O ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina, é formado a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético com o H2SO4 como catalisador.
O ácido acetilsalicílico é popularmente conhecido como aspirina. Trata-se de um composto orgânico de função mista (em virtude da presença do grupo carboxila e do grupo éster) muito utilizado por diversas pessoas no mundo todo em decorrência dos seus resultados no combate à (ao):
Síndrome coronariana aguda;
Infarto agudo do miocárdio;
Prevenção do tromboembolismo cerebral ou ataques isquêmicos transitórios;
Trombose cerebral;
Febre (contraindicado para crianças, especialmente em quadros virais pelo risco da Síndrome de Reye);
Dor de cabeça;
Prevenção primária ou secundária do infarto miocárdico, incluindo prevenção pós-angioplastia;
Osteoartrite;
Dor;
Tratamento de artrite reumatoide, artrite juvenil, osteoartrite ou artrose;
Febre reumática;
Tratamento da doença de Kauasaki;
A descoberta e a utilização do ácido acetilsalicílico tiveram como ponto de partida o isolamento do composto salicina de cascas da planta chamada salgueiro pelo farmacêutico H. Leroux em 1829. Ele isolou essa substância baseado nos relatos de Hipócrates e Celsus, que utilizaram essa planta para tratar febre e dores na Antiguidade.
Estudos mostraram que, durante a digestão da salicina no organismo humano, ela converte-se em ácido salicílico, o qual apresenta excelentes propriedades antirreumáticas, antifebris (antipiréticas) e contra dores (analgésicos).
Em 1859, o químico alemão Kolbe sintetizou pela primeira vez em laboratório o ácido salicílico por meio da reação, a 125 oC, do fenóxido de sódio e gás carbônico. Veja a equação dessa reação a seguir:
Equação de formação do ácido salicílico
Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
Com o isolamento da salicina, descobriu-se que o ácido salicílico era uma substância extremamente amargosa e, quando ingerida, provocava fortes irritações estomacais, o que prejudicava sua ingestão rotineira.
Em 1897, o farmacêutico Felix Hoffman, com o aval de seu patrão Bayer, na tentativa de ajudar seu pai que sofria de reumatismo e queixava-se constantemente dos efeitos colaterais provocados pelo uso do ácido salicílico, resolveu realizar uma reação entre esse ácido e o anidrido acético, o que resultou em uma nova droga: o acido acetilsalicílico. Veja a equação de formação do acido acetilsalicílico:
Equação de formação do ácido acetilsalicílico
A síntese do ácido acetilsalicílico possui como catalisador o ácido sulfúrico (H2SO4). Na equação acima, podemos observar que o anidrido acético (1) é quebrado em duas moléculas (2). Uma delas ataca o benzeno e retira o grupo OH (3), e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e forma o ácido acético (4).
Os testes com essa nova droga tiveram como resultado um menor índice de irritabilidade estomacal e do sabor amargo provocado na boca, mantendo a eficácia no combate às patologias que o ácido salicílico combatia. Dessa forma, a partir daí, o acido salicílico foi substituído pelo ácido acetilsalicílico.
474 palavras 2 páginas 1) Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? 2) O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como reagente ou como um catalisador? 3) Qual é a função do ''trap'' (kitassato) no aparato para filtração a vácuo? 4) Qual o reagente limitante? 5) Na etapa de purificação, porque o resfriamento da solução deve ser
realizado lentamente ? 6) Na etapa filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? 7) Pesquise sobre a ação
farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
Uma reação de esterificação em meio ácido (ácido sulfúrico - que funciona como catalisador). Ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. O
ácido sulfúrico atua como catalisador Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético.
Atua como catalisador, pois diminui a energia de ativação da reação, tornando-a mais rápida.
No caso de uma filtração com bomba geradora de vácuo o
trap protege a bomba da possibilidade de sugar a substância que foi filtrada, o que comprometeria sua vida útil. Caso o vácuo seja gerado por uma trompa d’água, o trap protege a substância mãe de ser diluída com a entrada de água, mas isto só ocorreria caso a torneira fosse desligada antes de ser reestabelecida a pressão do sistema.
O reagente limitante é o ácido salicílico.
Porque de maneira lenta ocorre a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.
Este procedimento é importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados. Água gelada para minimizar perdas durante a lavagem, porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.
7) ASS
Contra indicações
-contra indicado a pacientes com doenças no estômago, fígado e rins.
Relacionados
1 S Ntese Da Aspirina 2
1217 palavras | 5 páginas
1 Centro Universitário Fundação Santo André Faculdade de Engenharia “Engenheiro Celso Daniel” Laboratório de Química Geral e Experimental I Prof. Edvaldo Luis Rossini (Didi) CONTROLE DE PRESENÇA TÍTULO: Síntese da “Aspirina” Data: N° Turma: Grupo: Nome completo do(s) aluno(s) presente(s) RA Assinatura 1 2 3 4 5 6 Obs.: Colocar somente o nome do(s) aluno(s) presente(s) na aula. O Prof. não aceitará esta folha se for colocado o nome de aluno(s) ausente(s), ou seja, que não está(ão) presente(s)….
sintese aspirina
1212 palavras | 5 páginas
NATURAIS FACULDADE DE QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Camilla Soares (1005504801) BELÉM-PA 2013 RESUMO As técnicas utilizadas para a síntese da aspirina foram: aquecimento em banho-maria, banho-frio, filtração a vácuo e filtração simples, para obter a cristalização completa. Logo mais, a purificação da aspirina será obtida por recristalização, dissolvendo-se o produto em etanol e aquecendo-o.….
Aspirina
2937 palavras | 12 páginas
de Química ASPIRINA “O medicamento que faz maravilhas” Alunas: Cibelle Turra Danielle 25-Nov-2008 Professora: Cheila Gonçalves Mothé 1/43 ASPIRINA “O medicamento que faz maravilhas” Índice 1. 2. 3. 4. 5. 6. 25-Nov-2008 Motivação Objetivo Histórico Desenvolvimento 4.1. A Aspirina 4.2. Mecanismo de ação – Como funciona a Aspirina? 4.3. Mecanismo de síntese do ácido acetilsalicílico 4.4. Procedimento Experimental para a obtenção do AAS 4.5. Procedimento….
Relatório aspirina
2268 palavras | 10 páginas
e Tecnologia Bacharelado em Ciência e Tecnologia Síntese e Análise da Aspirina 1 - INTRODUÇÃO A aspirina® (ácido acetil-salicílico) foi à primeira droga clinicamente testada antes de sua comercialização, em 1899, Mais de 100 bilhões de tabletes de ácido acetil-salicílico (AAS) são usadas por ano em todo o mundo para aliviar as dores de cabeça, reumatismo e outras dores, controlar a febre, e a artrite. No organismo, o AAS é rapidamente absorvido no trato gastrointestinal e funciona….
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
1569 palavras | 7 páginas
Síntese do Ácido Acetilsalicílico Resumo Objetivo – Este experimento teve como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina. Métodos – Foi realizado em laboratório o processo de acetilação que consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com o anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico. Resultados – O rendimento obtido foi de 60,5%, não se obteve um valor mais próximo de 100%, devido às perdas durante o aquecimento e a filtração….
síntese do ácido acetilsaliclico(AAS
945 palavras | 4 páginas
Objetivo Fazer a síntese do ácido acetilsaliclico(AAS) e comparar amostra oa comprimido comercial (BAYER) e (genérico)500mg. Introdução O objetivo deste trabalho é obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico), que é um cristal de cor branca, a partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético. A reação acontecerá na presença de ácido sulfúrico que atua como catalisador. Serão empregadas várias técnicas, como aquecimento em banho-maria, banho-frio….
RELATÓRIO EXPERIMENTAL Reação de Acetilação Síntese do Ácido Acetilsalicílico
1956 palavras | 8 páginas
Acetilação Síntese do Ácido Acetilsalicílico Curso: Química Autores: Lucas Tales RA: 13. Armando RA: 13. Roberto RA: 13. João RA: 13. Paulínia (Novembro, 2012) 1.0 Introdução Acido acetilsalicílico e Aspirina. Desde a sua síntese em 1897, até aos nossos dias, a Aspirina converteu-se num dos medicamentos mais presente na farmácia doméstica e assim, mais usado no mundo. A Aspirina contém….
Artigo AAS 5
2415 palavras | 10 páginas
demonstrar detalhadamente os procedimentos e técnicas realizadas em laboratório para a preparação do ácido acetil salicílico, popularmente conhecido como Aspirina ®, bem como a análise estequiométrica realizada para a determinação do rendimento do experimento, que foi de 60,7%. Palavras-chave: Ácido Acetil Salicílico. Anti-inflamatório. Síntese do AAS. Abstract This article aims to demonstrate minutely the proceduresand techniques performed in the laboratory for the preparation of acetylsalicylic acid….
síntese da aspirina
2373 palavras | 10 páginas
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO ÍNDICE Introdução As reacções químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem….
Trabalho
1247 palavras | 5 páginas
CENTRO UNIVERSITÁRIO FUNDAÇÃO SANTO ANDRÉ ANA PAULA ZAMBETTI DA SILVA – 710394 CESAR FELLIPE MACHADO – TALITA NAIANNE SANTOS – 710399 SÍNTESE DA ASPIRINA SANTO ANDRÉ 2012 ANA PAULA ZAMBETTI DA SILVA – 710394 CESAR FELLIPE MACHADO – TALITA NAIANNE SANTOS – 710399 SÍNTESE DA ASPIRINA Relatório apresentado como parte dos requisitos para aprovação na disciplina de Química Geral e Experimental I visando à obtenção do Grau de Engenheiro….