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I + ( aq ) A) H C 3 C H C CH 2 H H + B) HCl H3C C H H 2SO C C CH3 H H OH H C) ( conc ) CH3 4 H3C H2SO C H OH H D) 4 / KMnO4 0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1 1 A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto principal o 1- clorobutano. 2 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o produto formado em maior quantidade. 4 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético. Justificativa: 0-0) Verdadeiro: A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, onde ocorre a substituição do grupo substituinte iodo pelo grupo hidróxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1-1) Falso: A reação B é uma reação de adição de HCl. Esta reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano. 2-2) Verdadeiro: A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3-3) Verdadeiro: A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e o 2-metil-4- penteno em menor quantidade. 4-4) Verdadeiro: A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 30 146)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H HNO 2 1) alceno + HBr 2) álcool + 3) benzeno + 4) aldeído + HCN SO4 3 H2SO4 a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno. b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3 – ao benzeno (nitração do benzeno). d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica. 147)(Covest-2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C = C. Em relação a essa classe de reações, podemos afirmar o que segue. 0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano. 1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano. 2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio ácido) do 1-penteno. 3 3 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimétrico. 4 4 A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimétrico (quiral). 0 – 0 Verdadeiro: A adição de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equação química, H C CH - CH + HBr H 2 3 3C - CH - CH3 Br 1 – 1 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano. H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - CH - CH3 Br CH3 CH3 Br 2 – 2 Verdadeiro: A reação de hidratação do 2-penteno em meio ácido (segue a regra de Markovnikov), e forma como produto principal, o 2-pentanol. OH H2C = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2O H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3 3 – 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reação, é o 2-bromo-2-metilbutano, que não apresenta carbono assimétrico. H3C - C CH - CH3 + HBr H3C - C - CH2 - CH3 CH3 CH3 Br 4 – 4 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um carbono assimétrico. H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - C - CH3 CH3 CH3 Br Br H Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 31 148)(UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir: C3H4 + 2 HCl _ _A C2H4O + KMnO4 (meio ácido) _ _B C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) _ _C As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino. REAÇÕES DE COMBUSTÃO 149)Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos compostos a seguir: H H H H H C C C OH H C C H C O C O 2 6 2 4 2 5 3 3 3 Produzem diferentes números de mols de água o: a) álcool e o aldeído. b) éter e o álcool. c) hidrocarboneto saturado e o éter. d) hidrocarboneto saturado e o álcool. e) hidrocarboneto saturado e o aldeído. 150)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool produz: a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2. b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água. c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O. d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO. 151)(ITA-SP) Qual a relação entre as massas de gás oxigênio consumido na combustão completa de um mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano? a) 3 : 6 : 24. b) 3 : 6 : 25. c) 4: 7 : 25. d) 6 : 9 : 27. e) 6 : 10 : 34. 152)(Covest-2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão. Logo, este hidrocarboneto deve ser o: a) eteno b) buteno c) butano d) propano e) etano Só o buteno satisfaz as condições dadas: 1 C4H8 + 6 O2 _ 4 CO2 + 4 H2O