ºC, as paredes das células da massa formam uma crosta na parte exterior do biscoito e o impedem de continuar crescendo. Assim ele chega ao tamanho final, cheio de buracos. Com relação à receita da preparação do biscoito de polvilho, assinale a opção correta.

a)    A evaporação da água dos ingredientes é um fenômeno químico.

b)    Os gases que se expandem são substâncias que não têm forma, mas seus volumes são definidos.

c)    O leite é uma mistura que contém hidratos de carbono.

d)    O excesso do óleo comestível usado pode ser jogado na pia porque não contamina o solo.

26 - (UFU MG)  

O desempenho dos atletas está sendo estudado em pesquisas que visam ao melhoramento das condições físicas em competições. Numa competição esportiva, por exemplo, a glicose (C6H12O6) reage com o oxigênio contido no ar e absorvido pelo corpo por meio da respiração.

Nessa reação, são produzidos gás carbônico e água, liberando a energia usada pelos atletas em seus esforços físicos.

a)    Represente a equação da reação descrita no texto.

b)    Por meio da estrutura da glicose apresentada abaixo, explique a qual classe de compostos ela pertence, justificando sua resposta.

c)    Sabendo que o calor liberado na combustão de um mol de glicose é de 2,8x106 J, determine a massa de glicose necessária para repor a energia consumida por um indivíduo após caminhar por uma hora (1,4x106J).

27 - (UESC BA)

O composto orgânico, representado pela fórmula estrutural, é um amburosídeo B isolado da Amburana cearenis, que possui atividade antimalária.

Em relação a essa substância química, é correto afirmar:

01.  Apresenta os grupos funcionais das classes dos ésteres e dos éteres.

02.  Apresenta cadeia carbônica acíclica e saturada.

03.  Possui apenas grupos funcionais da classe dos álcoois.

04.  É um monossacarídeo.

05.  Reage com ácidos em solução aquosa porque é um composto orgânico de propriedades básicas.

28 - (UEPG PR)

A fermentação alcoólica é um processo em que açúcares geram etanol, sob catálise enzimática, de acordo com a equação química representada abaixo. Após a reação completa, obtém-se etanol a 9% em volume. Essa concentração pode ser elevada a 95% em volume, pela destilação fracionada.

n C6H12O6 (aq)    x C2H5OH (aq) + z CO2 (g)

Dados: densidade do etanol = 0,79 g/cm3.

Diante desse contexto, assinale o que for correto.

01.  Os coeficientes n, x e z são, respectivamente, 1,1 e 4.

02.  A concentração de etanol no destilado não alcança 100% devido à formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas de água e de álcool.

04.  Essa é uma reação de auto óxido-redução.

08.  Em 1 litro de solução de etanol a 95% em volume tem-se 50 g de água.

16.  O aumento da quantidade de enzima implica em maior rendimento da reação.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 29

Quitosana

            Uma tinta capaz de "curar-se" de marcas e arranhões está mais perto de se tornar realidade graças ao trabalho de cientistas da Universidade do Mississipi. Eles usaram moléculas de quitosana - que confere aos caranguejos e outros crustáceos a capacidade de autocura - para criar um revestimento para materiais capaz de se restaurar quando exposto à luz do sol. Arranhões foram reparados depois de 30 minutos. As moléculas customizadas foram adicionadas a um composto para vernizes chamado poliuretano, usado em diversos produtos como cortinas de tecido, asas de avião e brinquedos infantis.

(BBC Know Ledge)

29 - (PUC Camp SP)

Compare as estruturas abaixo.

(http://cvnaturplas.dnsalias.com/materiais-naturais/

polimerosbiodegradaveis- de-origem-natural.

 Acesso em 10/11/2009)

Estruturalmente, a quitosana se diferencia da quitina porque possui

a)    aminas primárias.

b)    grupos carbonila.

c)    grupos OH.

d)    cadeia fechada.

e)    estrutura polimérica.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 30

Cada vez mais os Estados Unidos procuram se libertar do petróleo, pois a dependência dessa fonte de combustível põe em risco não só a segurança nacional, mas também a econômica e a ambiental do país. Como a civilização não pode parar de se locomover, busca-se uma nova maneira de prover energia aos meios de transporte. Biocombustíveis celulósicos oferecem a alternativa mais atraente do ponto de vista ambiental e com maior viabilidade técnica a curto prazo. (HUBER; DALE, 2009, p. 24).

30 - (UNEB BA)

Uma das etapas para utilização dos biocombustíveis celulósicos é a desmontagem da biomassa sólida em que se constitui a celulose.

Com base nos conhecimentos existentes sobre essa biomolécula, é correto afirmar:

01.  Constitui-se de um aglomerado de aminoácidos carregados positivamente e unidos por ligações peptídicas para a formação de estrutura primária.

02.  Trata-se de um polímero formado por lipídios interligados por meio de ligações apolares de grande afinidade energética, as quais ditam a resistência necessária ao crescimento de vegetais.

03.  Resulta da ligação de milhares de moléculas de glicose, unidas por meio de ligações glicosídicas, e forma a estrutura da parede celular de vegetais.

04.  Mantém-se associada a microfibrilas de hemicelulose e de peptideoglicanos para formação da estrutura rígida e resistente, característica das membranas celulares das células vegetais.

05.  Resulta da quebra de moléculas de glicogênio, responsável pela liberação de moléculas de glicose para geração de energia celular e para produção de compostos biológicos essenciais às células vegetais.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 31

Cada um dos bastõezinhos espiralados da Campylobacter jejuni tem de 0,5 a 5 micrômetros de comprimento. Eles são uma das principais causas de diarreia do mundo, via consumo de água ou de leite contaminados, em geral. Um levantamento feito no Reino Unido em 2000, por exemplo, concluiu que a C. jejuni estava por trás de 77% das intoxicações alimentares causadas por bactérias.

(Revista Galileu, agosto de 2012. p. 81)

31 - (PUC Camp SP)  

O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja fórmula estrutural está representada a seguir.

Esse carboidrato possui:

I.     grupos de álcool primário.

II.   anéis benzênicos.

III.  ligação glicosídica.

Está correto o que consta APENAS em

a)    I.

b)    II.

c)    III.

d)    I e II.

e)    I e III.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 32

O anel derivado de açúcar presente nos nucleotídeos do RNA pode ser visto como formado a partir da reação de ciclização da D-ribose, conforme esquema a seguir.

32 - (ESCS DF)  

A ciclização apresentada consiste em uma reação de

a)    adição gerada pelo ataque nucleofílico de uma hidroxila à carbonila.

b)    eliminação gerada pelo ataque eletrofílico de uma hidroxila à carbonila.

c)    substituição gerada pelo ataque nucleofílico de uma hidroxila à carbonila.

d)    adição gerada pelo ataque eletrofílico de uma hidroxila à carbonila.

GABARITO

1) Gab: D

2) Gab: B

3) Gab: B

4) Gab: 04

5) Gab: A

6) Gab: E

7) Gab: A

8) Gab: D

9) Gab: 05

10) Gab: 72

11) Gab: A

12) Gab: B

13) Gab: A

14) Gab: E

15) Gab: B

16) Gab: 05

17) Gab: D

18) Gab: B

19) Gab: 07

20) Gab: A

21) Gab: D

22) Gab: 27

23) Gab: 10

24) Gab: C

25) Gab: C

26) Gab:

a)    C6H12O6 (aq) + O2(g)  ®  CO2(g) + H2O(l)

b)    Carboidratos, pois é formada por carbono, oxigênio e hidrogênio.

c)    2,8 x 106 J é a energia de 1 mol de glicose queimada

Para 1,4 x 106 J corresponde a 0,5 mol.

Como 1 mol de glicose possui uma massa de 180 g, logo, 0,5 mol corresponderá a 90 g de glicose.

27) Gab: 01

28) Gab: 10

29) Gab: A

30) Gab: 03

31) Gab: E

32) Gab: A

Lista de Exercícios – Bioquímica (Lipídeos ou Lipídios)

01 - (UECE)  

Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de origem animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, etc. Atente ao que se diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o que for verdadeiro e com F o que for falso.

(   ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina.

(   ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados.

(   ) Pertencem à família dos glicídios.

(   ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina.

(   ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados álcoois.

A sequência correta, de cima para baixo, é:

a)   F, F, V, V, V.

b)   V, F, V, V, F.

c)   F, F, F, V, V.

d)   F, V, F, F, V.

02 - (ENEM)  

A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.

A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como

a)    hidrólise.

b)    termólise.

c)    eterificação.

d)    condensação.

e)    saponificação.

03 - (UEM PR)  

A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01.  As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica.

02.  Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e um ácido graxo.

04.  As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli-insaturadas.

08.  Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se tornam líquidos, em temperatura ambiente.

16.  A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador.

04 - (UFES)  

A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.

a)    Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta.

b)    Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.

c)    Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2.

d)    Escreva a função química a que pertence o composto 1.

e)    Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.

05 - (UNITAU SP)  

O consumo elevado de gorduras trans na dieta tem sido associado à ocorrência de doenças cardíacas coronarianas e aterosclerose. Um fosfolipídeo (FL) de membranas contendo ácidos graxos cis e um outro contendo ácidos graxos trans foram sintetizados artificialmente, e suas propriedades determinadas, conforme tabela abaixo.

Com relação aos ácidos graxos cis e trans, afirma-se:

I.     Ácidos graxos cis e trans são isômeros geométricos que surgem devido à impossibilidade de rotação dos carbonos da dupla ligação.

II.   A tabela acima indica que membranas contendo FL trans serão menos fluídas, pois o seu ponto de fusão é mais elevado, e a permeabilidade é menor.

III.  A diminuição da área molecular do FL trans indica que a sua densidade pode diminuir.

IV.  Os ácidos graxos cis e trans estão representados pelas figuras A e B, respectivamente.

Dentre as afirmativas anteriores, quais estão CORRETAS?

a)    I e IV, apenas.

b)    I, III e IV, apenas.

c)    II e III, apenas.

d)    I, II e IV, apenas.

e)    II, III e IV, apenas.

06 - (UEM PR)  

Analise os ácidos graxos abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dos ácidos graxos, dos óleos e das gorduras.

A)   ácido esteárico C17H35-COOH

B)   ácido oleico C17H33-COOH

C)   ácido linoleico C17H31-COOH

D)   ácido linolênico C17H29-COOH

01.  É possível produzir sabão a partir da reação entre ácidos graxos e hidróxido de cálcio.

02.  Óleos são somente de origem vegetal, enquanto gorduras são somente de origem animal.

04.  O ácido esteárico pode ser classificado como saturado, o oleico como monoinsaturado e o linoleico e o linolênico como poliinsaturados.

08.  Do ponto de vista estrutural, somente o ácido esteárico apresenta cadeia carbônica linear, enquanto os outros três ácidos graxos apresentam isomeria cistrans.

16.  A absorção dos óleos e das gorduras pelo organismo humano ocorre no estômago, através da hidrólise catalisada pela enzima lipase.

07 - (UECE)  

O termo lipídio engloba substâncias gordurosas existentes nos reinos animal e vegetal. Alguns exemplos bastante comuns são os óleos e gorduras vegetais e animais, como óleo de soja, óleo de girassol, azeite de oliva, manteiga, margarina, que têm grande importância na alimentação e na constituição das células vivas. Na temperatura ambiente, os óleos são líquidos e as gorduras são sólidas, porque

a)    as ligações duplas das gorduras dificultam a interação entre as moléculas.

b)    nos óleos, as cadeias carbônicas são insaturadas e nas gorduras, as cadeias carbônicas são saturadas.

c)    o fato de as cadeias carbônicas das moléculas das gorduras serem insaturadas facilita a interação entre elas.

d)    há facilidade de interação entre as moléculas dos óleos, favorecendo o aumento do ponto de fusão.

08 - (Unimontes MG)  

Os lipídios da dieta dos humanos constituem-se basicamente de TAGs (triacilglicerideos). A etapa inicial para degradação e utilização dessas moléculas inicia-se pela lipólise. A adrenalina e o glucagon, em resposta a baixos níveis de glicemia, ativam a lípase para o início do processo, como mostrado na equação a seguir:

Em relação ao exposto, está INCORRETO o que se afirma em

a)    A atividade da lípase na célula adiposa, durante a hidrólise, é regulada por hormônios.

b)    Os grupamentos, R, nos TAGs, determinam a função orgânica desses compostos.

c)    O glicerol, propano -1,2,3-triol, é um dos produtos formados durante a hidrólise.

d)    A obtenção de energia dos AGs, após a etapa inicial, requer um processo oxidativo.

09 - (Unimontes MG)  

O leite é essencial para a alimentação humana, principalmente nas fases de crescimento por apresentar diversos nutrientes. A tabela a seguir apresenta alguns aspectos em relação a esse alimento:

Considerando os dados apresentados, a alternativa INCORRETA é:

a)    O bicarbonato de sódio é utilizado para diminuir a acidez, na adulteração do leite.

b)    O leite com alto teor de gordura tem maior densidade em relação ao leite com baixo teor de gordura.

c)    A água é um constituinte no qual estão dissolvidos e emulsionados os demais componentes do leite.

d)    Os lipídios, entre as biomoléculas, estão em maior proporção na composição do leite.

10 - (UEL PR)

A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar adequadamente. A consequência é o aumento do número de glicêmicos, portadores de hipertensão arterial e doenças cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha (NaCl), o colesterol e os ácidos graxos saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo máximo aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2,0 g.

Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta.

a)    Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaCl, 100 g de iogurte (50 mg de sódio) e 2 fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo integral (157 mg de sódio), a quantidade de sódio contida na salada representa 64,5% do consumo máximo diário aconselhado para um adulto.

b)    Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos.

c)    A molécula de colesterol é mostrada a seguir.

Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água em vez de hexano.

d)    Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em água a 25 ºC é maior que a da sacarose.

e)    Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de carbono. Assim, maiores quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais, em comparação com as margarinas.

11 - (UNIFOR CE)  

Uma membrana constituída somente de fosfolipídios experimenta uma transição nítida da forma cristalina para forma fluída quando é aquecida. Contudo, uma membrana contendo 80% de fosfolipídios e 20% de colesterol experimenta uma mudança mais gradual da forma cristalina para forma fluída, quando aquecida pela mesma faixa de temperatura.

Fonte: PRATT, C.W. & CORNELY, K.Bioquímica Essencial.
Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2006

Isto ocorre porque

a)    os fosfolipídios são todos formados por ácidos graxos de cadeias saturadas.

b)    o colesterol aumenta a flexibilidade da membrana tornando-a mais fluída.

c)    o colesterol estabiliza a membrana em função de seu sistema plano de anéis.

d)    o colesterol favorece a compactação íntima das cadeias acilas.

e)    os fosfolipídios insaturados favorecem a aproximação das cadeias acilas.

12 - (UNIFOR CE)  

O propósito principal dos carboidratos na dieta humana é a produção de energia metabólica. Os açúcares simples são metabolizados diretamente na via glicolítica. E os carboidratos complexos são degradados em açúcares simples que então podem entrar na via glicolítica. Embora os lipídios na forma de triacigliceróis possam representar uma fonte liberadora de energia duas vezes maior que os carboidratos, são estes últimos que representam a primeira opção para os organismos extraírem energia.

Fonte: LEHNINGER, A.L., NELSON, D.L. & COX, M.M. Princípios de bioquímica.
São Paulo: Sarvier, 2011. (com adaptações)

Os organismos preferem carboidratos aos lipídios para liberação de energia porque:

a)    Os carboidratos não podem ser utilizados para a síntese de lipídios.

b)    Os carboidratos são hidrossolúveis assim como as enzimas que os hidrolisam.

c)    Os lipídios são hidrofílicos e as enzimas que os hidrolisam são hidrofóbicas.

d)    Existe deficiência em concentração no sistema enzimático que hidrolisa lipídios.

e)    Os lipídios possuem estruturas mais complexas que os carboidratos.

13 - (UEM PR)  

O termo lipídio designa alguns tipos de substâncias orgânicas cuja principal característica é a insolubilidade em água e a solubilidade em certos solventes orgânicos.

Sobre esse assunto, é correto afirmar que

01.  a hidrólise de moléculas de lipídios produz ácidos graxos e glicerol.

02.  os lipídios exercem importante papel na estocagem de energia, na estrutura das membranas celulares e na ação hormonal.

04.  os fosfolipídios apresentam, além de ácido graxo e glicerol, um grupo fosfato.

08.  os lipídios são compostos orgânicos formados pela polimerização de ácidos carboxílicos de cadeias pequenas.

16.  os carotenoides são lipídios importantes para os animais, por participarem da formação da vitamina A.

14 - (UPE PE)  

O diálogo apresentado a seguir ocorreu em um supermercado quando uma cliente se aproximou de uma demonstradora de produtos alimentícios.

- Senhora, por favor. A senhora não deseja experimentar a nossa margarina? É uma margarina sem gordura trans e sem colesterol!

- Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente for uma margarina, concordo que não possua colesterol. Mas... O que me garante a ausência de gordura trans no seu produto?

A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e disse:

- A senhora não deseja conhecer a nossa maionese?

Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO afirmar que

a)    a dúvida da consumidora residia no fato de que um produto alimentício derivado de óleo vegetal deve possuir gorduras trans.

b)    a concordância da consumidora na isenção de colesterol no produto se deve ao fato de que essa substância está ausente na matéria-prima usada na produção de margarina.

c)    a garantia da presença de gorduras trans na margarina é o teste positivo com uma solução de iodo, no qual ocorre a mudança de coloração, de violeta para marrom.

d)    uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa capaz de distinguir substâncias que possuam ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa qualidade deveria ser pouco desenvolvida na cliente.

e)    a opção dada pela vendedora para conhecimento do outro produto descartaria a possibilidade de a cliente questionar sobre a presença de colesterol na maionese, pois essa é “0% Colesterol”.

15 - (UFPA)  

Existe uma grande variedade de produtos alimentícios derivados de óleos vegetais, dentre os quais as margarinas são exemplos típicos. Por não conterem gorduras de origem animal, por algum tempo acreditou-se que o seu consumo seria mais saudável que o da manteiga, derivada do leite. Hoje em dia, porém, sabe-se que, dependendo do processo de fabricação, a margarina pode conter um tipo de gordura muito prejudicial à saúde humana. A esse respeito, julgue as seguintes afirmativas:

I.     O processo de hidrogenação catalítica parcial de óleos vegetais não produz gorduras do tipo trans, que são prejudiciais à saúde.

II.   O processo de hidrogenação produz gorduras transesterificadas, que apresentam maior número de insaturações na cadeia carbônica.

III.  Nos óleos vegetais in natura, os ácidos graxos insaturados dos triglicerídeos apresentam-se na configuração cis.

IV.  As margarinas com “0% de gordura trans” não apresentam gorduras saturadas em sua composição.

V.   A manteiga normalmente contém colesterol, porém apresenta teor muito baixo de gordura trans.

Estão corretas apenas as afirmativas

a)    I e IV

b)    II e III

c)    III e V

d)    I, III e IV

e)    II, IV e V

16 - (UFTM MG)  

Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de gordura insaturada, são indicados para consumo humano, pois contribuem para reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico.

A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que

a)    a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio.

b)    o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica.

c)    o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL.

d)    o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão.

e)    o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel.

17 - (ACAFE SC)

Azeite de oliva é eficaz na luta contra a obesidade. Uma pesquisa divulgada recentemente pela Universidade de Campinas (UNICAMP) revelou que dietas ricas em gorduras saturadas promovem a lesão de uma região do cérebro chamada hipotálamo, responsável pelo controle da fome e do gasto energético. Sendo assim, as pessoas expostas a uma dieta rica em gordura saturada passam a consumir mais calorias do que gastam, tornando-se obesas.

Os pesquisadores descobriram também que o azeite de oliva é capaz de trazer sensação de saciedade, o que evita a vontade de comer mais do que o necessário. Os ácidos graxos monoinsaturados presentes no azeite de oliva podem impedir a inflamação do hipotálamo, o que evita a obesidade. Além disso, os ácidos graxos monoinsaturados aumentam a produção do hormônio GLP 1 no intestino, que promove a saciedade.

Fonte:Adaptado de <htttp://Clicrbs. Com.br/especial/rs/bem-estar/19.0.3076091.
Azeite-deoliva-e-eficaz-na-luta-contra-obesidade.html>..
Acesso em 18 de Out. de 2010.

Com relação às informações presentes no texto e seus conhecimentos, assinale a alternativa correta:

a)    Os ácidos graxos monoinsaturados presentes no azeite de oliva possuem somente radicais saturados.

b)    Todos os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia curta.

c)    As gorduras são sólidas e saturadas.

d)    Óleos e gorduras são compostos naturais, que fazem parte do grupo dos lipídeos.

18 - (UECE)

Pesquisadores informam que os ácidos ômega-3 encontrados nas nozes, nas castanhas, nos peixes, nos óleos de canola e de soja, têm propriedades antiinflamatórias e evitam a formação de coágulos sanguíneos diminuindo o risco de ataques cardíacos e de arritmia cardíaca. Sobre ácidos orgânicos e lipídios podemos afirmar corretamente que

a)    os ácidos ômega-3 são chamados essenciais porque podem ser sintetizados pelo organismo.

b)    os ácidos graxos possuem mais de um grupo carboxila ligados a uma cadeia alquílica.

c)    dos ácidos graxos derivam os lipídios que são insolúveis na água e solúveis em álcool, benzina, éter, clorofórmio e acetona.

d)    os hormônios sexuais testosterona e progesterona são fosfolipídios insolúveis nas gorduras.

19 - (UECE)  

As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Elas elevam o nível da lipoproteína de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"). Nem sempre a indicação do rótulo Zero Trans é verdadeira porque a ANVISA tolera até 0,2 g de gordura trans por porção. Sobre ácidos graxos, assinale o correto.

a)   Ácidos graxos ou ácidos gordos são ácidos de cadeia normal que apresentam o grupo carbonila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada.

b)   Os ácidos graxos essenciais são aqueles produzidos bioquimicamente pelos seres humanos.

c)   Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura animal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura vegetal.

d)   São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídios, que são biomoléculas insolúveis em água.

20 - (UNIFOR CE)  

A margarina é um produto obtido a partir de uma reação de

a)   hidrogenação de óleos vegetais.

b)   oxidação de duplas ligações com oxigênio.

c)   adição de cloretos de ácidos à manteiga.

d)   saponificação de ésteres aromáticos.

e)   desidrogenação de gorduras animais.

21 - (UCS RS)  

Uma salada de tomates é uma boa opção para o consumo de vegetais. Para fazê-la, você usa tomate, sal de cozinha, vinagre e azeite de oliva. O tomate apresenta 90% de água em sua composição e contém no pigmento vermelho uma substância antioxidante, o licopeno, que ajuda na redução do mau colesterol. Pesquisadores de Harvard afirmam que o consumo de tomate, duas vezes por semana, diminui em 34% os riscos de câncer de próstata e, nas mulheres, leva a uma redução de problemas do coração. O sal de cozinha é um ótimo conservante, mas deve ser usado moderadamente, já que o consumo elevado pode causar hipertensão. O vinagre é uma solução de cerca de 5% de ácido acético em água. Quanto ao azeite de oliva, é de fácil digestão.

(MAGALHÃES, M. Tudo o que você faz tem a ver com... química.
Niterói: Muiraquitã, 2004. p.40 – Texto adaptado.)

Com base no texto acima, é correto afirmar que

a)   o vinagre contém aproximadamente 5 g de ácido acético em 1 L de solução aquosa.

b)   o tomate não apresenta propriedades terapêuticas, segundo pesquisadores de Harvard.

c)   o NaCl pode ser ingerido à vontade, pois não provoca pressão alta.

d)   o azeite de oliva é um carboidrato de fácil metabolização.

e)   o licopeno, presente no tomate, auxilia na redução dos níveis de LDL no sangue.

22 - (UEPG PR)  

O consumo de alimentos naturais não-industrializados tem se tornado um hábito em nossa sociedade, na busca de uma vida mais saudável. Sobre este assunto, assinale o que for correto.

01. Alimentos naturais são constituídos por substâncias químicas.

02. Alimentos industrializados apresentam cadeias saturadas e fornecem maior quantidade de calorias que os naturais.

04. Alimentos naturais e alimentos industrializados sofrem reações químicas.

08. Alimentos naturais podem conter íons metálicos, tais como Fe, Mn e Zn.

23 - (UFG GO)  

Lipídeos podem auto-estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada.

Tendo em vista essas informações.

a)   desenhe e identifique as estruturas que os lipídeos podem formar em água.

b)   explique qual(is) vitamina(s), das representadas a seguir, atravessa(m) a membrana celular por difusão simples.

24 - (UEL PR)   

As margarinas são obtidas a partir de um óleo vegetal, através de um processo cuja equação química está representada a seguir:

A substância C é o triestearato de glicerina, que é um dos componentes da margarina.

Os sabões são produzidos a partir de um óleo vegetal por um processo cuja equação está representada a seguir:

A substância X é o tripalmitato de glicerina eW é o sabão.

Dados:

Triestearato de glicerina

Tripalmitato de glicerina

Palmitato de sódio

Com base no enunciado, na tabela e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.

I.    A substância A possui fórmula molecular C57O6H104.

II.   As substâncias B e Y são o gás oxigênio e o cloreto de sódio, respectivamente.

III. A substância W, que é o sabão, possui cadeia carbônica ramificada.

IV.  O nome oficial da substância Z é propano-1,2,3- triol.

Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.

a)    I e III.

b)    I e IV.

c)    II e IV.

d)    I, II e III.

e)    II, III e IV.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 25

O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.

25 - (UNIFESP SP)  

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a

a)   –C18H35.

b)   –C18H36.

c)   –C17H33.

d)   –C17H34.

e)   –C17H35.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

Eles estão de volta! Omar Mitta, vulgo Rango, e sua esposa Dina Mitta, vulgo Estrondosa, a dupla explosiva que já resolveu muitos mistérios utilizando o conhecimento químico (vestibular UNICAMP 2002). Hoje estão se preparando para celebrar uma data muito especial. Faça uma boa prova e tenha uma boa festa depois dela. Embora esta prova se apresente como uma narrativa ficcional, os itens a e b em cada questão de 1 a 12 devem, necessariamente, ser respondidos.

26 - (UNICAMP SP)  

O nosso herói, logo depois de tratar o Pipetão, foi à cozinha e resolveu “traçar” alguma coisa. Encontrou uma embalagem de pão ainda fechada. Pensou: “Vai ser isso mesmo, mas com manteiga ou margarina? Eu sei que se recomenda uma baixa ingestão diária de colesterol e que a gordura saturada, quando ingerida em excesso, aumenta o “mau” colesterol (LDL) e também o “bom” colesterol (HDL). Essa manteiga contém colesterol e gordura saturada. Por outro lado, essa margarina não tem nada de colesterol e tem muita gordura trans, que, assim como as gorduras saturadas, aumenta o LDL, mas tende a baixar o HDL”. Com as duas embalagens na mão e todas essas informações, Rango ficou ali babando e se perguntando…

a)   “Meu mais recente exame de sangue mostrou que o nível de HDL está na faixa aceitável. Se eu pensar só nisso, será que eu devo usar a manteiga ou a margarina? Por quê?”

b)   “Mas há outra coisa, meu valor de LDL está acima da faixa aceitável. E agora? Se eu levo em conta só esse fato, eu devo ou não besuntar o pão com manteiga ou margarina? Por quê?”

TEXTO: 3 - Comum à questão: 27

Menos carne, mais peixe

Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia

Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios.

(Pesquisa FAPESP, agosto 2009)

Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.

27 - (UFTM MG)

Sobre as substâncias representadas pelas fórmulas de I a IV, afirma-se que

I.    reagem com glicerina (C3H10O3) para dar mono-, di- e triglicerídeos;

II.  em contato com o ar, são oxidados fornecendo compostos carbonílicos;

III. são utilizadas pelos organismos vivos como fonte de energia.

É correto o que se afirma em

a)   I, apenas.

b)   I e II, apenas.

c)   I e III, apenas.

d)   II e III, apenas.

e)   I, II e III.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 28

Você ingere cerca de 100g de lipídios por dia, a maior parte na forma de triacilgliceróis. Eles passam praticamente inalterados pela boca e estômago. Sua presença no estômago, porém, diminui a velocidade com que ele se esvazia, fazendo com que você se sinta saciado. O principal sítio de digestão de lipídios é o intestino delgado, que contém uma lipase pancreática. A reação que representa a ação da lipase é indicada na equação:

(David A. Ucko. Química para ciências da saúde, 1992. Adaptado.)

28 - (FAMECA SP)

A reação direta, no sentido de formação do monoacilglicerol, e a reação inversa, no sentido de formação do triacilglicerol, são importantes reações orgânicas classificadas, respectivamente, como

a)    esterificação e hidrólise.

b)    hidrólise e adição nucleofílica.

c)    transesterificação e adição nucleofílica.

d)    hidrólise e esterificação.

e)    adição nucleofílica e esterificação.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 29

Trabalhos recentes da Universidade de Pardue, nos Estados Unidos, apresentados no congresso da Sociedade Americana para Nutrição, em San Diego, mostraram que 137 adultos, com alto risco de se tornarem diabéticos conseguiram regularizar as variações dos níveis de glicemia, após ingerir 40,0g de amêndoas todos os dias, durante quatro semanas. O efeito é atribuído às fibras da oleaginosa, que aumentam a viscosidade do conteúdo intestinal e limitam a absorção de glicose. Por outro lado, a presença de lipídios monoinsaturados no estômago produz a sensação de saciedade, o que leva à perda de peso.

29 - (Unifacs BA)  

A partir de algumas propriedades dos nutrientes presentes na amêndoa, é correto afirmar:

01. As gorduras da amêndoa produzem glicerol, ao serem hidrolisadas em meio básico.

02. Os íons de cálcio, Ca2+, aceleram a acidificação do óleo de amêndoas, na presença do ar.

03. As gorduras saturadas na oleaginosa contêm cadeias carbônicas trans de ácidos graxos.

04. As proteínas são nutrientes mais energéticos, em relação às gorduras quando comparadas em quantidades iguais.

05. As cadeias carbônicas de proteínas fibrosas dispostas em longas estruturas não estabelecem ligações de hidrogênio, mesmo colocadas uma ao lado da outra.

GABARITO

1) Gab: C

2) Gab: A

3) Gab: 22

4) Gab:

a)    O composto 1 apresenta 3 carbonos primários; 50 carbonos secundários; 1 carbono terciário; 3 carbonos quaternários.

b)    Composto 2 = Hidróxido de sódio; composto 3 = propan-1,2,3-triol.

c)    Na formação desses compostos a partir dos compostos 1 e 2, ocorre a saponificação ou hidrólise alcalina.

d)    Função química a que pertence o composto 1: éster.

e)    Estrutura química do composto 4:

Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO2.

5) Gab: D

6) Gab: 12

7) Gab: B

8) Gab: B

9) Gab: D

10) Gab: E

11) Gab: C

12) Gab: B

13) Gab: 22

14) Gab: B

15) Gab: C

16) Gab: C

17) Gab: D

18) Gab: C

19) Gab: D

20) Gab: A

21) Gab: E

22) Gab: 13

23) Gab:

a)   Estruturas que os lipídeos podem formar em água são:

b)   A vitamina representada pela estrutura II atravessa a membrana celular por difusão simples, por apresentar baixa polaridade, uma vez que os lipídios da membrana celular também têm baixa polaridade.

24) Gab: B

25) Gab: C

26) Gab:

a)   Como Rango apresenta um nível aceitável de HDL, ele pode consumir, moderadamente, a margarina e a manteiga. Pensando somente no HDL, Rango poderia optar pela manteiga, que aumenta o nível do "bom" colesterol.

b)   Quem apresenta valor de LDL acima da faixa aceitável deveria evitar o consumo de manteiga e margarina, pois ambas aumentam a taxa do “mau” colesterol. Se Rango insistir em besuntar o pão, deve optar pela manteiga, que aumenta ambos (HDL e LDL) e é menos prejudicial à saúde do que a margarina, que aumenta o “mau” colesterol (LDL) e diminui o “bom” colesterol.

27) Gab: E

28) Gab: D

29) Gab: 01

TESTE

As listas completas com imagens e tabelas  estão no botão "Listas de Exercícios"

Quais os produtos da desidratação intramolecular é da intermolecular do etanol?

A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente, a) etano e etoxieteno.

Qual é o produto gerado a partir de uma reação de desidratação intramolecular de um álcool?

Além disso, para cada molécula de álcool, forma-se uma molécula de um alceno com o mesmo número de carbonos do álcool de partida. É por isso que a desidratação intramolecular do etanol gera o eteno.

Quando se realiza a desidratação intramolecular?

“Intra” significa “dentro”, portanto, a desidratação intramolecular dos álcoois ocorre quando há a saída de uma molécula de água de “dentro” da própria molécula de álcool. Nesse caso, o produto orgânico formado será um alceno.

Qual o tipo de compostos obtidos a partir das reações de Desidratações intermoleculares de uma mistura de ácidos carboxílicos?

A desidratação intermolecular de um ácido carboxílico sempre forma um anidrido, que é a junção de duas moléculas do ácido, como podemos observar a seguir: O nome do anidrido resultante é composto pelo nome do ácido ou dos ácidos que o formaram.