Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Vamos estudar em nossa postagem de hoje sobre os diferentes tipos de reações orgânicas, um conceito de química cada vez mais recorrentes nas provas do Enem. Para isso, vamos explicar sobre os seus diferentes tipos, explorando também exemplos de nosso dia a dia e também ilustrando a importância estas reações.

Já estudamos em uma série de artigos sobre os diferentes compostos orgânicos (como os hidrocarbonetos, aminas e amidas, álcoois, éteres e ésteres, e muito mais!). Desta maneira, vimos a importância destes compostos orgânicos, que estão presentes em diversos produtos que utilizamos muito em nosso cotidiano, como o plástico e o isopor. Sendo assim, é necessária a obtenção de métodos diferentes para produzi-los, e é isso que estudaremos a seguir.

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Uma vez que existe uma grande quantidade de compostos orgânicos, que podem ser agrupados de diferentes maneiras, é esperado que existam diversas reações orgânicas para moldá-los. Entretanto, é possível classificar as reações de formação dos compostos orgânicos em três diferentes grupos, que são as reações de adição, reações de substituição e reações de eliminação. Vamos observá-las a seguir.

  • Reações orgânicas de adição
  • Reações de substituição
  • Reações de eliminação
    • Leia mais:

As reações orgânicas de adição são as reações onde ocorre inicialmente o rompimento das ligações do tipo pi entre os carbonos das moléculas, para que seja possível a união de pelo menos uma molécula, que levará a formação de um produto que apresenta ligações químicas do tipo sigma. As reações de adição mais encontradas em nosso cotidiano são:

  • Hidrogenação: as reações de hidrogenação são aquelas em que uma molécula de gás hidrogênio (H2) é adicionada a uma molécula orgânica. Um composto muito comum que utiliza este tipo de reação é a margarina, que provém da hidrogenação de óleos vegetais.
  • Halogenação: na halogenação, são adicionados halogênios (Br2, Cl2, I2 e F2) às moléculas orgânicas.
  • Hidratação: uma molécula de água (H2O) é adicionada às moléculas orgânicas.
  • Hidro-halogenação: é quando são adicionados haletos de hidrogênio (HBr, HI, HCl, HF) à molécula orgânica.

Reações de substituição

As reações orgânicas de substituição são aquelas em que pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao carbono é substituído por um átomo ou também por um grupo de átomos. As principais reações de substituição são:

  • Halogenação: são as reações onde o átomo de hidrogênio da molécula é substituído por halogênios (Br2, Cl2, I2 e F2).
  • Nitração: ocorre quando pelo menos um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo NO2.
  • Sulfonação: quando pelo menos um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo SO3H
  • Alquilação e acilação: ocorre com a substituição do hidrogênio pelos grupos alquila e alcila, respectivamente.

Reações de eliminação

As reações orgânicas de eliminação são as reações que transformam um único composto em dois diferentes, sendo um inorgânico e outro orgânico. Os principais tipos de reações de eliminação são:

  • Desidratação intramolecular: são as reações onde a molécula elimina água.
  • Desidratação intermolecular: quando duas moléculas diferentes interagem e se unem, através da eliminação simultânea de água.

Desta maneira, exploramos os principais tipos de reações orgânicas. Essas reações são importantes para a seção de química no Enem, e a cada ano as questões envolvendo química orgânica ganham maior destaque. Portanto, aproveite!

As reações de adição ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica. Os principais tipos são hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e hidratação.

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?
A margarina é produzida a partir de reações de hidrogenação de óleos vegetais, que é um tipo de reação de adição

Como o próprio nome indica, as reações orgânicas de adição ocorrem quando átomos de outros elementos são adicionados à molécula orgânica. Isso acontece principalmente em compostos insaturados, como os alcenos, alcinos e alcadienos, pois quando a reação de adição ocorre, a ligação pi entre dois átomos de carbono que realizam a ligação dupla ou tripla é quebrada e os elétrons que eles compartilhavam antes passam a ser compartilhados por meio de uma ligação covalente simples (ou sigma) com os novos átomos provenientes da substância com que a molécula reagiu.

Genericamente, as reações químicas de adição ocorrem da seguinte forma:

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Reação de adição genérica

As reações de adição também podem ocorrer com ciclanos e com aromáticos. No caso dos ciclanos, preferencialmente ocorrem com eles reações orgânicas de substituição. No entanto, os ciclanos com 3 a 5 átomos de carbono possuem tensão nas suas ligações graças aos ângulos das ligações entre os carbonos. Assim, eles ficam sucessíveis a passar também por reações de adição, tendo em vista que, quanto maior for a tensão do ciclo, menor é a energia necessária para romper as ligações entre átomos de carbono. No entanto, os cicloalcanos com seis carbonos ou mais possuem as suas moléculas coplanares, o que significa que o ângulo das ligações entre carbonos fica próximo a 109º 28', o que torna a molécula mais estável, por isso, eles não realizam reações de adição.

As reações químicas de adição são muito utilizadas na produção dos monômeros que, ao passarem por reações de adição sucessivas, formam os polímeros de adição, como o PVC (policloreto e vinila) e o polietileno.

Existem quatro tipos principais de reações orgânicas de adição: adição de hidrogênio (hidrogenação), adição de halogênio (halogenação), adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação) e adição de água (hidratação).Vejamos cada uma delas:

1. Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-Sederens):

A molécula orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na presença de algum catalisador, como o níquel metálico, a platina ou o paládio, e os dois hidrogênios ligam-se a cada um dos carbonos que realizavam a ligação pi:

Veja abaixo um exemplo de hidrogenação de um alceno com produção de um alcano:

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Exemplo de reação de hidrogenação do eteno

Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Sederens porque foi o químico Paul Sabatier que a descobriu em 1897. Com a ajuda de seu assistente, o químico Abbé Jean-Baptiste Senderens, Paul Sabatier ampliou o uso desse tipo de reação.

As reações de hidrogenação são muito usadas na produção de gorduras hidrogenadas. A margarina é um exemplo, pois a hidrogenação de óleos vegetais (que são predominantemente insaturados) resulta nessas gorduras (que são predominantemente saturadas).

2. Adição de halogênio (halogenação):

Os halogênios são os elementos da família 17 da Tabela Periódica. Assim, a halogenação ocorre quando a molécula orgânica reage com uma substância simples formada por esses halogênios, principalmente o cloro (Cl2), bromo (Br2) e iodo (I2), sendo ativada pela luz. Essas reações produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois halogênios ficam ligados a carbonos vizinhos.

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Exemplos:

H2C = CH2 + Cl — Cl → H2C — CH2
                                            |       |
                                          Cl      Cl

H3C — CH = CH — CH3 + Br —Br → H3C — CH CH — CH3
                                                                           |         |
                                                                          Br       Br

A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se determinado líquido é composto de alcanos ou de alcenos. Esse teste é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4), que possui cor castanha (amarronzada). Se a solução permanecer castanha, quer dizer que a reação de bromação não ocorreu e há um alcano. Por outro lado, se ficar incolor, a reação de halogenação ocorreu, indicando a presença da insaturação, portanto, há um alceno.

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

O teste com água de bromo serve para identificar alcenos

3. Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação):

É a reação do hidrocarboneto com haletos de hidrogênio ou hidretos de halogênios (HX), tais como HCl, HBr ou HI.

Essas reações seguem a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio de haleto de alquila junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação que é mais hidrogenado, ou seja, que tem uma maior quantidade de hidrogênios ligados a ele; enquanto o halogênio do HX liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos hidrogenado.

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Químico russo Vladimir Vasilyevich Markovikov (1838-1904)

Exemplo:

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Reação de hidro-halogenação do propeno

A hidro-halogenação do etino forma o cloroeteno ou cloreto de etila, conforme mostrado a seguir. Esse produto adicionado sucessivamente forma o polímero PVC (policloreto de vinila), que é usado na fabricação de embalagens, calçados, frascos para cosméticos, fios, cabos, tubos, conexões, laminados, dispositivos médicos, discos de vinil etc.

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

4. Adição de água (hidratação):

É a reação entre o hidrocarboneto e a água na presença de um catalisador e em meio ácido. Essa reação de adição também segue a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio de haleto de alquila da água junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação, que é mais hidrogenado, e a hidroxila (OH) da água liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos hidrogenado.

Exemplo:

Qual a principal diferença entre reação de substituição é reação de adição?

Reação de hidratação do propeno


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Qual a diferença de reação de substituição e adição?

Na reação por adição, há a junção de duas ou mais moléculas provocando a origem de unicamente um produto. Reações de substituição: um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente, ou seja, ocorre na molécula a troca de um ligante.

Qual a principal característica de uma reação de adição?

Uma reação de adição é um processo químico em que átomos de uma substância inorgânica são acrescentados a uma molécula orgânica, a qual deve apresentar obrigatoriamente uma das seguintes características: Estrutura aberta contendo ligação ou ligações pi; Estrutura fechada saturada (apenas com ligações sigma);

Qual e a reação de adição?

A adição é uma entre as quatro operações básicas da matemática, sendo a primeira operação a ser estudada. O resultado de uma adição entre dois ou mais números é conhecido como soma, e os números a serem somados são conhecidos como parcelas.

Quais são os tipos de reações de adição e substituição possíveis?

Reação de Adição.
Exemplo 1: hidrogenação (adição de hidrogênio) ... .
Exemplo 2: halogenação (adição de halogênios) ... .
Exemplo 3: hidratação (adição de água) ... .
Exemplo 1: halogenação (substituição por halogênio) ... .
Exemplo 2: nitração (substituição por nitro) ... .
Exemplo 3: sulfonação (substituição por sulfônicos).